Pyroglutamic acid: A versatile building block in asymmetric synthesis

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 12, 1999, Pages 2245-2303

  Nájera, Carmen ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 [[1 (3,4 DIHYDRO 8 HYDROXY 1 OXO 1H 2 BENZOPYRAN 3 YL) 3 METHYLBUTYL]AMINO] 4,5 DIHYDROXY 6 OXO 3 AMMONIOHEXANOATE; ALEXINE DERIVATIVE; ANTHELVENCIN; BULGECININE; CALYCULIN DERIVATIVE; CARBAPENEM; CARZINOPHIN A; DIHYDROKIKUMYCIN B; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ESTERASE INHIBITOR; GLUTAMIC ACID; HELIOTRIDANE; KAINIC ACID; MANZAMINE DERIVATIVE; NEOTHRAMYCIN; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINOCARCIN; SWAINSONINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; AMINO ACID ANALYSIS; ARTICLE; CARBOXYLATION; CHIRALITY; HYDROXYLATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037605171     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00213-X     Document Type: Review

References (264)

1. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. In Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids; John Wiley: New York, 1987.
2. (a) Yun, B. S.; Ryoo, I. J.; Lee, I. K.; Yoo, I. D. Tetrahedron 1998, 54, 1515.
3. (b) Williamson, R. T.; Marquez, B. L.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1999, 55, 2881.
4. (a) Matsuo, H. Y.; Baba, Y.; Nair, R. M. G.; Arimura, A.; Schally, A. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 1374.
5. (b) Burgus, R.; Butcher, M.; Amos, M.; Ling, N.; Nonohan, M.; Rivier, J.; Fellows, R.; Blackwell, R.; Vale, W.; Guillemin, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1972, 69, 278.
6. (a) Olson, G. L.; Cheung, H. C.; Chiang, E.; Madison, V. S.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Winokur, A.; Gary, K. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2866.
7. (b) Li, W.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10106.
8. Boulanger, A.; Abou-Mansour, E.; Badre, A.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron Lett. 1994, 25, 4345.
9. (a) Fushiya, S.; Watari, F.; Tashiro, T.; Kusano, G.; Nozoe, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1366.
10. (b) Bhatnagar, P. K.; Alberts, D.; Callahan, J. F.; Heerding, D.; Huffman, W. F.; King, A. G.; LoCastro, S.; Pelus, L. M.; Takata, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12862.
11. Ohfune, Y.; Tomita, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3511.
12. (a) Petersen, J. S.; Fels, G.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4539.
13. (b) Shiosaki, K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1229.
14. Fujimoto, R.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4197.
15. Buckley III, T. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 4222.
16. Oppolzer, W.; Thirring, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4978.
17. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1978, 111, 1337.
18. (a) Silverman, R. B.; Levy, M. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 815.
19. (b) Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449.
20. (c) Schmidt, U.; Schölm, R. Synthesis 1978, 752.
21. (d) Faber, L.; Wiegrebe, W. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2201.
22. (e) Bruin, J. W.; de Koning, H.; Huisman, H. O. Tetrahedron Lett. 1975, 4599.
23. Lin, N. H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563.
24. For a review, see: Rigo, B.; Cauliez, P.; Fasseur, D.; Sauvage, F. X. Trends Heterocyclic Chem. 1991, 3, 155.
25. (a) Rigo, B.; El Ghammarti, S.; Gautret, P.; Couturier, D. Synth. Commun. 1994, 24, 2597.
26. (b) Rigo, B.; Erb, B.; El Ghammarti, S.; Gautret, P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 1599.
27. (a) Lee, M.; Lown, J. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 5717.
28. (b) Lee, M.; Coulter, D. M.; Lown, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1855.
29. Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Fasseur, D.; Halama, P. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 921.
30. Yasuda, S.; Yamamoto, Y.; Yoshida, S.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4229.
31. (a) Rigo, B.; Tullier, E.; Barbry, D.; Couturier, D.; Warin, V.; Lamiot, J.; Baert, F. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1383.
32. (b) Rigo, B.; Barbry, D.; Couturier, D. Synth. Commun. 1991, 21, 741.
