Scaffold Diversity Synthesis and Its Application in Probe and Drug Discovery

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 27, 2016, Pages 7586-7605

  Garcia Castro, Miguel ^a   Zimmermann, Stefan ^a   Sankar, Muthukumar G ^a   Kumar, Kamal ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

Author keywords

compound collections; drug discovery; natural products; scaffold diversity; scaffold synthesis

Indexed keywords

DRUG PRODUCTS; PROBES;

BIOLOGICAL SCREENING; COMPLEX SCAFFOLDS; COMPOUND COLLECTIONS; DIVERSITY SYNTHESIS; DRUG DISCOVERY; MOLECULAR FRAMEWORKS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS;

SCAFFOLDS;

ALKALINE PHOSPHATASE; ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; SESQUITERPENE;

CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS;

ALKALINE PHOSPHATASE; ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; SESQUITERPENES, GERMACRANE; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 84969962183     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201508818     Document Type: Review

References (184)

1. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 131–146;
2. Angew. Chem. 2013, 125, 141–157;
3. K. C. Nicolaou, Proc. R. Soc. London Ser. A 2014, 470, 20130690.
4. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9128–9140;
5. Angew. Chem. 2014, 126, 9280–9292;
6. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, Molecules That Changed the World, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
7. W. L. Jorgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11680–11684;
8. Angew. Chem. 2012, 124, 11848–11853;
9. V. J. Hruby, J. Org. Chem. 2009, 74, 9245–9264;
10. C. M. Dobson, Nature 2004, 432, 824–828;
11. C. J. O'Connor, H. S. G. Beckmann, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444–4456;
12. K. Hübel, T. Lessmann, H. Waldmann, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1361–1374.
13. C. J. O'Connor, L. Laraia, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4332–4345;
14. W. R. J. D. Galloway, D. R. Spring, Nature 2011, 470, 43–43;
15. E. Lenci, A. Guarna, A. Trabocchi, Molecules 2014, 19, 16506–16528.
16. L. M. Mayr, P. Fuerst, J. Biomol. Screening 2008, 13, 443–448;
17. D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022–1037.
18. M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46–58;
19. Angew. Chem. 2004, 116, 48–60;
20. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964–1969.
21. E. Comer, J. A. Beaudoin, N. Kato, M. E. Fitzgerald, R. W. Heidebrecht, M. duPont Lee IV, D. Masi, M. Mercier, C. Mulrooney, G. Muncipinto, A. Rowley, K. Crespo-Llado, A. E. Serrano, A. K. Lukens, R. C. Wiegand, D. F. Wirth, M. A. Palmer, M. A. Foley, B. Munoz, C. A. Scherer, J. R. Duvall, S. L. Schreiber, J. Med. Chem. 2014, 57, 8496–8502;
22. C. Dockendorff, P. W. Faloon, J. Pu, M. Yu, S. Johnston, M. Bennion, M. Penman, T. J. Nieland, S. Dandapani, J. R. Perez, B. Munoz, M. A. Palmer, S. L. Schreiber, M. Krieger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2100–2105;
23. W. R. J. D. Galloway, A. Isidro-Llobet, D. R. Spring, Nat. Commun. 2010, 1, 80.
24. D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74–84;
25. D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565–8566;
26. O. Kwon, S. B. Park, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402–13404;
27. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, Science 2003, 302, 613–618.
28. A. Nören-Muller, I. Reis-Correa, H. Prinz, C. Rosenbaum, K. Saxena, H. J. Schwalbe, D. Vestweber, G. Cagna, S. Schunk, O. Schwarz, H. Schiewe, H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10606–10611;
