Chemistry and biology of non-tetramic γ-hydroxy-γ-lactams and γ-alkylidene-γ-lactams from natural sources

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 8, 2009, Pages 1044-1062

  Nay, Bastien ^a   Riache, Nassima ^a   Evanno, Laurent ^a  

^a MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; LACTAM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; STEREOISOMERISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 68149156370     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903905h     Document Type: Article

References (158)

1. B. J. L. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981
2. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203
3. K. A. Alvi A. Casey B. G. Nair J. Antibiot. 1998 51 515
4. S. L. Miller W. F. Tinto J.-P. Yang S. McLean W. F. Reynolds Tetrahedron Lett. 1995 36 5851
5. T. Hata Y. Sano A. Matsumae Y. Kanio S. Nomura R. Sugawara Nippon Saikingoku Zasshi 1960 15 1075
6. B. H. Arison S. Omura J. Antibiot. 1974 27 28
7. A. A. Jakubowski F. S. Guziec Jr. M. Tishler Tetrahedron Lett. 1977 18 2399
8. E. J. Corey D. R. Williams Tetrahedron Lett. 1977 18 3847
9. A. A. Jakubowski F. S. Guziec Jr M. Sugiura C. C. Tam M. Tishler S. mura J. Org. Chem. 1982 47 1221
10. J. H. Cardellina II R. E. Moore Tetrahedron Lett. 1979 20 2007
11. C. J. Simmons F.-J. Marner J. H. Cardellina II R. E. Moore K. Seff Tetrahedron Lett. 1979 20 2003
12. Y. Kimura H. Nakajima T. Hamasaki T. Matsumoto Y. Matsuda A. Tsuneda Agric. Biol. Chem. 1990 54 813
13. Y. Kimura H. Nakajima T. Hamasaki F. Sugawara L. Parkanyi J. Clardy Tetrahedron Lett. 1989 30 1267
14. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468
15. P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1189
16. W. C. A. Gelderblom W. F. O. Marasas P. S. Steyn P. G. Thiel K. J. van der Merwe P. H. van Rooyan R. Vleggaar P. L. Wessels J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 122
17. H. Kakeya S.-I. Kageyama L. Nie R. Onose G. Okada T. Beppu C. J. Norbury H. Osada J. Antibiot. 2001 54 850
18. T. Sugawara, H. Shinonaga, Y. Shimura, R. Yoshikawa and K. Yamamoto, Jpn. Pat. Appl. (1996) JP 08 319289; Chem. Abstr., 1997, 126, 103149
19. J. Yamagushi H. Kakeya T. Uno M. Shoji H. Osada Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3110
20. H. Kakeya I. Takahashi G. Okada K. Isono H. Osada J. Antibiot. 1995 48 733
21. Y. K. T. Lam O. D. Hensens R. Ransom R. A. Giacobbe J. Polishook D. Zink Tetrahedron 1996 52 1481
22. R. Shiraki A. Sumino K.-I. Tadano S. Ogawa Tetrahedron Lett. 1995 36 5551
23. T. Yamada E. Imai K. Nakatuji A. Numata R. Tanaka Tetrahedron Lett. 2007 48 6294
24. Y. Asami H. Kakeya R. Onose A. Yoshida H. Matsuzaki H. Osada Org. Lett. 2002 4 2845
25. P. Bloch C. Tamm P. Bollinger T. J. Petcher H. P. Weber Helv. Chim. Acta 1976 59 133
26. H. P. Weber T. J. Petcher P. Bloch C. Tamm Helv. Chim. Acta 1976 59 137