33. (c) Rigo, B.; Gautret, P.; Legrand, A.; El Ghammarti, S.; Couturier, D. Synth. Commun. 1994, 24, 2609.
34. Marchalin, S.; Szemes, F.; Bar, N.; Decroix, B. Heterocycles 1999, 50, 445.
35. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838.
36. Valasinas, A.; Frydman, B.; Friedmann, H. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2158.
37. (a) Provot, O.; Célérier, J. P.; Petit, H.; Lhommet, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 2163.
38. (b) Karstens, W. F. J.; Stol, M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Synlett 1998, 1126.
39. (a) Smith, A. L.; Williams, S. F.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8696.
40. (b) Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.
41. (c) Saliou, C.; Fleurant, A.; Célérier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3365.
42. Huang, S. B.; Nelson, J. S.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6007.
43. (a) Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 122.
44. (b) Knapp, S.; Levorse, A. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3213.
45. (c) Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
46. McAlonan, H.; Murphy, J. P.; Stevenson, P. J.; Treacy, A. B. Tetrahedron 1996, 52, 12521.
47. Marco, J. L. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 1059.
48. Altman, J.; Ben-Ishai, D. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 91.
49. Thottathill, J. F.; Moniot, J. L.; Mueller, R. H.; Wong, M. K. Y.; Kissick, T. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3140.
50. Thottathill, J. K.; Przybyla, C.; Malley, M.; Gougoutas, J. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1533.
51. Boyd, D. B.; Foster, B. J.; Hatfield, L. D.; Hornback, W. J.; Jones, N. D.; Munroe, J. E.; Swartzendruber, J. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3457.
52. (a) Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1149.
53. (b) Langlois, N.; Faure, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2233.
54. (c) Langlois, N.; Faure, F.; Rojas, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4635.
55. Wei, Z. Y.; Knaus, E. E. Synlett 1994, 345.
56. Pirkle, W. H.; Robertson, M. R.; Hyun, M. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 2433.
57. Iwasaki, T.; Horkawa, H.; Matsumoto, K.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1552.
58. Rigo, B.; Fasseur, D.; Cherepy, N.; Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7057.
59. Rigo, B.; El Ghammarti, S.; Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 485.
60. (a) Li, H.; Sakamoto, T.; Kato, M.; Kikugawa, Y. Synth. Commun. 1995, 25, 4045.
61. (b) Wei, Z. Y.; Knaus, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 847.
62. Rigo, B.; Lespagnol, C.; Pauly, M. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 49.
63. (a) Rigo, B.; Lespagnol, C.; Pauly, M. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 59.
64. (b) Rigo, B.; Larvelle, C. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 279.
65. Cauliez, P.; Fasseur, D.; Couturier, D.; Rigo, B.; Kolocouris, A. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1233.
66. (a) Rigo, B.; Dolaine, P.; El Ghammarti, S.; Couturier, D. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1063.
67. (b) El Ghammarti, S.; Rigo, B.; Mejdi, H.; Hénichart, J. P.; Couturier, D. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 555.
68. Effenberger, F.; Müller, W.; Keller, R.; Wild, W.; Ziegler, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3064.
69. Snapp, S.; Gibson, F. S.; Choe, Y. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5397.
70. (a) Keusenkothen, P. F.; Smith, M. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3369.
71. (b) Keusenkothen, P. F.; Smith, M. B. Tetrahedron 1992, 48, 2977.
72. Metcalf, B. W.; Casara, P. Tetrahedron Lett. 1975, 3337.
73. Kwon, T. W.; Keusenkothen, P. F.; Smith, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 6169.
74. Keusenkothen, P. F.; Smith, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2485.
75. Smith, M. B.; Wang, C. J.; Keusenkothen, P. F.; Dembofsky, B. T.; Fay, J. G.; Zezza, C. A.; Kwon, T. W.; Shen, J.; Son, Y. C.; Menezes, R. F. Chem. Lett. 1992, 247.
76. Guillena, G.; Micó, I.; Nájera, C.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. An. Quim. Int. Ed. 1996, 92, 362.