29. H. Waldmann, Drugs Future 2009, 34, 24–25;
30. W. Wilk, T. J. Zimmermann, M. Kaiser, H. Waldmann, Biol. Chem. 2009, 391, 491–497;
31. R. S. Bon, H. Waldmann, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1103–1114;
32. W. Wilk, T. J. Zimmermann, M. Kaiser, H. Waldmann, Biol. Chem. 2010, 391, 491–497;
33. S. Wetzel, R. S. Bon, K. Kumar, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10800–10826;
34. Angew. Chem. 2011, 123, 10990–11018.
35. S. Renner, W. A. L. van Otterlo, M. D. Seoane, S. Mocklinghoff, B. Hofmann, S. Wetzel, A. Schuffenhauer, P. Ertl, T. I. Oprea, D. Steinhilber, L. Brunsveld, D. Rauh, H. Waldmann, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 585–592;
36. P. E. A. Schuffenhauer, S. Roggo, S. Wetzel, M. A. Koch, H. Waldmann, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 47–58;
37. L. Arve, T. Voigt, H. Waldmann, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 449–456.
38. J. D. Umarye, T. Lessmann, A. B. Garcia, V. Mamane, S. Sommer, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3305–3319;
39. W. Wilk, A. Nören-Müller, M. Kaiser, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11976–11984;
40. S. Basu, B. Ellinger, S. Rizzo, C. Deraeve, M. Schürmann, H. Preut, H. D. Arndt, H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6805–6810;
41. A. Nören-Müller, W. Wilk, K. Saxena, H. Schwalbe, M. Kaiser, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5973–5977;
42. Angew. Chem. 2008, 120, 6061–6066;
43. A. P. Antonchick, S. Lopez-Tosco, J. Parga, S. Sievers, M. Schürmann, H. Preut, S. Höing, H. R. Schöler, J. Sterneckert, D. Rauh, H. Waldmann, Chem. Biol. 2013, 20, 500–509;
44. P.-Y. Dakas, J. A. Parga, S. Höing, H. R. Schöler, J. Sterneckert, K. Kumar, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9576–9581;
45. Angew. Chem. 2013, 125, 9755–9760;
46. R. Narayan, J. O. Bauer, C. Strohmann, A. P. Antonchick, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12892–12896;
47. Angew. Chem. 2013, 125, 13130–13134;
48. H. Takayama, Z. J. Jia, L. Kremer, J. O. Bauer, C. Strohmann, S. Ziegler, A. P. Antonchick, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12404–12408;
49. Angew. Chem. 2013, 125, 12630–12634;
50. T. Voigt, C. Gerding-Reimers, T. N. T. Tuyen, S. Bergmann, H. Lachance, B. Schölermann, A. Brockmeyer, P. Janning, S. Ziegler, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 410–414;
51. Angew. Chem. 2013, 125, 428–432;
52. T. J. Zimmermann, S. Roy, N. E. Martinez, S. Ziegler, C. Hedberg, H. Waldmann, ChemBioChem 2013, 14, 295–300.
53. A. Reayi, P. Arya, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 240–247.
54. P. A. Clemons, J. A. Wilson, V. Dancik, S. Muller, H. A. Carrinski, B. K. Wagner, A. N. Koehler, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6817–6822;
55. J. Y. Cui, J. Hao, O. A. Ulanovskaya, J. Dundas, J. Liang, S. A. Kozmin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6763–6768;
56. S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6699–6702.
57. P. Ertl, S. Jelfs, J. Mühlbacher, A. Schuffenhauer, P. Selzer, J. Med. Chem. 2006, 49, 4568–4573.
58. G. L. Thomas, E. E. Wyatt, D. R. Spring, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 700–712;
59. E. E. Wyatt, S. Fergus, W. R. J. D. Galloway, A. Bender, D. J. Fox, A. T. Plowright, A. S. Jessiman, M. Welch, D. R. Spring, Chem. Commun. 2006, 3296–3298;
60. A. A. Shelat, R. K. Guy, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 442–446.
61. W. R. J. D. Galloway, D. R. Spring, Diversity-Oriented Synth. 2012, 21–28.
62. A. H. Lipkus, Q. Yuan, K. A. Lucas, S. A. Funk, W. F. Bartelt, R. J. Schenck, A. J. Trippe, J. Org. Chem. 2008, 73, 4443–4451.
