Biologically active γ-lactams: synthesis and natural sources

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 43, 2016, Pages 10134-10156

  Caruano, J ^a   Muccioli, G G ^a   Robiette, R ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY;

BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; FUNCTIONALIZED; MEDICINAL CHEMISTRY; NATURAL SOURCES; TITLE COMPOUNDS;

AMIDES;

ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; LACTAM;

ALKYLATION; CHEMISTRY; CYCLIZATION; PROCEDURES; SYNTHESIS;

ALKYLATION; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CYCLIZATION; LACTAMS;

EID: 84994339701     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob01349j     Document Type: Review

References (199)

1. J. E. Baldwin C. Lowe C. J. Schofield E. Lee Tetrahedron Lett. 1986 27 3461-3464
2. D. B. Boyd T. K. Elzey L. D. Hatfield M. D. Kinnick J. M. Morin Jr. Tetrahedron Lett. 1986 27 3453-3456
3. D. B. Boyd B. J. Foster L. D. Hatfield W. J. Hornback N. D. Jones J. E. Munroe J. K. Swartzendruber Tetrahedron Lett. 1986 27 3457-3460
4. V. Du Vignaud and H. F.Carpenter, in The Chemistry of Penicillin, Princeton University Press, Princeton, 1949, vol. XXVII, pp. 1004-1017
5. H. H. Wasserman F. M. Precopio T. C. Liu J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4093
6. J. E. Baldwin M. F. Chan G. Gallacher P. Monk K. Prout J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 250
7. J. E. Baldwin M. F. Chan G. Gallacher M. Otsuka P. Monk K. Prout Tetrahedron 1984 40 4513
8. J. E. Baldwin R. M. Adlington R. H. Jones C. J. Schofield C. Zarocostas C. W. Greengrass J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 194
9. J. E. Baldwin R. M. Adlington R. H. Jones C. J. Schofield C. Zaracostas C. W. Greengrass Tetrahedron 1986 42 4879
10. J. E. Baldwin, G. P.Lynch and J.Pitlik, in The Journal of Antibiotics, 1991, vol. 44, pp. 1-24
11. N. E. Allen D. B. Boyd J. B. Campbell J. B. Deeter T. K. Elzey B. J. Foster L. D. Hatfield J. N. Hobbs Jr. W. J. Hornback D. C. Hunden N. D. Jones M. D. Kinnick J. M. Morin Jr. J. E. Munroe J. K. Swartzendruber D. G. Vogt Tetrahedron 1989 45 1905-1928
12. M. B. Smith, in Three carbon-heteroatom bonds: Amides and derivatives; Peptides; Lactams, ed. G. T. Verlag, 2005, vol. 21, pp. 647-711
13. It is important to mention that the γ-lactam motif present in biologically active compounds is not always the pharmacophore. In the examples selected in this review the γ-lactam subunit plays however in one way or another an important role in the activity
14. A. Janecka A. Wyrębska K. Gach J. Fichna T. Janecki Drug Discovery Today 2012 17 561 (α-methylenelactams);
15. A. Albrecht Ł. Albrecht T. Janecki Eur. J. Org. Chem. 2011 2011 2747 (α-alkylidene-γ-lactams);
16. B. Nay N. Riache L. Evanno Nat. Prod. Rep. 2009 26 1044 (γ-hydroxy-γ-lactams and γ-alkylidene-γ-lactams);
17. B. J. L. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981 (tetramic acids)
18. R. Galeazzi G. Mobbili M. Orena Targets Heterocycl. Syst. 1997 1 355
19. P.-Q. Huang, in New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles, Research Signpost, Trivandrum, India, 2005, pp. 197-222
