Evolution and progress of deep uv resist materials

Journal of Photopolymer Science and Technology

Volumn 11, Issue 3, 1998, Pages 379-394

  Ito, Hiroshi ^a  

^a IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

Author keywords

Acid catalysis; Arf excimer laser; Chemical amplification resists; Deep uv lithography; Krf excimcr laser; Photochemical acid generators

Indexed keywords

EID: 0001382530     PISSN: 09149244     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2494/photopolymer.11.379     Document Type: Article

References (105)

1. W. M. Moreau and R. R. Schmidt, 138th Electrochemical Society Meeting Extended Abstract, (1970) 459.
2. B. J. Lin, J. Vac. Sci. Technol. , 12 (1975) 1317.
3. Y. Kawamura, T. Toyoda, and S. Namba, J. Appl. Phys. , 53 (1982) 6489.
4. H. G. Craighead, J. C. White, R. E. Howard, L. D. Jackel, R. E. Behringer, J. E. Sweeney, and R. W. Epworth, J. Vac. Sei. Technol, B1 (1983)1186.
5. C. W. Wilkins, Jr. , E. Reichmanis, and E. A. Chandross, J. Electrochem. Soc. , Ill (1980) 2510.
6. E. Reichmanis, C. W. Wilkins, Jr. , and E. A. Chandross, J. Electrochem. Soc. , 127 (1980) 2514.
7. E. A. Chandross, E. Reichmanis, C. W. Wilkins, Jr. , and R. L. Hartless, Solid State Technol. , 24(8) (1981) 81.
8. R. L. Hartless and E. A. Chandross, J. Vac. Sei. Technol. , 19(1981) 1333.
9. E. Reichmanis and C. W. Wilkins, Jr. , in Polymer Materials for Electronic Applications, F. D. Feit and C. W. Wilkins, Jr. , Eds. , ACS Symposium Series 184, American Chemical Society, Washington, D. C. (1982) 29.
10. E. A. Chandross, E. Reichmanis, C. W, Wilkins, Jr. , and R. L. Hartless, Can. J. Chem. . , 61(1983)817.
11. C. Pittman, M. Ueda, C. Chen, J. Kwiatkowski, C. Cook, and J. Heibert, J. Electrochem. Soc. , 128 (1981) 1758.
12. H. Ito, D. C. Miller, and C. G. Willson, Macromolecnles, 15 (1982) 915.
13. M. Kakuchi, S. Sugawara, K. Murase, and Matsuzawa, J. Electrochem. Soc. , 124 (1977) 1648.
14. H. Mimura, T. Ohkubo, T. Takeuchi, and K. Sekikawa, J. Appl. Phys. , 17 (1978) 541.
15. M. Tsuda, S. Oikawa, Y. Nakamura, H. Nagata, A. Yokota, H. Nakane, T. Tsumori, Y. Nakane, and T. Mifune, Photgr. Sei. Eng. , 23 (1979) 290.
16. H. Nakane, A, Yokota, Y. Nakamura, H. Nagata, and M Tsuda, Preprints of 2nd Technical Conference on Photopolymers; 7Myo,(1979)71.
17. S. A. MacDonald, H. Ito, C. G. Willson, J. W. Moore, H. M. Gharapetian, and J. E. Guillet, In Materials for Microlithography, L. F. Thompson, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, Eds. , ACS Symposium Series 266, American Chemical Society, Washington, D. C. (1984) 179.
18. K. Nate and T. Kobayashi, J. Electrochem. Soc. , 128 (1981) 1394.
19. H. Ito, C. Hrusa, H. K. Hall, Jr. , and A. B. Padias, J. Polym. Sei. , Part A: Polym. Chem. , 24 (1986) 955.
