Enantiomeric natural products: Occurrence and biogenesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 4802-4836

  Finefield, Jennifer M ^a   Sherman, David H ^b   Kreitman, Martin ^c   Williams, Robert M ^a,d  

^a Department of Ecosystem Science and Sustainability   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^c UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^d UNIVERSITY OF COLORADO CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

biosynthesis; enantioselectivity; isolation; natural products

Indexed keywords

ISOLATION; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; SINGLE SPECIES;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY;

ENANTIOMERS;

BIOLOGICAL PRODUCT;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; REVIEW; STEREOISOMERISM;

ANIMALS; BIOLOGICAL AGENTS; HUMANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84860854183     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201107204     Document Type: Review

References (330)

1. K. A. Miller, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Nat. Chem. 2009, 1, 63-68.
2. G. L. Challis, D. A. Hopwood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14555-14561.
3. R. B. Herbert, The Biosynthesis of Secondary Metabolites, 2 nd ed., Chapman and Hall, New York, 1989.
4. J. Clardy, C. Walsh, Nature 2004, 432, 829-837.
5. A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2006, 69, 509-526.
6. S. M. Colegate, R. J. Molyneux, Bioactive Natural Products: Detection, Isolation, and Structural Determination, 2 nd ed., Taylor and Francis, Boca Raton, 2008, pp. 209-219
7. S. T. Lee, D. R. Gardner, C.-W. T. Chang, K. E. Panter, R. J. Molyneux, Phytochem. Anal. 2008, 19, 395-402.
8. A. Somogyi, F. Bochner, D. Foster, Aust. Prescr. 2004, 27, 47-49.
9. J. W. Gorrod, P. Jacob, Analytical Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites, Elsevier, Amsterdam, 1999
10. D. Pogocki, T. Ruman, M. Danilczuk, M. Danilczuk, M. Celuch, E. Walajtys-Rode, Eur. J. Pharmacol. 2007, 563, 18-39.
11. J. D. Connolly, R. A. Hill, Dictionary of Terpenoids, Chapman and Hall, London, 1991.
12. E. M. Davis, R. Croteau, Top. Curr. Chem. 2000, 209, 53-95.
13. R. P. Gregson, D. Ouvrier, J. Nat. Prod. 1982, 45, 412-414
14. A. Fontana, I. Fakhr, E. Mollo, G. Cimino, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3869-3872.
15. M. L. Wise, Phycologia 2003, 42, 370-377.
16. R. Croteau, Chem. Rev. 1987, 87, 929-954
17. B. M. Lange, T. Rujan, W. Martin, R. Croteau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 13172-13177
18. D. J. McGarvey, R. Croteau, Plant Cell 1995, 7, 1015-1026.
19. D. C. Hyatt, B. Youn, Y. Zhao, B. Santhamma, R. M. Coates, R. B. Croteau, C. Kang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 5360-5365, and references therein.
20. R. Croteau, D. E. Cane, Methods Enzymol. 1985, 110, 352-405
21. D. E. Cane, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 220-226
22. C. J. Wheeler, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1987, 262, 8213-8219
23. W. Schwab, D. C. Williams, E. M. Davis, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 392, 123-136.
24. M. Laska, P. Teubner, Chem. Senses 1999, 24, 161-170
25. R. Bentley, Chem. Rev. 2006, 106, 4099-4112.
26. R. Kjonaas, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 1983, 220, 79-89
27. W. R. Alonso, J. I. M. Rajaonarivony, J. Gershenzon, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1992, 267, 7582-7587
28. S. M. Colby, W. R. Alonso, E. J. Katahira, D. J. McGarvey, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23016-23024.
29. H.-J. Pyun, R. M. Coates, K. C. Wagschal, P. McGeady, R. B. Croteau, J. Org. Chem. 1993, 58, 3998-4009.
30. A. Yuba, K. Yazaki, M. Tabata, G. Honda, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 332, 280-287.
31. J. Bohlmann, C. L. Steele, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1997, 272, 21784-21792.
32. K. Rani, A. Akhila, Fitoterapia 1998, 69, 337-348.
33. T. Maruyama, M. Ito, F. Kiuchi, G. Honda, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 373-377.
34. H. J. Bouwmeester, J. Gerschenzon, M. C. J. M. Konings, R. Croteau, Plant Physiol. 1998, 117, 901-912.
35. J. Lücker, M. K. El Tamer, W. Schwab, F. W. A. Verstappen, L. H. W. van der Plas, H. J. Bouwmeester, H. A. Verhoeven, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3160-3171.
