Synthesis and Characterization of Zinc Sensors Based on a Monosubstituted Fluorescein Platform

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 8, 2004, Pages 2624-2635

  Nolan, Elizabeth M ^a   Burdette, Shawn C ^a   Harvey, Jessica H ^a   Hilderbrand, Scott A ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ANILINE DERIVATIVE; CHLORINE; DI(2 PICOLYL)AMINE; FLUORESCEIN; FLUORINE; HYDROGEN; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHENE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BINDING KINETICS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; ELECTRONIC SENSOR; PHYSICAL PHASE; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

BIOSENSING TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCEINS; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; XANTHENES; ZINC;

EID: 3242752339     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic035158+     Document Type: Article

References (59)

1. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
2. Frederickson, C. J.; Moncrieff, D. W. Biol. Signals 1994, 3, 127-139.
3. Takeda, A. BioMetals 2001, 14, 343-351.
4. Cole, T. B.; Wenzel, H. J.; Kafer, K. E.; Schwartzkroin, P. A.; Palmiter, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1716-1721.
5. Valente, T.; Auladell, C. Mol. Cell. Neurosci. 2002, 21, 189-204.
6. Vasak, M.; Hasler, D. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 177-183.
7. Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3489-3494.
8. Ebadi, M.; Iversen, P. L.; Hao, R.; Cerutis, D. R.; Rojas, P.; Happe, H. K.; Murrin, L. C.; Pfeiffer, R. F. Neurochem. Int. 1995, 27, 1-22.
9. Frederickson, C. J. Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145-238.
10. Budde, T.; Minta, A.; White, J. A.; Kay, A. R. Neuroscience 1997, 79, 347-359.
11. Li, Y.; Hough, J. H.; Frederickson, C. J.; Sarvey, J. M. Neuroscience 2001, 21, 8015-8025.
12. Huang, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13386-13387.
13. Howell, G. A.; Welch, M. G.; Frederickson, C. J. Nature 1984, 308, 735-738.
14. Frederickson, C. J.; Bush, A. I. BioMetals 2001, 14, 353-366.
15. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137-169.
16. Suh, S. W.; Chen, J. W.; Motamedi, M.; Bell, B.; Listiak, K.; Pons, N. F.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 268-273.
17. Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347-375.
18. Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 184-191.
19. Cole, T. B.; Martyanova, A.; Palmiter, R. D. Brain Res. 2001, 891, 253-265.
20. Lee, J.-Y.; Park, J.; Kim, Y.-H.; Kim, D. H.; Kim, C. G.; Koh, J.-Y. Exp. Neurol. 2000, 161, 433-441.
21. Lee, J.-Y.; Cole, T. B.; Palmiter, R. D.; Koh, J.-Y. Neuroscience 2000, 20:RC79, 1-5.
22. Kay, A. R. J. Neurosci. 2003, 23, 6847-6855.
23. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3605-3610.
24. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184.
25. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 333-361.
26. Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson, R. E. J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103.
27. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Tiekink, E. R. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 8204-8209.
28. Xue, G.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Savage, P. B.; Izatt, R. M.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Tetrahedron 2002, 58, 4809-4815.
29. Hendrickson, K. M.; Rodopoulos, T.; Pittet, P.-A.; Mahadevan, I.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Kurucsev, T.; Duckworth, P. A.; Forbes, I. J.; Zalewski, P. D.; Betts, W. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3879-3882.
30. Nasir, M. S.; Fahrni, C. J.; Suhy, D. A.; Kolodsick, K. J.; Singer, C. P.; O'Halloran, T. V. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 775-783.
31. Kim, T. W.; Park, J.; Hong, J.-I. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2002, 923-927.
32. Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448-11458.
33. Hirano, T.; Kazuya, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052-1053.
34. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703.
35. Aoki, S.; Kaido, S.; Fujioka, H.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 1023-1030.
36. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400.
37. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562.
38. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Ton-That, D.; Sensi, S. L.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245-251.
39. Gee, K. R.; Zhou, Z. L.; Qian, W.-J.; Kennedy, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778.
40. Thompson, R. B.; Cramer, M. L.; Bozym, R.; Fierke, C. A. J. Biomed. Opt. 2002, 7, 555-560.
41. Thompson, R. B.; Whetshell, W. O.; Maliwal, B. P.; Fierke, C. A.; Frederickson, C. J. J. Neuro. Met. 2000, 96, 35-45.
42. Elbaum, D.; Nair, S. K.; Patchan, M. W.; Thompson, R. B.; Chirstianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8381-8387.
43. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727-6731.
44. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3053-3054.
45. Jotterand, M.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 3224-3228.
46. Godwin, H. A.; Berg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514-6515.
47. Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597.
48. Maruyama, S.; Kikuchi, K.; Hirano, T.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651.
49. Woodroofe, C. C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11458-11459.
50. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713.
51. Chang, C. J.; Jaworski, J.; Nolan, E. M.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1129-1134.
52. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645.
53. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
54. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787.
55. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210.
56. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302-308.
57. de Silva, A. P.; Gunaratne, Q. N.; Gunniaugsson, T.; Huxley, A. J.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
58. Brannon, J. H.; Magde, D. J. Phys. Chem. 1978, 82, 705-709.
59. Nolan, E. M.; Chang, C. J.; Lippard, S. J. Unpublished results.