77. Braña, M. F.; Garranzo, M.; Pérez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
78. Dikshit, D. K.; Maheshwari, A.; Panday, S. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6131.
79. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
80. (a) Nagasaka, T.; Imai, T. Heterocycles 1995, 41, 1927.
81. (b) Nagasaka, T.; Imai, T. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1081.
82. (c) Nagasaka, T.; Imai, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 36.
83. Hamada, Y.; Kawai, A.; Kohno, Y.; Kara, O.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1524.
84. (a) Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139.
85. (b) For a review about silyloxypyrroles, see: Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis 1995, 607.
86. Uno, H.; Baldwin, J. E.; Churcher, I.; Russell, A. T. Synlett 1997, 390.
87. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Collado, I.; Yruretagoyena, B.; Rubio, A. Tetrahedron 1995, 51, 10107.
88. Guillena, G.; Mancheño, B.; Nájera, C.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. Tetrahedron 1998, 54, 9447.
89. (a) Yanagida, M.; Hashimoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3799.
90. (b) Hashimoto, M.; Hashimoto, K.; Shirahama, H. Tetrahedron 1996, 52, 1931.
91. Langlois, N.; Andriamialisa, R. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3057.
92. Somfai, P.; He, H. M.; Tanner, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 283.
93. Woo, K. C.; Jones, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6949.
94. Herdeis, C.; Hubmann, H. P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1213.
95. Herdeis, C.; Hubmann, H. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 351.
96. Cossy, J.; Cases, M.; Gomez Pardo, D. Synlett 1998, 507.
97. Nakamura, H.; Oba, Y.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2779.
98. Qiao, L.; Wang, S.; George, C.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Kozikowski, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6629.
99. Drew, M. G. B.; Harrison, R. J.; Mann, J.; Tench, A. J.; Young, R. J. Tetrahedron 1999, 55, 1163.
100. Griffart-Brunet, D.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 119.
101. Langlois, N.; Calvez, O.; Radom, M. O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8037.
102. Hanessian, S.; Ratovelomanana, V. Synlett 1990, 501.
103. Hanessian, S.; Ratovelomanana, V. Synlett 1991, 222.
104. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; Shim, S. B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1379.
105. (a) Bamford, M. J.; Beard, M.; Cherry, D. T.; Moloney, M. G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 337.
106. (b) Beard, M.; Bailey, J. H.; Cherry, D. T.; Moloney, M. G.; Shim, S. B.; Statham, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 3179.
107. Dyer, J.; Keeling, S.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4573.
108. Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891.
109. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7259.
110. Langlois, N.; Calvez, O. Synth. Commun. 1998, 28, 4471.
111. Danishefsky, S.; Berman, E.; Clizbe, L.-A.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4385.
112. Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 314.
113. (a) August, R. A.; Khan, J. A.; Moody, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4617.
114. (b) August, R. A.; Khan, J. A.; Moody, C. M.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 507.
115. Dinsmore, A.; Doyle, P. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7503.
116. (a) Durand, X.; Hudhomme, P.; Khan, J. A.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1351.
117. (b) Durand, X.; Hudhomme, P.; Khan, J. A.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1131.
118. Moody, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4667.
119. Moody, C. M.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3519.
120. Moody, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7277.
121. Moody, C. M.; Starkmann, B. A.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5485.
122. Skof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golic, L.; Golic-Grdadolnik, S.; Selic, L. Helv. Chim. Acta. 1998, 81, 2332.
123. Baldwin, J. E.; Miranda, T.; Moloney, M.; Hokelek, T. Tetrahedron 1989, 45, 7459.
124. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Rubio, A.; Yruretagoyena, B.; Escribano, A.; Sanchez-Ferrando, F. Tetrahedron 1993, 49, 8665.
125. Charrier, J. D.; Duffy, J. E. S.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2199.
126. Langlois, N.; Rojas, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2477.
127. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Rubio, A.; Vaquero, J. J.; Matía, M. P.; Martín, J.; Diaz, A.; García-Navío, J. L.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4327.
128. Panday, S. K.; Griffart-Brunet, D.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6673.
129. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Micó, I.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 921.
