Synthesis and biological evaluation of protein:geranylgeranyltransferase I inhibitors based on the CaaX box: Incorporation of sugar amino acids as dipeptide isosters

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3455-3472

  El Oualid, Farid ^a   Bruining, Leon ^a   Leroy, Ingrid M ^b   Cohen, Louis H ^b   Van Boom, Jacques H ^a   Van Der Marel, Gijs A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b TNO   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ASSAYS; CARCINOGENS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POST TRANSLATIONAL MODIFICATIONS;

ENZYMES;

AMINO ACID DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; GERANYLTRANSFERASE 1 INHIBITOR; RAS PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CIS TRANS ISOMERISM; ENZYME ACTIVITY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MODIFICATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0036423925     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3455::aid-hlca3455>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (91)

1. W. A. Maltese, FASEB J. 1990, 4, 3319; S. Clarke, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355; P. J. Casey, J. Lipid Res. 1992, 33, 1731; H. W. Fu, P. J. Casey, Recent Prog. Horm. Res. 1999, 54, 315.
2. W. A. Maltese, FASEB J. 1990, 4, 3319; S. Clarke, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355; P. J. Casey, J. Lipid Res. 1992, 33, 1731; H. W. Fu, P. J. Casey, Recent Prog. Horm. Res. 1999, 54, 315.
3. W. A. Maltese, FASEB J. 1990, 4, 3319; S. Clarke, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355; P. J. Casey, J. Lipid Res. 1992, 33, 1731; H. W. Fu, P. J. Casey, Recent Prog. Horm. Res. 1999, 54, 315.
4. W. A. Maltese, FASEB J. 1990, 4, 3319; S. Clarke, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355; P. J. Casey, J. Lipid Res. 1992, 33, 1731; H. W. Fu, P. J. Casey, Recent Prog. Horm. Res. 1999, 54, 315.
5. K. Hinterding, D. Alonso-Díaz, H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 688.
6. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
7. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
8. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
9. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
10. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
11. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
12. B. A. Grand, D. Owen, Biochem. J. 1991, 279, 609; M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779; M. C. Seabra, Cell. Signalling 1998, 10, 167; H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125; D. R. Lowy, B. M. Willumsen, Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851; S. Pells, M. Divjak, P. Romanowski, H. Impey, N. J. Hawkins, A. R. Clarke, M. L. Hooper, D. J. Williamson, Oncogene 1997, 15, 1781; J. K. Voice, R. L. Klemke, A. Le, J. H. Jackson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17164.
13. J. F. Hancock, A. I. Magee, J. E. Childs, C. J. Marshall, Cell 1989, 57, 1167; J. F. Hancock, K. Cadwallader, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 641; J. F. Hancock, K. Cadwallader, H. Paterson, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 4033; K. Kato, A. D. Cox, M. M. Hisaka, S. M. Graham, J. E. Buss, C. J. Der, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403; J. F. Hancock, H. Paterson, C. J. Marshall, Cell 1990, 63, 133.
14. J. F. Hancock, A. I. Magee, J. E. Childs, C. J. Marshall, Cell 1989, 57, 1167; J. F. Hancock, K. Cadwallader, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 641; J. F. Hancock, K. Cadwallader, H. Paterson, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 4033; K. Kato, A. D. Cox, M. M. Hisaka, S. M. Graham, J. E. Buss, C. J. Der, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403; J. F. Hancock, H. Paterson, C. J. Marshall, Cell 1990, 63, 133.
15. J. F. Hancock, A. I. Magee, J. E. Childs, C. J. Marshall, Cell 1989, 57, 1167; J. F. Hancock, K. Cadwallader, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 641; J. F. Hancock, K. Cadwallader, H. Paterson, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 4033; K. Kato, A. D. Cox, M. M. Hisaka, S. M. Graham, J. E. Buss, C. J. Der, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403; J. F. Hancock, H. Paterson, C. J. Marshall, Cell 1990, 63, 133.
16. J. F. Hancock, A. I. Magee, J. E. Childs, C. J. Marshall, Cell 1989, 57, 1167; J. F. Hancock, K. Cadwallader, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 641; J. F. Hancock, K. Cadwallader, H. Paterson, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 4033; K. Kato, A. D. Cox, M. M. Hisaka, S. M. Graham, J. E. Buss, C. J. Der, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403; J. F. Hancock, H. Paterson, C. J. Marshall, Cell 1990, 63, 133.