63. J. W. Scannell, A. Blanckley, H. Boldon, B. Warrington, Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 191–200.
64. M. Krier, G. Bret, D. Rognan, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 512–524.
65. R. G. Doveston, P. Tosatti, M. Dow, D. J. Foley, H. Y. Li, A. J. Campbell, D. House, I. Churcher, S. P. Marsden, A. Nelson, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 859–865;
66. T. James, P. MacLellan, G. M. Burslem, I. Simpson, J. A. Grant, S. Warriner, V. Sridharan, A. Nelson, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2584–2591;
67. P. MacLellan, A. Nelson, Chem. Commun. 2013, 49, 2383–2393;
68. T. James, L. Simpson, J. A. Grant, V. Sridharan, A. Nelson, Org. Lett. 2013, 15, 6094–6097;
69. R. Doveston, S. Marsden, A. Nelson, Drug Discovery Today 2014, 19, 813–819.
70. R. J. Spandl, M. Diaz-Gavilan, K. M. G. O'Connell, G. L. Thomas, D. R. Spring, Chem. Rec. 2008, 8, 129–142;
71. P. Arya, R. Joseph, Z. H. Gan, B. Rakic, Chem. Biol. 2005, 12, 163–180;
72. A. Nadin, C. Hattotuwagama, I. Churcher, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1114–1122;
73. Angew. Chem. 2012, 124, 1140–1149;
74. D. J. Foley, R. G. Doveston, I. Churcher, A. Nelson, S. P. Marsden, Chem. Commun. 2015, 51, 11174–11177;
75. G. L. Thomas, R. J. Spandl, F. G. Glansdorp, M. Welch, A. Bender, J. Cockfield, J. A. Lindsay, C. Bryant, D. F. Brown, O. Loiseleur, H. Rudyk, M. Ladlow, D. R. Spring, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2808–2812;
76. Angew. Chem. 2008, 120, 2850–2854;
77. A. Robinson, G. L. Thomas, R. J. Spandl, M. Welch, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2978–2981;
78. D. M. Marsden, R. L. Nicholson, M. E. Skindersoe, W. R. J. D. Galloway, H. F. Sore, M. Givskov, G. P. C. Salmond, M. Ladlow, M. Welch, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5313–5323;
79. A. Isidro-Llobet, T. Murillo, P. Bello, A. Cilibrizzi, J. T. Hodgkinson, W. R. J. D. Galloway, A. Bender, M. Welch, D. R. Spring, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6793–6798;
80. M. Díaz-Gavilán, W. R. J. D. Galloway, K. M. G. O'Connell, J. T. Hodgkingson, D. R. Spring, Chem. Commun. 2010, 46, 776–778;
81. C. Serba, N. Winssinger, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4195–4214.
82. G. W. Bemis, M. A. Murcko, J. Med. Chem. 1996, 39, 2887–2893.
83. X. Q. Lewell, A. C. Jones, C. L. Bruce, G. Harper, M. M. Jones, L. M. Mclay, J. Bradshaw, J. Med. Chem. 2003, 46, 3257–3274.
84. Y. J. Xu, M. Johnson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 181–185.
85. P. Ertl, J. Chem. Inf. Model. 2014, 54, 1617–1622.
86. R. C. Johnston, P. H. Cheong, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057–5064.
87. Z. S. Derewenda, L. Lee, U. Derewenda, J. Mol. Biol. 1995, 252, 248–262.
88. N. Brown, E. Jacoby, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 1217–1229.
89. A. B. Yongye, J. Waddell, J. L. Medina-Franco, Chem. Biol. Drug Des. 2012, 80, 717–724.
90. J. L. Medina-Franco, K. Martínez-Mayorga, A. Bender, T. Scior, QSAR Comb. Sci. 2009, 28, 1551–1560.
91. C. M. Richardson, M. J. Lipkin, D. W. Sheppard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2089–2095.
92. P. Willett, Mol. Inf. 2014, 33, 403–413.
93. A. Cereto-Massagué, M. J. Ojeda, C. Valls, M. Mulero, S. Garcia-Vallvé, G. Pujadas, Methods 2015, 71, 58–63.
94. D. Rogers, R. D. Brown, M. Hahn, J. Biomol. Screening 2005, 10, 682–686.
95. S. C. Sukuru, J. L. Jenkins, R. E. Beckwith, J. Scheiber, A. Bender, D. Mikhailov, J. W. Davies, M. Glick, J. Biomol. Screening 2009, 14, 690–699.
96. J. S. Delaney, Mol. Diversity 1996, 1, 217–222.
