Polyamine analogues of 3β-[N-(N',N'-dimethylaminoethane)carbamoyl]-cholesterol (DC-Chol) as agents for gene delivery

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 1, 1998, Pages 137-151

  Cooper, Robert G ^a   Etheridge, Christopher J ^a   Stewart, Luisa ^a   Marshall, John ^b   Rudginsky, Samantha ^b   Cheng, Seng H ^b   Miller, Andrew D ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b GENZYME CORPORATION   (United States)

Author keywords

Cations; Drug delivery; Gene technology; Lipids; Liposomes

Indexed keywords

3BETA [N (N',N' DIMETHYLAMINOETHANE)CARBAMOYL]CHOLESTEROL; CATIONIC LIPOSOME; DIOLEOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; GENE TARGETING; GENETIC TRANSFECTION; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; N(15) CHOLESTERYLOXYCARBONYL 3,7,12 TRIAZAPENTADECANE 1,15 DIAMINE; POLYAMINE;

EID: 0031909221     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(199801)4:1<137::AID-CHEM137>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (33)

1. a) X. Gao, L. Huang, Gene Ther. 1995, 2, 710-722, and references therein;
2. b) A. D. Miller, R. G. Cooper, C. J. Etheridge, L. Stewart, in Microspheres, Microcapsules and Liposomes (Ed.: R. Arshady), Wiley, 1998, in press, and references therein;
3. c) P. L. Felgner, Hum. Gene Ther. 1996, 7, 1791-1793.
4. a) H. Farhood, N. Serbina, L. Huang, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1235, 289-295;
5. b) J. Zabner, A. J. Fasbender, T. Moninger, K. A. Poellinger, M. J. Welsh. J. Biol. Chem. 1995, 270, 18997-19007.
6. H. Mitsui, L. G. Johnson, S. H. Randell, R. C. Boucher, J. Biol. Chem. 1997, 272, 1117-1126.
7. E. W. F. W. Alton, P. G. Middleton, N. J. Caplen, S. N. Smith, D. M. Steel, F. M. Munkonge, P. K. Jeffery, D. M. Geddes, S. L. Hart, R. Williamson, K. I. Fasold, A. D. Miller, P. Dickinson, B. J. Stevenson, G. McLachlan, J. R. Dorin, D. J. Porteous, Nat. Genet. 1993, 5, 135-142.
8. a) N. J. Caplen, E. W. F. W. Alton, P. G. Middleton, J. R. Dorin, B. J. Stevenson, X. Gao, S. R. Durham, P. K. Jeffery, M. E. Hodson, C. Coutelle, L. Huang, D. J. Porteous, R. Williamson, D. M. Geddes, Nat. Med. 1995, 1, 39-46;
9. b) G. J. Nabel, E. G. Nabel, Z.-Y. Yang, B. A. Fox, G. E. Plautz, X. Gao, L. Huang, S. Shu, D. Gordon, A. E. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11307-11311.
10. Liposomes: A Practical Approach (Ed.: R. R. C. New), IRL, Oxford, 1990.
11. J. H. Felgner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Felgner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561.
12. K. Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660.
13. a) F. Schneider, K. Bernauer, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 434-440;
14. b) A. K. Mallams, J. B. Morton, P. Reichert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2186-2208;
15. c) C. A. Townsend, A. Basak, Tetrahedron 1991, 47, 2591-2602.
16. a) H. H. Lee, B. D. Palmer, B. C. Baguley, M. Chin, W. D. McFadyen, G. Wickham, D. Thorsbourne-Palmer, L. P. G. Wakelin, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1992, 35, 2983-2987:
17. b) R. T. Lee, K. G. Rice, N. B. N. Rao, Y. Ichikawa, T. Barthel, V. Piskarev, Y. C. Lee, Biochemistry 1989, 28, 8351-8358.
18. a) H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646;
19. b) E. Fabiano, B. T. Golding, M. M. Sadeghi, Synthesis 1987, 190-192;
20. c) B. T. Golding, M. C. O'Sullivan, L. L. Smith, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6651-6654;
21. d) Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1992, 48, 1353-1406;
22. e) A. W. Johnson, W. C. Kaska, K. A. O. Starzewski, D. A. Nixon, Ylides and Imines of Phosphorus (Ed.: A. W. Johnson), Wiley, New York, 1993, ch. 13, p. 403-483.
23. S. Knapp, J. J. Hale, M. Bastos, A. Molina, K. Y. Chen, J. Org. Chem. 1992, 57, 6239-6256.
24. a) J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. S. Elend, M. L. Smith, Tetrahedron 1995, 51, 11581-11594;
25. b) R. M. Moriarty, S. M. Tuladhar, L. Guo, S. Wehrli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8103-8106.
26. E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng. Hum. Gene Ther. 1996, 7, 1701-1717.
27. C. J. Wheeler, P. L. Felgner, Y. J. Tsai, J. Marshall, L. Sukhu, S. G. Doh, J. Hartikka, J. Nietupski, M. Manthorpe, M. Nichols, M. Plewe, X. Liang, J. Norman, A. Smith, S. H. Cheng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 11454-11459.
28. J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31391-31396.
29. a) J.-P. Vigneron, N. Oudrhiri, M. Fauquet, L. Vergely, J.-C. Bradley, M. Basseville, P. Lehn, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9682-9686;
30. b) J. G. Lewis, K.-Y. Lin, A. Kothavale, W. M. Flanagan, M. D. Matteucci, B. De Prince, R. A. Mook, Jr., R. W. Hendren, R. W. Wagner, ibid. 1996, 93, 3176-3181;
31. c) N. Oudrhiri, J.-P. Vigneron, M. Peuchmaur, T. Leclerc, J.-M. Lehn, P. Lehn, ibid. 1997, 94, 1651-1656;
32. d) D. Moradpour, J. I. Schauer, V. R. Zurawski, Jr., J. R. Wands, R. H. Boutin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 227, 82-88.
33. X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285.