20. A. Lebedev Chem. Heterocycl. Compd. 2007 43 673
21. L. Feray M. P. Bertrand Targets Heterocycl. Syst. 2008 12 31
22. L. W. Ye C. Shu F. Gagosz Org. Biomol. Chem. 2014 12 1833
23. G. Martelli M. Orena S. Rinaldi Curr. Org. Chem. 2014 18 1373-1481
24. G. Martelli A. Monsignori M. Orena S. Rinaldi Curr. Org. Chem. 2014 18 1539-1585
25. A. K. B. Akhilesh Kumar Curr. Sci. 2012 102 288
26. N. Ikota Chem. Pharm. Bull. 1993 41 1717-1721
27. C. Nájera M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2245-2303
28. M. Machwate S. Harada C. T. Leu G. Seedor M. Labelle M. Gallant S. Hutchins N. Lachance N. Sawyer D. Slipetz K. M. Metters S. B. Rodan R. Young G. A. Rodan Mol. Pharmacol. 2001 60 36-41
29. D. Riether R. Zindell L. Wu R. Betageri J. E. Jenkins S. Khor A. K. Berry E. R. Hickey M. Ermann C. Albrecht A. Ceci M. J. Gemkow N. V. Nagaraja H. Romig A. Sauer D. S. Thomson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 581-586
30. G. Giannini G. Battistuzzi D. Vignola Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 459-461
31. C. D. Lunsford A. D. Cale J. W. Ward B. V. Franko H. Jenkins J. Med. Chem. 1964 7 302-310
32. C. S. Yost CNS Drug Rev. 2006 12 236-249
33. A. G. M. Barrett J. Head M. L. Smith N. S. Stock A. J. P. White D. J. Williams J. Org. Chem. 1999 64 6005-6018
34. R. E. Schwartz G. L. Helms E. A. Bolessa K. E. Wilson R. A. Giacobbe J. S. Tkacz G. F. Bills J. M. Liesch D. L. Zink J. E. Curotto B. Pramanik J. C. Onishi Tetrahedron 1994 50 1675-1686
35. J. M. Andrés N. de Elena R. Pedrosa A. Pérez-Encabo Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1503-1509
36. M. J. K. Rieser F. John K. V. Wood J. L. McLaughlin Tetrahedron Lett. 1991 32 1137-1140
37. K. Shimamoto M. Ishida H. Shinozaki Y. Ohfune J. Org. Chem. 1991 56 4167-4176
38. R. P. Robinson E. R. Laird J. F. Blake J. Bordner K. M. Donahue L. L. Lopresti-Morrow P. G. Mitchell M. R. Reese L. M. Reeves E. J. Stam S. A. Yocum J. Med. Chem. 2000 43 2293-2296
39. H. Krawczyk Ł. Albrecht J. Wojciechowski W. M. Wolf U. Krajewska M. Różalski Tetrahedron 2008 64 6307-6314
40. J. J. W. Duan L. Chen Z. R. Wasserman Z. Lu R.-Q. Liu M. B. Covington M. Qian K. D. Hardman R. L. Magolda R. C. Newton D. D. Christ R. R. Wexler C. P. Decicco J. Med. Chem. 2002 45 4954-4957
41. D. M. Barnes J. Ji M. G. Fickes M. A. Fitzgerald S. A. King H. E. Morton F. A. Plagge M. Preskill S. H. Wagaw S. J. Wittenberger J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13097-13105
42. P. W. Baures D. S. Eggleston K. F. Erhard L. B. Cieslinski T. J. Torphy S. B. Christensen J. Med. Chem. 1993 36 3274-3277
43. J. L. O. Domingos E. C. Lima A. G. Dias P. R. R. Costa Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2313-2314
44. H. Nishiwaki I. Tsunenari M. Izumita T. Ikejiri H. Kitagawa S. Uchida Yakuri to Chiryo 1992 20 2847-2856
45. A. H. Gouliaev A. Senning Brain Res. Brain Res. Rev. 1994 19 180-222
46. H. Ikuta H. Shirota S. Kobayashi Y. Yamagishi K. Yamada I. Yamatsu K. Katayama J. Med. Chem. 1987 30 1995-1998
47. J. F. Kadow D. M. Vyas T. W. Doyle Tetrahedron Lett. 1989 30 3299-3302
48. J. F. Kadow and D. M.Vyas, US Pat., 4958010, 1990