20. C. G. Willson, R. Miller, D. McKean, N. Clecak, T. Thompkins, D. Hofer, J. Michl, and J. Downing, Poly. Eng. Sei. , 23 (1983) 1004.
21. R. D. Miller, D. R. McKean, T. L. Thompkins, N. Clecak, C. G. Willson, J. Michl, and J. Downing, In Polymers in Electronics, T. Davidson, Ed. , ACS Symposium Series 242, American Chemical Society, Washington, D. C. (1984) 25.
22. E. Gipstein, A. C. Ouano, and T. Thompkins, J. Electrochem. Soc. , 129 (1982) 201.
23. B. D. Grant, N. J. Clecak, R. J. Twieg, and C. G. Willson, IEEE Trans. Electron Devices, ED-28(1981) 1300.
24. C. G. Willson, R. D. Miller, D. R. McKean, and L. A. Pederson, Proc. SPIE, 771 (1987) 2.
25. H. Sugiyama, K. Ebata, A. Mizushima, and K. Nate, Technical Papers ofSPE Regional Technical Conference on Photopolymers, Society of Plastics Engineers, Brookfield, CT (1988)51.
26. E. Reichmanis, C. W. Wilkins, Jr. , and E. A. Chandross, J. Vac. Sei. Technol. , 19 (1980) 1338.
27. C. W. Wilkins, Jr. , E. Reichmanis, and E. A. Chandross, J. Electrochem. Soc. , 129 (1982) 2552.
28. E. Reichmanis, C. W. Wilkins, Jr. , D. A. Price, and E. A. Chandross, J. Electrochem. Soc. , 130 (1983) 1433.
29. T. Iwayanagi, T. Kohashi, S. Nonogaki, T. Matsuzawa, K. Douta, and H. Yanazawa, IEEE Trans. Electron Devices, ED-28 (1981) 1306.
30. T. Matsuzawa and H. Tomioka, IEEE Trans. Electron Devices, EDL-2 (1981) 90.
31. J. M. J. Frecher, E. Eichler, H. Ito, and C. G. Willson, Polymer, 24 (1983) 995.
32. H. Ito, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, Proc. SPIE, 771 (1987) 24.
33. H. Ito, L. A. Pederson, K. N. Chiong, S. Sonchik, and C. Tsai, Proc. SPIE, 1086 (1989)11.
34. Y. Tani, M. Endo, M. Sasago, and K. Ogawa, Proc. SPIE, 1086 (1989) 22.
35. G. Pawlowski, T. Sauer, R. Dammel, D. J. Gordon, W. Hinsberg, D. McKean, C. R. Lindley, H. -J. Merrem, H. Röschert, R. Vicari, and C. G. Willson, Proc. SPIE, 1262(1990)391.
36. H. Ito and C. G. Willson, Technical Papers of SPE Regional Technical Conference on Photopolymers, Society of Plastics Engineers, Brookfield, CT (1982) 331; Polym. Eng. . Sei, 23(1983)1012.
37. H. Ito and C. G. Willson, In Polymers in Electronics, T. Davidson, Ed. , American Chemical Society, Washington, D. C. (1984) 11.
38. J. V. Crivello, in UV Curing: Science and Technology, S. P. Pappas, Ed. , Technology Marketing Corporation, Stamford, CT (1978) 23.
39. H. Ito, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, Digest of Technical Papers of 1982 Symposium on VLSI Technology (1982) 86.
40. H. Ito, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, U. S. Patent 4,491,628 (1985).
41. J. G. Maltabes, S. J. Holmes, J. Morrow, R. L. Bar, M. Hakey, G. Reynolds, W. R. Brunsvold, C. G. Willson, N. J. Clecak, S. A. MacDonald, and H. Ito, Proc. SPIE, 1262 (1990) 2.
