Fluorescent Polymer Nanoparticles Based on Dyes: Seeking Brighter Tools for Bioimaging

Small

Volumn 12, Issue 15, 2016, Pages 1968-1992

  Reisch, Andreas ^a   Klymchenko, Andrey S ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

dye assembly; dyes; fluorescent nanoparticles; optical bioimaging; polymeric nanoparticles

Indexed keywords

BIODEGRADABILITY; CHEMICAL ANALYSIS; CONJUGATED POLYMERS; DYES; EMULSIFICATION; EMULSION POLYMERIZATION; FLUORESCENCE; LUMINANCE; NANOPARTICLES; PARTICLE SIZE; SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS; SURFACE CHEMISTRY;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; BIO-IMAGING; EMERGING APPLICATIONS; FLUORESCENT NANOPARTICLES; FLUORESCENT POLYMERS; HYDROPHOBIC COUNTERIONS; PARTICLE SIZE AND SURFACES; POLYMERIC NANOPARTICLES;

BIODEGRADABLE POLYMERS;

FLUORESCENT DYE; NANOPARTICLE; POLYMER;

CHEMISTRY; MOLECULAR IMAGING; PROCEDURES; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; MOLECULAR IMAGING; NANOPARTICLES; POLYMERS;

EID: 84959387659     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201503396     Document Type: Review

References (239)

1. a) B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217;
2. b) A. J. Nelson, S. T. Hess, J. Microsc. Oxford 2014, 254, 1;
3. c) A. Kusumi, T. A. Tsunoyama, K. M. Hirosawa, R. S. Kasai, T. K. Fujiwara, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 524.
4. H. Deschout, F. C. Zanacchi, M. Mlodzianoski, A. Diaspro, J. Bewersdorf, S. T. Hess, K. Braeckmans, Nat. Methods 2014, 11, 253.
5. a) T. Ha, P. Tinnefeld, Ann. Rev. Phys. Chem. 2012, 63, 595;
6. b) E. M. S. Stennett, M. A. Ciuba, M. Levitus, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1057.
7. a) R. Dixit, R. Cyr, Plant J. 2003, 36, 280;
8. b) V. Magidson, A. Khodjakov, Methods Cell Biol. 2013, 114, 545;
9. c) Z. Schilling, E. Frank, V. Magidson, J. Wason, J. Lonćarek, K. Boyer, J. Wen, A. Khodjakov, J. Microsc. Oxford 2012, 246, 160.
10. a) O. S. Wolfbeis, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4743;
11. b) P. D. Howes, R. Chandrawati, M. M. Stevens, Science 2014, 346, 1247390.
12. a) D. E. Owens, N. A. Peppas, Int. J. Pharm. 2006, 307, 93;
13. b) A. E. Nel, L. Mädler, D. Velegol, T. Xia, E. M. V. Hoek, P. Somasundaran, F. Klaessig, V. Castranova, M. Thompson, Nat. Mater. 2009, 8, 543;
14. c) M. P. Monopoli, C. Åberg, A. Salvati, K. A. Dawson, Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 779.
15. a) M. Wang, M. Thanou, Pharmacol. Res. 2010, 62, 90;
16. b) J. M. Morachis, E. A. Mahmoud, A. Almutairi, Pharmacol. Rev. 2012, 64, 505.
17. a) X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538;
18. b) F. Pinaud, S. Clarke, A. Sittner, M. Dahan, Nat. Methods 2010, 7, 275.
19. D. Genovese, E. Rampazzo, S. Bonacchi, M. Montalti, N. Zaccheroni, L. Prodi, Nanoscale 2014, 6, 3022.
20. A. Gnach, A. Bednarkiewicz, Nano Today 2012, 7, 532.
21. a) J. Antelman, Y. Ebenstein, T. Dertinger, X. Michalet, S. Weiss, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11541;
22. b) O. Chen, J. Zhao, V. P. Chauhan, J. Cui, C. Wong, D. K. Harris, H. Wei, H.-S. Han, D. Fukumura, R. K. Jain, M. G. Bawendi, Nat. Mater. 2013, 12, 445;
23. c) Y. Chen, J. Vela, H. Htoon, J. L. Casson, D. J. Werder, D. A. Bussian, V. I. Klimov, J. A. Hollingsworth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5026.