49. J. Marchand-Brynaert B. Couplet G. Dive L. Ghosez Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 2303-2308
50. Y. L. Zhang H. R. Marepalli H.-F. Lu J. M. Becker F. Naider Biochemistry 1998 37 12465-12476
51. D. Liu X. Yu L. Huang Chin. J. Chem. 2013 31 344-348
52. Z. Feng X. Li G. Zheng L. Huang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2112-2115
53. E. Turos J. E. Audia S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8231-8236
54. E. J. Corey W. Li T. Nagamitsu Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1676-1679
55. E. J. Corey G. A. Reichard J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10677-10678
56. T. Sunazuka T. Hirose S. Ōmura Acc. Chem. Res. 2008 41 302-314
57. T. Sunazuka T. Nagamitsu K. Matsuzaki H. Tanaka S. Omura A. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5302-5302
58. T. Naito Y. Honda O. Miyata I. Ninomiya Chem. Pharm. Bull. 1993 41 217-219
59. A. Janecka A. Wyrębska K. Gach J. Fichna T. Janecki Drug Discovery Today 2012 17 561-572
60. L. Qiao S. Wang C. George N. E. Lewin P. M. Blumberg A. P. Kozikowski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6629-6630
61. B. B. Snider Y. Gu Org. Lett. 2001 3 1761-1763
62. R. Sakai C. Oiwa K. Takaishi H. Kamiya M. Tagawa Tetrahedron Lett. 1999 40 6941-6944
63. L.-W. Ye C. Shu F. Gagosz Org. Biomol. Chem. 2014 12 1833-1845
64. C. H. Yoon A. Nagle C. Chen D. Gandhi K. W. Jung Org. Lett. 2003 5 2259-2262
65. A. I. Meyers L. Snyder J. Org. Chem. 1993 58 36-42
66. T. Honda F. Ishikawa K. Kanai S. Sato D. Kato H. Tominaga Heterocycles 1996 42 109-112
67. A. Diaz J. G. Siro J. L. García-Navío J. J. Vaquero J. Alvarez-Builla Synthesis 1997 559-562
68. J. Demnitz L. LaVecchia E. Bacher T. Keller T. Müller F. Schürch H.-P. Weber E. Pombo-Villar Molecules 1998 3 107-119
69. J.-M. Becht O. Meyer G. Helmchen Synthesis 2003 2805-2810
70. P. S. Hynes P. A. Stupple D. J. Dixon Org. Lett. 2008 10 1389-1391
71. J. Mulzer J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1994 336 287-291
72. J. Barluenga M. A. Fernández-Rodríguez E. Aguilar F. Fernández-Marí A. Salinas B. Olano Chem.-Eur. J. 2001 7 3533-3544
73. T. H. Lambert S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2005 128 426-427
74. T. Agatsuma T. Akama S. Nara S. Matsumiya R. Nakai H. Ogawa S. Otaki S.-I. Ikeda Y. Saitoh Y. Kanda Org. Lett. 2002 4 4387-4390
75. J. H. Cook J. Barzya C. Brennan D. Lowe Y. Wang A. Redman W. J. Scott J. E. Wood Tetrahedron Lett. 2005 46 1525-1528
76. W. Hartwig L. Born J. Org. Chem. 1987 52 4352-4358
77. D. Gunn C. Akuche J. Baryza M.-L. Blue C. Brennan A.-M. Campbell S. Choi J. Cook P. Conrad B. Dixon J. Dumas P. Ehrlich T. Gane T. Joe J. Johnson J. Jordan R. Kramss P. Liu J. Levy D. Lowe I. McAlexander R. Natero A. M. Redman W. Scott T. Seng R. Sibley M. Wang Y. Wang J. Wood Z. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3053-3057
78. E. O. Onyango J. Tsurumoto N. Imai K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 119 6823-6825
79. A. S. Kende K. Kawamura R. J. DeVita J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4070-4072