36. J. Gershenzon, M. Maffei, R. Croteau, Plant Physiol. 1989, 89, 1351-1357.
37. M. Ito, F. Kiuchi, L. L. Yang, G. Honda, Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 359-362.
38. H. J. Bouwmeester, J. A. R. Davies, H. Toxopeus, J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 3057-3064
39. B. Faber, K. Bangert, A. Mosandl, Flavour Fragrance J. 1997, 12, 305-314.
40. A. B. Attygalle, X. Wu, D. R. Maddison, K. W. Will, Naturwissenschaften 2009, 96, 1443-1449.
41. K. Sjödin, M. Persson, J. Fäldt, I. Ekberg, A. K. Borg-Karlson, J. Chem. Ecol. 2000, 26, 1701-1720.
42. A. Tsokou, K. Georgopoulou, E. Melliou, P. Magiatis, E. Tsitsa, Molecules 2007, 12, 1233-1239.
43. Y. Holm, P. Vuorela, R. Hiltunen, Flavour Fragrance J. 1997, 12, 397-400.
44. A. Akhila, D. V. Banthorpe, M. G. Rowan, Phytochemistry 1980, 19, 1433-1437.
45. T. J. Savage, H. Ichii, S. D. Hume, D. B. Little, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 1995, 320, 257-265.
46. M. A. Phillips, M. R. Wildung, D. C. Williams, D. C. Hyatt, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 2003, 411, 267-276.
47. H. Gambliel, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1982, 257, 2335-2342.
48. K. Wagschal, T. J. Savage, R. Croteau, Tetrahedron 1991, 47, 5933-5944.
49. R. Croteau, J. Gershenzon, C. J. Wheeler, D. M. Satterwhite, Arch. Biochem. Biophys. 1990, 277, 374-381.
50. A. R. Battersby, D. G. Laing, R. Ramage, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2743-2748.
51. R. Croteau, J. Shaskus, Arch. Biochem. Biophys. 1985, 236, 535-543.
52. D. V. Banthorpe, D. Baxendale, J. Chem. Soc. 1970, 2694-2696.
53. M. L. Wise, T. J. Savage, E. Katahira, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1998, 273, 14891-14899.
54. H. Gambliel, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1984, 259, 740-748.
55. R. Croteau, D. M. Satterwhite, C. J. Wheeler, N. M. Felton, J. Biol. Chem. 1989, 264, 2075-2080
56. R. Croteau, D. M. Satterwhite, J. Biol. Chem. 1989, 264, 15309-15315
57. P. McGeady, H.-J. Pyun, R. M. Coates, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 1992, 299, 63-72.
58. I. Prosser, I. G. Altug, A. L. Phillips, W. A. König, H. J. Bouwmeester, M. H. Beale, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 432, 136-144.
59. C. O. Schmidt, H. J. Bouwmeester, S. Franke, W. A. König, Chirality 1999, 11, 353-362.
60. C. M. Starks, K. Back, J. Chappell, J. P. Noel, Science 1997, 277, 1815-1820.
61. D. E. Cane, M. Tandon, P. C. Prabhakaran, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8103-8106.
62. D. E. Cane, J. S. Oliver, P. M. H. Harrison, C. Abell, B. R. Hubbard, C. T. Kane, R. Lattman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4513-4524.
63. S. M. Colby, J. Crock, B. Dowdle-Rizzo, P. G. Lemaux, R. Croteau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2216-2221.
64. C. L. Steele, J. Crock, J. Bohlmann, R. Croteau, J. Biol. Chem. 1998, 273, 2078-2089.
65. D. E. Cane, Chem. Rev. 1990, 90, 1089-1103.
66. M. Niwa, M. Iguchi, S. Yamamura, Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 997-999.
67. P. A. Searle, N. M. Jamal, G. M. Lee, T. F. Molinski, Tetrahedron 1994, 50, 3879-3888.
68. P. Horton, W. D. Inman, P. Crews, J. Nat. Prod. 1990, 53, 143-151.
69. C. M. Beechan, C. Djerassi, H. Eggert, Tetrahedron 1978, 34, 2503-2508.
70. K. W. L. Yong, A. Jankam, J. N. A. Hooper, A. Suksamrarn, M. J. Garson, Tetrahedron 2008, 64, 6341-6348.
71. Y. Naya, F. Miyamoto, T. Takemoto, Experientia 1978, 34, 984-986.
72. st Symposium on the Chemistry of Terpenes, Essential Oils and Aromatics. The Chemical Society of Japan, Okayama, 1973, Abstract no. 1E704.
73. W. A. König, N. Bülow, C. Fricke, S. Melching, A. Rieck, H. Muhle, Phytochemistry 1996, 43, 629-633.
74. J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon, Phytochemistry 2009, 70, 1621-1637.
75. S. D. Lorimer, R. T. Weavers, Phytochemistry 1987, 26, 3207-3215.
76. F. Deguerry, L. Pastore, S. Wu, A. Clark, J. Chappell, M. Schalk, Arch. Biochem. Biophys. 2006, 454, 123-136.
77. M. Pietsch, W. A. König, Phytochem. Anal. 2000, 11, 99-105.
78. M. Bordoloi, V. S. Shukla, S. C. Nath, R. P. Sharma, Phytochemistry 1989, 28, 2007-2037.
79. K. Nabeta, N. Katayama, S. Nakagawara, K. Katoh, Phytochemistry 1993, 32, 117-122
80. K. Nabeta, M. Fujita, K. Komuro, K. Katayama, T. Takasawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2065-2070.