17. J. F. Hancock, A. I. Magee, J. E. Childs, C. J. Marshall, Cell 1989, 57, 1167; J. F. Hancock, K. Cadwallader, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 641; J. F. Hancock, K. Cadwallader, H. Paterson, C. J. Marshall, EMBO J. 1991, 10, 4033; K. Kato, A. D. Cox, M. M. Hisaka, S. M. Graham, J. E. Buss, C. J. Der, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403; J. F. Hancock, H. Paterson, C. J. Marshall, Cell 1990, 63, 133.
18. H. Zhang, M. C. Seabra, J. Deisenhofer, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 241.
19. M. J. Saderholm, K. E. Hightower, C. A. Fierke, Biochemistry 2000, 39, 12398; F. L. Zhang, P. J. Casey, Biochem. J. 1996, 320, 925.
20. M. J. Saderholm, K. E. Hightower, C. A. Fierke, Biochemistry 2000, 39, 12398; F. L. Zhang, P. J. Casey, Biochem. J. 1996, 320, 925.
21. a) M. Overhand, E. Pieterman, L. H. Cohen, A. R. P. M. Valentijn, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2435;
22. b) T. J. Zahn, C. Weinbaum, R. A. Gibbs, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1763;
23. c) H. Lee, J. Lee, Y. Shin, W. Jung, J.-H. Kim, K. Park, S. Ro, H.-H. Chung, J. S. Koh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2963;
24. d) H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 275, 1800;
25. f) R. Roskoski Jr., P. A. Ritchie, Biochemistry 2001, 40, 9329; J. Sakowski, I. Sattler, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 233;
26. R. Roskoski Jr., P. A. Ritchie, Biochemistry 2001, 40, 9329; J. Sakowski, I. Sattler, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 233;
27. g) M. Schlitzer, M. Böhm, I. Sattler, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2399;
28. h) G. C. Prendergast, Curr. Opin. Cell. Biol. 2000, 12, 166;
29. i) J. Ohkanda, J. W. Lockman, M. A. Kothare, Y. M. Qian, M. A. Blaskovich, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Med. Chem. 2002, 45, 177;
30. j) C. Z. Ding, R. Batorsky, R. Bhide, H. J. Chao, Y. Cho, S. Chong, J. Gullo-Brown, P. Guo, S. H. Kim, F. Lee, K. Leftheris, A. Miller, T. Mitt, M. Patel, B. A. Penhallow, C. Ricca, W. C. Rose, R. Schmidt, W. A. Slusarchyk, G. Vite, N. Yan, V. Manne, J. T. Hunt, J. Med. Chem. 1999, 42, 5241;
31. k) T. M. Ciccarone, S. C. MacTough, T. M. Williams, C. J. Dinsmore, T. J. O'Neill, D. Shah, J. C. Culberson, K. S. Koblan, N. E. Kohl, J. B. Gibbs, A. I. Oliff, S. L. Graham, G. D. Hartman, Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 1991;
32. l) C. E. O'Connell, K. Ackermann, C. A. Rowell, A. M. Garcia, M. D. Lewis, C. E. Schwartz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2095;
33. m) M. J. Breslin, S. J. deSolms, E. A. Giuliani, G. E. Stokker, S. L. Graham, D. L. Pompliano, S. D. Mosser, K. A. Hamilton, J. H. Hutchinson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3311;
34. n) G. Caliendo, F. Fiorino, P. Grieco, E. Perissutti, A. Ramunno, V. Santagada, S. Albrizio, D. Califano, A. Giuliano, G. Santelli, Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 725;
35. o) M. Schlitzer, I. Sattler, H.-M. Dahse, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1998, 332, 124;
36. p) T. M. Williams, J. M. Bergman, K. Brashear, M. J. Breslin, C. J. Dinsmore, J. H. Hutchinson, S. C. MacTough, C. A. Stump, D. D. Wei, C. B. Zartman, M. J. Bogusky, J. C. Culberson, C. Buser-Doepner, J. Davide, I. B. Greenberg, K. A. Hamilton, K. S. Koblan, N. E. Kohl, D. Liu, R. B. Lobell. S. D. Mosser. T. J. O'Neill, E. Rands, M. D. Schaber, F. Wilson, E. Senderak, S. L. Motzel, J. B. Gibbs, S. L. Graham, D. C. Heimbrook, G. D. Hartman. A. I. Oliff, J. R. Huff. J. Med. Chem. 1999, 42, 3779;
37. q) C. J. Burns, J.-D. Guitton, B. Baudoin, Y. Lelièvre, M. Duchesne. F. Parker, N. Fromage, A. Commerçon, J. Med. Chem. 1997, 40, 1763.
38. S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209; H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 279, 1800; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948; S. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586.
39. S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209; H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 279, 1800; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948; S. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586.
40. S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209; H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 279, 1800; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948; S. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586.