42. W. E. Feeley, J. C. Imhof, C. M. Stein, T. A. Fischer, and M. W. Legenza, Polym. Eng. Sei. , 26(1986)1101.
43. J. W. Thackeray, G. W. Orsula, E. K. Pavelcheck, and D. Canistro, Proc. SPIE, 1086 (1989) 34.
44. R. G. Tarascon, E. Reichmanis, F. M. Houlihan, A. Shugard, and L. F. Thompson, Polym. Eng. Sei. , 29 (1989) 850.
45. J. M. Kometani, M. E. Galvin, S. A. Heffher, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, E. Chin, and E. Reichmanis, Macromolecules, 26 (1993) 2165.
46. S. R. Turner, K. D. Ahn, and C. G. Willson, In Polymers for High Technology, M. J. Bowden and S. R. Turner, Eds. , American Chemical Society, Washington D. C. (1987) 200.
47. C. E. Osuch, K. Brahim, F. R. Hopf, A. McFarland, C. J. Mooring, and C. J. Wu, Proc. SPIE, 631 (1986) 68.
48. H. Ito, C. G. Willson, J. M. J. Fréchet, M. J. Farrall, and E. Eichler, Macromolecules, 16 (1983)510.
49. F. M. Houlihan, A Shugard, R. Gooden, and E. Reichmanis, Proc. SPIE, 920 (1988) 67.
50. K. -J. Przybilla, R. Dammel, H. Röschert, W. Spiess, and G. Pawlowski, J. Photopolym. Sei. 7ec/moJ. ,4(1991)421.
51. K. J. Przybilla, H. Röschert, and G. Pawlowski, Proc. SPIE, 1672 (1992) 500.
52. R. L. Woods, C. F. Lyons, R. Mueller, and J. Conway, Proc. KTI Microelectronics Seminar (1988)341.
53. Y. Onishi, H. Niki, Y. Kobayashi, R. H. Hayase, N. Oyasato, and O. Sasaki, J. Photopolym. Sei. Technol, 4 (1991) 337.
54. N. Hayashi, L. Schlegel, T. Ueno, H. Shiraishi, and T. Iwayanagi, Proc. SPIE, 1466 (1991)377.
55. M. Murata, E. Kobayashi, M. Yamachika, Y. Kobayashi, Y. Yumoto, and T. Miura, J. Photopolym. Sei. Technol. , 5 (1992) 79.
56. H. Ito, W. P. England, and S. B. Lundmark, Proc. SPIE, 1672 (1992) 2. "
57. G. G. Barclay, C. J. Hawker, H. Ito, A. Orellana, P. R. L. Malenfant, and R. F. Sinta, Proc. SPIE, 2724 (1996) 249.
58. T. Kumada, S. Kubota, H. Koezuka, T. Hanawa, S. Kishimura, and H. Nagata, J. Photopolym. Sei. Technol. , 4 (1991) 469.
59. Y. Kawai, A. Tanaka, and T. Matsuda, Jpn. J. Appl. Phys. , 3l (1992) 4316.
60. T. Itani, H. Yoshino, S. Hashimoto, M. Yamana, N. Samoto, and K. Kasama, J. Photopolym. Sei. Technol. , 10 (1997) 409.
61. S. A. MacDonald, N. J. Clecak, H. R. Wendt, C. G. Willson, C. D. Snyder, C. J. Knors, N. B. Deyoe, J. G. Maltabes, J. R. Morrow, A. E. McGuire, and S. J, Holmes, Proc. SPIE, 1466(1991)2.
62. O. Nalamasu, E. Reichmanis, M. Cheng, V. Pol, J. M. Kometani, F. M. Houlihan, T. X. Neenan, M. P. Bohrer, D. A. Mixon, L. F. Thompson, and C. Takemoto, Proc. SPIE, 1466(1991) 13.
63. O. Nalamasu, M. Cheng, A. G. Timko, V. Pol, E. Reichmanis, and L. F. Thompson, J. Photopolym. Sei. Techno!. , 4 (1991) 299.
64. T. Kumada, Y. Tanaka, A. Ueyama, S. Kubota, H. Koezuka, T. Hanawa, and H. Morimoto, Proc. SPIE, 1925 (993) 31.
65. A. Oikawa, N. Santoh, S. Miyata, Y. Hatakenaka, H. Tanaka, and K. Nakagawa, Proc. SPIE, 1925 (1993) 92.