97. O. Rabal, F. I. Amr, J. Oyarzabal, J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 1–18.
98. D. C. Swinney, J. Anthony, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 507–519.
99. D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2012, 75, 311–335;
100. A. Ganesan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 306–317.
101. M. Feher, J. M. Schmidt, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 218–227;
102. K. Grabowski, K. H. Baringhaus, G. Schneider, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 892–904.
103. J. Hert, J. J. Irwin, C. Laggner, M. J. Keiser, B. K. Shoichet, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 479–483.
104. G. T. Carter, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1783–1789.
105. R. W. Huigens III, K. C. Morrison, R. W. Hicklin, T. A. Flood, Jr., M. F. Richter, P. J. Hergenrother, Nat. Chem. 2013, 5, 195–202.
106. S. E. O'Connor, J. J. Maresh, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532–547.
107. R. J. Rafferty, R. W. Hicklin, K. A. Maloof, P. J. Hergenrother, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 220–224;
108. Angew. Chem. 2014, 126, 224–228.
109. Q. F. Chen, F. P. Wang, X. Y. Liu, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8946–8950.
110. V. A. Ignatenko, Y. Han, G. P. Tochtrop, J. Org. Chem. 2013, 78, 410–418.
111. J. Zhang, J. Wu, B. Hong, W. Ai, X. Wang, H. Li, X. Lei, Nat. Commun. 2014, 5, 4614.
112. B. K. Hong, H. H. Li, J. B. Wu, J. Zhang, X. G. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1011–1015;
113. Angew. Chem. 2015, 127, 1025–1029;
114. H. H. Li, X. M. Wang, B. K. Hong, X. G. Lei, J. Org. Chem. 2013, 78, 800–821;
115. H. H. Li, X. M. Wang, X. G. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 491–495;
116. Angew. Chem. 2012, 124, 506–510.
117. H. Mizoguchi, H. Oikawa, H. Oguri, Nat. Chem. 2014, 6, 57–64.
118. J. M. Finefield, D. H. Sherman, M. Kreitman, R. M. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4802–4836;
119. Angew. Chem. 2012, 124, 4886–4920.
120. K. Foo, I. Usui, D. C. G. Götz, E. W. Werner, D. Holte, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11491–11495;
121. Angew. Chem. 2012, 124, 11659–11663.
122. A. D. Fotiadou, A. L. Zografos, Org. Lett. 2011, 13, 4592–4595.
123. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608–624;
124. H. R. Hoveyda, E. Marsault, R. Gagnon, A. P. Mathieu, M. Vezina, A. Landry, Z. G. Wang, K. Benakli, S. Beaubien, C. Saint-Louis, M. Brassard, J. F. Pinault, L. Ouellet, S. Bhat, M. Ramaseshan, X. W. Peng, L. Foucher, S. Beauchemin, P. Bherer, D. F. Veber, M. L. Peterson, G. L. Fraser, J. Med. Chem. 2011, 54, 8305–8320;
125. E. Marsault, M. L. Peterson, J. Med. Chem. 2011, 54, 1961–2004;
126. M. D. Cummings, T. I. Lin, L. Hu, A. Tahri, D. McGowan, K. Amssoms, S. Last, B. Devogelaere, M. C. Rouan, L. Vijgen, J. M. Berke, P. Dehertogh, E. Fransen, E. Cleiren, L. van der Helm, G. Fanning, K. Van Emelen, O. Nyanguile, K. Simmen, P. Raboisson, S. Vendeville, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4637–4640;
127. Angew. Chem. 2012, 124, 4715–4718.
128. H. S. G. Beckmann, F. L. Nie, C. E. Hagerman, H. Johansson, Y. S. Tan, D. Wilcke, D. R. Spring, Nat. Chem. 2013, 5, 861–867;
129. A. Isidro-Llobet, K. H. Georgiou, W. R. J. D. Galloway, E. Giacomini, M. R. Hansen, G. Mendez-Abt, Y. S. Tan, L. Carro, H. F. Sore, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4570–4580;
130. A. Grossmann, S. Bartlett, M. Janecek, J. T. Hodgkinson, D. R. Spring, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13093–13097;
131. Angew. Chem. 2014, 126, 13309–13313.
