The synthesis of oxa-analogues and homologues of naturally occurring polyamines

Synthesis

Volumn , Issue 6, 1998, Pages 859-866

  Kong Thoo Lin, P ^a   Kuksa, V A ^a   Maguire, N M ^a  

^a ROBERT GORDON UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Oxa analogues of polyamines; Polyamine homologues; Polyamines; Rearrangement; Synthesis

Indexed keywords

4 OXA 5 AZAOCTANE 1,8 DIAMINE TRIHYDROCHLORIDE; 5,8 DIOXA 4,9 DIAZADODECANE; POLYAMINE DERIVATIVE; SPERMIDINE DERIVATIVE; SPERMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0031745780     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (25)

1. Jänne, J.; Pösö, H.; Raina, A. Biochim. Biophys. Acta 1978, 473, 241.
2. Tabor, C. W.; Tabor, H. Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 747.
3. Pegg, A. E. Biochem. J. 1986, 234, 249.
4. Porter, C. W.; Regenass, U.; Bergeron, R. G. In Polyamines in Gastrointestinal Tract; Chapter 31; p 301;
5. Dowling, R. H.; Folsch, U. R.; Loser, C. H. R., Eds.; as part of the Proceedings of the Falk Symposium 62; Kluwer Academic Publisher: Amsterdam, 1991.
6. Bergeron, R. J.; Neims, A. H.; McManis, J. S.; Hawthorne, T. R.; Vinson, J. R. T.; Bortell, R.; Ingeno, M. J. J. Med. Chem. 1988, 5;, 1183.
7. Bernacki, R. J.; Bergeron, R. J.; Porter C. W. Cancer Res. 1992, 52, 2424.
8. Bergeron, R. J.; McManis, J. S.; Weimer, W. R.; Schreier, K. M.; Gao, F.; Wu, Q.; Ortiz-Ocasio, J.; Luchetta, G. R.; Porter, C.; Vinson, J. R. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2278.
9. Bergeron, R. J.; Weimar, W. R.; Wu, Q.; Feng, Y.; McManis, J. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 5257.
10. Chang, B. K.; Bergeron, R. J.; Porter, C. W.; Vinson, J. R. T.; Liang, Y.; Libby, P. R. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 30, 183.
11. Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; Bush, T. L.; Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCann, P.P.; Sjoerdsma, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 651.
12. Bacchi, C. J.; Nathan, H. C.; Hunter, S. H.; McCann, P. P.; Sjoerdsma, A. Science 1980, 210, 332.
13. Bitonti, A. J.; Byers, T. L.; Bush, T. L.; Casara, P. J.; Bacchi, C. J.; Clarkson, Jr, A. B.; McCann, P. P.; Sjoerdsma, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 1485.
14. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; McCann, P. P.; Bey, P.; Sjoerdsma, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 569.
15. Eloranta, T. O.; Khomutov, A. R.; Khomutov, R. M.; Hyvönen, T. J. Biochem. 1990, 108, 593.
16. Keinänen, T.; Hyvönen, T.; Pankaskie, M. C.; Vepsäläinen, J. J.; Eloranta, T. O. J. Biochem. 1994, 116, 1056.
17. Hyvönen, T.; Keinänen, T. A.; Khomutov, A. R.; Khomutov, R. M.; Eloranta, T.O. Life Sci. 1994, 56, 349.
18. Baillon, J. G.; Kolb, M.; Mamont, P. S. Eur. J. Biochem. 1989, 179, 17.
19. Baillon, J. G.; Mamont, P. S.; Wagner J.; Gerhart, F.; Lux, P. Eur. J. Biochem. 1988, 176, 237.
20. Mett, H.; Stanek, J.; Lopez-Ballester, J. A.; Jänne, J.; Alhonen, L.; Sinervirta, R.; Frei, J.; Reganass, U. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 32, 39.
21. Kong Thoo Lin, P.; Maguire N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605.
22. Shirayev, A.; Kong Thoo Lin, P.; Moiseev, I. K. Synthesis 1997, 38.
23. Gilman, H. Org. Synth. Coll. Vol. 1 1964, 120.
24. Schnabel, E.; Schmidt, G.; Klauke, E. Liebigs Ann. Chem. 1971, 743, 69.
25. Ramage, R.; Green, J.; Blake, A. J. Tetrahedron 1991, 6353.