24. R. A. Sperling, W. J. Parak, Phil. Trans. R. Soc. A 2010, 368, 1333.
25. H.-S. Peng, D. T. Chiu, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4699.
26. a) A. Kaeser, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater. 2010, 22, 2985;
27. b) J. Schill, A. P. H. J. Schenning, L. Brunsveld, Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 1306;
28. c) H. Yao, in Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology II (Ed.:, A. P. Demchenko,), Springer, Berlin Heidelberg, 2010, pp. 285;
29. d) S. Hamdan, J. C. Dumke, B. El-Zahab, S. Das, D. Boldor, G. A. Baker, I. M. Warner, J. Colloid Interface Sci. 2015, 446, 163;
30. e) E. Genin, Z. Gao, J. A. Varela, J. Daniel, T. Bsaibess, I. Gosse, L. Groc, L. Cognet, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2014, 26, 2258;
31. f) A. Gaiduk, M. Yorulmaz, E. Ishow, M. Orrit, ChemPhysChem 2012, 13, 946;
32. g) S. Fery-Forgues, Nanoscale 2013, 5, 8428.
33. a) I. Texier, M. Goutayer, A. Da Silva, L. Guyon, N. Djaker, V. Josserand, E. Neumann, J. Bibette, F. Vinet, J. Biomed. Optics 2009, 14, 054005;
34. b) V. N. Kilin, H. Anton, N. Anton, E. Steed, J. Vermot, T. E. Vandamme, Y. Mely, A. S. Klymchenko, Biomaterials 2014, 35, 4950.
35. K. Li, B. Liu, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6570.
36. a) C. Wu, B. Bull, C. Szymanski, K. Christensen, J. McNeill, ACS Nano 2008, 2, 2415;
37. b) J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260.
38. a) H. K. Makadia, S. J. Siegel, Polymers 2011, 3, 1377;
39. b) F. Danhier, E. Ansorena, J. M. Silva, R. Coco, A. Le Breton, V. Preat, J. Controlled Release 2012, 161, 505.
40. a) J. P. Rao, K. E. Geckeler, Prog. Polymer Sci. 2011, 36, 887;
41. b) S. Schubert, J. T. Delaney, U. S. Schubert, Soft Matter 2011, 7, 1581;
42. c) R. Duncan, S. C. W. Richardson, Mol. Pharm. 2012, 9, 2380;
43. d) V. Delplace, P. Couvreur, J. Nicolas, Polym. Chem. 2014, 5, 1529.
44. L. D. Lavis, R. T. Raines, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142.
45. a) N. Wartenberg, O. Raccurt, D. Imbert, M. Mazzanti, E. Bourgeat-Lami, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2061;
46. b) J. M. Hughes, P. M. Budd, A. Grieve, P. Dutta, K. Tiede, J. Lewis, J. Appl. Polym. Sci. 2015, 132, 42061;
47. c) M. Rasanen, H. Takalo, T. Soukka, K. Haapakka, J. Kankare, J. Lumines. 2015, 160, 128;
48. d) J. Desbiens, B. Bergeron, M. Patry, A. M. Ritcey, J. Colloid Interface Sci. 2012, 376, 12.
49. a) R. Méallet-Renault, A. Hérault, J.-J. Vachon, R. B. Pansu, S. Amigoni-Gerbier, C. Larpent, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 300;
50. b) Z. Tian, A. D. Shaller, A. D. Q. Li, Chem. Commun. 2009, 180;
51. c) K. Trymchuk, A. Reisch, I. Shulov, Y. Mely, A. S. Klymchenko, Nanoscale 2014, 6, 12934.
52. A. Reisch, P. Didier, L. Richert, S. Oncul, Y. Arntz, Y. Mely, A. S. Klymchenko, Nat. Commun. 2014, 5, 4089.
53. A. Vollrath, S. Schubert, U. S. Schubert, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 1994.
54. C. Wu, D. T. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3086.
55. A. P. Alivisatos, Science 1996, 271, 933.
56. a) C. Vauthier, K. Bouchemal, Pharm. Res. 2009, 26, 1025;
57. b) K. Landfester, A. Musyanovych, V. Mailaender, J. Polym. Sci. A 2010, 48, 493.
