C-H⋯O non-classical hydrogen bonding in the stereomechanics of organic transformations: Theory and recognition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 31, 2013, Pages 5057-5064

  Johnston, Ryne C ^a   Cheong, Paul Ha Yeon ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC TRANSFORMATIONS; PREDICTIVE VALUES; STEREOCONTROLLING;

DRUG PRODUCTS;

HYDROGEN BONDS;

ORGANIC COMPOUND; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM;

HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; ORGANIC CHEMICALS; OXYGEN; STEREOISOMERISM;

EID: 84880616556     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40828k     Document Type: Review

References (90)

1. T. S. Moore T. F. Winmill J. Chem. Soc. Trans. 1912 101 1635 1676
2. W. M. Latimer W. H. Rodebush J. Am. Chem. Soc. 1920 42 1419 1433
3. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals: An Introduction to Modern Structural Chemistry, Cornell University Press, 1939
4. E. Arunan G. R. Desiraju R. A. Klein J. Sadlej S. Scheiner I. Alkorta D. C. Clary R. H. Crabtree J. J. Dannenberg P. Hobza H. G. Kjaergaard A. C. Legon B. Mennucci D. J. Nesbitt Pure Appl. Chem. 2011 83 1619 1636
5. W. C. Hamilton and J. A. Ibers, Hydrogen Bonding in Solids: Methods of Molecular Structure Determination, W. A. Benjamin, 1968
6. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, 1991
7. M. C. R. Symons Nature 1972 239 257 259
8. L. Pauling R. B. Corey J. Am. Chem. Soc. 1950 72 5349 5349
9. L. Pauling R. B. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951 37 235 240
10. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441 449
11. W. D. Kumler J. Am. Chem. Soc. 1935 57 600 605
12. W. J. Dulmage W. N. Lipscomb Acta Crystallogr. 1951 4 330 334
13. D. J. Sutor J. Chem. Soc. 1963 1105 1110
14. R. Taylor O. Kennard J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5063 5070
15. S. K. Burley G. A. Petsko FEBS Lett. 1986 203 139 143
16. H. S. Rzepa M. H. Smith M. L. Webb J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 703 707
17. E. B. Starikov T. Steiner Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 345 347
18. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
19. J. E. Del Bene J. Chem. Phys. 1972 57 1899 1908
20. G. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, 1999
21. T. Steiner G. R. Desiraju Chem. Commun. 1998 891 892
22. Y. Gu T. Kar S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9411 9422
23. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 52 59
24. M. Alcamí O. Mó M. Yáñez J. Phys. Org. Chem. 2002 15 174 186
25. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
26. J. E. Del Bene J. Phys. Chem. 1988 92 2874 2880
27. S. Scheiner T. Kar J. Phys. Chem. A 2002 106 1784 1789
28. N. F. Scherer L. R. Khundkar R. B. Bernstein A. H. Zewail J. Chem. Phys. 1987 87 1451 1453
29. M. Dantus M. J. Rosker A. H. Zewail J. Chem. Phys. 1987 87 2395 2397
30. J. Joseph E. D. Jemmis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4620 4632
31. S. Scheiner S. J. Grabowski T. Kar J. Phys. Chem. A 2001 105 10607 10612
32. E. J. Corey J. J. Rohde A. Fischer M. D. Azimioara Tetrahedron Lett. 1997 38 33 36
33. E. J. Corey J. J. Rohde Tetrahedron Lett. 1997 38 37 40
34. E. J. Corey D. Barnes-Seeman T. W. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 1699 1702
35. E. J. Corey D. Barnes-Seeman T. W. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 4351 4354
36. E. J. Corey T. W. Lee Chem. Commun. 2001 1321 1329
37. R. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845 865
38. C. E. Cannizzaro K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7163 7169
39. T. Kar S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2004 108 9161 9168
40. H. Yang M. W. Wong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5808 5818
41. N. Çelebi-Ölçüm V. Aviyente K. N. Houk J. Org. Chem. 2009 74 6944 6952
42. T. C. Cook M. B. Andrus D. H. Ess Org. Lett. 2012 14 5836 5839
43. G. Vayner K. N. Houk Y.-K. Sun J. Am. Chem. Soc. 2004 126 199 203
44. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615 1621
45. U. Eder G. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. 1971 10 496 497
46. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12911 12912
47. S. Bahmanyar K. N. Houk Org. Lett. 2003 5 1249 1251
48. F. R. Clemente K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5766 5768
49. P. H.-Y. Cheong H. Zhang R. Thayumanavan F. Tanaka K. N. Houk C. F. Barbas Org. Lett. 2006 8 811 814
50. P. H.-Y. Cheong K. N. Houk Synthesis 2005 1533 1537
51. D. Suarez T. L. Sordo J. A. Sordo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 763 764
52. D. Suarez J. Gonzalez T. L. Sordo J. A. Sordo J. Org. Chem. 1994 59 8058 8064
53. B. Deguin P. Vogel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9210 9211
54. J. G. Martin R. K. Hill Chem. Rev. 1961 61 537 562
55. C. S. Wannere A. Paul R. Herges K. N. Houk H. F. Schaefer P. Von Ragué Schleyer J. Comput. Chem. 2007 28 344 361
56. I. Washington K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4485 4488
57. J. S. Brodbelt J. Isbell J. M. Goodman H. V. Secor J. I. Seeman Tetrahedron Lett. 2001 42 6949 6952
58. J. H. Xia B. Y. Liub Z. Liub Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010 66 o1341
59. S. Arseniyadis D. V. Yashunsky M. M. Dorado R. B. Alves E. Toromanoff L. Toupet P. Potier Tetrahedron Lett. 1993 34 4927 4930
60. M. Hayashi K. Tanaka N. Oguni Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1833 1836
61. L. Salvatella M. F. Ruiz-López J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10772 10780
62. R. Fujiyama K. Goh S. Kiyooka Tetrahedron Lett. 2005 46 1211 1215
63. E. J. Corey T. P. Loh T. D. Roper M. D. Azimioara M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8290 8292
64. E. J. Corey T. Shibata T. W. Lee J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3808 3809
65. D. H. Ryu E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6388 6390
66. D. H. Ryu T. W. Lee E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9992 9993
67. F.-Y. Zhang E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 1097 1100
68. M. N. Paddon-Row C. D. Anderson K. N. Houk J. Org. Chem. 2009 74 861 868
69. I. Paterson Synthesis 1998 639 652
70. R. S. Paton J. M. Goodman Org. Lett. 2006 8 4299 4302
71. R. S. Paton J. M. Goodman J. Org. Chem. 2008 73 1253 1263
72. Y. Li M. N. Paddon-Row K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3684 3686
73. Y. Li M. N. Paddon-Row K. N. Houk J. Org. Chem. 1990 55 481 493
74. A. Bernardi A. M. Capelli C. Gennari J. M. Goodman I. Paterson J. Org. Chem. 1990 55 3576 3581
75. P. Jain J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11884 11886
76. V. Rauniyar D. G. Hall J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4518 4519
77. D. S. Barnett P. N. Moquist S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8679 8682
78. M. N. Grayson S. C. Pellegrinet J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2716 2722
79. P. Jain H. Wang K. N. Houk J. C. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1391 1394
80. H. Wang P. Jain J. C. Antilla K. N. Houk J. Org. Chem. 2013 78 1208 1215
81. H. Yang S. Mahapatra P. H.-Y. Cheong R. G. Carter J. Org. Chem. 2010 75 7279 7290
82. H. Yang R. G. Carter Org. Lett. 2010 12 3108 3111
83. O. Pattawong T. J. L. Mustard R. C. Johnston P. H.-Y. Cheong Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1420 1423
84. J. C. Ruble G. C. Fu J. Org. Chem. 1996 61 7230 7231
85. B. L. Hodous G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10006 10007
86. C. E. Cannizzaro T. Strassner K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2668 2669
87. X. Han Y. Wang F. Zhong Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2011 9 6734 6740
88. K. Yuan H.-L. Song Y. Hu J.-F. Fang X.-Y. Wu Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 903 908
89. R. Robiette V. K. Aggarwal J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15513 15525
90. J. Solà A. Riera X. Verdaguer M. A. Maestro J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13629 13633