Self-assembled fluorescent nanoparticles from π-conjugated small molecules: En route to biological applications

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 36, Issue 14, 2015, Pages 1306-1321

  Schill, Jurgen ^a   Schenning, Albertus P H J ^a   Brunsveld, Luc ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

biological applications; fluorescence; self assembly; supramolecular nanoparticles; conjugated small molecules

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; MEDICAL APPLICATIONS; MOLECULES; NANOPARTICLES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AQUEOUS ENVIRONMENT; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOMEDICAL APPLICATIONS; CONJUGATED OLIGOMER; CONJUGATED SMALL MOLECULES; FLUORESCENT NANOPARTICLES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SYNTHETIC MOLECULES;

NANOSTRUCTURES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DRUG CARRIER; FLUORENE; FLUORENE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; MICELLE; NANOPARTICLE; PERYLENE;

APOPTOSIS; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HELA CELL LINE; HUMAN; MICELLE; QUANTUM THEORY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; DRUG CARRIERS; FLUORENES; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; MICELLES; NANOPARTICLES; PERYLENE; QUANTUM THEORY;

EID: 84937162382     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201500117     Document Type: Article

References (138)

1. S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384.
2. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400.
3. L. Maggini, D. Bonifazi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 211.
4. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
5. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
6. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
7. L. An, Chem. Asian J. 2009, 4, 1196.
8. G. Feng, D. Ding, B. Liu, Nanoscale 2012, 4, 6150.
9. R. Subbiah, M. Veerapandian, K. S. Yun, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 4559.
10. H. Jin, W. Huang, X. Zhu, Y. Zhou, D. Yan, Chem. Soc. Rev. 2012, 14, 5986.
11. K. Petkau-Milroy, L. Brunsveld, Org. Biomol. Chem. 2012, 11, 219.
12. Z. Cheng, A. A. Zaki, J. Z. Hui, V. R. Muzykantov, A. Tsourkas, Science 2012, 338, 903.
13. D. Mishra, J. R. Hubenak, A. B. Mathur, J. Biomed. Mater. Res. A 2013, 101, 3646.
14. S. Jain, A. S. Doshi, A. K. Iyer, M. M. Amiji, J. Drug Target. 2011, 21, 888.
15. W. Poon, X. Zhang, J. Nadeau, Crit. Rev. Oncog. 2014, 19, 223.
16. O. C. Farokhzad, R. Langer, ACS Nano 2009, 3, 16.
17. J. B. H. Parag Aggarwal, Adv. Drug Deliv. Rev. 2009, 428.
18. K.-J. Chen, M. A. Garcia, H. Wang, H.-R. Tseng, in Supramolecular Chemistry: Supramolecular Nanoparticles for Molecular Diagnostics and Therapeutics, John Wiley & Sons, Ltd, 2012.
19. H. Gao, Q. He, Expert Opin. Drug Deliv. 2014, 11, 409.
20. J.-H. Ryu, D.-J. Hong, M. Lee, Chem. Commun. 2008, 1043.
21. Willis, Forssen, Adv. Drug Deliv. Rev. 1998, 29, 249.
22. C. R. Safinya, K. K. Ewert, Nature 2012, 489, 372.
23. A. Jesorka, O. Orwar, Annu. Rev. Anal. Chem. Palo Alto Calif 2008, 1, 801.
24. R. Parhi, P. Suresh, Curr. Drug Discov. Technol. 2012, 9, 2.
25. W. T. Al-Jamal, K. Kostarelos, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1094.
26. S. Langereis, T. Geelen, H. Grüll, G. J. Strijkers, K. Nicolay, NMR Biomed. 2013, 26, 728.
27. S. Grinberg, C. Linder, E. Heldman, Crit. Rev. Oncog. 2014, 19, 247.
28. W. J. M. Mulder, G. J. Strijkers, G. A. F. van Tilborg, D. P. Cormode, Z. A. Fayad, K. Nicolay, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 904.
29. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684.
30. H. Cui, M. J. Webber, S. I. Stupp, Biopolymers 2010, 94, 1.
31. M. J. Webber, J. A. Kessler, S. I. Stupp, J. Intern. Med. 2010, 267, 71.
32. J. B. Matson, S. I. Stupp, Chem. Commun. 2012, 48, 26.
33. A.-H. Lu, E. L. Salabas, F. Schüth, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1222.
34. C. Sun, J. S. H. Lee, M. Zhang, Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 1252.
35. S. R. Dave, X. Gao, Wiley Interdiscip. Rev. Nanomed. Nanobiotechnol. 2009, 1, 583.
36. J. B. Haun, T.-J. Yoon, H. Lee, R. Weissleder, Wiley Interdiscip. Rev. Nanomed. Nanobiotechnol. 2010, 2, 291.
37. R. Jin, B. Lin, D. Li, H. Ai, Curr. Opin. Pharmacol. 2014, 18, 18.
38. X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538.
39. P. Zrazhevskiy, M. Sena, X. Gao, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4326.
40. M. Cheki, M. Moslehi, M. Assadi, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2013, 17, 1141.
41. E. Petryayeva, W. R. Algar, I. L. Medintz, Appl. Spectrosc. 2013, 67, 215.
42. J. L. Pelley, A. S. Daar, M. A. Saner, Toxicol. Sci. 2009, 112, 276.
43. V. Biju, T. Itoh, M. Ishikawa, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3031.
44. V. N. Mehta, S. K. Kailasa, H.-F. Wu, J. Nanosci. Nanotechnol. 2014, 14, 447.
45. W. J. M. Mulder, G. J. Strijkers, K. Nicolay, A. W. Griffioen, Angiogenesis 2010, 13, 131.
46. Y. Zhu, H. Hong, Z. P. Xu, Z. Li, W. Cai, Curr. Mol. Med. 2013, 13, 1549.
47. G. Xu, S. Mahajan, I. Roy, K.-T. Yong, Front. Pharmacol. 2013, 4, 140.
48. R. Weissleder, M. J. Pittet, Nature 2008, 452, 580.
49. J. Key, J. F. Leary, Int. J. Nanomedicine 2014, 9, 711.
50. X. S. Xie, J. Yu, W. Y. Yang, Science 2006, 312, 228.
51. B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217.
52. X. Feng, L. Liu, S. Wang, D. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2411.
53. K.-Y. Pu, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3408.
54. C. Zhu, L. Liu, Q. Yang, F. Lv, S. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 4687.
55. L. Feng, C. Zhu, H. Yuan, L. Liu, F. Lv, S. Wang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6620.
56. S. Rochat, T. M. Swager, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4488.
57. T. Kietzke, D. Neher, K. Landfester, R. Montenegro, R. Güntner, U. Scherf, Nat. Mater. 2003, 2, 408.
58. J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260.
59. A. Kaeser, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater. 2010, 22, 2985.
60. D. Tuncel, H. V. Demir, Nanoscale 2010, 2, 484.
61. K. Li, B. Liu, J. Mater. Chem. 2011, 22, 1257.
62. C. Wu, D. T. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3086.
63. C. Wu, C. Szymanski, Z. Cain, J. McNeill, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12904.
64. C. Wu, B. Bull, C. Szymanski, K. Christensen, J. McNeill, ACS Nano 2008, 2, 2415.
65. S. Huang, S. Liu, K. Wang, C. Yang, Y. Luo, Y. Zhang, B. Cao, Y. Kang, M. Wang, Nanoscale 2014, 7, 889.
66. C. Wu, S. J. Hansen, Q. Hou, J. Yu, M. Zeigler, Y. Jin, D. R. Burnham, J. D. McNeill, J. M. Olson, D. T. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3430.
67. S. Vrignaud, J.-P. Benoit, P. Saulnier, Biomaterials 2011, 32, 8593.
68. X. Zhang, J. Yu, C. Wu, Y. Jin, Y. Rong, F. Ye, D. T. Chiu, ACS Nano 2012, 6, 5429.
69. P. H.-L. Tran, T. T.-D. Tran, T. V. Vo, J. Nanosci. Nanotechnol. 2014, 14, 815.
70. F. Canfarotta, M. J. Whitcombe, S. A. Piletsky, Biotechnol. Adv. 2013, 31, 1585.