81. D. E. Cane, M. Tandon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5602-5603.
82. B. Tomita, Y. Hirose, Phytochemistry 1972, 11, 3355-3357.
83. N. N. Gerber, Phytochemistry 1971, 10, 185-189.
84. Y. Ohta, Y. Hirose, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2073-2075.
85. S. Melching, N. Bülow, K. Wihstutz, S. Jung, W. A. König, Phytochemistry 1997, 44, 1291-1296.
86. E. Grotewold, The Science of Flavonoids, Springer, New York, 2006.
87. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4951-4954.
88. G. Guella, I. Mancini, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1276-1282.
89. E. Mollo, M. Gavagnin, M. Carbone, Y.-W. Guo, G. Cimino, Chemoecology 2005, 15, 31-36.
90. G. Cimino, S. De Stefano, L. Minale, Experientia 1975, 31, 1117-1118.
91. W. Fenical, O. McConnell, Experientia 1975, 31, 1004-1005.
92. M. E. S. Koker, J. Pharm. Bioresour. 2010, 7, 77-92.
93. W. Fenical, J. J. Sims, D. Squatrito, R. M. Wing, R. Radlick, J. Org. Chem. 1973, 38, 2383-2386.
94. G. Cimino, S. De Stefano, A. Guerriero, L. Minale, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1425-1428.
95. A. Spinella, L. A. Alvarez, C. Avila, G. Cimino, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8665-8668.
96. H. Weenen, M. H. H. Nkunya, A. A. El-Fadl, S. Harkema, B. Zwanenburg, J. Org. Chem. 1990, 55, 5107-5109.
97. N. B. Perry, R. T. Weavers, Phytochemistry 1985, 24, 2899-2904.
98. V. De Santis, J. D. Medina, J. Nat. Prod. 1981, 44, 370-372.
99. C. W. L. Bevan, D. E. U. Ekong, J. I. Okogun, J. Chem. Soc. C 1968, 1067-1070
100. D. E. U. Ekong, J. I. Okogun, Chem. Commun. 1967, 72-73.
101. B. Weisshaar, G. I. Jenkins, Curr. Opin. Plant Biol. 1998, 1, 251-257.
102. T. Vogt, Mol. Plant 2010, 3, 2-20.
103. S. Suzuki, T. Umezawa, M. Shimada, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3252-3257.
104. S. Suzuki, T. Umezawa, J. Wood Sci. 2007, 53, 273-284.
105. L. B. Davin, N. G. Lewis, Curr. Opin. Plant Biol. 2005, 16, 398-406.
106. P. Meresse, E. Dechaux, C. Monneret, E. Bertounesque, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2443-2466.
107. T. Umezawa, Photochem. Rev. 2003, 2, 371-390, and references therein.
108. T. Umezawa, T. Okunishi, M. Shimada, Wood Res. 1997, 84, 62-75, and references therein.
109. L. D. Davin, H.-B. Wang, A. L. Crowell, D. L. Bedgar, D. M. Martin, S. Sarkanen, N. G. Lewis, Science 1997, 275, 362-366.
110. A. T. Dinkova-Kostova, D. R. Gang, L. B. Davin, D. L. Bedgar, A. Chu, N. G. Lewis, J. Biol. Chem. 1996, 271, 29473-29482.
111. M. Fujita, D. R. Gang, L. B. Davin, N. G. Lewis, J. Biol. Chem. 1999, 274, 618-627.
112. Z.-Q. Xia, M. A. Costa, H. C. Pélissier, L. B. Davin, N. G. Lewis, J. Biol. Chem. 2001, 276, 12614-12623.
113. T. Okunishi, N. Sakakibara, S. Suzuki, T. Umezawa, M. Shimada, J. Wood Sci. 2004, 50, 77-81.
114. F. A. Macías, A. López, R. M. Varela, A. Torres, J. M. G. Molinillo, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6443-6447.
115. Y.-L. Leu, C.-L. Lin, P.-C. Kuo, Arch. Pharmacal Res. 2011, 34, 377-382.
116. B.-Y. Park, S.-R. Oh, K.-S. Ahn, O.-K. Kwon, H.-K. Lee, Int. Immunopharmacol. 2008, 8, 967-973.
117. X. Kong, J.-R. Yang, L.-Q. Guo, Y. Xiong, X.-Q. Wu, K. Huang, Y. Zhou, Eur. J. Pharmacol. 2009, 620, 84-89.
118. H. Nishiwaki, M. Kumamoto, Y. Shuto, S. Yamauchi, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13089-13095.
119. T. Masuda, J. Akiyama, A. Fujimoto, S. Yamauchi, T. Maekawa, Y. Sone, Food Chem. 2010, 123, 442-450.
120. M. Shoeb, S. M. Macmanus, P. Kong-Thoo-Lin, S. Celik, M. Jaspars, L. Nahar, S. D. Sarker, Daru J. Pharm. Sci. 2007, 15, 118-122.
121. S. Zhang, Y.-K. Won, C.-N. Ong, H.-M. Shen, Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2005, 5, 239-249.
122. K.-H. Lee, ACS Symp. Ser. 1992, 507, 367-379.
123. A. G. Desai, G. N. Qazi, R. K. Ganju, M. El-Tamer, J. Singh, A. K. Saxena, Y. S. Bedi, S. C. Taneja, H. K. Bhat, Curr. Drug Metab. 2008, 9, 581-591.