130. Ouerfelli, O.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Najanishi, K.; Ohfune, Y. Synlett 1993, 409.
131. Jain, S.; Sinha, N.; Dikshit, D. K.; Anand, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8647.
132. Tamura, N.; Matsushita, Y.; Iwama, T.; Harada, T.; Kishimoto, S.; Itoh, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1199.
133. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Yruretagoyena, B.; Rubio, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2925.
134. Dikshit, D. K.; Panday, S. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1920.
135. Dikshit, D. K.; Bajpai, S. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3231.
136. Pedregal, C.; Ezquerra, J.; Ramirez, C. J. Chem. Res. (S) 1996, 294.
137. (a) Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2679.
138. (b) Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W. Tetrahedron 1997, 53, 10545.
139. Attwood, M. R.; Carr, M. G.; Jordan, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 283.
140. Ohta, T.; Hosoi, A.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 329.
141. Avent, A. G.; Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Marchand, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1509.
142. Armstrong, R. W.; DeMattei, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5749.
143. Allen, N. E.; Boyd, D. B.; Campbell, J. B.; Deeter, J. B.; Elzey, T. K.; Foster, B. J.; Hatfield, L. D.; Hobbs Jr., J. N.; Hornback, W. J.; Hunden, D. C.; Jones, N. D.; Kinnick, M. D.; Morin Jr., J. M.; Munroe, J. E.; Swartzendruber, J.; Vogt, D. G. Tetrahedron 1989, 45, 1905.
144. Hon, Y. S.; Chang, Y. C.; Gong, M. L. Heterocycles 1990, 31, 191.
145. Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691.
146. Martin, S. F.; Humphrey, J. M.; Ali, A.; Hillier, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 866.
147. (a) Katoh, T.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5743.
148. (b) Katoh, T.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6221.
149. Breña-Valle, L. J.; Carreón-Sanchez, R.; Cruz-Almanza, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1019.
150. Ikota, N.; Hanaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2140.
151. Ikota, N.; Hanaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2712.
152. Ikota, N.; Hanaki, A. Heterocycles 1987, 26, 2369.
153. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1717.
154. Ikota, N.; Hanaki, A. Heterocycles 1988, 27, 2535.
155. Ikota, N.; Hanaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1087.
156. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M.; Iitaka, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5435.
157. (a) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2533.
158. (b) Ikota, N.; Nakagawa, H.; Ohno, S.; Noguchi, K.; Okuyama, K. Tetrahedron 1998, 54, 8985.
159. Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983.
160. Hamada, Y.; Hara, O.; Kawai, A.; Kohno, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron 1991, 47, 8635.
161. Griffart-Brunet, D.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 119.
162. Griffart-Brunet, D.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2889.
163. Herdeis, C.; Hubmann, H. P.; Lotter, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 119.
164. Herdeis, C.; Aschenbrenner, A.; Kirfel, A.; Schwabenländer, F. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2421.
165. (a) Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3803.
166. (b) Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
167. (a) Shinozaki, H.; Ishida, M.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Br. J. Pharmacol. 1989, 98, 1213.
168. (b) Nakanishi, S. Science 1992, 258, 597.
169. Zhang, R.; Mamai, A.; Madalengoitia, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 547.
170. Langlois, N.; Bac, N. V.; Dahuron, N.; Delcroix, J. M.; Deyine, A.; Griffart-Brunet, D.; Chiaroni, A.; Riche, C. Tetrahedron 1994, 51, 3571.
171. Davies, S. G.; Doisneau, G. J. M.; Prodger, J. C.; Sanganee, H. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2369.
172. Tsujishima, H.; Nakatani, K.; Shimamoto, K.; Shigeri, Y.; Yumoto, N.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1193.
173. Feeney, J.; McCormick, J. P.; Bauer, C. J.; Birdsall, B.; Moody, C. M.; Starkmann, B. A.; Young, D. W.; Francis, P.; Havlin, R. H.; Arnold, W. D.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8700.
174. Pedregal, C.; Ezquerra, J.; Escribano, A.; Carreño, M. C.; García Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2053.