132. L. A. Marcaurelle, E. Comer, S. Dandapani, J. R. Duvall, B. Gerard, S. Kesavan, M. D. Lee, H. B. Liu, J. T. Lowe, J. C. Marie, C. A. Mulrooney, B. A. Pandya, A. Rowley, T. D. Ryba, B. C. Suh, J. Q. Wei, D. W. Young, L. B. Akella, N. T. Ross, Y. L. Zhang, D. M. Fass, S. A. Reis, W. N. Zhao, S. J. Haggarty, M. Palmer, M. A. Foley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962–16976;
133. S. Dandapani, J. T. Lowe, E. Comer, L. A. Marcaurelle, J. Org. Chem. 2011, 76, 8042–8048;
134. M. E. Fitzgerald, C. A. Mulrooney, J. R. Duvall, J. Q. Wei, B. C. Suh, L. B. Akella, A. Vrcic, L. A. Marcaurelle, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 89–96.
135. D. H. Chou, J. R. Duvall, B. Gerard, H. Liu, B. A. Pandya, B. C. Suh, E. M. Forbeck, P. Faloon, B. K. Wagner, L. A. Marcaurelle, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 698–702.
136. D. Robbins, A. F. Newton, C. Gignoux, J. C. Legeay, A. Sinclair, M. Rejzek, C. A. Laxon, S. K. Yalamanchili, W. Lewis, M. A. O'Connell, R. A. Stockman, Chem. Sci. 2011, 2, 2232–2235.
137. P. Aggarwal, G. Procopiou, D. Robbins, G. Harbottle, W. Lewis, R. A. Stockman, Synlett 2012, 423–427;
138. T. E. Storr, S. J. Cully, M. J. Rawling, W. Lewis, D. Hamza, G. Jones, R. A. Stockman, Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 2621–2628.
139. W. Liu, V. Khedkar, B. Baskar, M. Schürmann, K. Kumar, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6900–6905;
140. Angew. Chem. 2011, 123, 7032–7037.
141. H. Dückert, V. Pries, V. Khedkar, S. Menninger, H. Bruss, A. W. Bird, Z. Maliga, A. Brockmeyer, P. Janning, A. Hyman, S. Grimme, M. Schürmann, H. Preut, K. Hübel, S. Ziegler, K. Kumar, H. Waldmann, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 179–184;
142. V. Eschenbrenner-Lux, H. Dückert, V. Khedkar, H. Bruss, H. Waldmann, K. Kumar, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2294–2304.
143. M. Garcia-Castro, L. Kremer, C. D. Reinkemeier, C. Unkelbach, C. Strohmann, S. Ziegler, C. Ostermann, K. Kumar, Nat. Commun. 2015, 6, 6516.
144. A. H. Bansode, A. C. Shaikh, R. D. Kavthe, S. Thorat, R. G. Gonnade, N. T. Patil, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2319–2323;
145. N. T. Patil, V. S. Shinde, B. Sridhar, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2251–2255;
146. Angew. Chem. 2013, 125, 2307–2311.
147. J. Barjau, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1415–1419;
148. Angew. Chem. 2011, 123, 1451–1455.
149. C. Fang, B. D'Souza, C. F. Thompson, M. C. Clifton, J. W. Fairman, B. Fulroth, A. Leed, P. McCarren, L. Wang, Y. Wang, C. Feau, V. K. Kaushik, M. Palmer, G. Wei, T. R. Golub, B. K. Hubbard, M. H. Serrano-Wu, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1308–1312.
150. J. D. Leverson, H. Zhang, J. Chen, S. K. Tahir, D. C. Phillips, J. Xue, P. Nimmer, S. Jin, M. Smith, Y. Xiao, P. Kovar, A. Tanaka, M. Bruncko, G. S. Sheppard, L. Wang, S. Gierke, L. Kategaya, D. J. Anderson, C. Wong, J. Eastham-Anderson, M. J. Ludlam, D. Sampath, W. J. Fairbrother, I. Wertz, S. H. Rosenberg, C. Tse, S. W. Elmore, A. J. Souers, Cell Death Dis. 2015, 6, e1590.
151. W. Pierson, B. Cauwe, A. Policheni, S. M. Schlenner, D. Franckaert, J. Berges, S. Humblet-Baron, S. Schonefeldt, M. J. Herold, D. Hildeman, A. Strasser, P. Bouillet, L. F. Lu, P. Matthys, A. A. Freitas, R. J. Luther, C. T. Weaver, J. Dooley, D. H. Gray, A. Liston, Nat. Immunol. 2013, 14, 959–965.
152. R. J. Youle, A. Strasser, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 47–59.
153. D. C. Faloon et al., probe reports from the NIH molecular libraries program, National Center for Biotechnology Information (US), 2010; available from: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK133438/.