27. P. Bloch C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 304
28. W. Breitenstein K. K. Chexal P. Mohr C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 379
29. J. Wink, S. Grabley, M. Gareis, R. Thiericke and R. Kirsh, Eur. Pat. Appl. (1993) EP 546474
30. O. Ando H. Satake M. Nakajima A. Sato T. Nakamura T. Kinoshita K. Furuya T. Haneishi J. Antibiot. 1991 44 382
31. Y. Igarashi Y. Yabuta T. Furumai J. Antibiot. 2004 57 537
32. M. Ishikawa T. Ninomiya J. Antibiot. 2008 61 692
33. K. Mizoue, T. Okazaki, K. Hanada, T. Amamoto, M. Yamagashi and S. Omura, Eur. Pat. Appl. (1987) EP 216607; Jpn. Pat. Appl. (1987) JP 205278, Chem. Abstr., 1987, 107, 132627x
34. P. Sandmeier C. Tamm Helv. Chim. Acta 1989 72 774
35. P. Sandmeier C. Tamm Helv. Chim. Acta 1989 72 784
36. P. Sandmeier C. Tamm Helv. Chim. Acta 1990 73 975
37. W.-R. Abraham H.-P. Hanssen H.-A. Arfmann Phytochemistry 1995 38 843
38. L. T. Byrne B. Q. Guevara W. C. Patalinghug B. V. Recio C. R. Ualat A. H. White Austr. J. Chem. 1992 45 1903
39. S. B. Singh M. A. Goetz E. T. Jones G. F. Bills R. A. Giacobbe L. Herrantz S. Stevens-Miles D. L. Williams Jr. J. Org. Chem. 1995 60 7040
40. S. Suzuki T. Hosoe K. Nozawa K. Kawai T. Yagushi S. Udagawa J. Nat. Prod. 2000 63 768
41. R. R. West J. Van Ness A.-M. Varming B. Rassing S. Biggs S. Gasper P. A. Mckernan J. Piggot J. Antibiot. 1996 49 967
42. R. Nakai H. Ogawa A. Asai K. Ando T. Agatsuma S. Matsumiya S. Akinaga Y. Yamashita T. Mizukami J. Antibiot. 2000 53 294
43. T. Agatsuma T. Akama S. Nara S. Matsumiya R. Nakai H. Ogawa S. Otaki S. Ikeda Y. Saitoh Y. Kanda Org. Lett. 2002 4 4387
44. C. Osterhage R. Kaminsky G. M. König A. D. Wright J. Org. Chem. 2000 65 6412
45. R. Kontnik J. Clardy Org. Lett. 2008 10 4149
46. Y.-L. Yang C.-P. Lu M.-Y. Chen K.-Y. Chen Y.-C. Wu S.-H. Wu Chem. Eur. J. 2007 13 6985
47. W. S. Horn M. S. J. Simmonds R. E. Schwartz W. M. Blaney Tetrahedron 1995 51 3969
48. S. Pornpakakula S. Roengsumrana S. Deechangviparta A. Petsoma N. Muangsina N. Ngamrojnavanicha N. Sriubolmasb N. Chaichitc T. Ohta Tetrahedron Lett. 2007 48 651
49. H. Oh D. C. Swenson J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Tetrahedron Lett. 1998 39 7633
50. F. Koizumi, K. Hasegawa, K. Ando, T. Ogawa and A. Hara, Jpn. Pat. Appl. (2001) JP 2001147574 A2 200109
51. H. Oikawa J. Org. Chem. 2003 68 3552
52. H. He, H. Y. Yang and R. Bigelis, U. S. Pat. (2004) US 20040127540 A1
53. H. He H. Y. Yang R. Bigelis E. H. Solum M. Greenstein G. T. Carter Tetrahedron Lett. 2002 43 1633
54. R. Bigelis H. He H. Y. Yang L.-P. Chang M. Greenstein J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 815
55. D. T. Wicklow S. Roth S. T. Deyrup J. B. Gloer Mycol. Res. 2005 109 610
56. Y. Shiono K. Shimanuki F. Hiramatsu T. Koseki M. Tetsuya N. Fujisawa K.-I. Kimura Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6050
57. M. Isaka N. Rugseree P. Maithip P. Kongsaeree S. Prabpai Y. Thebtaranonth Tetrahedron 2005 61 5577