124. S. K. Sadhu, E. Okuyama, H. Fujimoto, M. Ishibashi, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 595-598
125. F. Ahmed, S. K. Sadhu, M. Ishibashi, J. Nat. Med. 2010, 64, 393-401.
126. C. J. Ma, S. H. Sung, Y. C. Kim, Planta Med. 2004, 70, 79-80.
127. J.-S. Liu, M.-F. Huang, Y.-L. Gao, J. A. Findlay, Can. J. Chem. 1981, 59, 1680-1684.
128. B. Winkel-Shirley, Plant Physiol. 2001, 126, 485-493.
129. D. J. Allen, J. C. Gray, N. L. Paiva, J. T. Smith, Electrophoresis 2000, 21, 2051-2057, and references therein.
130. L. Guo, R. A. Dixon, N. L. Paiva, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22372-22378
131. R. A. Dixon, A. D. Dalkin, R. Edwards, T. Fahrendorf, G. Gowri, M. J. Harison, C. J. Lamb, G. J. Loake, C. A. Maxwell, J. D. Orr, N. L. Paiva, in Phenolic Metabolismn in Plants (Eds.:, H. A. Stafford, R. K. Ibrahim,), Plenum, New York, 1992, pp. 91-138
132. N. L. Paiva, R. Edwards, Y. Sun, G. Hrazdina, R. A. Dixon, Plant Mol. Biol. 1991, 17, 653-667.
133. J. T. Cook, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, O. R. Gottlieb, Phytochemistry 1978, 17, 1419-1422, and reference therein.
134. H. D. VanEtten, P. S. Matthews, E. H. Mercer, Phytochemistry 1983, 22, 2291-2295, and references therein.
135. J. L. Ingham, in Phytoalexins (Eds.:, J. A. Bailey, J. W. Mansfield,), Blackie & Son Ltd., Glasgow, 1982, p. 21
136. L. M. Delserone, D. E. Matthews, H. D. VanEtten, Phytochemistry 1992, 31, 3813-3819.
137. R. N. Strange, J. R. Ingham, D. L. Cole, M. E. Cavill, C. Edwards, C. J. Cooksey, P. Garratt, Z. Naturforsch. C 1985, 40, 313-316.
138. D. G. Roux, E. A. Maihs, E. Paulus, Biochem. J. 1961, 78, 834-839.
139. F. Delle Monache, F. Ferrari, A. Poce-Tucci, G. B. Marini-Bettolo, Phytochemistry 1972, 11, 2333-2335.
140. A. Nahrstedt, P. Proksch, E. E. Conn, Phytochemistry 1987, 26, 1546-1547.
141. J. L. Donovan, V. Crespy, M. Oliveira, K. A. Cooper, B. B. Gibson, G. Williamson, Free Radical Res. 2006, 40, 1029-1034.
142. M. Krause, R. Galensa, Chromatographia 1991, 32, 69-72.
143. E. Bourgaud, A. Hehn, R. Larbat, S. Doerper, E. Gontier, S. Kellner, U. Matern, Phytochem. Rev. 2006, 5, 293-308.
144. R. L. Mueller, Best Pract. Res. Clin. Haematol. 2004, 17, 23-53.
145. D. M. X. Donnelly, G. Boland, The Flavonoids: Advances in Research Since 1986, Chapman and Hall, London, p. 239, 1986.
146. W. D. Ollis, H. J. P. E. M. Landgraf, O. R. Gottlieb, M. Taveira Magalhaes, Anais Acad. Bras. Cienc. 1964, 36, 31-32
147. W. D. Ollis, Experientia 1966, 22, 777-783
148. W. B. Eyton, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, O. R. Gottlieb, M. Taveira Magalhaes, L. M. Jackman, Tetrahedron 1966, 21, 2683-2696.
149. D. J. Jung, A. Porzel, S. Huneck, Phytochemistry 1991, 30, 710-712.
150. K. Hata, K. Sano, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1461-1465.
151. K.-S. Ahn, W.-S. Sim, I.-H. Kim, Planta Med. 1996, 62, 7-9.
152. E.-A. Bae, M. J. Han, N.-J. Kim, D.-H. Kim, Bio. Pharm. Bull. 1998, 21, 990-992.
153. S.-S. Choi, K.-J. Han, J.-K. Lee, H.-K. Lee, E.-J. Han, D.-H. Kim, H. W. Suh, Life Sci. 2003, 73, 471-485.
154. S. Y. Kang, K. Y. Lee, S. H. Sung, M. J. Park, Y. C. Kim, J. Nat. Prod. 2001, 64, 683-685.
155. A. Chatterjee, R. Sen, D. Ganguly, Phytochemistry 1978, 17, 328-329.
156. A. Basile, S. Sorbo, V. Spadaro, M. Bruno, A. Maggio, N. Faraone, S. Rosselli, Molecules 2009, 14, 939-952.
157. C. A. J. Erdelmeier, O. Sticher, Planta Med. 1985, 51, 407-409.
158. S. Lee, D.-S. Shin, J. S. Kim, K.-B. Oh, S. S. Kang, Arch. Pharmacal Res. 2003, 26, 449-452.
159. S.-K. Cho, A. M. A. El-Aty, J.-H. Choi, M. R. Kim, J. H. Shim, J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 44, 1154-1158.
