Polymerizable fluorescein derivatives: Synthesis of fluorescent particles and their cellular uptake

Biomacromolecules

Volumn 12, Issue 12, 2011, Pages 4386-4391

  Thielbeer, Frank ^a   Chankeshwara, Sunay V ^a   Bradley, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL ASSAY; CARBOXYFLUORESCEIN; CELLULAR UPTAKE; ENHANCED FLUORESCENCE; FLUORESCENT PARTICLE; INTRACELLULAR IMAGING; LIFE-SCIENCES; POST-POLYMERIZATION;

FLUOROPHORES; FUNCTIONAL POLYMERS; MONOMERS;

FLUORESCENCE;

CARBOXYFLUORESCEIN; FLUORESCEIN DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; MONOMER;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; FLUORESCENCE; HUMAN; HUMAN CELL; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL;

BIOLOGICAL ASSAY; BIOLOGICAL TRANSPORT; FLUORESCEINS; FLUORESCENT DYES; HEK293 CELLS; HELA CELLS; HUMANS; PARTICLE SIZE; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84856266208     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm201394k     Document Type: Article

References (45)

1. Sánchez-Martín, R. M.; Alexander, L.; Bradley, M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2008, 1130, 207-217.
2. Meldal, M. Biopolymers 2002, 66, 93-100.
3. Vignali, D. A. A. J. Immunol. Methods 2000, 243, 243-255.
4. Sanchez-Martin, R. M.; Muzerelle, M.; Chitkul, N.; How, S. E.; Mittoo, S.; Bradley, M. ChemBioChem 2005, 6, 1341-1345.
5. Sánchez-Martín, R. M.; Cuttle, M.; Mittoo, S.; Bradley, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5472-5474.
6. Bradley, M.; Alexander, L.; Duncan, K.; Chennaoui, M.; Jones, A. C.; Sánchez-Martín, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 313-317.
7. Kim, K.; Lee, M.; Park, H.; Kim, J.-H.; Kim, S.; Chung, H.; Choi, K.; Kim, I.-S.; Seong, B. L.; Kwon, I. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3490-3491.
8. Algar, W. R.; Prasuhn, D. E.; Stewart, M. H.; Jennings, T. L.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 825-858.
9. Alexander, L. M.; Sánchez-Martín, R. M.; Bradley, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 422-426.
10. Nguyen, D. N.; Green, J. J.; Chan, J. M.; Langer, R.; Anderson, D. G. Adv. Mater. 2009, 21, 847-867.
11. Lauer, S. A.; Nolan, J. P. Cytometry 2002, 48, 136-145.
12. Sanchez-Martin, R. M.; Alexander, L.; Muzerelle, M.; Cardenas-Maestre, J. M.; Tsakiridis, A.; Brickman, J. M.; Bradley, M. ChemBioChem 2009, 10, 1453-1456.
13. Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sánchez-Martín, R. M.; Bradley, M. Nature Chem. 2011, 3, 241-245.
14. Yih, T. C.; Al-Fandi, M. J. Cell. Biochem. 2006, 97, 1184-1190.
15. Sahoo, S. K.; Parveen, S.; Panda, J. J. Nanomedicine 2007, 3, 20-31.
16. Nanthakumar, A.; Pon, R. T.; Mazumder, A.; Yu, S.; Watson, A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 282-288.
17. Cardenas-Maestre, J. M.; Panadero-Fajardo, S.; Perez-Lopez, A. M.; Sanchez-Martin, R. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12735-12743.
18. Portal, C.; Launay, D.; Merritt, A.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 554-560.
19. Zhang, Q.; Han, Y.; Wang, W.; Zhang, L.; Chang, J. Eur. Polym. J. 2009, 45, 550-556.
20. Han, M.; Gao, X.; Su, J. Z.; Nie, S. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 631-635.
21. Zhang, Z.; Long, Y.; Pan, J.; Yan, X. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1179-1185.
22. Taniguchi, T.; Takeuchi, N.; Kobaru, S.; Nakahira, T. J. Colloid Interface Sci. 2008, 327, 58-62.
23. Wu, C.; Schneider, T.; Zeigler, M.; Yu, J.; Schiro, P. G.; Burnham, D. R.; McNeill, J. D.; Chiu, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15410-15417.
24. Laurenti, M.; López-Cabarcos, E.; García-Blanco, F.; Frick, B.; Rubio-Retama, J. Langmuir 2009, 25, 9579-9584.
25. Li, Y.; Tan, Y.; Ning, Z.; Sun, S.; Gao, Y.; Wang, P. Carbohydr. Polym. 2011, 86, 291-295.
26. Tronc, F.; Li, M.; Lu, J.; Winnik, M. A.; Kaul, B. L.; Graciet, J.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 766-778.
27. Ando, K.; Kawaguchi, H. J. Colloid Interface Sci. 2005, 285, 619-626.
28. Sun, H.; Scharff-Poulsen, A. M.; Gu, H.; Almdal, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3381-3384.
29. Kalinina, O.; Kumacheva, E. Macromolecules 1999, 32, 4122-4129.
30. Grabchev, I.; Petkov, C.; Bojinov, V. Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 904-908.
31. Delair, T.; Marguet, V.; Pichot, C.; Mandrand, B. Colloid Polym. Sci. 1994, 272, 962-970.
32. Subirós-Funosas, R.; Prohens, R.; Barbas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9394-9403.
33. Zhao, Z. G.; Im, J. S.; Lam, K. S.; Lake, D. F. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 424-430.
34. Mosiman, V. L.; Patterson, B. K.; Canterero, L.; Goolsby, C. L. Cytometry 1997, 30, 151-156.
35. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894.
36. Fujikawa, Y.; Urano, Y.; Komatsu, T.; Hanaoka, K.; Kojima, H.; Terai, T.; Inoue, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14533-14543.
37. Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.-I.; Takakusa, H.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079-14085.
38. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671.
39. Kadokawa, J.-ichi; Suenaga, M.; Kaneko, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 1232-1233.
40. Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brocklesby, W. S.; Bradley, M. Chem. Commun. 1997, 735-736.
41. Kress, J.; Rose, A.; Frey, J. G.; Brocklesby, W. S.; Ladlow, M.; Mellor, G. W.; Bradley, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3880-3883.
42. Mineno, T.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Org. Lett. 2006, 8, 5963-5966.
43. Abo, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637.
44. Thielbeer, F.; Donaldson, K.; Bradley, M. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 144-150.
45. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79-93.