71. N. Han, Y. Y. Yang, S. Wang, S. Zheng, W. Fan, Curr. Drug Metab. 2013, 14, 661.
72. C. Wu, T. Schneider, M. Zeigler, J. Yu, P. G. Schiro, D. R. Burnham, J. D. McNeill, D. T. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15410.
73. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813.
74. L. Albertazzi, D. van der Zwaag, C. M. A. Leenders, R. Fitzner, R. W. van der Hofstad, E. W. Meijer, Science 2014, 344, 491.
75. D. Görl, X. Zhang, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6328.
76. I. Fischer, A. P. H. J. Schenning, in Organic Electronics (Eds:, F. Cicoira, C. Santato,), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, pp. 1-25.
77. K. Petkau-Milroy, M. H. Sonntag, L. Brunsveld, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10786.
78. T. Kowada, H. Maeda, K. Kikuchi, Chem. Soc. Rev. 2015, DOI: 10.1039/C5CS00030K.
79. N. K. Allampally, A. Florian, M. J. Mayoral, C. Rest, V. Stepanenko, G. Fernández, Chem. Eur. J. 2014, 20, 10669.
80. L. Yang, G. Fan, X. Ren, L. Zhao, J. Wang, Z. Chen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 9167.
81. P. Anees, S. Sreejith, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13233.
82. D. Zhang, Y.-X. Zhao, Z.-Y. Qiao, U. Mayerhöffer, P. Spenst, X.-J. Li, F. Würthner, H. Wang, Bioconjug. Chem. 2014, 25, 2021.
83. R. Abbel, A. P. H. J. Schenning, E. w. Meijer, J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2009, 47, 4215.
84. A. Kaeser, I. Fischer, R. Abbel, P. Besenius, D. Dasgupta, M. A. J. Gillisen, G. Portale, A. L. Stevens, L. M. Herz, A. P. H. J. Schenning, ACS Nano 2013, 7, 408.
85. Y. Koizumi, S. Seki, S. Tsukuda, S. Sakamoto, S. Tagawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9036.
86. L. Zhu, C. Yang, J. Qin, Chem. Commun. 2008, 6303.
87. R. Abbel, R. van der Weegen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Commun. 2009, 1697.
88. R. Abbel, C. Grenier, M. J. Pouderoijen, J. W. Stouwdam, P. E. L. G. Leclère, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833.
89. A. L. Stevens, A. Kaeser, A. P. H. J. Schenning, L. M. Herz, ACS Nano 2012, 6, 4777.
90. K.-P. Tseng, F.-C. Fang, J.-J. Shyue, K.-T. Wong, G. Raffy, A. Del Guerzo, D. M. Bassani, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7032.
91. C. Vijayakumar, K. Sugiyasu, M. Takeuchi, Chem. Sci. 2011, 2, 291.
92. B. Balan, C. Vijayakumar, S. Ogi, M. Takeuchi, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11224.
93. K. Petkau, A. Kaeser, I. Fischer, L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17063.
94. J. Suk, J.-Z. Cheng, K.-T. Wong, A. J. Bard, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14960.
95. I. Fischer, K. Petkau-Milroy, Y. L. Dorland, A. P. H. J. Schenning, L. Brunsveld, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16646.
96. M. Kosuge, T. Takeuchi, I. Nakase, A. T. Jones, S. Futaki, Bioconjug. Chem. 2008, 19, 656.
97. F. Tang, C. Wang, J. Wang, X. Wang, L. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 18337.
98. I. Fischer, A. Kaeser, M. A. M. Peters-Gumbs, A. P. H. J. Schenning, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10928.
99. J. Pennakalathil, E. Jahja, E. S. Özdemir, Ö. Konu, D. Tuncel, Biomacromolecules 2014, 15, 3366.
100. W. E. Ford, J. Photochem. 1986, 34, 43.
101. T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Peneva, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9068.
102. J. Qu, C. Kohl, M. Pottek, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1528.
103. S. K. Yang, X. Shi, S. Park, S. Doganay, T. Ha, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9964.
104. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564.
105. Z. Chen, B. Fimmel, F. Würthner, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5845.
106. T. Heek, C. Fasting, C. Rest, X. Zhang, F. Würthner, R. Haag, Chem. Commun. 2010, 46, 1884.
107. J. Seibt, T. Winkler, K. Renziehausen, V. Dehm, F. Würthner, H.-D. Meyer, V. Engel, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13475.
108. B. Gao, H. Li, H. Liu, L. Zhang, Q. Bai, X. Ba, Chem. Commun. 2011, 47, 3894.
109. H. Liu, Y. Wang, C. Liu, H. Li, B. Gao, L. Zhang, F. Bo, Q. Bai, X. Ba, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6176.
110. C. D. Schmidt, C. Böttcher, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 5497.
111. C. D. Schmidt, C. Böttcher, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 5337.
112. C. Backes, C. D. Schmidt, K. Rosenlehner, F. Hauke, J. N. Coleman, A. Hirsch, Adv. Mater. 2010, 22, 788.
113. C. Backes, F. Hauke, A. Hirsch, Adv. Mater. 2011, 23, 2588.
114. Y. Huang, B. Quan, Z. Wei, G. Liu, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3929.
115. S. Rehm, V. Stepanenko, X. Zhang, T. H. Rehm, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3372.
116. K.-R. Wang, D.-S. Guo, B.-P. Jiang, Z.-H. Sun, Y. Liu, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 101.
117. J. T. Kern, S. M. Kerwin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3395.
118. E. Micheli, D. D'Ambrosio, M. Franceschin, M. Savino, Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 1622.
119. T. H. Rehm, M. R. Stojkovic, S. Rehm, M. Škugor, I. Piantanida, F. Würthner, Chem. Sci. 2012, 3, 3393.
120. M. Marcia, P. Singh, F. Hauke, M. Maggini, A. Hirsch, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7045.
121. B.-P. Jiang, D.-S. Guo, Y. Liu, J. Org. Chem. 2010, 75, 7258.
122. Y. Huang, J. Hu, W. Kuang, Z. Wei, C. F. J. Faul, Chem. Commun. 2011, 47, 5554.
123. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436.
124. X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886.
125. X. Zhang, D. Görl, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1270.
126. X. Zhang, S. Rehm, M. M. Safont-Sempere, F. Würthner, Nat. Chem. 2009, 1, 623.
127. X. Zhang, D. Görl, F. Würthner, Chem. Commun. 2013, 49, 8178.
128. J. Baram, E. Shirman, N. Ben-Shitrit, A. Ustinov, H. Weissman, I. Pinkas, S. G. Wolf, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14966.
129. E. Krieg, E. Shirman, H. Weissman, E. Shimoni, S. G. Wolf, I. Pinkas, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365.
130. H. Weissman, A. Ustinov, E. Shimoni, S. R. Cohen, B. Rybtchinski, Polym. Adv. Technol. 2011, 22, 133.
131. A. Ustinov, H. Weissman, E. Shirman, I. Pinkas, X. Zuo, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16201.
132. Y. Tidhar, H. Weissman, S. G. Wolf, A. Gulino, B. Rybtchinski, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6068.
133. E. Krieg, H. Weissman, E. Shirman, E. Shimoni, B. Rybtchinski, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 141.
134. E. Krieg, S. Albeck, H. Weissman, E. Shimoni, B. Rybtchinski, PLoS ONE 2013, 8, e63188.
135. M. Montalti, G. Battistelli, A. Cantelli, D. Genovese, Chem. Commun. 2014, 50, 5326.
136. T. Heek, J. Nikolaus, R. Schwarzer, C. Fasting, P. Welker, K. Licha, A. Herrmann, R. Haag, Bioconjug. Chem. 2013, 24, 153.
137. A. Jana, K. S. P. Devi, T. K. Maiti, N. D. P. Singh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7656.
138. A. Jana, K. T. Nguyen, X. Li, P. Zhu, N. S. Tan, H. Ågren, Y. Zhao, ACS Nano 2014, 8, 5939.