Chemistry and biology of monoterpene indole alkaloid biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 4, 2006, Pages 532-547

  O'Connor, Sarah E ^a   Maresh, Justin J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; INDOLE ALKALOID; TERPENE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOTERPENES;

EID: 33746520558     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b512615k     Document Type: Review

References (196)

1. J. Leonard Nat. Prod. Rep. 1999 16 319 338
2. E. J. Saxton Nat. Prod. Rep. 1997 14 559 590
3. G. A. Cordell, The Alkaloids: Chemistry and Biology, Academic Press, San Diego, 1998, vol. 50, p. 260
4. V. De Luca P. T. Laflamme Curr. Opin. Plant Biol. 2001 4 225 233
5. P. J. Facchini Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001 52 29 66
6. T. Hashimoto Y. Yamada Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 163 168
7. T. M. Kutchan Recent Adv. Phytochem. 2002 36 163 178
8. D. J. Hoelscher D. C. Williams M. R. Wildung R. Croteau Phytochemistry 2003 62 1081 1086
9. T. M. Kutchan J. Schroder Methods Enzymol. 2002 36 370 381
10. A. Goossens S. T. Haekkinen I. Laakso T. Seppaenen-Laakso S. Biondi V. De Sutter F. Lammertyn A. M. Nuutila H. Soederlund M. Zabeau D. Inze K.-M. Oksman-Caldentey Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003 100 8595 8600
11. V. De Luca C. Marineau N. Brisson Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989 86 2582 2586
12. P. J. Facchini K. L. Huber-Allanach L. W. Tari Phytochemistry 2000 54 121 138
13. S.-B. Hong C. A. M. Peebles J. V. Shanks K.-Y. San S. I. Gibson J. Biotechnol. 2006 122 28 38
14. E. Leete Tetrahedron 1961 14 35 41
15. E. Wenkert J. Am. Chem. Soc. 1962 84 98 102
16. R. Thomas Tetrahedron Lett. 1961 16 544 553
17. T. Money I. G. Wright F. McCapra A. I. Scott Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965 53 901 903
18. A. R. Battersby A. R. Burnett P. G. Parsons Chem. Commun. 1968 1280 1281
19. A. R. Battersby A. R. Burnett P. G. Parsons J. Chem. Soc. C 1969 1187 1192
20. A. R. Battersby J. C. Byrne R. S. Kapil J. A. Martin T. G. Payne D. Arigoni P. Loew Chem. Commun. 1968 951 953
21. W. Eisenreich A. Bacher D. Arigoni F. Rohdich Cell. Mol. Life Sci. 2004 61 1401 1426
22. A. Contin R. van der Heijden A. W. M. Lefeber R. Verpoorte FEBS Lett. 1998 434 413 416
23. Y. Yamazaki M. Kitajima M. Arita H. Takayama H. Sudo M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Plant Physiol. 2004 134 161 170
24. K. Chahed A. Oudin N. Guivarc'h S. Hamdi J.-C. Chenieux M. Rideau M. Clastre Plant Physiol. Biochem. 2000 38 559 566
25. B. Veau M. Courtois A. Oudin J.-C. Chenieux M. Rideau M. Clastre Biochim. Biophys. Acta 2000 1517 159 163
26. G. Collu N. Unver A. M. G. Peltenburg-Looman R. van der Heijden R. Verpoorte J. Memelink FEBS Lett. 2001 508 215 220
27. G. Collu A. Garcia R. van der Heijden R. Verpoorte Plant Sci. 2002 162 165 172
28. S. K. Uesato A. Iida H. Inouye M. H. Zenk Phytochemistry 1986 25 839 842
29. S. Uesato S. Matsuda H. Inouye Chem. Pharm. Bull. 1984 32 1671 1674
30. S. Irmler G. Schroder B. St. Pierre N. P. Crouch M. Hotze J. Schmidt D. Strack U. Matern J. Schroder Plant J. 2000 24 797 804
31. H. Yamamoto N. Katano A. Ooi K. Inoue Phytochemistry 2000 53 7 12
32. J. A. Morgan J. V. Shanks J. Biotechnol. 2000 79 137 145
33. S. Whitmer C. Canel D. Hallard C. Goncalves R. Verpoorte Plant Physiol. 1998 116 853 857
34. A. Contin R. van der Heijden R. Verpoorte Plant Cell, Tissue Organ Cult. 1999 56 111 119
35. A. Pictet T. Spengler Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911 44 2030 2036
36. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797 1842
37. A. I. Scott S. L. Lee P. de Capite M. G. Culver C. R. Hutchinson Heterocycles 1977 7 979 984
38. A. R. Battersby N. G. Lewis J. M. Tippett Tetrahedron Lett. 1978 48 4849 4852
39. A. H. Heckendorf C. R. Hutchinson Tetrahedron Lett. 1977 48 4153 4154
40. N. Nagakura M. Ruffer M. H. Zenk J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 2308 2312
41. J. Stockigt M. H. Zenk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 646 648
42. R. T. Brown J. Leonard S. K. Sleigh Phytochemistry 1978 78 899 900
43. T. M. Kutchan Phytochemistry 1993 32 493 506
44. H. Mizukami H. Nordlov S.-L. Lee A. I. Scott Biochemistry 1979 18 3760 3763
45. U. Pfitzner M. H. Zenk Planta Med. 1989 55 525 530
46. T. D. McKnight C. A. Roessner R. Devagupta A. I. Scott C. Nessler Nucleic Acids Res. 1990 18 4939
47. A. de Waal A. H. Meijer R. Verpoorte Biochem. J. 1995 306 571 580
48. C. A. Roessner R. Devagupta M. Hasan H. J. Williams I. A. Scott Protein Expression Purif. 1992 3 295 300
49. A. Geerlings F. J. Redondo A. Contin J. Memelink R. van der Heijden R. Verpoorte Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 56 420 424
50. J. F. Treimer M. H. Zenk FEBS Lett. 1979 97 159 162
51. J. F. Treimer M. H. Zenk Eur. J. Biochem. 1979 101 225 233
52. U. Pfitzner M. H. Zenk Methods Enzymol. 1987 136 342 350
53. T. M. Kutchan N. Hampp F. Lottspeich K. Beyreuther M. H. Zenk FEBS Lett. 1988 237 40 44
54. T. M. Kutchan FEBS Lett. 1989 257 127 130
55. E. J. Pennings R. A. van den Bosch R. van der Heijden L. H. Stevens J. A. Duine R. Verpoorte Anal. Biochem. 1989 176 412 415
56. D. Bracher T. M. Kutchan Arch. Biochem. Biophys. 1992 294 717 723
57. T. M. Kutchan A. Bock H. Dittrich Phytochemistry 1994 35 353 360
58. Y. Yamazaki H. Sudo M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Plant Cell Physiol. 2003 44 395 403
59. X. Ma S. Panjikar J. Koepke E. Lovis J. Stöckigt Plant Cell 2006 18 907 920
60. N. Samanani D. K. Liscombe P. J. Facchini Plant J. 2004 40 302 313
61. E. McCoy M. C. Galan S. E. O'Connor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2475 2478
62. M. C. Galan S. E. O'Connor Tetrahedron Lett. 2006 47 1563 1565
63. M. Ruppert X. Ma J. Stoeckigt Curr. Org. Chem. 2005 9 1431 1444
64. S. Rolf H.-J. Bruns T. Wichter P. Kirchhof M. Ribbing K. Wasmer M. Paul G. Breithardt W. Haverkamp L. Eckardt Eur. Heart J. 2003 24 1104 1112
65. I. Gerasimenko Y. Sheludko X. Ma J. Stockigt Eur. J. Biochem. 2002 269 2204 2213
66. Z. Shen W. Eisenreich T. M. Kutchan Phytochemistry 1998 48 293 296
67. C. Kan-Fan H. P. Husson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 1015 1018
68. M. El-Sayed Y. H. Choi M. Frederich S. Roytrakul R. Verpoorte Biotechnol. Lett. 2004 26 793 798
69. P. Heinstein G. Hofle J. Stockigt Planta Med. 1979 37 349 357
70. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, John Wiley and Sons, Ltd., New York, 2nd edn, 2002
71. L. Barleben X. Ma J. Koepke G. Peng H. Michel J. Stoeckigt Biochim. Biophys. Acta 2005 1747 89 92
72. J. Stockigt Stud. Org. Chem. 1986 26 497 511
73. D. Schmidt J. Stockigt Planta Med. 1995 61 254 258
74. J. Stockigt, The Alkaloids in Biosynthesis in Rauwolfia serpentina, ed., G. A. Cordell,, Academic Press, San Diego, 1995, vol. 47, p. 115
75. A. Pfitzner J. Stockigt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 459 460
76. E. Mattern-Dogru X. Ma J. Hartmann H. Decker J. Stockigt Eur. J. Biochem. 2002 269 2889 2896
77. A. Pfitzner J. Stoeckigt Planta Med. 1983 48 221 227