160. Z. Xu, X. Wang, Y. Dai, L. Kong, F. Wang, H. Xu, D. Lu, J. Song, Z. Hou, Chem.-Biol. Interact. 2010, 186, 239-246, and references therein.
161. B. J. Donnelly, D. M. X. Donnelly, C. B. Sharkey, Phytochemistry 1965, 4, 337-340.
162. D. M. X. Donnelly, J. O'Reilly, J. Thompson, Phytochemistry 1972, 11, 823-826.
163. D. M. X. Donnelly, J. O'Reilly, W. B. Whalley, Phytochemistry 1975, 14, 2287-2290.
164. M. E. Leite de Almeida, O. R. Gottlieb, Phytochemistry 1974, 13, 751-752.
165. R. M. Letcher, I. M. Shirley, Phytochemistry 1976, 15, 353-354.
166. M. Gregson, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, O. R. Gottlieb, M. T. Magalhaes, Phytochemistry 1978, 17, 1375-1377.
167. C. B. Dempsey, D. M. X. Donnelly, R. A. Laidlaw, Chem. Ind. 1963, 491-492
168. M. M. Rao, T. R. Seshadri, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 211-215.
169. N. Muangnoicharoen, A. W. Frahm, Phytochemistry 1982, 21, 767-772.
170. V. Pathak, O. Shirota, S. Sekita, Y. Hirayama, Y. Hakamata, T. Hayashi, T. Yanagawa, M. Satake, Phytochemistry 1997, 46, 1219-1223.
171. L. Jurd, K. Stevens, G. Manners, Phytochemistry 1972, 11, 3287-3292
172. M. Gregson, W. D. Ollis, B. T. Redman, I. O. Sutherland, H. H. Dietrichs, O. R. Gottlieb, Phytochemistry 1978, 17, 1395-1400.
173. N. Beldjoudi, L. Mambu, M. Labaïd, P. Grellier, D. Ramanitrahasimbola, P. Rasoanaivo, M. T. Martin, F. Frappier, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1447-1450.
174. V. P. Papageorgiou, A. N. Assimopoulou, E. A. Couladouros, D. Hepworth, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1999, 111, 280-311
175. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 270-300.
176. K. Inoue, S. Ueda, H. Nayeshiro, H. Inouye, Phytochemistry 1983, 22, 737-741.
177. P. Rüedi, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 945-947.
178. S. R. Baerson, A. M. Rimando, ACS Symp. Ser. 2005, 995, 2-14.
179. R. E. Bennett, S. A. Brindle, N. A. Giuffre, P. W. Jackson, J. Kowald, F. E. Pansy, D. Perlman, W. H. Trejo, Antimicrob. Agents Chemother. 1961, 169-172
180. R. Corbaz, L. Ettinger, E. Gaumann, W. Keller-Schlierlein, F. Kradolfer, L. Neipp, V. Prelog, H. Zahner, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1445-1448
181. M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1371-1384
182. J. D. Dutcher, Antimicrob. Agents Chemother. 1961, 173-177
183. H. Gerlach, R. Hutter, W. Keller-Schlierlein, J. Seibl, H. Zahner, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1782-1793
184. W. Keller-Schierlein, H. Gerlach, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1968, 26, 161-189
185. G. P. Menshikov, M. M. Rubinsthein, J. Gen. Chem. USSR 1956, 26, 2267
186. E. Meyers, F. E. Pansy, D. Perlman, D. A. Smith, F. L. Weisenborn, J. Antibiot. 1965, 18, 128-129
187. W. C. Smith, L. Xiang, B. Shen, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 1809-1817, and reference therein.
188. W. F. Fleck, M. Ritzau, S. Heinze, U. Gräfe, J. Basic Microbiol. 1996, 36, 235-238.
189. M. E. Bergy, J. Antibiot. 1968, 21, 454-457
190. H. Hoeksema, W. C. Krueger, J. Antibiot. 1976, 29, 704-709.
191. S. P. Cole, B. A. M. Rudd, D. A. Hopwood, C. Chang, H. G. Floss, J. Antibiot. 1987, 40, 340-347.
192. M. E. Bergy, J. Antibiot. 1968, 21, 454-457.
193. S. Ümura, H. Tanaka, Y. Okada, H. Marumo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 320-321.
194. H. Imai, K. Suzuki, S. Kadota, M. Iwanami, T. Saito, J. Antibiot. 1989, 42, 1186-1188.
195. S. Ümura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, J. Awaya, T. Nagai, T. Hata, J. Antibiot. 1974, 27, 363-365
196. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, S. Ümura, J. Antibiot. 1975, 28, 860-867
