Sterol-polyamine conjugates as synthetic ionophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 33, 1998, Pages 8494-8501

  Merritt, Manette ^a   Lanier, Marion ^a   Deng, Gang ^a   Regen, Steven L ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3BETA HYDROXYBISNOR 5 CHOLENIC ACID; SPERMINE; STEROL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ION TRANSPORT; MEMBRANE TRANSPORT; PHOSPHOLIPID MEMBRANE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032569185     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9812960     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975.
2. (b) Deng, G.; Merritt, M.; Yamashita, K.; Janout, V.; Sadownik, A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3307.
3. (c) Yamashita, K.; Janout, V.; Bernard, E. M.; Armstrong, D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6249.
4. (d) Sadownik, A.; Deng, G.; Janout, V.; Bernard, E. M.; Kikuchi, K.; Armstrong, D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6138.
5. (e) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
6. (a) Cohen, M. L. Science 1992, 257, 1050.
7. (b) Bloom, B. R.; Murray, C. J. L. Ibid. 1992, 257, 1055.
8. (c) Neu, H. C. Ibid. 1992, 257, 1064.
9. (d) Krause, R. M. Ibid. 1992, 257, 1073.
10. (e) Kuntz, I. D. Ibid. 1992, 257, 1078.
11. Matsuzaki, K.; Sugishita, K.; Fujii, N.; Miyajima, K. Biochemistry 1995, 34, 3423.
12. For a review on non-peptide ion channel models, see: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. For selected examples, see:
13. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
14. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
15. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
16. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
17. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
18. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
19. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
20. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
21. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
22. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
23. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
24. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
25. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
26. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
27. (b) Weiss, L. A.; Sakai, N.; Ghebremariam, B.; Ni, C.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12142. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (d) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (e) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (f) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (g) Seebach, D.; Brunner, A.; Burger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (h) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Teterahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (l) Nolte, R.; J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (m) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (n) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (o) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (p) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
28. A preliminary account of this work has previously been reported (see ref 1a).
29. Chung, Y.-C.; Regen, S. L. Langmuir 1992, 8, 2843.
30. Bummer, P. M.; Zografi, G. Biophys. Chem. 1988, 30, 173.
31. 1a Specifically, fluorescence intensities that were observed after disruption of the vesicles with Triton X-100 reflected substantial amounts of adsorbed dye as opposed to ion transport.
32. -1 when 2 mol % 1 is used.