175. Ezquerra, J.; Escribano, A.; Rubio, A.; Remuiñan, M. J.; Vaquero, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6194.
176. Ezquerra, J.; Escribano, A.; Rubio, A.; Remuiñan, M. J.; Vaquero, J. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2613.
177. Shono, T. Tetrahedron 1984, 40, 811.
178. Wistrand, L.-G. Janssen Chin. Acta 1986, 4, 34.
179. (a) Skrinjar, M.; Wistrand, L.-G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1775.
180. (b) Wistrand, L.-G.; Skrinjar, M. Tetrahedron 1991, 47, 573.
181. (c) Thaning, M.; Wistraud, L.-G. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 194.
182. (d) Skrinjar, M.; Nilsson, C.; Wistrand, L.-G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1263.
183. Pichon, M.; Figadère, B. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 927.
184. Corey, E. J.; Yuen, P. W.; Hannon, F. J.; Wierda, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 784.
185. Langlois, N.; Rojas, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 77.
186. Impellizzeri, G.; Mangiafico, S.; Oriente, G.; Piattelli, M.; Sciuto, S.; Fattorusso, P.; Magno, S.; Santacroce, C.; Sicca, D. Phytochemistry 1975, 14, 1549.
187. Langlois, N.; Rojas-Rousseau, A.; Decavallas, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1095.
188. (a) Davies, J.; Francis, A. A.; Jones, A. W.; Watkins, J. C. Neurosci. Lett. 1981, 21, 77.
189. (b) Evans, R. H.; Francis, A. A.; Jones, A. W.; Smith, D. A. S.; Watkins, J. C. J. Pharmacol. 1982, 75, 65.
190. Lessen, T. A.; Demko, D. M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 21058.
191. Collado, I.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5011.
192. Li, H.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6677.
193. Collado, I.; Ezquerra, J.; Vaquero, J. J.; Pedregal, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8037.
194. Langlois, N.; Andriamialisoa, R. Z. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3259.
195. Dhimane, H.; Vanucci-Bacqué, C.; Hamon, L.; Lhommet, G. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1955.
196. (a) Somfai, P.; Ahman, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3791.
197. (b) Ahman, J.; Somfai, P. Tetrahedron 1992, 48, 9537.
198. Melching, K. H.; Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4799.
199. Altman, K. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721.
200. Rosset, S.; Célérier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7521.
201. (a) Roth, M.; Dubs, P.; Götschi, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 710.
202. (b) For a review, see: Shiosaki, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds. The Eschenmoser coupling reaction; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p. 865.
203. (a) Andersen, T. P.; Rasmussen, P. B.; Thomsen, I.; Lawesson, S.; Jorgensen, P.; Lindhart, P. Liebigs Ann. Chem. 1986, 269.
204. (b) Larsen, C.; Kragh, H.; Rasmussen, P. B.; Andersen, T. P.; Senning, A. Liebigs Ann. Chem. 1989, 819.
205. Sardina, F. J.; Howard, M. H.; Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4654.
206. Howard, M. H.; Sardina, F. J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 2829.
207. Koskinen, A. M. P.; Ghiaci, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3209.
208. (a) Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Papeo, G.; Carugo, O.; Scolastico, C.; Manzoni, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4031.
209. (b) Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Scolastico, C.; Manzoni, L.; Belvisi, L.; Molteni, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 625.
210. For a review, see: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
211. Fang, F. G.; Prato, M.; Kim, G.; Danishefsky, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3625.
212. Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975.
213. Pfaltz, A.; Búhler, N.; Neier, R.; Hirai, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2653.
214. (a) Pfaltz, A. In Modern Synthetic Methods 1989; Scheffold, R., Ed. Enantioselective catalysis with chiral cobalt and copper complexes. Springer Verlag: Berlin, 1989; pp. 198-248.
215. (b) Pfaltz, A. Chimia 1990, 44, 202.
216. (a) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005.
217. (b) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541.
218. (c) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
219. Nagasaka, T.; Tsukada, A.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1986, 24, 2015.
220. Fang, F. G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3621.
221. (a) Fasseur, D.; Rigo, B.; Leduc, C.; Cauliez, P.; Couturier, D. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 1285.
