Non-thiol 3-aminomethylbenzamide inhibitors of farnesyl-protein transferase

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 14, 1999, Pages 1991-1996

  Ciccarone, Terrence M ^a   MacTough, Suzanne C ^a   Williams, Theresa M ^a   Dinsmore, Christopher J ^a   O'Neill, Timothy J ^a   Shah, Daksha ^a   Culberson, J Christopher ^a   Koblan, Kenneth S ^a   Kohl, Nancy E ^a   Gibbs, Jackson B ^a   Oliff, Allen I ^a   Graham, Samuel L ^a   Hartman, George D ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAMIDE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR;

ACYLATION; ALKYLATION; ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CANCER THERAPY; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GROWTH INHIBITION; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; NONHUMAN; RAT; REACTION ANALYSIS;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANIMALS; BENZAMIDES; BINDING SITES; CELL DIVISION; DRUG DESIGN; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; ENZYME INHIBITORS; IMIDAZOLES; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN CONFORMATION; RATS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 0033584194     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00323-6     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. (b) Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
3. Rodenhuis, S. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 241.
4. (a) Casey, P. J.; Solski, P. J.; Der, C. J.; Buss, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8323.
5. (b) Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
6. (a) Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1.
7. (b) Gibbs, J. B.; Oliff, A. L; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175.
8. (a) Moores, S. L.; Shaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
9. (b) Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A I.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
10. (c) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A.I. J. Biol. Chem. 1993, 251, 7617.
11. (a) Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E. A.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
12. (b) Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Gomez, R. P.; Graham, S. L.; Hamilton, K.; Handt, L. K.; Hartman, G. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Shaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. Nature Med. 1995, 1, 792.
13. (a) CaaX; 'C' = cysteine, 'a' = any aliphatic amino acid, 'X' = a prenylation specificity residue,
14. (b) Reiss, Y. Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S.; Cell 1990, 62, 81.
15. Recent reviews: (a) Graham, S. L. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1269.
16. (b) Graham, S. L.; Williams, T. M. Exp. Opin. Ther. Patents 1996, 6, 1295.
17. (c) Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 103.
18. (d) Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971.
19. (e) Williams, T. M. Exp. Opin. Ther. Patents 1998, 8, 553.
20. -Aminomethylbenzoic acid as a dipeptide mimetic: Stewart, F. H. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2511.
21. (a) Nigam, M.; Seong, C.-M.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 20695.
22. (b) Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Saleem, M.; Seong, C.-M.; Wathen, S. P.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12410.
23. (c) Leftheris, K.; Kline, T.; Natarajan, S.; Devirgilio, M. K.; Cho, M. H.; Pluscec, J.; Ricca, C.; Robinson, B. R.; Seizinger, B.; Manne, V.; Meyers, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 887.
24. (d) Hunt, J. T.; Lee, V. G.; Leftheris, K.; Seizinger, B.; Carboni, J.; Mabus, J.; Ricca, C.; Yan, N.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 353.
25. (e) Leonard, D. M.; Shuler, K. R.; Poulter, C. J.; Eaton, S. R.; Sawyer, T. K.; Hodges, J. C.; Su, T.-Z.; Scholten, J. D.; Gowan, R. C.; Sebolt-Leopold, J. S.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 192.
26. (f) Kaminski, J. J.; Rane, D. F.; Snow, M. E.; Weber, L.; Rothofsky, M. L.; Anderson, S. D.; Lin, S. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4103.
27. A related study has led to pyridyl-substituted FTIs: Augeri, D. J.; O'Connor, S. J.; Janowick, D.; Szczepankiewicz, B.; Sullivan, G.; Larsen, J.; Kalvin, D.; Cohen, J.; Devine, E.; Zhang, H.; Cherian, S.; Saeed, B.; Ng, S.-C.; Rosenberg, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 4288.
28. Breslin, M. J.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Stokker, G. E.; Graham, S. I.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Hamilton, K. A.; Hutchinson, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3311.
29. Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Hamilton, K. A.; O'Neill, T. J.; Koblan, K. S.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Shah, D.; Rands, E.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. J. Med. Chem. In press.
30. (a) Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
31. (b) Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; Schwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, P. C. Biochemistry 1998, 37, 16601.
32. (a) Stradley, S. J.; Rizo, J.; Gierasch, L. M. Biochemistry 1993, 32, 12586.
33. (b) Koblan, K. S.; Culberson, J. C.; deSolms, S. L; Giuliani, E. A.; Mosser, S. J.; Omer, C. A.; Pitzenberger, S. M.; Bogusky, M. J. Prot. Sci. 1995, 4, 681.
34. 16c
35. (b) Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
36. (c) Miller, M.; Sheridan, R. P.; Kearsley, S. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1505.
37. 14b