Homologation of polyamines in the synthesis of lipo-spermine conjugates and related lipoplexes

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 5-6, 1998, Pages 443-446

  Geall, Andrew J ^a   Blagbrough, Ian S ^a  

^a University of Bath ^*  (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYAMINE; SPERMIDINE; SPERMINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032576806     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10543-3     Document Type: Article

References (27)

1. 1. (a) Crystal, R. G. Science 1995, 270, 404-410;
2. (b) Felgner, P. L. Scientific Amer. 1997, 276, 86-90;
3. (c) O'Driscoll, C. Chem. Britain 1997, 33, 66-69;
4. (d) Mahato, R. I.; Rolland, A.; Tomlinson, E. Pharm. Res. 1997, 14, 853-859;
5. (e) Verma, I. M.; Somia, N. Nature 1997, 389, 239-242.
6. 2. Wagner, E.; Cotten, M.; Foisner, R.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4255-4259; Wagner, E.; Plank, C.; Zatloukal, K.; Cotten, M.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7934-7938; Perales, J. C.; Ferkol, T.; Molas, M.; Hanson, R. W. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 255-266.
7. 2. Wagner, E.; Cotten, M.; Foisner, R.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4255-4259; Wagner, E.; Plank, C.; Zatloukal, K.; Cotten, M.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7934-7938; Perales, J. C.; Ferkol, T.; Molas, M.; Hanson, R. W. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 255-266.
8. 2. Wagner, E.; Cotten, M.; Foisner, R.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4255-4259; Wagner, E.; Plank, C.; Zatloukal, K.; Cotten, M.; Birnstiel, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7934-7938; Perales, J. C.; Ferkol, T.; Molas, M.; Hanson, R. W. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 255-266.
9. 3. Behr, J.-P.; Demeneix, B.; Loeffler, J.-P.; Perez-Mutul, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986.
10. 4. Remy, J.-S.; Sirlin, C.; Vierling, P.; Behr, J.-P. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 647-654.
11. 5. Olins, D. E.; Olins, A. L. J. Mol. Biol. 1971, 57, 437-455.
12. 6. Bloomfield, V. A. Current Opinion in Structural Biology 1996, 6, 334-341.
13. 7. Blagbrough, I. S.; Carrington, S.; Geall, A. J. Pharmaceutical Sci. 1997, 3, 223-233.
14. 8. Behr, J.-P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 274-278.
15. 9. McArthur, M.; Thomas, J. O. EMBO J. 1996, 15, 1705-1714; Luger, K.; Mäder, A. W.; Richmond, R. K.; Sargent, D. F.; Richmond, T. J. Nature, 1997, 389, 251-260.
16. 9. McArthur, M.; Thomas, J. O. EMBO J. 1996, 15, 1705-1714; Luger, K.; Mäder, A. W.; Richmond, R. K.; Sargent, D. F.; Richmond, T. J. Nature, 1997, 389, 251-260.
17. 10. Lee, E. R.; Marshall, J.; Siegel, C. S.; Jiang, C.; Yew, N. S.; Nichols, M. R.; Nietupski, J. B.; Ziegler, R. J.; Lane, M. B.; Wang, K. X.; Wan, N. C.; Scheule, R. K.; Harris, D. J.; Smith, A. E.; Cheng, S. H. Human Gene Therapy 1996, 7, 1701-1717.
18. 11. Moradpour, D.; Schauer, J. I.; Zurawski, Jr, V. R.; Wands, J. R.; Boutin, R. H. Biochemical Biophysical Res. Commun. 1996, 221, 82-88.
19. 12. Walker, S.; Sofia, M. J.; Kakarla, R.; Kogan, N. A.; Wierichs, L.; Longley, C. B.; Bruker, K.; Axelrod, H. R.; Midha, S. I.; Babu, S.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1585-1590.
20. 13. Blagbrough, I. S.; Geall, A. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 439-442.
21. 14. (a) LePecq, J.-B.; Paoletti, C. J. Mol. Biol. 1967, 27, 87-106;
22. (b) Cain, B. F.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 658-668;
23. (c) Morgan, A. R.; Lee, J. S.; Pulleyblank, D. F.; Murray, N. L.; Evans, D. H. Nucleic Acids Res. 1979, 7, 547-569;
24. (d) Stewart, K. D.; Gray, T. A. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 461-466;
25. (e) Gershon, H.; Ghirlando, R.; Guttman, S. B.; Minsky, A. Biochemistry 1993, 32, 7143-7151.
26. 15. Hsieh, H.-P.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12077-12078.
27. 16. Hsieh, H.-P.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Bioorganic Med. Chem. 1995, 3, 823-838.