80. K. Takahashi M. Kawabata D. Uemura S. Iwadare R. Mitomo F. Nakano A. Matsuzaki Tetrahedron Lett. 1985 26 1077-1078
81. T. A. M. Gulder B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9346-9367
82. C. A. P. Joazeiro K. C. Anderson T. Hunter Cancer Res. 2006 66 7840-7842
83. G. Ma H. Nguyen D. Romo Org. Lett. 2007 9 2143-2146
84. L. R. Reddy P. Saravanan E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6230-6231
85. L. R. Reddy J.-F. Fournier B. V. Subba Reddy E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8974-8976
86. L. R. Reddy J.-F. Fournier B. V. S. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2005 7 2699-2701
87. N. M. Kablaoui S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3182-3191
88. S. K. Mandal S. R. Amin W. E. Crowe J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6457-6458
89. W. E. Crowe A. T. Vu J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1557-1558
90. L. G. Quan J. K. Cha Tetrahedron Lett. 2001 42 8567-8569
91. E. Choi C. Lee M. Cho J. J. Seo J. S. Yang S. J. Oh K. Lee S.-K. Park H. M. Kim H. J. Kwon G. Han J. Med. Chem. 2012 55 10766-10770
92. C. Lee E. Choi M. Cho B. Lee S. J. Oh S.-K. Park K. Lee H. M. Kim G. Han Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4189-4192
93. N. A. A. A. L. Carafa Vincenzo Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2011 6 131-145
94. M. Pinza C. Farina A. Cerri U. Pfeiffer M. T. Riccaboni S. Banfi R. Biagetti O. Pozzi M. Magnani L. Dorigotti J. Med. Chem. 1993 36 4214-4220
95. F. Ponzio O. Pozzi S. Banfi L. Dorigotti Pharmacopsychiatry 1989 22 111-115
96. N. Xi S. Arvedson S. Eisenberg N. Han M. Handley L. Huang Q. Huang A. Kiselyov Q. Liu Y. Lu G. Nunez T. Osslund D. Powers A. S. Tasker L. Wang T. Xiang S. Xu J. Zhang J. Zhu R. Kendall C. Dominguez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2905-2909
97. L. T. Duong G. A. Rodan Rev. Endocr. Metab. Disord. 2001 2 95-104
98. O. S. Kanishchev A. Lavoignat S. Picot M. Médebielle J.-P. Bouillon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 6167-6171
99. D. Cornut H. Lemoine O. Kanishchev E. Okada F. Albrieux A. H. Beavogui A.-L. Bienvenu S. Picot J.-P. Bouillon M. Médebielle J. Med. Chem. 2012 56 73-83
100. R. Mylavarapu R. V. Anand G. C. M. Kondaiah L. A. Reddy G. S. Reddy A. Roy A. Bhattacharya K. Mukkanti R. Bandichhor Green Chem. Lett. Rev. 2010 3 225-230
101. B. Abou-Khalil Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2008 4 507-523
102. B. M. Kenda A. C. Matagne P. E. Talaga P. M. Pasau E. Differding B. I. Lallemand A. M. Frycia F. G. Moureau H. V. Klitgaard M. R. Gillard B. Fuks P. Michel J. Med. Chem. 2004 47 530-549
103. M. Gillard B. Fuks P. Michel P. Vertongen R. Massingham P. Chatelain Eur. J. Pharmacol. 2003 478 1-9
104. P. Ryvlin K. J. Werhahn B. Blaszczyk M. E. Johnson S. Lu Epilepsia 2014 55 47-56
105. P. Kwan E. Trinka W. Van Paesschen I. Rektor M. E. Johnson S. Lu Epilepsia 2014 55 38-46
106. X. Bantreil G. Prestat D. Madec P. Fristrup G. Poli Synlett 2009 1441-1444
107. R. E. Waltermire, S. A.Savage, S.Campagna, N. A.Magnus, P. N.Confalone, M.Yates and D. J.Meloni, US Pat., 104220A1, 2003