41. S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209; H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 279, 1800; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948; S. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586.
42. S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209; H.-W. Park, S. R. Boduluri, J. F. Moomaw, P. J. Casey, L. S. Beese, Science 1997, 279, 1800; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948; S. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586.
43. S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Oncogene 2000, 19, 6584.
44. C. M. Marson, A. S. Rioja, G. Brooke, R. C. Coombes, D. M. Vigushin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 255.
45. E. C. Lerner, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770; T. F. McGuire, Y. Qian, A. Vogt, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402; G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6221; J. Sun, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1998, 16, 1467; E. C. Lerner, T.-T. Zhang, D. B. Knowles, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1997, 15, 1283.
46. E. C. Lerner, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770; T. F. McGuire, Y. Qian, A. Vogt, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402; G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6221; J. Sun, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1998, 16, 1467; E. C. Lerner, T.-T. Zhang, D. B. Knowles, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1997, 15, 1283.
47. E. C. Lerner, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770; T. F. McGuire, Y. Qian, A. Vogt, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402; G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6221; J. Sun, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1998, 16, 1467; E. C. Lerner, T.-T. Zhang, D. B. Knowles, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1997, 15, 1283.
48. E. C. Lerner, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770; T. F. McGuire, Y. Qian, A. Vogt, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402; G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6221; J. Sun, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1998, 16, 1467; E. C. Lerner, T.-T. Zhang, D. B. Knowles, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1997, 15, 1283.
49. E. C. Lerner, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770; T. F. McGuire, Y. Qian, A. Vogt, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402; G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6221; J. Sun, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1998, 16, 1467; E. C. Lerner, T.-T. Zhang, D. B. Knowles, Y. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1997, 15, 1283.
50. a) J. Sun, M. A. Blaskovich, D. Knowles, Y. Qian, J. Ohkanda, R. D. Bailey, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Cancer Res. 1999, 59, 4919;
51. b) M. Overhand, H. R. Stuivenberg, E. Pieterman, L. H. Cohen, R. E. W. van Leeuwen, A. R. P. M. Valentijn, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Bioorg. Chem. 1998, 26, 269;
52. c) F. P. Coxon, M. H. Helfrich, B. Larijani, M. Muzylak, J. E. Dunford, D. Marshall, A. D. Mckinnon, S. A. Nesbitt, M. A. Horton, M. C. Seabra, F. H. Ebetino, M. J. Rogers, J. Biol. Chem. 2002, 276, 48213;
53. d) S. Sunami, M. Ohkubo, T. Sagara, J. Ono, S. Asahi, S. Koito, H. Morishima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 629;
54. e) C. M. Marson, A. S. Rioja, G. Brooke, R. C. Coombes, D. M. Vigushin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 255;
55. f) C. E. O'Connell, K. Ackermann, C. A. Rowell, A. M. Garcia, M. D. Lewis, C. E. Schwartz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2095;
56. g) Y. Q. Mu, L. M. Eubanks, C. D. Poulter, R. A. Gibbs, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1207.
57. A. Vogt, Y. Qian, T. F. McGuire, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1996, 13, 1991; A. Vogt, J. Z. Sun, Y. M. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27224.
58. A. Vogt, Y. Qian, T. F. McGuire, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Oncogene 1996, 13, 1991; A. Vogt, J. Z. Sun, Y. M. Qian, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27224.
59. S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; K. S. Koblan, M. J. Bogusky, Protein Sci. 1995, 4, 681; S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
60. S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; K. S. Koblan, M. J. Bogusky, Protein Sci. 1995, 4, 681; S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
61. S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; K. S. Koblan, M. J. Bogusky, Protein Sci. 1995, 4, 681; S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
62. S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; K. S. Koblan, M. J. Bogusky, Protein Sci. 1995, 4, 681; S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
63. S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; K. S. Koblan, M. J. Bogusky, Protein Sci. 1995, 4, 681; S. B. Long, P. J. Casey, L. S. Beese, Biochemistry 1998, 37, 9612; S. J. Stradley, J. Rizo, L. M. Gierasch, Biochemistry 1993, 32, 12586; S. B. Long, P. J. Hancock, A. M. Kral, H. W. Hellinga, L. S. Beese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
64. N. E. Kohl, S. D. Mosser, S. J. deSolms, E. A. Giuliani, D. L. Pompliano, S. L. Graham, R. L. Smith, E. M. Scolnick, A. Oliff, J. B. Gibbs, Science 1993, 260, 1934; D. J. Capon, E. Y. Chen, A.D. Levinson, P. H. Seeburg, D. V. Goeddel, Nature 1983, 302, 33.