154. H.-J. Roth, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 293–295.
155. S. X. Atwood, A. L. S. Chang, A. E. Oro, J. Cell Biol. 2012, 199, 193–197;
156. R. McMillan, W. Matsui, Clin. Cancer Res. 2012, 18, 4883–4888.
157. D. Amakye, Z. Jagani, M. Dorsch, Nat. Med. 2013, 19, 1410–1422.
158. E. Colombo, M. Alcalay, P. G. Pelicci, Oncogene 2011, 30, 2595–2609.
159. S. Z. Wang, K. Fang, G. Q. Dong, S. Q. Chen, N. Liu, Z. Y. Miao, J. Z. Yao, J. Li, W. N. Zhang, C. Q. Sheng, J. Med. Chem. 2015, 58, 6678–6696.
160. G. Karageorgis, S. Warriner, A. Nelson, Nat. Chem. 2014, 6, 872–876;
161. G. Karageorgis, M. Dow, A. Aimon, S. Warriner, A. Nelson, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13538–13544;
162. Angew. Chem. 2015, 127, 13742–13748.
163. D. H. Drewry, R. Macarron, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 289–298.
164. A. L. Hopkins, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 682–690.
165. D. J. Payne, M. N. Gwynn, D. J. Holmes, D. L. Pompliano, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 29–40.
166. M. N. Pollak, W. D. Foulkes, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 297–303;
167. E. Sahai, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 737–749.
168. M. P. H. Stumpf, T. Thorne, E. de Silva, R. Stewart, H. J. An, M. Lappe, C. Wiuf, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 6959–6964;
169. D. W. Walke, C. S. Han, J. Shaw, E. Wann, B. Zambrowicz, A. Sands, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 626–631.
170. C. H. Arrowsmith, J. E. Audia, C. Austin, J. Baell, J. Bennett, J. Blagg, C. Bountra, P. E. Brennan, P. J. Brown, M. E. Bunnage, C. Buser-Doepner, R. M. Campbell, A. J. Carter, P. Cohen, R. A. Copeland, B. Cravatt, J. L. Dahlin, D. Dhanak, A. M. Edwards, S. V. Frye, N. Gray, C. E. Grimshaw, D. Hepworth, T. Howe, K. V. M. Huber, J. Jin, S. Knapp, J. D. Kotz, R. G. Kruger, D. Lowe, M. M. Mader, B. Marsden, A. Mueller-Fahrnow, S. Muller, R. C. O'Hagan, J. P. Overington, D. R. Owen, S. H. Rosenberg, B. Roth, R. Ross, M. Schapira, S. L. Schreiber, B. Shoichet, M. Sundström, G. Superti-Furga, J. Taunton, L. Toledo-Sherman, C. Walpole, M. A. Walters, T. M. Willson, P. Workman, R. N. Young, W. J. Zuercher, Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 536–541.
171. Q. Michaudel, Y. Ishihara, P. S. Baran, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 712–721.
172. https://www.europeanleadfactory.eu;
173. H. Laverty, K. M. Orrling, F. Giordanetto, M. Poinot, E. Ottow, T. W. Rijnders, D. Tzalis, S. Jaroch, J. Med. Dev. Sci. 2015, 1, 20–33.
174. N. Z. Burns, I. N. Krylova, R. N. Hannoush, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172–9173;
175. A. Mendoza, Y. Ishihara, P. S. Baran, Nat. Chem. 2012, 4, 21–25;
176. J. Shi, G. Manolikakes, C. H. Yeh, C. A. Guerrero, R. A. Shenvi, H. Shigehisa, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8014–8027;
177. S. Su, R. A. Rodriguez, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13922–13925;
178. T. J. Maimone, Y. Ishihara, P. S. Baran, Tetrahedron 2015, 71, 3652–3665.
179. G. T. Carter, P. Crews, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6556–6556.
180. M. C. White, Science 2012, 335, 807–809;
181. E. M. Stang, M. C. White, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2094–2097;
182. Angew. Chem. 2011, 123, 2142–2145;
183. E. M. Stang, M. C. White, Nat. Chem. 2009, 1, 547–551;
184. J. H. Gui, Q. H. Zhou, C. M. Pan, Y. Yabe, A. C. Burns, M. R. Collins, M. A. Ornelas, Y. Ishihara, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4853–4856.