197. H. Tanaka, Y. Koyama, T. Nagai, H. Marumo, S. Ümura, J. Antibiot. 1975, 28, 868-875.
198. R. A. Hill, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1986, 49, 1-78.
199. G. K. Poch, J. B. Gloer, J. Nat. Prod. 1989, 52, 257-260.
200. J.-R. Dai, B. K. Carté, P. J. Sidebottom, A. L. S. Yew, S.-B. Ng, Y. Huang, M. S. Butler, J. Nat. Prod. 2001, 64, 125-126
201. M. Gill, A. Giménez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2585-2591
202. C. D. Donner, M. Gill, L. M. Tewierik, Molecules 2004, 9, 498-512.
203. A. A. Bell, R. D. Stipanovic, J. E. Puhalla, Tetrahedron 1976, 32, 1353-1356.
204. D. C. Aldridge, A. B. Davies, M. R. Jackson, W. B. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 1540-1541.
205. J. A. Findlay, D. Kwan, Can. J. Chem. 1973, 51, 1617-1619.
206. M. Gill, A. F. Smrdel, R. J. Strauch, M. J. Begley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1583-1592.
207. K. D. Beattie, R. Rouf, L. Gander, T. W. May, D. Ratkowsky, C. D. Donner, M. Gill, I. D. Grice, E. Tiralongo, Phytochemistry 2010, 71, 948-955.
208. M. Gill, A. Giménez, A. G. Jhingran, A. Qureshi, Phytochemistry 1992, 31, 947-951.
209. D. M. Ashworth, C. A. Clark, J. A. Robinson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1461-1467
210. Z. M. Spavold, J. A. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 4-6
211. D. M. Ashworth, J. A. Robinson, D. L. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1719-1727.
212. A. J. Woo, W. R. Strohl, N. D. Priestley, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 1662-1668
213. M. E. Nelson, N. D. Priestley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2894-2902
214. J. E. Cox, N. D. Priestley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7976-7977
215. R. J. Walczak, M. E. Nelson, N. D. Priestley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10415-10416.
216. H.-J. Kwon, W. C. Smith, L. Xiang, B. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3385-3386.
217. S. Kakinuma, H. Ikeda, S. Ümura, Tetrahedron 1991, 47, 6059-6068.
218. T. Taguchi, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood, K. Ichinose, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11376-11380
219. K. Ichinose, Actinomycetologica 2003, 17, 71-75
220. K. Ichinose, T. Taguchi, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood, Actinomycetologica 1998, 12, 99-109.
221. T. Taguchi, K. Kunieda, M. Takeda-Shitaka, D. Takaya, N. Kawano, M. R. Kimberley, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, H. Umeyama, Y. Ebizuka, K. Ichinose, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5917-5927
222. A. Li, T. Itoh, T. Taguchi, T. Xiang, Y. Ebizuka, K. Ichinose, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6856-6863.
223. M. A. Fernández-Moreno, E. Martinez, J. L. Caballero, K. Ichinose, D. A. Hopwood, F. Malpartida, J. Biol. Chem. 1994, 269, 24854-24863
224. K. Ichinose, C. Surti, T. Taguchi, F. Malpartida, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 395-400
225. T. Taguchi, K. Itou, Y. Ebizuka, F. Malpartida, D. A. Hopwood, C. M. Surti, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, K. Ichinose, J. Antibiot. 2000, 53, 144-152.
226. K. Ichinose, T. Taguchi, D. J. Bedford, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood, J. Bacteriol. 2001, 183, 3247-3250.
227. E. Freye, J. V. Levy, Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs, Springer, London, 2009.
228. M. F. Roberts, M. Wink, Alkaloids: Biochemistry Ecology, and Medicinal Applications, Plenum, New York, 1998.
229. J.-F. Hu, M. T. Hamann, R. Hill, M. Kelly, Alkaloids Chem. Biol. 2003, 60, 207-285, and references therein.
230. M. Tsuda, N. Kawasaki, J. Kobayashi, Tetrahedron 1994, 50, 7957-7960
231. K. Kondo, H. Shigemori, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, T. Sasaki, J. Kobayashi, J. Org. Chem. 1992, 57, 2480-2483.
232. N. Kasanah, K. V. Rao, M. Yousaf, D. E. Wedge, M. T. Hamann, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1291-1293.
233. M. Yousaf, K. A. El Sayed, K. V. Rao, C. W. Lim, J.-F. Hu, M. Kelly, S. G. Franzblau, F. Zhang, O. Peraud, R. T. Hill, M. T. Hamann, Tetrahedron 2002, 58, 7397-7402.
234. T. Ichiba, J. M. Corgiat, P. J. Scheuer, M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod. 1994, 57, 168-170.
235. M. Tsuda, J. Kobayashi, Heterocycles 1997, 46, 765-794.
236. K. A. El Sayed, M. Kelly, U. A. K. Kara, K. K. H. Ang, I. Katsuyama, D. C. Dunbar, A. A. Khan, M. T. Hamann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1804-1808.
237. T. Ichiba, R. Sakai, S. Kohmoto, G. Saucy, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3083-3086.
238. J. Kobayashi, M. Tsuda, N. Kawasaki, K. Matsumoto, T. Adachi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4383-4386
239. M. Tsuda, K. Inaba, N. Kawasaki, K. Honma, J. Kobayashi, Tetrahedron 1996, 52, 2319-2324.
240. F. Kong, R. J. Andersen, Tetrahedron 1995, 51, 2895-2906.
241. G. A. Cordell, J. E. Saxton, M. Shamma, G. F. Smith, I. W. Southon, J. Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Chapman and Hall, London, 1989.
