Tetramic acid analogues produced by coculture of saccharopolyspora erythraea with fusarium pallidoroseum

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 1, 2014, Pages 173-177

  Whitt, James ^a   Shipley, Suzanne M ^a   Newman, David J ^b   Zuck, Karina M ^a  

^a SAIC FREDERICK INC   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRAMIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; COCULTURE; COMPARATIVE STUDY; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; FUSARIUM INCARNATUM; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; SACCHAROPOLYSPORA; STREPTOMYCES ERYTHRAEUS;

COCULTURE TECHNIQUES; FUSARIUM; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINONES; SACCHAROPOLYSPORA; TETRAHYDRONAPHTHALENES;

EID: 84893152469     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400761g     Document Type: Article

References (37)

1. OÌ...mura, S.; Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Takahashi, C.; Shinose, M.; Takahashi, Y.; Horikawa, H.; Nakazawa, H.; Osonoe, T.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12215-12220
2. Bentley, S. D.; Chater, K. F.; Cerdeño-Tárraga, A.-M.; Challis, G. L.; Thomson, N. R.; James, K. D.; Harris, D. E.; Quail, M. A.; Kieser, H.; Harper, D.; Bateman, A.; Brown, S.; Chandra, G.; Chen, C. W.; Collins, M.; Cronin, A.; Fraser, A.; Goble, A.; Hidalgo, J.; Hornsby, T.; Howarth, S.; Huang, C.-H.; Kieser, T.; Larke, L.; Murphy, L.; Oliver, K.; O'Neil, S.; Rabbinowitsch, E.; Rajandream, M.-A.; Rutherford, K.; Rutter, S.; Seeger, K.; Saunders, D.; Sharp, S.; Squares, R.; Squares, S.; Taylor, K.; Warren, T.; Wietzorrek, A.; Woodward, J.; Barrell, B. G.; Parkhill, J.; Hopwood, D. A. Nature 2002, 417, 141-147
3. Bok, J. W.; Hoffmeister, D.; Maggio-Hall, L. A.; Murillo, R.; Glasner, J. D.; Keller, N. P. Chem. Biol. 2006, 13, 31-37
4. Lim, F. Y.; Sanchez, J. F.; Wang, C. C. C.; Keller, N. P. Methods Enzymol. 2012, 517, 303-324
5. Cichewicz, R. H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 11-22
6. Cueto, M.; Jensen, P.; Kauffman, C.; Fenical, W.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1444-1446
7. Oh, D.-C.; Jensen, P. R.; Kauffman, C. A.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5267-5273
8. Zhu, F.; Lin, Y. Chin. Sci. Bull. 2006, 51, 1426-1430
9. Oh, D.-C.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 515-520
10. Park, H. B.; Kwon, H. C.; Lee, C.-H.; Yang, H. O. J. Nat. Prod. 2009, 72, 248-252
11. Zuck, K. M.; Shipley, S.; Newman, D. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1653-1657
12. Nonaka, K.; Abe, T.; Iwatsuki, M.; Mori, M.; Yamamoto, T.; Shiomi, K.; OÌ...mura, S.; Masuma, R. J. Antibiot. 2011, 64, 769-774
13. Wang, J.-P.; Lin, W.; Wray, V.; Lai, D.; Proksch, P. Tetrahedron Lett. 2013, 44, 2492-2496
14. Han, J.-W.; Ahn, S. H.; Park, S. H.; Wang, S. Y.; Bae, G.-U.; Seo, D.-W.; Kwon, H.-K.; Hong, S.; Lee, H. Y.; Lee, Y.-W.; Lee, H.-W. Cancer Res. 2000, 60, 6068-6074
15. Ferraccioli, G. F.; Tomietto, P.; De Santis, M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005, 1051, 658-665
16. Wang, Q.; Xu, L. Molecules 2012, 17, 2367-2377
17. Kirst, H. A. In Milestones in Drug Therapy. Macrolide Antibiotics; Schönfeld, W.; Kirst, H. A., Eds.; Birkhäuser Verlag: Basel, 2002; Chapter 1, pp 1-14.
18. Burmeister, H. R.; Bennett, G. A.; Vesonder, R. F.; Hesseltine, C. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1974, 5, 634-639
19. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Goetz, M. A.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Hazuda, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2243-2246
20. Vesonder, R. F.; Tjarks, L. W.; Rohwedder, W. K.; Burmeister, H. R.; Laugal, J. A. J. Antibiot. 1979, 32, 759-761
21. Phillips, N. J.; Goodwin, J. T.; Fraiman, A.; Cole, R. J.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8223-8231
22. Turos, E.; Audia, J. E.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8231-8236
23. Burmeister, H. Patent USPTO 3,959,468; May 25, 1976.
24. Quek, N. C. H. The Characterization of TA-289, A Novel Antifungal from Fusarium sp. Master's Thesis, Victoria University of Wellington, New Zealand, 2011.
25. Wheeler, M. H.; Stipanovic, R. D.; Puckhaber, L. S. Mycol. Res. 1999, 103, 967-973
26. König, T.; Kapus, A.; Sardaki, B. J. Bioenerg. Biomembr. 1993, 25, 537-545
27. Hazuda, D.; Uncapher Blau, C.; Felock, P.; Hastings, J.; Pramanik, B.; Wolfe, A.; Bushman, F.; Farnet, C.; Goetz, M.; Williams, M.; Silverman, K.; Lingham, R.; Singh, S. Antiviral Chem. Chemother. 1999, 10, 63-70
28. Putri, S. P.; Kinoshita, H.; Ihara, F.; Igarashi, Y.; Nihira, T. J. Antibiot. 2010, 63, 195-198
29. Marfori, E. C.; Kajiyama, S.; Fukusaki, E.; Kobayashi, A. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 465-470
30. Schobert, R.; Schlenk, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203-4221
31. Malmstrøm, J.; Christophersen, C.; Frisvad, J. C. Phytochemistry 2000, 54, 301-309
32. Brauers, G.; Edrada, R. A.; Ebel, R.; Proksch, P.; Wray, V.; Berg, A.; Gräfe, U.; Schächtele, C.; Totzke, F.; Finkenzeller, G.; Marme, D.; Kraus, J.; Münchbach, M.; Michel, M.; Bringmann, G.; Schaumann, K. J. Nat. Prod. 2000, 63, 739-745
33. Wang, C.-Y.; Wang, B.-G.; Wiryowidagdo, S.; Wray, V.; van Soest, R.; Steube, K. G.; Guan, H.-S.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod. 2003, 66, 51-56
34. Bauer, A. W.; Kirby, W. M. M.; Sherris, J. C.; Turck, M. Am. J. Clin. Pathol. 1996, 45, 493-496
35. Kaufmann, G. F.; Sartorio, R.; Lee, S.-H.; Rogers, C. J.; Meijler, M. M.; Moss, J. A.; Clapham, B.; Brogan, A. P.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 309-314
36. Scudiero, D. A.; Shoemaker, R. H.; Paul, K. D.; Monks, A.; Tierney, S.; Nofziger, T. H.; Currens, M. J.; Seniff, D.; Boyds, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 4827-4833
37. Shoemaker, R. H. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813-823