58. M. Isaka W. Prathumpai P. Wongsa M. Tanticharoen Org. Lett. 2006 8 2815
59. M. Isaka, N. L. Hywel-Jones, S. Somrithipol, K. Kirtikara, P. Palittapongarnpim and Y. Thebtaranonth, U. S. Pat. (2006) US 20060122252 A1
60. Y.-C. Shen Y.-B. Cheng J. Kobayashi T. Kubota Y. Takahashi Y. Mikami J. Ito Y.-S. Lin J. Nat. Prod. 2007 70 1961
61. S. H. Goh C. Wie A. R. M. Ali Tetrahedron Lett. 1984 25 3483
62. N. Kakinuma H. Iwai S. Takahashi K. Hamano T. Yanagisawa K. Nagai K. Tanaka K. Suzuki F. Kirikae T. Kirikae A. Nakagawa J. Antibiot. 2000 53 1247
63. S. Takahashi N. Kakinuma H. Iwai T. Yanagisawa K. Nagai K. Suzuki T. Tokunag A. Nakagawa J Antibiot 2000 53 1252
64. S.-J. Park K.-N. Cho W.-G. Kim K.-I. Lee Tetrahedron Lett. 2004 45 8793
65. A. Casapullo E. Finamore L. Minale F. Zollo Tetrahedron Lett. 1993 34 6297
66. A. Casapullo L. Minale F. Zollo J. Lavayre J. Nat. Prod. 1994 57 1227
67. T. Araki S. Matsunaga Y. Nakao K. Furihata L. West D. J. Faulkner N. Fusetani J. Org. Chem. 2008 73 7889
68. B. Kunze B. Böhlendorf H. Reichenbach G. Höfle J. Antibiot. 2008 61 18
69. C. A. Bewley C. Debitus D. J. Faulkner J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7631
70. E. W. Schmidt D. J. Faulkner Tetrahedron 1998 54 3043
71. A. Qureshi P. L. Colin D. J. Faulkner Tetrahedron 2000 56 3679
72. C. Bihlmaier E. Welle C. Hofmann K. Welzel A. Vente E. Breitling M. Müller S. Glaser A. Bechthold Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 2113
73. S. Maiya A. Grundmann X. Li S.-M. Li G. Turner ChemBioChem 2007 8 1736
74. Z. Song R. J. Cox C. M. Lazarus E. W. Simpson ChemBioChem 2004 5 1196
75. R. Schobert Naturwissenschaften 2007 94 1
76. A. Probst C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 2065
77. H. Chen P. H. M. Harrison Org. Lett. 2004 6 4033
78. J. W. Sims J. P. Fillmore D. D. Warner E. W. Schmidt Chem. Commun. 2005 186
79. D. Schipper J. L. van der Baan F. Bickelhaupt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 2017
80. P. H. M. Harrison P. A. Duspara S. I. Jenkins S. A. Kassam D. K. Liscombe D. W. Hughes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4390
81. E. C. Marfori T. Bamba S. Kajiyama E. Fukusaki A. Kobayashi Tetrahedron 2002 58 6655
82. R. V. Vleggaar Pure Appl. Chem. 1986 58 239
83. B. B. Snider B. J. Neubert J. Org. Chem. 2004 69 8952
84. J. Nakai K. Kawada S. Nagata K. Kuramochi H. Uchiro S. Kobayashi M. Ikekita Biochim. Biophys. Acta 2002 1581 1
85. K. Kuramochi R. Matsui Y. Matsubara J. Nakai T. Sunoki S. Arai S. Nagata Y. Nagahara Y. Mizushina M. Ikekita S. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2151
86. Y. Igarashi Y. Yabuta A. Sekine K. Fujii K.-I. Harada T. Oikawa M. Sato T. Furumai T. Oki J. Antibiot. 2004 57 748
87. Y. Asami H. Kakeya Y. Komi S. Kojima K. Nishikawa K. Beebe L. Neckers H. Osada Cancer Sci. 2008 99 1853
88. H. Kakeya C. Onozawa M. Sato K. Arai H. Osada J. Med. Chem. 1997 40 391