58. X. Zhang, K. Wang, M. Liu, X. Zhang, L. Tao, Y. Chen, Y. Wei, Nanoscale 2015, 7, 11486.
59. G. Odian, Principles of Polymerization, 4th ed., Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, 2004, 350.
60. a) X. Zhang, X. Zhang, B. Yang, M. Liu, W. Liu, Y. Chen, Y. Wei, Polym. Chem. 2013, 5, 399;
61. b) M. Liu, X. Zhang, B. Yang, F. Deng, Z. Li, J. Wei, X. Zhang, Y. Wei, Appl. Surf. Sci. 2014, 322, 155.
62. F. López Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. López Arbeloa, A. Costela, I. García-Moreno, C. Gómez, F. Amat-Guerri, M. Liras, R. Sastre, Photochem. Photobiol. 2003, 78, 30.
63. a) X. Wang, S. Xu, W. Xu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1560;
64. b) F. Thielbeer, S. V. Chankeshwara, M. Bradley, Biomacromolecules 2011, 12, 4386.
65. O. Zupke, E. Distler, D. Baumann, D. Strand, R. G. Meyer, K. Landfester, W. Herr, V. Mailänder, Biomaterials 2010, 31, 7086.
66. R. Sauer, A. Turshatov, S. Baluschev, K. Landfester, Macromolecules 2012, 45, 3787.
67. C. Grazon, J. Rieger, R. Méallet-Renault, G. Clavier, B. Charleux, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 699.
68. A. Monguzzi, M. Frigoli, C. Larpent, F. Meinardi, RSC Adv. 2012, 2, 11731.
69. S. Wang, G. Kim, Y.-E. K. Lee, H. J. Hah, M. Ethirajan, R. K. Pandey, R. Kopelman, ACS Nano 2012, 6, 6843.
70. a) W. D. Harkins, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1428;
71. b) W. V. Smith, R. H. Ewart, J. Chem. Phys. 1948, 16, 592;
72. c) S. C. Thickett, R. G. Gilbert, Polymer 2007, 48, 6965.
73. H. Ni, Y. Du, G. Ma, M. Nagai, S. Omi, Macromolecules 2001, 34, 6577.
74. a) R. Ferrari, M. Lupi, F. Falcetta, P. Bigini, K. Paolella, F. Fiordaliso, C. Bisighini, M. Salmona, M. D'Incalci, M. Morbidelli, D. Moscatelli, P. Ubezio, Nanotechnology 2014, 25, 045102;
75. b) L. Cova, P. Bigini, V. Diana, L. Sitia, R. Ferrari, R. M. Pesce, R. Khalaf, P. Bossolasco, P. Ubezio, M. Lupi, M. Tortarolo, L. Colombo, D. Giardino, V. Silani, M. Morbidelli, M. Salmona, D. Moscatelli, Nanotechnology 2013, 24, 245603.
76. V. Martin, J. Banuelos, E. Enciso, I. L. Arbeloa, A. Costela, I. Garcia-Moreno, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3926.
77. A. D. Shaller, W. Wan, B. Zhao, A. D. Q. Li, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12165.
78. a) K. Landfester, Adv. Mater. 2001, 13, 765;
79. b) M. Antonietti, K. Landfester, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 689.
80. a) D. Zhuang, T. E. Hogen-Esch, Macromolecules 2010, 43, 8170;
81. b) J. Chen, P. Zhang, G. Fang, P. Yi, X. Yu, X. Li, F. Zeng, S. Wu, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3354.
82. a) M. Antonietti, R. Basten, S. Lohmann, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 441;
83. b) F. Candau, M. Pabon, J.-Y. Anquetil, Colloids Surf. A 1999, 153, 47.
84. H. F. Gao, Y. Q. Zhao, S. K. Fu, B. Li, M. Q. Li, Colloid Polym. Sci. 2002, 280, 653.
85. K. Ouadahi, E. Allard, B. Oberleitner, C. Larpent, J. Polym. Sci. A 2012, 50, 314.
86. J. Geng, K. Li, W. Qin, L. Ma, G. G. Gurzadyan, B. Z. Tang, B. Liu, Small 2013, 9, 2012.
87. a) C. Jin, L. Bai, H. Wu, W. Song, G. Guo, K. Dou, Pharm. Res. 2009, 26, 1776;
88. b) G. Eliza, L. Alf, U. Nathalie, M. Philippe, L. Janina, C. Joël, L. Pierre, Nanotechnology 2006, 17, 2546.