78. E. Dogru H. Warzecha F. Seibel S. Haebel F. Lottspeich J. Stockigt Eur. J. Biochem. 2000 267 1397 1406
79. A. Pfitzner J. Stoeckigt Tetrahedron Lett. 1983 24 5197 5200
80. I. Gerasimenko X. Ma Y. Sheludko R. Mentele F. Lottspeich J. Stockigt Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2781 2786
81. A. Bayer X. Ma J. Stockigt Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2787 2795
82. X. Ma J. Koepke S. Panjikar G. Fritzsch J. Stoeckigt J. Biol. Chem. 2005 280 13576 13583
83. H. Falkenhagen L. Polz H. Takayama M. Kitajima S. Sakai N. Aimi J. Stockigt Heterocycles 1995 41 2683 2690
84. S. Gao G. von Schumann J. Stockigt Planta Med. 2002 68 906 911
85. G. von Schumann S. Gao J. Stockigt Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1913 1918
86. M. Ruppert J. Woll A. Giritch E. Genady X. Ma J. Stoeckigt Planta 2005 222 888 898
87. J. Stockigt A. Pfitzner P. I. Keller Tetrahedron Lett. 1983 244 2485 2486
88. S. E. Drewes J. George F. Khan Phytochemistry 2003 62 1019 1025
89. C. Kan-Fan H. P. Husson Tetrahedron Lett. 1980 21 1463 1466
90. R. van der Heijden D. I. Jacobs W. Snoeijer D. Hallared R. Verpoorte Curr. Med. Chem. 2004 11 607 628
91. A. Geerlings M. M.-L. Ibanez J. Memelink R. van der Heijden R. Verpoorte J. Biol. Chem. 2000 275 3051 3056
92. T. Hemscheidt M. H. Zenk FEBS Lett. 1980 110 187 191
93. A. I. Scott S. L. Lee W. Wan Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977 75 1004 1009
94. T. J. C. Luijendijk L. H. Stevens R. Verpoorte Plant Physiol. Biochem. 1998 36 419 425
95. C. Kan-Fan H. P. Husson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 618 619
96. H. P. Husson C. Kan-Fan T. Sevenet J.-P. Vidal Tetrahedron Lett. 1977 22 1889 1892
97. R. T. Brown J. Leonard S. K. Sleigh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 636 638
98. R. T. Brown J. Leonard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 877 879
99. R. T. Brown J. Leonard Tetrahedron Lett. 1977 48 4251 4254
100. J. Stockigt H. P. Husson C. Kan-Fan M. H. Zenk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 164 166
101. T. Hemscheidt M. H. Zenk Plant Cell Rep. 1985 4 216 219
102. J. Stockigt T. Hemscheidt G. Hofle P. Heinstein V. Formacek Biochemistry 1983 22 3448 3452
103. J. Stockigt G. Hoefle A. Pfitzner Tetrahedron Lett. 1980 21 1925 1926
104. J. Stockigt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 1097 1099
105. A. Pfitzner J. Stoeckigt Phytochemistry 1982 21 1585 1588
106. M. Sottomayor I. L. Cardoso L. G. Pereira A. R. Barcel Phytochem. Rev. 2004 3 159 171
107. T. J. M. Blom M. Sierra T. B. Van Vliet M. E. I. Franke-van Dijk P. De Koning F. Van Iren R. Verpoorte K. R. Libbenga Planta 1991 183 170 177
108. S. Li J. Long Z. Ma Z. Xu J. Li Z. Zhang Curr. Med. Res. Opin. 2004 20 409 415
109. L. Dassonneville K. Bonjean M.-C. De Pauw-Gillet P. Colson C. Houssier J. Quetin-Leclercq L. Angenot C. Bailly Biochemistry 1999 38 7719 7726
110. L. Costa-Campos S. C. Dassoler A. P. Rigo M. Iwu E. Elisabetsky Pharmacol. Biochem. Behav. 2004 77 481 489
111. A. A. Qureshi A. I. Scott Chem. Commun. 1968 948 950
112. A. R. Battersby A. R. Burnett E. S. Hall P. G. Parsons Chem. Commun. 1968 1582 1583
113. A. I. Scott P. C. Cherry A. A. Qureshi J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4932 4933
114. A. R. Battersby E. S. Hall J. Chem. Soc. D 1969 793 794
115. A. R. Battersby A. R. Burnett P. G. Parsons J. Chem. Soc. C 1969 1193 1200
116. A. R. Battersby A. K. Bhatnagar Chem. Commun. 1970 193 195
117. A. R. Battersby K. H. Gibson J. Chem. Soc. D 1971 902 903
118. A. I. Scott P. B. Reichardt M. B. Slaytor J. G. Sweeny Bioorg. Chem. 1971 1 157 173