108. A. Argade R. Bahekar J. Desai P. Thombare K. Shah S. Gite R. Sunder R. Ranvir D. Bandyopadhyay G. Chakrabarti A. Joharapurkar J. Mahapatra A. Chatterjee H. Patel M. Shaikh K. V. V. M. Sairam M. Jain P. Patel MedChemComm 2011 2 966-972
109. C. C. Musonda J. Gut P. J. Rosenthal V. Yardley R. C. Carvalho de Souza K. Chibale Biorg. Med. Chem. 2006 14 5605-5615
110. S. V. Ley I. R. Baxendale R. N. Bream P. S. Jackson A. G. Leach D. A. Longbottom M. Nesi J. S. Scott R. I. Storer S. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3815-4195
111. T. D. Aicher B. Balkan P. A. Bell L. J. Brand S. H. Cheon R. O. Deems J. B. Fell W. S. Fillers J. D. Fraser J. Gao D. C. Knorr G. G. Kahle C. L. Leone J. Nadelson R. Simpson H. C. Smith J. Med. Chem. 1998 41 4556-4566
112. C. W. G. Fishwick R. J. Foster R. E. Carr Tetrahedron Lett. 1996 37 3915-3918
113. P. G. Waterman D. F. Faulkner Phytochemistry 1981 20 2765-2767
114. S. Gao Y. Q. Tu X. Hu S. Wang R. Hua Y. Jiang Y. Zhao X. Fan S. Zhang Org. Lett. 2006 8 2373-2376
115. H. Tanaka T. Tanaka H. Etoh Heterocycles 1999 51 2759-2764
116. T. G. Elford A. Ulaczyk-Lesanko G. De Pascale G. D. Wright D. G. Hall J. Comb. Chem. 2008 11 155-168
117. T. G. Elford D. G. Hall Tetrahedron Lett. 2008 49 6995-6998
118. A. Enz D. Feuerbach M. U. Frederiksen C. Gentsch K. Hurth W. Müller J. Nozulak B. L. Roy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1287-1291
119. C. Zhuang Z. Miao L. Zhu G. Dong Z. Guo S. Wang Y. Zhang Y. Wu J. Yao C. Sheng W. Zhang J. Med. Chem. 2012 55 9630-9642
120. V. L. Gein N. N. Kasimova K. D. Potemkin Russ. J. Gen. Chem. 2002 72 1150-1151
121. R. A. Shenvi E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5746-5747
122. N. Satoh S. Yokoshima T. Fukuyama Org. Lett. 2011 13 3028-3031
123. T. Mori K. Takahashi M. Kashiwabara D. Uemura C. Katayama S. Iwadare Y. Shizuri R. Mitomo F. Nakano A. Matsuzaki Tetrahedron Lett. 1985 26 1073-1076
124. T. J. Donohoe J. Y. K. Chiu R. E. Thomas Org. Lett. 2007 9 421-424
125. T. Otani K.-I. Yoshida H. Kubota S. Kawai S. lto H. Hori T. Ishiyama T. Oki J. Antibiot. 2000 53 1397-1400
126. C. Berini N. Pelloux-Leon F. Minassian J.-N. Denis Org. Biomol. Chem. 2009 7 4512-4516
127. M. O. Isichei S. C. Achinewhu Food Chem. 1988 30 83-92
128. P. A. Akah A. I. Nwambie J. Ethnopharmacol. 1994 42 179-182
129. S. Ho Kang H.-S. Jun Chem. Commun. 1998 1929-1930
130. H. Ooi N. Ishibashi Y. Iwabuchi J. Ishihara S. Hatakeyama J. Org. Chem. 2004 69 7765-7768
131. S. Omura T. Fujimoto K. Otoguro K. Matsuzaki R. Moriguchi H. Tanaka Y. Sasaki J. Antibiot. 1991 44 113-117
132. S.-K. Khim A. G. Schultz J. Org. Chem. 2004 69 7734-7736
133. N. Bogliotti P. I. Dalko J. Cossy Synlett 2005 349-351
134. W.-H. Lin Y. Ye R.-S. Xu J. Nat. Prod. 1992 55 571-576
135. Y. Wang L. Zhu Y. Zhang R. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2787-2790
136. X. Zheng X.-J. Dai H.-Q. Yuan C.-X. Ye J. Ma P.-Q. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3494-3498
137. R. W. Bates S. Sridhar Synlett 2009 1979-1981
138. S. Yamashita N. Mase K. Takabe Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2115-2118
139. S. Shorvon Lancet 2001 358 1885-1892