89. A. Wagh, S. Y. Qian, B. Law, Bioconj. Chem. 2012, 23, 981.
90. a) B. J. Nehilla, P. G. Allen, T. A. Desai, ACS Nano 2008, 2, 538;
91. b) A. Reisch, A. Runser, Y. Arntz, Y. Mély, A. S. Klymchenko, ACS Nano 2015, 9, 5104.
92. a) K. Li, W. Qin, D. Ding, N. Tomczak, J. Geng, R. Liu, J. Liu, X. Zhang, H. Liu, B. Liu, B. Z. Tang, Sci. Rep. 2013, 3, 1150;
93. b) Z. Tao, G. Hong, C. Shinji, C. Chen, S. Diao, A. L. Antaris, B. Zhang, Y. Zou, H. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13002.
94. a) K. Li, Y. Jiang, D. Ding, X. Zhang, Y. Liu, J. Hua, S.-S. Feng, B. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 7323;
95. b) W. Qin, K. Li, G. Feng, M. Li, Z. Yang, B. Liu, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 635.
96. Y.-D. Lee, C.-K. Lim, S. Kim, I. C. Kwon, J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2786.
97. a) G. Sun, M. Y. Berezin, J. Fan, H. Lee, J. Ma, K. Zhang, K. L. Wooley, S. Achilefu, Nanoscale 2010, 2, 548;
98. b) W.-C. Wu, C.-Y. Chen, Y. Tian, S.-H. Jang, Y. Hong, Y. Liu, R. Hu, B. Z. Tang, Y.-T. Lee, C.-T. Chen, W.-C. Chen, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1413;
99. c) M. P. Robin, R. K. O'Reilly, Polym. Int. 2015, 64, 174.
100. a) H. Lu, F. Su, Q. Mei, Y. Tian, W. Tian, R. H. Johnson, D. R. Meldrum, J. Mater. Chem. 2012, 22, 9890;
101. b) K. Miki, K. Oride, S. Inoue, Y. Kuramochi, R. R. Nayak, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe, Biomaterials 2010, 31, 934.
102. S. Galindo-Rodriguez, E. Allemann, H. Fessi, E. Doelker, Pharm. Res. 2004, 21, 1428.
103. a) H. Fessi, F. Puisieux, J. P. Devissaguet, N. Ammoury, S. Benita, Int. J. Pharm. 1989, 55, R1;
104. b) C. E. Mora-Huertas, H. Fessi, A. Elaissari, Adv. Colloid Interface Sci. 2011, 163, 90.
105. a) S. M. D'Addio, R. K. Prud'homme, Adv. Drug Deliv. Rev. 2011, 63, 417;
106. b) F. Ganachaud, J. L. Katz, ChemPhysChem 2005, 6, 209.
107. F. Lince, D. L. Marchisio, A. A. Barresi, J. Colloid Interface Sci. 2008, 322, 505.
108. a) E. Lepeltier, C. Bourgaux, P. Couvreur, Adv. Drug Deliv. Rev. 2014, 71, 86;
109. b) F. Danhier, N. Lecouturier, B. Vroman, C. Jérôme, J. March-Brynaert, O. Feron, V. Préat, J. Controlled Release 2009, 133, 11;
110. c) J. M. Barichello, M. Morishita, K. Takayama, T. Nagai, Drug Devel. Indust. Pharm. 1999, 25, 471.
111. M. Beck-Broichsitter, E. Rytting, T. Lebhardt, X. Wang, T. Kissel, Eur. J. Pharm. Sci. 2010, 41, 244.
112. a) X. Diao, W. Li, J. Yu, X. Wang, X. Zhang, Y. Yang, F. An, Z. Liu, X. Zhang, Nanoscale 2012, 4, 5373;
113. b) Y. Yang, F. An, Z. Liu, X. Zhang, M. Zhou, W. Li, X. Hao, C.-S. Lee, X. Zhang, Biomaterials 2012, 33, 7803;
114. c) J. Yu, X. Diao, X. Zhang, X. Chen, X. Hao, W. Li, X. Zhang, C.-S. Lee, Small 2014, 10, 1125.
115. C. Ma, Q. Ling, S. Xu, H. Zhu, G. Zhang, X. Zhou, Z. Chi, S. Liu, Y. Zhang, J. Xu, Macromol. Biosci. 2014, 14, 235.
116. a) N. Nishiyama, K. Kataoka, Pharmacol. Ther. 2006, 112, 630;
117. b) G. S. Kwon, K. Kataoka, Adv. Drug Deliv. Rev. 2012, 64, 237;
118. c) G. Riess, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1107.