66. H. Röschert, K. -J. Przybilla, W. Spiess, H. Wengenroth, and G. Pawlowski, Proc. SPIE, 1672 (1992)33.
67. D. J. H. Funhoff, H. Binder, and R. Schwalm, Proc. SPIE, 1672 (1992) 46.
68. Y. Kawai, A. Otaka, J. Nakamura, A. Tanaka, and T. Matsuda, J. Photopolym. Sei. Technol. , 8(1995)535.
69. G. Pawlowski, R. Dammel, K. -J. Przybilla, H. Röschert, and W. Spiess, J. Photopolym. Sei. TecAwoJ. , 4 (1991)389.
70. T. Ushirogouchi, N. Kihara, S. Saito, T. Naito, K. Asakawa, T. Tada, and M. Nakase, Proc. SPIE, 2195 (1994) 205.
71. F. M. Houlihan, E. Chin, J. M. Kometani, R. Harley, and O. Nalamasu, Proc. 10th Int. Conf. on Photopolymers (1994) 48.
72. W. -S. Huang, R. Kwong, A. Katnani, and M. Khojasteh, Proc. SPIE, 2195 (1994) 37.
73. H. Ito, W. P. England, R. Sooriyakumaran, N. J. Clecak, G. Breyta, W. D. Hinsberg, H. Lee, and D. Y. Yoon, J. Photopolym. Sei. TechnoL, 6 (1993) 547.
74. H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. > Sooriyakumaran, K. Petrillo, and D. Seeger, J. Photopolym. Sei. Techno!. , 7 (1994) 433.
75. H. Ito, Solid Sate Technol. , 36(7) (1996) 164.
76. Y. Kawai, A. Otaka, A. Tanaka, J. Nakamura, K. Sakuma, T. Matsuda, and Y. Sakakibara, Digest of Papers; 9th Int. MicroProcess Conf. (1996) 220.
77. J. -S. Chun, C. -K. Bok, and K. -H. Baik, J. Photopolym. Sei. Technol. , 10 (1997) 445.
78. H. -T. Schacht, N. Muenzel, P. Falcigno, H. Holzwarth, and J. Schneider, J. Photopolym. Sei. Technol. , 9 (1996) 573.
79. W. Hinsberg, S. MacDonald, N. Clecak, C. Snyder, and H. Ito, Proc. SPIE, 1925 (1993) 43.
80. H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, T. Fischer, and B. Prime, Proc. SPIE, 2438 (1995) 53.
81. J. W. Thackeray, M. D. Denison, T. H. Fedynyshyn, D. Kang, and R. Sinta, In Microelectronics Technolog}', E. Reichmanis, C. K. Ober, S. A. MacDonald, T. Iwayanagi, and T. Nishikubo, Eds. , ACS Symposium Series 614, American Chemical Society, Washington, D. C. (1995) 110.
82. W. Conley, G. Breyta, B. Brunsvold, R. DiPietro, D. Hofer, S. Holmes, H. Ito, R. Nunes, G. Fichtl, P. Hagerty, and J. Thackeray, Proc. SPIE, 2724 (1996) 34.
83. H. Ito, D. Fenzel-Alexander, and G. Breyta, J. Photopolym. Sei. Technol. , 10 (1997) 397.
84. W. Conley, B. Brunsvold, F. Buehrer, R. Dellaguardia, D. Dobuzinsky, T. Farrell, H. Ho, A. Katnani, R. Keller, J. Marsh, P. Muller, R. Nunes, H. Ng, J. Oberschmidt, M. Pike, D. Ryan, T. Cotler-Wagner, R. Schulz, H. Ito, D. Hofer, G. Breyta, D. Fenzel-Alexander, G. Wallraff, J. Opitz, J. Thackeray, G. Barclay, J. Cameron, T. Lindsay, M. Cronin, M. Moynihan, S. Nour, J. Geroger, M. Mon, P. Hagerty, R. Sinta, and T. Zydowsky, Proc. SPIE, 3049 (1997) 282.