119. A. I. Scott J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8262
120. A. I. Scott C. C. Wei J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8263 8264
121. A. I. Scott C. C. Wei J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8264 8265
122. A. I. Scott C. C. Wei J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8266 8267
123. A. I. Scott A. A. Qureshi J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5874 5876
124. E. Wenkert B. Wickberg J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1580 1589
125. A. I. Scott C. C. Wei Tetrahedron 1974 30 3003 3011
126. A. A. Qureshi A. I. Scott Chem. Commun. 1968 945 946
127. J. P. Kutney C. Ehret V. R. Nelson D. C. Wigfield J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5929 5930
128. S. Laschat Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 289 291
129. J. P. Kutney W. J. Cretney J. R. Hadfield E. S. Hall V. R. Nelson D. C. Wigfield J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3566 3567
130. D. Arigoni, Biochem. Physiol. Alkaloide, Int. Symp., 4th., ed., K. Mothes,, Akademie-Verlag GmbH, Berlin, 1972, pp. 317-335
131. A. I. Scott Acc. Chem. Res. 1970 3 151 157
132. J. P. Kutney J. F. Beck C. Ehret G. Poulton R. S. Sood N. D. Westcott Bioorg. Chem. 1971 1 194 206
133. A. I. Scott A. A. Qureshi Tetrahedron 1974 30 2993 3002
134. A. R. Battersby Alkaloids 1971 1 31 47
135. M. H. Zenk J. Nat. Prod. 1980 43 438 451
136. V. De Luca Recent Adv. Phytochem. 2003 37 181 202
137. B. St. Pierre V. De Luca Plant Physiol. 1995 109 131 139
138. G. Schroder E. Unterbusch M. Kaltenbach J. Schmidt D. Strack V. De Luca J. Schroder FEBS Lett. 1999 458 97 102
139. S. Cacace G. Schroder E. Wehinger D. Strack J. Schmidt J. Schroder Phytochemistry 2003 62 127 137
140. M. Dethier V. De Luca Phytochemistry 1993 32 673 678
141. F. Vazquez-Flota E. De Carolis A. Alarco V. De Luca Plant Mol. Biol. 1997 34 935 948
142. B. St. Pierre P. Laflamme A. Alarco V. De Luca Plant J. 1998 14 703 713
143. M. N. Islam M. N. Iskander Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 1077 1104
144. T. Beckers S. Mahboobi Drugs Future 2003 28 767 785
145. P. E. Daddona C. R. Hutchinson J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6806 6807
146. A. I. Scott F. Gueritte S. L. Lee J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6253 6255
147. K. L. Stuart J. P. Kutney T. Honda B. R. Worth Heterocycles 1978 9 1419 1427
148. R. I. Baxter C. A. Dorschel S. L. Lee A. I. Scott J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 257 259
149. F. Gueritte N. V. Bac Y. Langlois P. Potier J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 452 453
150. T. Endo A. Goodbody J. Vukovic M. Misawa Phytochemistry 1988 27 2147 2149
151. J. L. Smith E. Amouzou A. Yamagushi S. McLean F. DiCosmo Biotechnol. Appl. Bioeng. 1988 10 568 575
152. F. Hillou, M. Costa, I. Almeida, I. Lopes Cardoso, M. Leech, A. Ros Barcelo and M. Sottomayor, Cloning of a peroxidase enzyme involved in the biosynthesis of pharmaceutically active terpenoid indole alkaloids in Catharanthus roseus, in: Proc. VI Int. Plant Peroxidase Symp., ed., M. Acosta,,, J. N. Rodriguez-Lopez, and, M. A. Pedreno,, Servicio de Publicaciones, Universidad de Murcia, Spain, 2002, pp. 152-158
153. M. Sottomayor M. Lopez-Serrano F. DiCosmo A. Ros Barcelo FEBS Lett. 1998 428 299 303
154. M. Sottomayor F. DiCosmo A. Ros Barcelo Enzyme Microb. Technol. 1997 21 543 549
155. A. Lorence C. L. Nessler Phytochemistry 2004 65 2735 2749
156. E. Wenkert I. G. Dave R. G. Lewis P. W. Sprague J. Am. Chem. Soc. 1967 89 6741 6745