242. M. Ishikura, K. Yamada, T. Abe, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1630-1680.
243. A. I. Scott, Acc. Chem. Res. 1970, 3, 151-157
244. A. C. Ramos-Valdivia, R. van der Heijden, R. Verpoorte, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 591-603.
245. M. El-Sayed, R. Verpoorte, Phytochem. Rev. 2007, 6, 277-305
246. S. E. O'Connor, J. J. Maresh, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532-547
247. P. J. Facchini, V. De Luca, Plant J. 2008, 54, 763-784.
248. B. Zsadon, P. Kaposi, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4615-4616.
249. L. A. Anderson, N. G. Bisset, J. D. Phillipson, J. L. Zarucchi, J. Ethnopharmacol. 1985, 14, 187-192.
250. F. Constabel, S. Rambold, K. B. Chatson, W. G. M. Kurz, J. P. Kutney, Plant Cell Rep. 1981, 1, 3-5.
251. H. Takayama, M. Kurihara, M. Kitajima, I. M. Said, N. Aimi, Tetrahedron 2000, 56, 3145-3151.
252. H. Takayama, M. Kurihara, M. Kitajima, I. M. Said, N. Aimi, J. Org. Chem. 1999, 64, 1772-1773.
253. M. Normatov, S. Y. Yunusov, Khim. Prir. Soedin. 1968, 4, 139.
254. E. M. Stocking, R. M. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 3186-3223
255. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3078-3115
256. R. M. Williams, R. J. Cox, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127-139
257. J. D. Sunderhaus, D. H. Sherman, R. M. Williams, Isr. J. Chem. 2011, 51, 442-452
258. R. M. Williams, J. Org. Chem. 2011, 76, 4221-4259
259. R. M. Williams, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 711-740
260. K. A. Miller, R. M. Williams, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3160-3174.
261. J. Qian-Cutrone, K. D. Krampitz, Y. Z. Shu, L. P. Chang, U.S. Patent 6,291,461, 2000.
262. H. Kato, T. Yoshida, T. Tokue, Y. Nojiri, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, S. Tsukamoto, Angew. Chem. 2007, 119, 2304-2306
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2254-2256.
264. T. J. Greshock, A. W. Grubbs, P. Jiao, D. T. Wicklow, J. B. Gloer, R. M. Williams, Angew. Chem. 2008, 120, 3629-3633
265. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3573-3577.
266. Genome cluster of Aspergillus sp. MF297-2:, Y. Ding, J. R. de Wet, J. Cavalcoli, S. Li, T. J. Greshock, K. A. Miller, J. M. Finefield, J. D. Sunderhaus, T. J. McAfoos, S. Tsukamoto, R. M. Williams, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12733-12740
267. genome cluster of A. versicolor NRRL 35600: S. Li, J. M. Finefield, S. Tsukamoto, R. M. Williams, D. H. Sherman, unpublished results.
268. S. Tsukamoto, H. Kato, T. J. Greshock, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3834-3835
269. J. M. Finefield, T. J. Greshock, D. H. Sherman, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1987-1989
270. J. M. Finefield, H. Kato, T. J. Greshock, D. H. Sherman, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Org. Lett. 2011, 13, 3802-3805
271. J. M. Finefield, D. H. Sherman, S. Tsukamoto, R. M. Williams, J. Org. Chem. 2011, 76, 5954-5958
272. H. Kato, Y. Nakamura, J. M. Finefield, H. Umaoka, T. Nakahara, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6923-6926.
273. T. J. McAfoos, S. Li, S. Tsukamoto, D. H. Sherman, R. M. Williams, Heterocycles 2010, 82, 461-472.
274. S. Tsukamoto, T. Kawabata, H. Kato, T. J. Greshock, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, Org. Lett. 2009, 11, 1297-1300.
275. N. R. Norcross, J. P. Melbardis, M. F. Solera, M. A. Sephton, C. Kilner, L. N. Zakharov, P. C. Astles, S. L. Warriner, P. R. Blakemore, J. Org. Chem. 2008, 73, 7939-7951
276. B.-E. Van Wyk, G. H. Verdoorn, Plant Syst. Evol. 1995, 198, 267-274
277. M. Wink, C. Meibner, L. Witte, Phytochemistry 1995, 38, 139-153.
278. D. Cook, S. T. Lee, D. R. Gardner, J. A. Pfister, K. D. Welch, B. T. Green, T. Z. Davis, K. E. Panter, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1646-1653.
279. W. M. Golebiewski, I. D. Spenser, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6726-6728.
280. M. F. Grundon, Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 349-353
281. J. A. Lamberton, T. C. Morton, H. Suares, Aust. J. Chem. 1982, 35, 2577-2582.
282. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 639-657.
283. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 619-636.
284. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 719-741.
285. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 625-649.