119. K. Mortensen, W. Brown, Macromolecules 1993, 26, 4128.
120. a) S. K. Hamilton, E. Harth, ACS Nano 2009, 3, 402;
121. b) T. Bian, C. Wang, Z. Lu, R. Xie, Q.-Z. Yang, L.-Z. Wu, C.-H. Tung, Z. Liu, Y. Yin, T. Zhang, Small 2015, 11, 1644.
122. a) Y. H. Bae, H. Q. Yin, J. Controlled Release 2008, 131, 2;
123. b) H. T. Chen, S. W. Kim, L. Li, S. Y. Wang, K. Park, J. X. Cheng, P Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 6596.
124. a) Z. Yang, Y. Yuan, R. Jiang, N. Fu, X. Lu, C. Tian, W. Hu, Q. Fan, W. Huang, Polym. Chem. 2014, 5, 1372;
125. b) J.-I. Chen, W.-C. Wu, Macromol. Biosci. 2013, 13, 623;
126. c) Y. Zhang, Y. Chen, X. Li, J. Zhang, J. Chen, B. Xu, X. Fu, W. Tian, Polym. Chem. 2014, 5, 3824.
127. a) T. P. Gustafson, Y. H. Lim, J. A. Flores, G. S. Heo, F. Zhang, S. Zhang, S. Samarajeewa, J. E. Raymond, K. L. Wooley, Langmuir 2014, 30, 631;
128. b) M. P. Robin, J. E. Raymond, R. K. O'Reilly, Mater. Horiz. 2014, 2, 54.
129. R. I. Macdonald, J. Biol. Chem. 1990, 265, 13533.
130. A. S. Klymchenko, E. Roger, N. Anton, H. Anton, I. Shulov, J. Vermot, Y. Mely, T. F. Vandamme, RSC Adv. 2012, 2, 11876.
131. L. A. Errede, S. C. Hanson, J. Appl. Polym. Sci. 1994, 54, 619.
132. H. G. Zhu, M. J. McShane, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13448.
133. T. Behnke, C. Wurth, E. M. Laux, K. Hoffmann, U. Resch-Genger, Dyes Pigment. 2012, 94, 247.
134. P. Greenspan, E. P. Mayer, S. D. Fowler, J. Cell Biol. 1985, 100, 965.
135. a) V. Saxena, M. Sadoqi, J. Shao, Nat.Int. J. Pharm. 2006, 308, 200;
136. b) C. F. Zheng, M. B. Zheng, P. Gong, D. X. Jia, P. F. Zhang, B. H. Shi, Z. H. Sheng, Y. F. Ma, L. T. Cai, Biomaterials 2012, 33, 5603;
137. c) Y. Ma, M. Sadoqi, J. Shao, Int. J. Pharm. 2012, 436, 25.
138. V. B. Rodriguez, S. M. Henry, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, X. D. Li, S. H. Pun, J. Biomed. Optics 2008, 13, 014025.
139. A. Wagh, F. Jyoti, S. Mallik, S. Qian, E. Leclerc, B. Law, Small 2013, 9, 2129.
140. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
141. F. Wurthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Moller, Angew Chem.-Int. Ed. 2011, 50, 3376.
142. J. D. Luo, Z. L. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Y. Chen, C. F. Qiu, H. S. Kwok, X. W. Zhan, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
143. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
144. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
145. Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361.
146. D. Wang, J. Qian, S. He, J. S. Park, K.-S. Lee, S. Han, Y. Mu, Biomaterials 2011, 32, 5880.
147. K. Li, Z. S. Zhu, P. Q. Cai, R. R. Liu, N. Tomczak, D. Ding, J. Liu, W. Qin, Z. J. Zhao, Y. Hu, X. D. Chen, B. Z. Tang, B. Liu, Chem. Mater. 2013, 25, 4181.
148. a) A. Margineanu, J. Hofkens, M. Cotlet, S. Habuchi, A. Stefan, J. Q. Qu, C. Kohl, K. Mullen, J. Vercammen, Y. Engelborghs, T. Gensch, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12242;
149. b) T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Peneva, K. Mullen, Angew Chem.-Int. Ed. 2010, 49, 9068;
150. c) F. Wurthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
151. a) H. Langhals, Helvetica Chimica Acta 2005, 88, 1309;
152. b) H. Langhals, R. Ismael, O. Yuruk, Tetrahedron 2000, 56, 5435.