89. Y. Mizushina S. Kobayashi K. Kuramochi S. Nagata F. Sugawara K. Sakagushi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 273 784
90. K. Kuramochi Y. Mizushina S. Nagata F. Sugawara K. Sakaguchi S. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1983
91. D. Komagata S. Fujita N. Yamashita S. Saito T. Morino J. Antibiot. 1996 49 958
92. J. Wink, S. Grabley, G. Manfred, Z. Axel and P. Siegrid, Eur. Pat. (1992) EP 0546475A1
93. R. E. Lutz F. B. Hill Jr. J. Org. Chem. 1941 6 175
94. W. K. Goh G. Iskander D. StC Black N. Kumar Tetrahedron Lett. 2007 48 2287
95. R. Shiraki A. Sumino K. Tadano S. Ogawa Tetrahedron Lett. 1995 36 5551
96. R. Shiraki A. Sumino K. Tadano S. Ogawa J. Org. Chem. 1996 61 2845
97. R. K. Boeckman Jr. E. W. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2805
98. J. R. Pougny P. Sinaÿ Tetrahedron Lett. 1978 19 3301
99. O. Hiroshi E. Sakae Tetrahedron Lett. 1978 19 2095
100. S. Noriyoshi O. Hiroshi K. Hiroyoshi Tetrahedron Lett. 1979 20 2039
101. J. P. Vigneron J. M. Blanchard Tetrahedron Lett. 1980 21 1739
102. Y. Hayashi K. Narasaka Chem. Lett. 1998 313
103. Y. Hayashi J. Kanayama J. Yamagushi M. Shoji J. Org. Chem. 2002 67 9443
104. S. Marumoto H. Kogen S. Naruto J. Org. Chem. 1998 63 2068
105. S. Marumoto H. Kogen S. Naruto Tetrahedron 1999 55 7129
106. S. Marumoto H. Kogen S. Naruto Tetrahedron 1999 55 7145
107. K. Kuramochi H. Itaya S. Nagata K. Takao S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1999 40 7367
108. K. Kuramochi S. Nagata H. Itaya K. Takao S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1999 40 7371
109. K. Kuramochi S. Nagata H. Itaya Y. Matsubara T. Sunoki H. Uchiro K. Takao S. Kobayashi Tetrahedron 2003 59 9743
110. Z. Tan E. Negishi Org. Lett. 2006 8 2783
111. Y. Hayashi J. Yamagushi M. Shoji Tetrahedron 2002 58 9839
112. S. Marumoto H. Kogen S. Naruto Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 675
113. S. Aoki T. Ohi K. Shimizu R. Shiraki K. Takao K. Tadano Heterocycles 2002 58 57
114. S. Aoki T. Oi K. Shimizu R. Shiraki K. Takao K. Tadano Heterocycles 2004 62 161
115. S. Aoki T. Oi K. Shimizu R. Shiraki K. Takao K. Tadano Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1703
116. A. Albrecht J. Kedzia J. F. Koszuk E. Warzycha T. Janecki Tetrahedron Lett. 2006 47 2353
117. J. P. Dittami F. Xu H. Qi M. W. Martin Tetrahedron Lett. 1995 36 4197
118. J. P. Dittami F. Xu H. Qi M. W. Martin Tetrahedron Lett. 1995 36 4201
119. H. Yoda K. Shirakawa K. Takabe Tetrahedron Lett. 1991 32 3401
120. H. Yoda H. Kitayama W. Yamada T. Takagiri K. Takabe Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1451
121. H. Yoda H. Kitayama T. Takagiri K. Takabe Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1455
122. H. Yoda T. Shimojo K. Takabe Tetrahedron Lett. 1999 40 1335
123. J.-F. Zheng W. Chen S.-Y. Huang J.-L. Ye P.-Q. Huang Beilstein J. Org. Chem. 2007 3 41 10.1186/1860-5397-3-41