286. D. W. Van Wyk, R. Greinwald, L. Witte, Biochem. Syst. Ecol. 1995, 23, 533-537.
287. L. Marion, S. W. Fenton, J. Org. Chem. 1948, 13, 780-781.
288. M. Carmack, B. Douglas, E. W. Martin, H. Suss, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4435.
289. M. Wink, T. Hartmann, Plant Physiol. 1982, 70, 74-77, and references therein
290. M. Wink, Planta Med. 1987, 53, 509-514, and references therein.
291. W. M. Golebiewski, I. D. Spenser, Can. J. Chem. 1985, 63, 2707-2718
292. I. D. Spenser, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 453-470
293. W. M. Golebiewski, I. D. Spenser, Can. J. Chem. 1988, 66, 1734-1748
294. A. M. Fraser, D. J. Robins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 545-547
295. A. M. Fraser, D. J. Robins, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 105-109.
296. J. Vetter, Food Chem. Toxicol. 2004, 42, 1373-1382
297. T. Reynolds, Phytochemistry 2005, 66, 1399-1406.
298. S. T. Lee, K. E. Panter, R. J. Molyneux, C.-W. T. Chang, D. R. Gardern, J. A. Pfister, in Poisonous Plants: Global Research and Solutions (Eds.:, K. E. Panter, T. L. Wierenga, J. A. Pfister,), CABI Pub., Wallingford, UK, 2007, p. 469
299. S. T. Lee, R. J. Molyneux, K. E. Panter, C.-W. T. Chang, D. R. Gardner, J. A. Pfister, M. Garrossian, J. Nat. Prod. 2005, 68, 681-685
300. S. T. Lee, B. T. Green, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2061-2064
301. S. T. Lee, K. Wildeboer, K. E. Panter, W. R. Kem, D. R. Gardner, R. J. Molyneux, C.-W. T. Chang, F. Soti, J. A. Pfister, Neurotoxicol. Teratol. 2006, 28, 220-228.
302. R. F. Keeler, J. L. Shupe, M. W. Crowe, A. Olson, L. D. Balls, Am. J. Vet. Res. 1981, 42, 1231-1234
303. R. F. Keeler, M. W. Crowe, E. A. Lambert, Teratology 1984, 30, 61-69
304. R. F. Keeler, M. W. Crowe, Cornell Vet. 1984, 74, 50-59
305. K. E. Panter, T. D. Bunch, R. F. Keeler, D. V. Sisson, R. J. Callan, J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1990, 28, 69-83.
306. K. Mothes, H. R. Schütte, Angew. Chem. 1963, 75, 265-281
307. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 341-357
308. E. Leete, Annu. Rev. Plant Physiol. 1967, 18, 179-196
309. E. Leete, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2509-2513
310. E. Leete, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 100-107
311. W. L. Alworth, H. Rapoport, Arch. Biochem. Biophys. 1965, 112, 45-53
312. M. L. Solt, R. F. Dawson, D. R. Christman, Plant Physiol. 1960, 35, 887-894
313. E. Leete, E. G. Gros, T. J. Gilbertson, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3907-3908
314. E. Leete, J. Nat. Prod. 1982, 45, 197-205
315. K. D. DeBoer, J. C. Lye, C. D. Aitken, A. K.-K. Su, J. D. Hamill, Plant Mol. Biol. 2009, 69, 299-312
316. A. Katoh, H. Ohki, K. Inai, T. Hashimoto, Plant Biotechnol. 2005, 22, 389-392.
317. I. Murakoshi, E. Kidoguchi, M. Nakamura, J. Haginiwa, S. Ohmiya, K. Higashiyama, H. Otomasu, Phytochemistry 1981, 20, 1725-1730.
318. S. Leclercq, S. Charles, D. Daloze, J.-C. Braekman, S. Aron, J. M. Pasteels, J. Chem. Ecol. 2001, 27, 945-952.
319. R. Lukes, A. A. Arojan, J. Kovar, K. Blaha, Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 751-756.
320. A. Bonamore, M. Barba, B. Botta, A. Boffi, A. Macone, Molecules 2010, 15, 2070-2078
321. N. Samanani, P. J. Facchini, Planta 2001, 213, 898-906.
322. J. Ziegler, P. J. Facchini, R. Geibler, J. Schmidt, C. Ammer, R. Kramell, S. Voigtländer, A. Gesell, S. Pienkny, W. Brandt, Phytochemistry 2009, 70, 1696-1707.
323. I. Desgagné-Penix, P. J. Facchini, in Plant Metabolism and Biotechnology (Eds.:, H. Ashihara, A. Crozier, A. Komamine,), Wiley, Chichester, 2011, p. 241.
324. L.-B. Zhang, G.-X. Rao, Biochem. Syst. Ecol. 2009, 37, 622-625.
325. W. De-Eknamkul, M. H. Zenk, Phytochemistry 1992, 31, 813-821
326. K. Hirata, C. Poeaknapo, J. Schmidt, M. H. Zenk, Phytochemistry 2004, 65, 1039-1046.
327. W. Bauer, M. H. Zenk, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 487-490.
328. L. M. Mascavage, S. Jasmin, P. E. Sonnet, M. Wilson, D. R. Dalton, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
329. J. T. Bridgham, S. M. Carroll, J. W. Thornton, Science 2006, 312, 97-101
330. A. M. Dean, J. W. Thornton, Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 675-688.