153. K. A. Colby, J. J. Burdett, R. F. Frisbee, L. Zhu, R. J. Dillon, C. J. Bardeen, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3471.
154. a) H. Yao, K. Ashiba, RSC Adv. 2011, 1, 834;
155. b) H. Yao, M. Yamashita, K. Kimura, Langmuir 2009, 25, 1131.
156. a) D. K. Bwambok, B. El-Zahab, S. K. Challa, M. Li, L. Chandler, G. A. Baker, I. M. Warner, ACS Nano 2009, 3, 3854;
157. b) A. N. Jordan, S. Das, N. Siraj, S. L. de Rooy, M. Li, B. El-Zahab, L. Chandler, G. A. Baker, I. M. Warner, Nanoscale 2012, 4, 5031.
158. A. M. Breul, M. D. Hager, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5366.
159. a) K. Kim, J. H. Kim, H. Park, Y. S. Kim, K. Park, H. Nam, S. Lee, J. H. Park, R. W. Park, I. S. Kim, K. Choi, S. Y. Kim, I. C. Kwon, J. Controlled Release 2010, 146, 219;
160. b) J. H. Na, H. Koo, S. Lee, K. H. Min, K. Park, H. Yoo, S. H. Lee, J. H. Park, I. C. Kwon, S. Y. Jeong, K. Kim, Biomaterials 2011, 32, 5252;
161. c) N. Mackiewicz, J. Nicolas, N. Handké, M. Noiray, J. Mougin, C. Daveu, H. R. Lakkireddy, D. Bazile, P. Couvreur, Chem. Mat. 2014, 26, 1834;
162. d) S. W. Morton, X. Zhao, M. A. Quadir, P. T. Hammond, Biomaterials 2014, 35, 3489.
163. X. Zhang, Z. J. Chen, F. Wurthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886.
164. C. Grazon, J. Rieger, R. Méallet-Renault, B. Charleux, G. Clavier, Macromolecules 2013, 46, 5167.
165. C. Grazon, J. Rieger, B. Charleux, G. Clavier, R. Meallet-Renault, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13945.
166. X. Zhang, M. Liu, B. Yang, X. Zhang, Z. Chi, S. Liu, J. Xu, Y. Wei, Polym. Chem. 2013, 4, 5060.
167. Y. M. Zhao, Y. Wu, G. W. Yan, K. Zhang, RSC Adv. 2014, 4, 51194.
168. a) W. C. W. Chan, S. M. Nie, Science 1998, 281, 2016;
169. b) C. Burda, X. B. Chen, R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Chem. Rev. 2005, 105, 1025.
170. H. Cabral, Y. Matsumoto, K. Mizuno, Q. Chen, M. Murakami, M. Kimura, Y. Terada, M. R. Kano, K. Miyazono, M. Uesaka, N. Nishiyama, K. Kataoka, Nat. Nano 2011, 6, 815.
171. T. Govender, S. Stolnik, M. C. Garnett, L. Illum, S. S. Davis, J. Controlled Release 1999, 57, 171.
172. C. Würth, M. Grabolle, J. Pauli, M. Spieles, U. Resch-Genger, Anal. Chem. 2011, 83, 3431.
173. a) S. M. Nie, D. T. Chiu, R. N. Zare, Science 1994, 266, 1018;
174. b) X. D. Yang, C. L. Lee, S. Westenhoff, X. P. Zhang, N. C. Greenham, Adv. Mater. 2009, 21, 916.
175. R. Zondervan, F. Kulzer, S. B. Orlinskii, M. Orrit, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6770.
176. C. Wu, T. Schneider, M. Zeigler, J. Yu, P. G. Schiro, D. R. Burnham, J. D. McNeill, D. T. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15410.