222. (b) Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 829.
223. (c) Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1951.
224. Jain, S.; Sujatha, K.; Krishna, K. V. R.; Roy, R.; Singh, J.; Anand, N. Tetrahedron 1992, 48, 4985.
225. Célérier, J. P.; Deloisy-Marchalant, P.; Lhommet, G.; Maitte, P. Org. Synth. Coll. Vol. VIII, 263.
226. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
227. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; von Matt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
228. Ohta, T.; Hosoi, A.; Kimura, T.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2091.
229. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Rubio, A.; Valenciano, J.; García Navío, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6311.
230. Fournie-Zaluski, M. C.; Coric, P.; Thery, V.; Gonzalez, W.; Meudal, H.; Turcaud, S.; Michel, J. B.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2594.
231. Van Betsbrugge, J.; Van Den Nest, W.; Verheyden, P.; Tourwé, D. Tetrahedron 1998, 54, 1753.
232. Ohta, T.; Kimura, T.; Sato, N.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4303.
233. Ohta, T.; Sato, N.; Kimura, T.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4305.
234. (a) Ezquerra, J.; de Mendoza, J.; Pedregal, C.; Ramirez, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5589.
235. (b) Ezquerra, J.; Rubio, A.; Pedregal, C.; Sanz, G.; Rodriguez, J. H.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4989.
236. Coutts, I. G. C.; Saint, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3243.
237. Baldwin, J. P.; Adlington, R. M.; Godfrey, C. R. A.; Gollins, D. W.; Vaughan, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1434.
238. (a) Baldwin, J. E.; North, M.; Flynn, A.; Moloney, M. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 828.
239. (b) Baldwin, J. P.; North, M.; Flynn, A.; Moloney, M. J. Tetrahedron 1989, 45, 1453.
240. (c) Baldwin, J. P.; North, M.; Flynn, A.; Moloney, M. J. Tetrahedron 1989, 45, 1465.
241. Schoenfelder, A.; Mann, A. Synth. Commun. 1990, 20, 2585.
242. Molina, M. T.; del Valle, C.; Escribano, A. M.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. Tetrahedron 1993, 49, 3801.
243. Dixit, A. N.; Tandel, S. K.; Rajappa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6133.
244. Evans, D. A.; Lundy, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1495.
245. Cossy, J.; Cases, M.; Gomez Pardo, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8173.
246. Panday, S. K.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8205.
247. Menezes, R. F.; Zazza, C. A.; Sheu, J.; Smith, M. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3295.
248. Zezza, C. A.; Smith, M. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 1161.
249. (a) Defoin, A.; Pires, J.; Streith, J. Synlett 1991, 417.
250. (b) Behr, J. B.; Defoin, A.; Streith, J. Heterocycles 1994, 37, 747.
251. (c) Behr, J. B.; Defoin, A.; Pires, J.; Streith, J.; Macko, J. L.; Zehnder, M. Tetrahedron 1996, 52, 3283.
252. Ezquerra, J.; Rubio, A.; Martín, J.; Garcia Navio, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 669.
253. Ezquerra, J.; Prieto, L.; Avendaño, C.; Martos, J. L.; de la Cuesta, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1575.
254. O'Meara, J. A.; Jung, M.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2559.
255. Roth, E.; Altman, J.; Kapon, M.; Ben-Ishai, D. Tetrahedron 1995, 51, 801.
256. Tomioka, K.; Suenaga, T.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 369.
257. Kanai, M.; Muraoka, A.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Ikota, N.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9349.
258. Tomioka, K.; Muraoka, A.; Kanai, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6188.
259. Fleming, I.; Kindon, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1177.
260. Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097.
261. Fleming, I.; Lawrence, N. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3645.
262. Tomioka, K.; Hamada, N.; Suenaga, T.; Koga, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 426.
263. Davies, S. G.; Doisneau, G. J. M.; Prodger, J. C.; Sanganee, H. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2369.
264. Davies, S. G.; Doisneau, G. J. M.; Prodger, J. C.; Sanganee, H. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2373.