140. S. Maiya A. Grundmann X. Li S.-M. Li G. Turner ChemBioChem 2007 8 1736-1743
141. A. Kumar A. K. Bachhawat Curr. Sci. 2012 102 288
142. R. B. Hamed J. R. Gomez-Castellanos L. Henry C. Ducho M. A. McDonough C. J. Schofield Nat. Prod. Rep. 2013 30 21-107
143. Q. Bodson R. Denooz P. Serpe C. Charlier Acta Clin. Belg. 2008 63 200-208
144. B. Nay N. Riache L. Evanno Nat. Prod. Rep. 2009 26 1044-1062
145. B. J. L. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981-2001
146. C. Osterhage R. Kaminsky G. M. König A. D. Wright J. Org. Chem. 2000 65 6412-6417
147. R. Kontnik J. Clardy Org. Lett. 2008 10 4149-4151
148. S. B. Singh M. A. Goetz E. T. Jones G. F. Bills R. A. Giacobbe L. Herranz S. Stevens-Miles D. L. Williams J. Org. Chem. 1995 60 7040-7042
149. S. B. Singh D. L. Zink M. A. Goetz A. W. Dombrowski J. D. Polishook D. J. Hazuda Tetrahedron Lett. 1998 39 2243-2246
150. R. R. West J. Van Ness A.-M. Varming B. Rassing S. Biggs S. Gasper P. A. Mckernan J. Piggott J. Antibiot. 1996 49 967-973
151. 50 of 304 μM (see ref. 119). Even if no explanation is provided this may well be linked to differences in the stereochemistry of C5 and/or C26
152. S. Suzuki T. Hosoe K. Nozawa K.-I. Kawai T. Yaguchi S.-I. Udagawa J. Nat. Prod. 2000 63 768-772
153. J. Y. Li G. Strobel J. Harper E. Lobkovsky J. Clardy Org. Lett. 2000 2 767-770
154. R. F. Vesonder L. W. Tjarks W. K. Rohwedder R. H. R. Burmeiste J. A. Laugal J. Antibiot. 1979 32 759-761
155. N. J. Phillips J. T. Goodwin A. Fraiman R. J. Cole D. G. Lynn J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8223-8231
156. J. Whitt S. M. Shipley D. J. Newman K. M. Zuck J. Nat. Prod. 2014 77 173-177
157. N. C. H. Quek, Master's Thesis, Victoria University of Wellington, 2011
158. M. H. Wheeler R. D. Stipanovic L. S. Puckhaber Mycol. Res. 1999 103 967-973
159. W. C. A. Gelderblom W. F. O. Marasas P. S. Steyn P. G. Thiel K. J. van der Merwe P. H. van Rooyen R. Vleggaar P. L. Wessels J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 122-124
160. W. C. Gelderblom K. Jaskiewicz W. F. Marasas P. G. Thiel R. M. Horak R. Vleggaar N. P. Kriek Appl. Environ. Microbiol. 1988 54 1806-1811
161. T. E. Sondergaard F. T. Hansen S. Purup A. K. Nielsen E. C. Bonefeld-Jorgensen H. Giese J. L. Sorensen Toxicol. Lett. 2011 205 116-121
162. M. Bohnert H.-M. Dahse D. M. Gibson S. B. Krasnoff D. Hoffmeister Phytochem. Lett. 2013 6 189-192
163. H. Kakeya I. Takahashi G. Okada K. Isono H. Osada J. Antibiot. 1995 48 733-735
164. Y. Nagumo H. Kakeya M. Shoji Y. Hayashi N. Dohmae H. Osada Biochem. J. 2005 387 835-840
165. Y. Hayashi J. Kanayama J. Yamaguchi M. Shoji J. Org. Chem. 2002 67 9443-9448
166. K. Kuramochi T. Sunoki K. Tsubaki Y. Mizushina K. Sakaguchi F. Sugawara M. Ikekita S. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4162-4172
167. Y. Hayashi M. Shoji J. Yamaguchi K. Sato S. Yamaguchi T. Mukaiyama K. Sakai Y. Asami H. Kakeya H. Osada J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12078-12079
168. Y. Asami H. Kakeya R. Onose A. Yoshida H. Matsuzaki H. Osada Org. Lett. 2002 4 2845-2848
169. M. Ishikawa T. Ninomiya H. Akabane N. Kushida G. Tsujiuchi M. Ohyama S. Gomi K. Shito T. Murata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1457-1460