177. P. Howes, M. Green, J. Levitt, K. Suhling, M. Hughes, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3989.
178. Z. Hashim, P. Howes, M. Green, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1797.
179. P. Frantsuzov, M. Kuno, B. Janko, R. A. Marcus, Nat. Phys. 2008, 4, 519.
180. V. Saxena, M. Sadoqi, J. Shao, J. Photochem. Photobiol. B-Biol. 2004, 74, 29.
181. M. Montalti, G. Battistelli, A. Cantelli, D. Genovese, Chem. Commun. 2014, 50, 5326.
182. W. van Sark, P. Frederix, D. J. Van den Heuvel, H. C. Gerritsen, A. A. Bol, J. N. J. van Lingen, C. D. Donega, A. Meijerink, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8281.
183. C. Martin, S. Bhattacharyya, A. Patra, A. Douhal, Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 1241.
184. a) J. V. Frangioni, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626;
185. b) R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316.
186. Q. L. Zhao, K. Li, S. J. Chen, A. J. Qin, D. Ding, S. Zhang, Y. Liu, B. Liu, J. Z. Sun, B. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15128.
187. J. Geng, Z. Zhu, W. Qin, L. Ma, Y. Hu, G. G. Gurzadyan, B. Z. Tang, B. Liu, Nanoscale 2014, 6, 939.
188. Y. Rong, C. Wu, J. Yu, X. Zhang, F. Ye, M. Zeigler, M. E. Gallina, I.-C. Wu, Y. Zhang, Y.-H. Chan, W. Sun, K. Uvdal, D. T. Chiu, ACS Nano 2013, 7, 376.
189. W. C. W. Chan, D. J. Maxwell, X. H. Gao, R. E. Bailey, M. Y. Han, S. M. Nie, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 40.
190. Y. Jin, F. Ye, M. Zeigler, C. Wu, D. T. Chiu, ACS Nano 2011, 5, 1468.
191. a) R. M. Dickson, A. B. Cubitt, R. Y. Tsien, W. E. Moerner, Nature 1997, 388, 355;
192. b) J. Vogelsang, R. Kasper, C. Steinhauer, B. Person, M. Heilemann, M. Sauer, P. Tinnefeld, Angew Chem.-Int. Edit. 2008, 47, 5465;
193. c) E. K. L. Yeow, S. M. Melnikov, T. D. M. Bell, F. C. De Schryver, J. Hkens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1726.
194. D. Ding, K. Li, B. Liu, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441.
195. a) D. A. V. Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074;
196. b) S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
197. a) S. van de Linde, M. Heilemann, M. Sauer, Ann. Rev. Phys. Chem. 2012, 63, 519;
198. b) M. J. Rust, M. Bates, X. W. Zhuang, Nat. Methods 2006, 3, 793.
199. a) M.-Q. Zhu, G.-F. Zhang, C. Li, Y.-J. Li, M. P. Aldred, A. D. Q. Li, J. Innov. Opt. Health Sci. 2011, 04, 395;
200. b) E. Rampazzo, S. Bonacchi, D. Genovese, R. Juris, M. Montalti, V. Paterlini, N. Zaccheroni, C. Dumas-Verdes, G. Clavier, R. Méallet-Renault, L. Prodi, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 9261;
201. c) K. Trofymchuk, L. Prodi, A. Reisch, Y. Mély, K. Altenhöner, J. Mattay, A. S. Klymchenko, J. Phys. Chem. Lett. 2015, 6, 2259.
202. G. Y. Tonga, K. Saha, V. M. Rotello, Adv. Mater. 2014, 26, 359.
203. I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435.
204. M. Kastantin, B. Ananthanarayanan, P. Karmali, E. Ruoslahti, M. Tirrell, Langmuir 2009, 25, 7279.
205. J. Yu, C. Wu, X. Zhang, F. Ye, M. E. Gallina, Y. Rong, I.-C. Wu, W. Sun, Y.-H. Chan, D. T. Chiu, Adv. Mater. 2012, 24, 3498.
206. a) S. Kulkarni, S.-S. Feng, Pharm. Res. 2013, 30, 2512;
207. b) H. Soo Choi, W. Liu, P. Misra, E. Tanaka, J. P. Zimmer, B. Itty Ipe, M. G. Bawendi, J. V. Frangioni, Nat. Biotechnology 2007, 25, 1165.
208. A. Vollrath, A. Schallon, C. Pietsch, S. Schubert, T. Nomoto, Y. Matsumoto, K. Kataoka, U. S. Schubert, Soft Matter 2012, 9, 99.