65. N. E. Kohl, S. D. Mosser, S. J. deSolms, E. A. Giuliani, D. L. Pompliano, S. L. Graham, R. L. Smith, E. M. Scolnick, A. Oliff, J. B. Gibbs, Science 1993, 260, 1934; D. J. Capon, E. Y. Chen, A.D. Levinson, P. H. Seeburg, D. V. Goeddel, Nature 1983, 302, 33.
66. a) S. A. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rev. 2002, 102, 491;
67. b) F, Schweizer, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230;
68. c) T. K. Chakraborty, S. Ghosh, S. Jayaprakash, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421;
69. d) E. Graf von Roedern, E. Lohof, G. Hessler, M. Hoffmann, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156;
70. e) E. Graf von Roedern, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 667;
71. f) E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H.-J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2761;
72. g) A. B. Smith, S. Sasho, B. A. Barwis, P. Sprengeler, J. Barbosa, R. Hirschmann, B. S. Cooperman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3133.
73. R. M. van Well, H. S. Overkleeft, M. Overhand, E. Vang Carstenen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331.
74. H. S. Overkleeft, S. H. L. Verhelst, E. Pieterman, N. J. Meeuwenoord, M. Overhand, L. H. Cohen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4103.
75. B. Aguilera, G. Siegal, H. S. Overkleeft, N. J. Meeuwenoord, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1541.
76. P. C. Wyss, J. Kiss, W. Arnold, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1847.
77. R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. 1965, 20, 67; R. J. Ferrier, N. J. Prasad, J. Chem. Soc. 1969, 20, 570; R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1969, 24, 199.
78. R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. 1965, 20, 67; R. J. Ferrier, N. J. Prasad, J. Chem. Soc. 1969, 20, 570; R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1969, 24, 199.
79. R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. 1965, 20, 67; R. J. Ferrier, N. J. Prasad, J. Chem. Soc. 1969, 20, 570; R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1969, 24, 199.
80. M. Freifelder, in 'Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Procedures and Commentary', Wiley Interscience, New York, 1988, 43-52.
81. A. de Raadt, H, Griengl, N. Klempier, A. E. Stütz, J. Org. Chem. 1993, 58, 3179; M. Brakta, P. Lhoste, D. Sinou, J. Org. Chem. 1989, 54, 1890; M. Brakta, R. N. Farr, B. Chaguir, G. Massiot, C. Lavaud, W. R. Anderson Jr., D. Sinou, G. D. Daves Jr., J. Org. Chem. 1993, 58, 2992.
82. A. de Raadt, H, Griengl, N. Klempier, A. E. Stütz, J. Org. Chem. 1993, 58, 3179; M. Brakta, P. Lhoste, D. Sinou, J. Org. Chem. 1989, 54, 1890; M. Brakta, R. N. Farr, B. Chaguir, G. Massiot, C. Lavaud, W. R. Anderson Jr., D. Sinou, G. D. Daves Jr., J. Org. Chem. 1993, 58, 2992.
83. A. de Raadt, H, Griengl, N. Klempier, A. E. Stütz, J. Org. Chem. 1993, 58, 3179; M. Brakta, P. Lhoste, D. Sinou, J. Org. Chem. 1989, 54, 1890; M. Brakta, R. N. Farr, B. Chaguir, G. Massiot, C. Lavaud, W. R. Anderson Jr., D. Sinou, G. D. Daves Jr., J. Org. Chem. 1993, 58, 2992.
84. S. Ichikawa, S. Shuto, A. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10270; P. Schell, H. A. Orgueira, S. Roehrig, P. H. Seeberger, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3811.
85. S. Ichikawa, S. Shuto, A. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10270; P. Schell, H. A. Orgueira, S. Roehrig, P. H. Seeberger, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3811.
86. M. Hayashi, H. Kawabata, O. Arikiti, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1729.
87. M. A. Sparks, J. S. Panek, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 407; M. Bonin, D. S. Grierson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2885; J. S. Panek, M. A. Sparks, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4517.
88. M. A. Sparks, J. S. Panek, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 407; M. Bonin, D. S. Grierson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2885; J. S. Panek, M. A. Sparks, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4517.
89. M. A. Sparks, J. S. Panek, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 407; M. Bonin, D. S. Grierson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2885; J. S. Panek, M. A. Sparks, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4517.
90. L. H. Cohen, E. Pieterman, R. E. W. van Leeuwen, J. D. Pascale Negre-Aminou, A. R. P. M. Valentijn, M. Overhand, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Biochem. Pharm. 1999, 57, 365.
91. J. Hovinen, A. P. Gouzaev, A. V. Azhayev, H. Lönnberg, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5163.