157. G. M. Sheriha H. Rapoport Phytochemistry 1976 15 505 508
158. A. H. Heckendorf C. R. Hutchinson Tetrahedron Lett. 1977 48 4153 4154
159. Y. Yamazaki A. Urano H. Sudo M. Kitajima H. Takayama M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Phytochemistry 2003 62 461 470
160. C. R. Hutchinson A. H. Heckendorf J. L. Straughn P. E. Daddona D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3358 3369
161. C. R. Hutchinson A. H. Heckendorf P. E. Daddona E. Hagaman E. Wenkert J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5609 5611
162. G. A. Cordell Lloydia 1974 37 219
163. B. K. Carte C. DeBrosse D. Eggleston M. Hemling M. Mentzer B. Poehland N. Troupe J. W. Westley S. M. Hecht Tetrahedron 1990 46 2747 2760
164. Y. Yamazaki A. Urano H. Sudo M. Kitajima H. Takayama M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Phytochemistry 2003 62 461 470
165. M. Kitajima S. Masumoto H. Takayama N. Aimi Tetrahedron Lett. 1997 38 4255 4258
166. E. Leete Acc. Chem. Res. 1969 2 59 64
167. J. K. Baird N. Engl. J. Med. 2005 352 1565 1577
168. E. Leete J. N. Wemple J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2698 2702
169. N. Kowanko E. Leete J. Am. Chem. Soc. 1962 84 4919 4921
170. C. A. Hay L. A. Anderson J. D. Phillipson D. Curless R. T. Brown Plant Cell, Tissue Organ Cult. 1987 9 197 206
171. H. Inouye S. Ueda Y. Takeda Tetrahedron Lett. 1969 407 408
172. A. R. Battersby R. T. Brown R. S. Kapil J. A. Knight J. A. Martin A. O. Plunkett Chem. Commun. 1966 810 812
173. A. R. Battersby R. T. Brown R. S. Kapil J. A. Knight J. A. Martin A. O. Plunkett Chem. Commun. 1966 888 890
174. E. Leete J. N. Wemple J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4743 4744
175. L. H. Stevens C. Giroud E. J. M. Pennings R. Verpoorte Phytochemistry 1993 33 99 106
176. L. H. Stevens J. Schripsema E. J. M. Pennings R. Verpoorte Plant Physiol. Biochem. 1992 30 675 681
177. A. R. Battersby R. J. Parry J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 30 31
178. A. R. Battersby R. J. Parry J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 31 32
179. J. E. Isaac R. J. Robins M. J. C. Rhodes Phytochemistry 1987 26 393 399
180. P. J. Facchini B. St. Pierre Curr. Opin. Plant Biol. 2005 8 657 666
181. T. M. Kutchan Curr. Opin. Plant Biol. 2005 8 292 300
182. V. De Luca B. St. Pierre Trends Plant Sci. 2000 5 168 173
183. K. M. Madyastha J. E. Ridgway J. G. Dwyer C. J. Coscia J. Cell Biol. 1977 72 303 313
184. H. Yamamoto N. Katano A. Ooi K. Inoue Phytochemistry 2000 53 7 12
185. V. De Luca A. J. Cutler Plant Physiol. 1987 85 1099 1102
186. L. H. Stevens T. J. M. Blom R. Verpoorte Plant Cell Rep. 1993 12 573 576
187. T. D. McKnight D. R. Bergey R. J. Burnett C. Nessler Planta 1991 185 148 152
188. E. De Carolis F. Chan J. Balsevich V. De Luca Plant Physiol. 1990 94 1323 1329
189. A. H. Meijer R. Verpoorte J. H. C. Hoge J. Plant Res. 1993 3 145 164
190. B. St. Pierre F. Vazquez-Flota V. De Luca Plant Cell 1999 11 887 900
191. J. Murata V. De Luca Plant J. 2005 44 581 594
192. V. Burlat A. Oudin M. Courtois M. Rideau B. St. Pierre Plant J. 2004 38 131 141
193. G. Pasquali O. J. M. Goddijn A. De Waal R. Verpoortet R. A. Schilperoort J. Hoge C. Harry J. Memelink Plant Mol. Biol. 1992 18 1121 1131
194. P. Westekemper U. Wieczorek F. Gueritte N. Langlois Y. Langlois P. Potier M. H. Zenk Planta Med. 1980 39 24 37
195. B. Deus-Neumann J. Stöckigt M. H. Zenk Planta Med. 1987 53 184 188
196. M.-P. Bonzom C. Andary A. Gueiffier J.-L. Roussel A. Gargadennec Phytochemistry 1997 46 235 239