209. K. Hoffmann, T. Behnke, M. Grabolle, U. Resch-Genger, Anal. Bioanal. Chem. 2014, 406, 3315.
210. Z. Wang, S. Chen, J. W. Y. Lam, W. Qin, R. T. K. Kwok, N. Xie, Q. Hu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8238.
211. K. Miki, A. Kimura, K. Oride, Y. Kuramochi, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe, Angew Chem.-Int. Edit. 2011, 50, 6567.
212. J. Cho, K. Kushiro, Y. Teramura, M. Takai, Biomacromolecules 2014, 15, 2012.
213. R. Tong, V. J. Coyle, L. Tang, A. M. Barger, T. M. Fan, J. Cheng, Microscopy Res. Technique 2010, 73, 901.
214. Y. Yu, C. Feng, Y. Hong, J. Liu, S. Chen, K. M. Ng, K. Q. Luo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3298.
215. M. Coelho, N. Maghelli, I. M. Tolic-Norrelykke, Integrative Biol. 2013, 5, 748.
216. a) S. Tyagi, Nat. Methods 2009, 6, 331;
217. b) J. Zhang, J. Fei, B. J. Leslie, K. Y. Han, T. E. Kuhlman, T. Ha, Sci. Rep. 2015, 5, 17295;
218. c) I. Golding, E. C. Cox, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11310.
219. a) B. W. Hicks, K. J. Angelides, J. Membr. Biol. 1995, 144, 231;
220. b) M. J. Saxton, K. Jacobson, Ann. Rev. Biophys. Biomolecular Structure 1997, 26, 373.
221. J. Yu, C. Wu, S. P. Sahu, L. P. Fernando, C. Szymanski, J. McNeill, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18410.
222. P. Mascalchi, E. Haanappel, K. Carayon, S. Mazeres, L. Salome, Soft Matter 2012, 8, 4462.
223. A. Schädlich, C. Rose, J. Kuntsche, H. Caysa, T. Mueller, A. Göpferich, K. Mäder, Pharm. Res. 2011, 28, 1995.
224. A. Schädlich, H. Caysa, T. Mueller, F. Tenambergen, C. Rose, A. Göpferich, J. Kuntsche, K. Mäder, ACS Nano 2011, 5, 8710.
225. C. Zheng, M. Zheng, P. Gong, D. Jia, P. Zhang, B. Shi, Z. Sheng, Y. Ma, L. Cai, Biomaterials 2012, 33, 5603.
226. a) E. J. Chaney, L. Tang, R. Tong, J. Cheng, S. A. Boppart, Molecular Imaging 2010, 9, 153;
227. b) A. Singh, C.-K. Lim, Y.-D. Lee, J.-H. Maeng, S. Lee, J. Koh, S. Kim, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8881.
228. Y. Yang, X. Song, Y. Yao, H. Wu, J. Liu, Y. Zhao, M. Tan, Q. Yang, J. Mater. Chem. B 2015, 3, 4671.
229. a) J. Panyam, V. Labhasetwar, Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 329;
230. b) A. Kumari, S. K. Yadav, S. C. Yadav, Colloids Surf. B: Biointerfaces 2010, 75, 1;
231. c) J. Nicolas, S. Mura, D. Brambilla, N. Mackiewicz, P. Couvreur, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1147;
232. d) T. Krasia-Christoforou, T. K. Georgiou, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3002.
233. T. P. Gustafson, Y. H. Lim, J. A. Flores, G. S. Heo, F. W. Zhang, S. Y. Zhang, S. Samarajeewa, J. E. Raymond, K. L. Wooley, Langmuir 2014, 30, 631.
234. J. Napp, T. Behnke, L. Fischer, C. Würth, M. Wottawa, D. M. Katschinski, F. Alves, U. Resch-Genger, M. Schäferling, Anal. Chem. 2011, 83, 9039.
235. a) C. Gota, K. Okabe, T. Funatsu, Y. Harada, S. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2766;
236. b) F. Ye, C. Wu, Y. Jin, Y.-H. Chan, X. Zhang, D. T. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8146.
237. H.-s. Peng, J. A. Stolwijk, L.-N. Sun, J. Wegener, O. S. Wolfbeis, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4246.
238. Y. Y. Yuan, G. X. Feng, W. Qin, B. Z. Tang, B. Liu, Chem. Commun. 2014, 50, 8757.
239. Y. Y. Yuan, C. J. Zhang, B. Liu, Angew Chem.-Int. Ed. 2015, 54, 11419.