124. C. M. Schuch R. A. Pilli Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 753
125. R. S. Coleman M. C. Walczak E. L. Campbell J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16038
126. A. Orellana T. Rovis Chem. Commun. 2008 730
127. P. C. Jocelyn A. Queen J. Chem. Soc. 1957 4437
128. E. G. Howard R. V. Lindsey Jr. C. W. Theobald J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4355
129. B. B. Snider F. Song B. M. Fowman J. Org. Chem. 2000 65 793
130. T. Schmidlin C. Tamm Helv. Chim. Acta 1980 63 121
131. P. Kuehne M. Hesse Tetrahedron 1993 49 4575
132. J. Bessho Y. Shimotsu S. Mizumoto N. Mase H. Yoda K. Takabe Heterocycles 2004 63 1013
133. S. Mangaleswaran N. P. Argade Synthesis 2004 1560
134. W.-R. Li S. T. Lin N.-M. Hsu M.-S. Chern J. Org. Chem. 2002 67 4702
135. J.-P. Hermet V. Caubert N. Langlois Synth. Commun. 2006 36 2253
136. S. P. Chavan A. B. Pathak A. N. Dhawane U. R. Kalkote Synth. Commun. 2007 37 1503
137. R. Rico F. Bermejo Tetrahedron Lett. 1996 37 5809
138. F. Bermejo R. Rico-Ferreira J. Org. Chem. 2001 66 8287
139. M. J. Martin F. Bermejo Tetrahedron Lett. 1995 36 7705
140. Y. Hayashi M. Shoji J. Yamaguchi K. Sato S. Yamaguchi T. Mukaiyama K. Sakai Y. Asami H. Kakeya H. Osada J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12078
141. Y. Hayashi M. Shoji T. Mukaiyama H. Gotoh S. Yamaguchi M. Nakata H. Kakeya H. Osada J. Org. Chem. 2005 70 5643
142. Y. Hayashi M. Shoji S. Yamaguchi T. Mukaiyama J. Yamaguchi H. Kakeya H. Osada Org. Lett. 2003 5 2287
143. J. S. Bryans N. E. A. Chessum N. Huther A. F. Parsons F. Ghelfi Tetrahedron 2003 59 6221
144. F. Felluga F. Ghelfi U. M. Pagnoni A. F. Parsons M. Pattarozzi F. Roncaglia E. Valentin Synthesis 2007 1882
145. A. J. Clark C. P. Dell J. M. McDonagh J. Geden P. Mawdsley Org. Lett. 2003 5 2063
146. D. T. Davies N. Kapur A. F. Parsons Tetrahedron 2000 56 3941
147. J. Boukouvalas Y. Xiao Y.-X. Cheng R. P. Loach Synlett 2007 3198
148. D. A. Lightner C.-S. Pak J. Org. Chem. 1975 40 2724
149. D. A. Lightner G. S. Bisacchi R. D. Norris J. Am. Chem. Soc. 1976 98 802
150. F. Aydogan A. S. Demir Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 259
151. A. S. Demir F. Aydogan I. M. Akhmedov Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 601
152. M. Adib M. Mahdavi M. Alizadeh Noghani H. R. Bijanzadeh Tetrahedron Lett. 2007 48 8056
153. M. Quai S. Frattini U. Vendrame M. Mondoni S. Dossena E. Cereda Tetrahedron Lett. 2004 45 1413
154. I. Yavari M. Sabbaghan Z. Hossaini Monatsh. Chem. 2008 139 625
155. A. Alizadeh F. Movahedi H. Masrouri L.-G. Zhu Synthesis 2006 3431
156. K. Kanno S. Ren Y. Li K. Nakajima T. Takahashi Tetrahedron Lett. 2007 48 9199
157. Y. Nagao S. Sano K. Morimoto H. Kakegawa T. Takatani M. Shiro N. Katunuma Tetrahedron Lett. 2000 41 2419
158. C. Agami A. Beauseigneur S. Comesse L. Dechoux Tetrahedron Lett. 2003 44 7667