Practical synthesis of unsymmetrical polyamine amides

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 5-6, 1998, Pages 439-442

  Blagbrough, Ian S ^a   Geall, Andrew J ^a  

^a University of Bath ^*  (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; FUNCTIONAL GROUP; POLYAMINE; SPERMINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

ARANEAE; VESPIDAE;

EID: 0032576850     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10542-1     Document Type: Article

References (40)

1. 1. Usherwood, P. N. R.; Blagbrough, I. S. Pharmacol. Ther. 1991, 52, 245-268.
2. 2. Blagbrough, I. S.; Bruce, M.; Bycroft, B. W.; Mather, A. J.; Usherwood, P. N. R. Pestic. Sci. 1990, 30, 397-403; Blagbrough, I. S.; Brackley, P. T. H.; Bruce, M.; Bycroft, B. W.; Mather, A. J.; Millington, S.; Sudan, H. L.; Usherwood, P. N. R. Toxicon 1992, 30, 303-322.
3. 2. Blagbrough, I. S.; Bruce, M.; Bycroft, B. W.; Mather, A. J.; Usherwood, P. N. R. Pestic. Sci. 1990, 30, 397-403; Blagbrough, I. S.; Brackley, P. T. H.; Bruce, M.; Bycroft, B. W.; Mather, A. J.; Millington, S.; Sudan, H. L.; Usherwood, P. N. R. Toxicon 1992, 30, 303-322.
4. 3. Blagbrough, I. S.; Usherwood, P. N. R. Proc, Roy. Soc. Edin. 1992, 99B, 67-81.
5. 4. Adlam, G.; Blagbrough, I. S.; Taylor, S.; Latham, H. C; Haworth, I. S.; Rodger, A. Bioorg, Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2435-2440.
6. 5. Rodger, A.; Blagbrough, I. S.; Adlam, G.; Carpenter, M. L. Biopolymers 1994, 34, 1583-1593.
7. 6. Rodger, A.; Taylor, S.; Adlam, G.; Blagbrough, I. S.; Haworth, I. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 861-72.
8. 7. Blagbrough, I. S.; Moya, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9393-9396.
9. 8. Ashton, M. R.; Moya, E.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9397-9400.
10. 9. Moya, E.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9401-9404.
11. 10. Blagbrough, I. S.; Moya, E.; Walford, S. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 551-554.
12. 11. Blagbrough, I. S.; Carrington, S.; Geall, A. J. Pharmaceutical Sci. 1997, 3, 223-233.
13. 12. Feuerstein, B. G.; Pattabiraman, N.; Marton, L. J. Nucleic Adds Res. 1990,18, 1271-1282.
14. 13. Behr, J.-P.; Demeneix, B.; Loeffler, J.-P.; Perez-Mutul, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-986.
15. 14. Rowatt, E.; Williams, R. J. P. J. Inorg. Biochem. 1992, 46, 87-97.
16. 15. Stewart, K. D.; Gray, T. A. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5 461-466.
17. 16. Remy, J.-S.; Sirlin, C.; Vierling, P.; Behr, J.-P. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 647-654.
18. 17. Wilson, R. W.; Bloomfield, V. A. Biochemistry 1979, 18, 2192-2196.
19. 18. Bloomfield, V. A. Current Opinion in Structural Biology 1996, 6, 334-341.
20. 19. Ficker, E.; Taglialatela, M.; Wible, B. A.; Henly, C. M.; Brown, A. M. Science 1994, 266, 1068-1072.
21. 20. Lopatin, A. N.; Makhina, E. N.; Nicholas, C. G. Nature 1994, 372, 366-369.
22. 21. Eldefrawi, A. T.; Eldefrawi, M. E.; Konno, K.; Mansour, N. A.; Nakanishi, K.; Oltz, E.; Usherwood, P. N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4910-4913; Nakanishi, K.; Goodnow, R.; Konno, K.; Niwa, M.; Bukownik, R.; Kallimopoulos, T. A.; Usherwood, P.; Eldefrawi, M. E. Pure Applied Chem. 1990, 62, 1223-1230; Choi, S.-K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777-5790.
23. 21. Eldefrawi, A. T.; Eldefrawi, M. E.; Konno, K.; Mansour, N. A.; Nakanishi, K.; Oltz, E.; Usherwood, P. N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4910-4913; Nakanishi, K.; Goodnow, R.; Konno, K.; Niwa, M.; Bukownik, R.; Kallimopoulos, T. A.; Usherwood, P.; Eldefrawi, M. E. Pure Applied Chem. 1990, 62, 1223-1230; Choi, S.-K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777-5790.
24. 21. Eldefrawi, A. T.; Eldefrawi, M. E.; Konno, K.; Mansour, N. A.; Nakanishi, K.; Oltz, E.; Usherwood, P. N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4910-4913; Nakanishi, K.; Goodnow, R.; Konno, K.; Niwa, M.; Bukownik, R.; Kallimopoulos, T. A.; Usherwood, P.; Eldefrawi, M. E. Pure Applied Chem. 1990, 62, 1223-1230; Choi, S.-K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777-5790.
25. 22. Carter, C. (ed.) The Neuropharmacology of Polyamines, Academic Press: London, 1994, pp. 1-318.
26. 23. Bowie, D.; Mayer, M. L. Neuron 1995, 75, 453-462.
27. 24. Huang, D.; Jiang, H.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1997, 53, 12391-12404.
28. 25. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 290-298.
29. 26. Bergeron, R. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 105-113.
30. 27. McCormick, K. D.; Meinwald, J. J. Chem. Ecol 1993, 19, 2411-2451; Schäfer, A.; Benz, H.; Fiedler, W.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. The Alkaloids 1994, 45, 1-125.
31. 27. McCormick, K. D.; Meinwald, J. J. Chem. Ecol 1993, 19, 2411-2451; Schäfer, A.; Benz, H.; Fiedler, W.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. The Alkaloids 1994, 45, 1-125.
32. 28. Atwell, G. J.; Denny, W. A. Synthesis 1984, 1032-1033; Saari, W. S.; Schwering, J. E.; Lyle, P. A.; Smith, S. J.; Engelhardt, E. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 97-101; Krapcho, A. P.; Kuell, C. S. Synth. Commun. 1994, 20, 2559-2564.
33. 28. Atwell, G. J.; Denny, W. A. Synthesis 1984, 1032-1033; Saari, W. S.; Schwering, J. E.; Lyle, P. A.; Smith, S. J.; Engelhardt, E. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 97-101; Krapcho, A. P.; Kuell, C. S. Synth. Commun. 1994, 20, 2559-2564.
34. 28. Atwell, G. J.; Denny, W. A. Synthesis 1984, 1032-1033; Saari, W. S.; Schwering, J. E.; Lyle, P. A.; Smith, S. J.; Engelhardt, E. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 97-101; Krapcho, A. P.; Kuell, C. S. Synth. Commun. 1994, 20, 2559-2564.
35. 29. O'Sullivan, M. C.; Dalrymple, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3451-3452; Xu, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7357-7360.
36. 29. O'Sullivan, M. C.; Dalrymple, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3451-3452; Xu, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7357-7360.
37. 30. Imazawa, M.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 2039-2041.
38. 31. Bergeron, R. J.; McManis, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3108-3111.
39. 32. Guy-Caffey, J. K.; Bodepudi, V.; Bishop, J. S.; Jayaraman, K.; Chaudhary, N. J. Biol. Chem. 1995, 270, 31391-31396.
40. 33. Geall, A. J.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443-446.