85. G. M. Wallraff, C. E. Larson, R. Sooriyakumaran, J. Opitz, D. Fenzel-Alexander, R. DiPietro, D. Hofer, G. Breyta, M. Sherwood, J. Muete, Q. Lin, D. LaTulip, J. Simons, K. Babich, K. Petrillo, and M. Angelopoulos, J. Photopolym. Sei. Technol. , 11 (1998) xx.
86. M. A. Hartney, M. Rothchild, R. R. Kunz, D. J. Ehrlich, and D. C. Shaver, J Vac. Sei. Technol, B8 (1990) 1476.
87. R. R. Kunz, R. D. Allen, W. D. Hinsberg, and G. M. Wallraff, Proc. SPIE, 1925 (1993) 167.
88. S. Takechi, Y. Kaimoto, K. Nozaki, and N. Abe, J. Photopolym. Sei. Technol. , 5 (1992) 439.
89. Y. Kaimoto, K. Nozaki, S. Takechi, and N. Abe, Proc. SPIE, 1672 (1992) 66.
90. R. D. Allen, G. M. 'Wallraff, R. A. DiPietro, D. C. Hofer, and R. R. Kunz, J. Photopolym. Sei. Technol. , 7 (1994) 507.
91. M. Takahashi, S. Takechi, Y. Kaimoto, I. Hanyu, and N. Abe, Proc. SPIE, 2438 (1995) 422.
92. K. Nakano, K. Maeda, S. Iwasa, T. Ohfuji, and E. Hasegawa, Proc. SPIE, 2438 (1995) 433.
93. R. D. Allen, G. M. Wallraff, R. A. DiPietro, and D. C. Hofer, Proc. SPIE, 2438 (1995) 474.
94. R. D. Alien, R. Sooriyakumaran, J. Opitz, G. M. Wallraff, R. A. DiPietro, G. Breyta, D. C. Hofer, R. R. Kunz, S. Jayaraman, R. Shick, B. Goodall, U. Okoroanyanwu, and C. G. Willson, Proc. SPIE, 2724 (1996) 334.
95. T. I. Wallow, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, E. A. Chandross, T. Neenan, and E. Reichmanis, Proc. SPIE, 2724 (1996) 355.
96. Q. J. Niu, J. M. J. Fréchet, U. Okoroanyanwu, J. D. Byers, and C. G. Willson, Proc. SPIE, 3049(1997) 113.
97. S. -J. Choi, Y. Kang, D. -W. Jung, C. -G. Park, J. -T. Moon, and M. -Y. Lee, J. Photopolym. Sei. Technol. , 10(1997)521.
98. T. Haftori, Y. Tsuchiya, R. Yamanaka, K. Hartori, and H. Shiraishi, J. Photopolym. Sei. Technol. , 10 (1997) 535.
99. H. Ito, N. Seehof, R. Sato, T. Nakayama, and M. Ueda, In Micro- and Nano-Patterning Polymers, H. Ito, E. Reichmanis, O. Nalamasu, and T. Ueno, Eds. , ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, D. C. (1998) in press.
100. U. Okoroanyanwu, T. Shimokawa, J. Byers, D. Medeiros, C. G. Willson, J. N. Quingshang, J. M. J. Fréchet, and R. Allen, Proc. SPIE, 3049 (1997) 92.
101. T. Iwayanagi, T. Ueno, S. Nonogaki, H. Ito, and C. G. Willson, In Electronic and Photonic Applications of Polymers, M. J. Bowden and S. R. Turner, Eds. , ACS Advances in Chemistry Series 218, American Chemical Society, Washington, D. C. (1988) 107.
102. H. Ito, In Radiation Curing in Polymer Science and Technology, J. P. Fouassier and J. F. Rabek, Eds. , Eisevier, London (1993) Vol. 4, Chap. 11,237.
103. E. Reichmanis, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, and T. X. Neenan, Chem. Mater. , 3 (1991) 394.
104. H. Ito, In Desk Reference of Functional Polymers, R. Arshady, Ed. , American Chemical Society, Washington, D. C. (1997) Chap. 2. 4, 341.
105. R. D. Allen, Semiconductor International, September (1997) 72.