170. Y. Hayashi M. Shoji T. Mukaiyama H. Gotoh S. Yamaguchi M. Nakata H. Kakeya H. Osada J. Org. Chem. 2005 70 5643-5654
171. H. He H. Y. Yang R. Bigelis E. H. Solum M. Greenstein G. T. Carter Tetrahedron Lett. 2002 43 1633-1636
172. D. T. Wicklow S. M. Poling Phytopathology 2008 99 109-115
173. A. Kawashima Y. Yoshimura N. Sakai K. Kamigoori T. Mizutani S. Omura Chemical Abstract 1990 113 113856
174. R. Shiraki A. Sumino K.-I. Tadano S. Ogawa J. Org. Chem. 1996 61 2845-2852
175. N. Ning J.-F. Hu J.-D. Sun N. Han J.-T. Zhang N.-H. Chen Eur. J. Pharmacol. 2012 682 50-55
176. X. Z. Zhu X.-Y. Li J. Liu Eur. J. Pharmacol. 2004 500 221-230
177. S. Chu S. Liu W. Duan Y. Cheng X. Jiang C. Zhu K. Tang R. Wang L. Xu X. Wang X. Yu K. Wu Y. Wang M. Wang H. Huang J. Zhang Pharmacol. Ther. 2016 162 179-187
178. L. Tchissambou M. Benechie F. Khuong-Huu Tetrahedron 1982 38 2687-2695
179. A. Bouquet, Féticheurs et médecines traditionnelles du Congo (Brazzaville), Orstom Editions, Paris, 1969
180. D. S. Jang G. Y. Lee Y. M. Lee Y. S. Kim H. Sun D.-H. Kim J. S. Kim Chem. Pharm. Bull. 2009 57 397-400
181. M. Wink S. Afr. J. Bot. 2013 89 164-175
182. A. Welter J. Jadot G. Dardenne M. Marlier J. Casimir Phytochemistry 1975 14 1347-1350
183. E. I. Mbadiwe Phytochemistry 1975 14 1351-1354
184. S. K. B. B. Singh S. J. P. Phukan B. K. Sinha Int. J. Conserv. Sci. 2012 3 319-324
185. R. A. Pilli G. B. Rosso M. D. C. F. de Oliveira Nat. Prod. Rep. 2010 27 1908-1937
186. R. Aloise Pilli M. da Conceicao Ferreira de Oliveira Nat. Prod. Rep. 2000 17 117-127
187. D. S. Bhakuni and D. S.Rawat, Bioactive Marine Natural Products, Springer, 2005
188. R. R. Manam S. Teisan D. J. White B. Nicholson J. Grodberg S. T. C. Neuteboom K. S. Lam D. A. Mosca G. K. Lloyd B. C. M. Potts J. Nat. Prod. 2005 68 240-243
189. R. H. Feling G. O. Buchanan T. J. Mincer C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 355-357
190. W. Fenical P. R. Jensen M. A. Palladino K. S. Lam G. K. Lloyd B. C. Potts Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2175-2180
191. T. A. M. Gulder B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9346-9367
192. K. Takahashi M. Midori K. Kawano J. Ishihara S. Hatakeyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6244-6246
193. V. R. Macherla S. S. Mitchell R. R. Manam K. A. Reed T.-H. Chao B. Nicholson G. Deyanat-Yazdi B. Mai P. R. Jensen W. F. Fenical S. T. C. Neuteboom K. S. Lam M. A. Palladino B. C. M. Potts J. Med. Chem. 2005 48 3684-3687
194. M. Stadler J. Bitzer A. Mayer-Bartschmid H. Müller J. Benet-Buchholz F. Gantner H.-V. Tichy P. Reinemer K. B. Bacon J. Nat. Prod. 2007 70 246-252
195. E. J. Corey W.-D. Z. Li Chem. Pharm. Bull. 1999 47 1-10
196. G. L. Dick R. Lawrence A. A. Cruikshank F. D. Melandri S. L. Nunes R. L. Stein J. Biol. Chem. 1996 271 7273-7276
197. E. Tonew M. Tonew U. Grafe P. Zopel Acta Virol. 1992 36 166-172
198. K. Kawazu H. Kanzaki G. Kawabata S. Kawai A. Kobayashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 1382-1385
199. N. J. Bennett J. C. Prodger G. Pattenden Tetrahedron 2007 63 6216-6231