Synthesis of the Spermidine Alkaloid ( - )-(4R)-Dihydroisomyricoidine

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 7, 1998, Pages 1303-1318

  Horni, Albert ^a   Linden, Anthony ^a   Hesse, Manfred ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000246350     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810541     Document Type: Article

References (26)

1. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229.
2. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
3. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
4. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
5. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
6. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
7. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
8. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
9. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
10. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
11. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
12. E. Glet, J. Gutschmid, P. Glet, Z. Physiol. Chem. 1936, 244, 229; S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521; A. Guggisberg, M. Hesse, in The Alkaloids', Ed. A. Brossi, Academic Press Inc., New York, 1983, Vol. XXII, p. 85; M. Diaz, H. Ripperger, Phytochemistry 1982, 21, 255; M. Diaz, A. Preiss, H. Ripperger, ibid.1987, 26, 1847; S. M. Kupchan, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, M. W. Cass, W. A. Court, M. Yatagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1974, 329, C. Séguineau, P. Richomme, J. Bruneton Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2283; D. J. Slatkin, J. E. Knapp, P. L. Schiff, C. E. Turner, M. L. Mole, Phytochemistry 1975, 14, 580; A. Itoh, R. Kasai, N. M. Duc, K. Ohtani, N. T. Nham, K. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1966; M. A. Elsohly, C. E. Turner, C. H. Phoebe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci.1978, 67, 124; P. Karrer, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1062.
13. U. A. Häusermann, A. Linden, J. G. Song, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1995.
14. M. Díaz, A. Preiss, H. Ripperger, Phytochemistry 1987, 26, 1847.
15. S. Bashwira, C. Hootele, Tetrahedron 1988, 44, 4521.
16. T. L. Huang, S. A. Dredar, V. A. Manneh, J. W. Blankenship, D. S. Fries, J. Med. Chem. 1992, 35, 2414.
17. C. K. Johnson, 'ORTEPII. Report ORNL-5138', Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee, 1976.
18. S. Yamada, S. Kasai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1973, 18, 1595.
19. H. Yamamoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6133.
20. J. G. Song, Dissertation, Universität Zürich, 1993.
21. G. M. Sheldrick, 'SHELXS86', Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
22. a) E. N. Maslen, A. G. Fox, M. A. O'Keefe, in 'International Tables for Crystallography', Vol. C, Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Table 6.1.1.1, p. 477;
23. b) D. C. Creagh, W. J. McAuley, ibid, Table 4.2.6.8, p. 219.
24. R. F. Stewart, E. R. Davidson, W. T. Simpson, J. Chem. Phys. 1965, 42, 3175.
25. J. A. Ibers, W. C. Hamilton, Acta Crystallogr. 1964, 17, 781.
26. 'TEXSAN. Single Crystal Structure Analysis Software, Version 5.0', Molecular Structure Corporation, The Woodlands, Texas, 1989.