Synthesis of Multisubstituted Arenes via PyrDipSi-Directed Unsymmetrical Iterative C-H Functionalizations

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 6792-6801

  Sarkar, Dhruba ^a   Gulevich, Anton V ^a   Melkonyan, Ferdinand S ^a   Gevorgyan, Vladimir ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

C H functionalization; C H halogenation; C H oxygenation; catalysis; palladium; silicon tether

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; HALOGENATION; OXYGENATION; PALLADIUM; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL IODIDES; C-H FUNCTIONALIZATION; CROSS COUPLING REACTIONS; DIRECTING GROUPS; FUNCTIONALIZATIONS; HALOPHENOLS; IODOBENZENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84946753419     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01724     Document Type: Article

References (158)

1. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115 10.1002/anie.200806273
2. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464 10.1039/b805701j
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169 10.1021/cr900184e
4. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761 10.1039/c1cs15083a
5. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802 10.1021/ar200185g
6. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946 10.1021/ar300014f
7. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254 10.1002/anie.201203269
8. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886 10.1039/C2SC21524A
9. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879 10.1021/cr300153j
10. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281-295 10.1021/ar3002798
11. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861-12868 10.1021/ja406383h
12. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726-11743 10.1002/anie.201301451
13. Huang, Z.; Lim, H. N.; Mo, F.; Young, M. C.; Dong, G. Chem. Soc. Rev. 2015, 10.1039/C5CS00272A
14. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634-12635 10.1021/ja0646747
15. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141-1144 10.1021/ol0530272
16. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066-6067 10.1021/ja070767s
17. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293 10.1021/ja8045519
18. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219 10.1002/anie.200705613
19. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983 10.1021/ja103834b
20. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916-5921 10.1021/ja101909t
21. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203-12205 10.1021/ja105366u
22. Jia, X.; Yang, D.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9470-9474 10.1021/jo902185c
23. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648-3649 10.1021/ja909522s
24. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78-79 10.1021/ja0570943
25. Ackermann, L.; Novák, P. Org. Lett. 2009, 11, 4966-4969 10.1021/ol902115f
26. Sun, C.-L.; Liu, N.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Wang, Y.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 184-187 10.1021/ol902552v
27. Wang, H.; Schroder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386-5389 10.1002/anie.201301165
28. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046-4068 10.1002/anie.200500589
29. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 3123-3125 10.1021/ol051216e
30. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483-11498 10.1016/j.tet.2006.06.075
31. Kalberer, E. W.; Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 108-113 10.1016/j.molcata.2006.02.015
32. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293 10.1021/ja8045519
33. Arockiam, P.; Poirier, V.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2009, 11, 1871-1875 10.1039/b913115a
34. Zheng, X.; Song, B.; Li, G.; Liu, B.; Deng, H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6641-6645 10.1016/j.tetlet.2010.10.061
35. Mo, S.; Zhu, Y.; Shen, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2756-2760 10.1039/c3ob40185e
36. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837-5844 10.1021/ja100783c
37. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342-9345 10.1021/ja4047125
38. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237-18240 and 13a 10.1021/ja3092278
39. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094-7099 10.1021/jo901485v
40. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169-6173 10.1002/anie.201002077
41. Cong, C.; You, J.; Gao, G.; Lan, J. Chem. Commun. 2013, 49, 662-664 10.1039/C2CC37291F
42. Deb, A.; Bag, S.; Kancherla, R.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13602-13605 10.1021/ja5082734
43. Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774-6777 10.1021/ja401731d
44. Rosen, B. R.; Simke, L. R.; Thuy-Boun, P. S.; Dixon, D. D.; Yu, J.-Q.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7317-7320 10.1002/anie.201303838
45. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1132-1140 10.1021/ja4118472
46. Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 531-539 10.1021/ja511557h
47. Ihara, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502-7503 10.1021/ja902314v
48. Ihara, H.; Koyanagi, M.; Suginome, M. Org. Lett. 2011, 13, 2662-2665 10.1021/ol200764g
49. Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713-3715 10.1002/anie.201107414
50. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242-7245 10.1002/anie.201203230
51. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429-9432 10.1002/anie.201103720
52. Sun, X.; Shan, G.; Sun, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4440-4444 10.1002/anie.201300176
53. Kinuta, H.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1593-1600 10.1021/ja511622e
54. Zhang, Y.; Zhao, H.; Zhang, M.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3817-3821 10.1002/anie.201411701
55. Bracegirdle, S.; Anderson, E. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4114-4129 10.1039/c0cs00007h
56. Wang, C.; Huang, Y. Synlett 2013, 24, 145-149 10.1055/s-0032-1317714
57. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906-6919 10.1039/C4CS00137K
58. Shimizu, M.; Mochida, K.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9760-9764 10.1002/anie.200804146
59. Furukawa, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14192-14193 10.1021/ja906566r
60. Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10844-10845 10.1021/ja904791y
61. Mochida, K.; Shimizu, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8350-8351 10.1021/ja901622b
62. Huang, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2010, 12, 2442-2445 10.1021/ol100924n
63. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092-17095 10.1021/ja1086547
64. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324-14326 10.1021/ja107698p
65. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406-12409 10.1021/ja204924j
66. Kuznetsov, A.; Onishi, Y.; Inamoto, Y.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2013, 15, 2498-2508 10.1021/ol400977r
67. Li, Q.; Driess, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8471-8474 10.1002/anie.201404620
68. Wang, Y.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2255-2259 10.1002/anie.201410375
69. Itami, K.; Mitsudo, K.; Nokami, T.; Kamei, T.; Koike, T.; Yoshida, J.-i. J. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 105-113 10.1016/S0022-328X(02)01173-7
70. Itami, K.; Yoshida, J.-i. Synlett 2006, 2006, 157-180 10.1055/s-2005-923611
71. Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270-8272 10.1021/ja1033167
72. Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8729-8732 10.1002/anie.201004426
73. Huang, C.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1285-1305 10.1002/adsc.201000975
74. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301 10.1021/ja031543m
75. Racowski, J. M.; Dick, R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974-10983 10.1021/ja9014474
76. Gu, S.; Chen, C.; Chen, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7203-7206 10.1021/jo901316b
77. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726-5729 10.1021/ol902497k
78. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17630-17633 10.1021/ja208572v
79. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Godoi, B.; Gevorgyan, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9789-9792 10.1002/chem.201201616
80. Li, W.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 8362-8366 10.1021/jo301384r
81. Banerjee, A.; Bera, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Tetrahedron 2013, 69, 2175-2183 10.1016/j.tet.2012.12.067
82. Roane, J.; Daugulis, O. Org. Lett. 2013, 15, 5842-5845 10.1021/ol402904d
83. Wang, Y.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15836-15840 10.1002/chem.201303511
84. Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2014, 16, 968-971 10.1021/ol403699d
85. Yang, X.; Sun, Y.; Chen, Z.; Rao, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1625-1630 10.1002/adsc.201300999
86. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416-7417 10.1021/ja060232j
87. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219 10.1002/anie.200705613
88. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310-11311 10.1021/ja9049228
89. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524-5527 10.1002/anie.201101606
90. Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298-8301 10.1021/ja302631j
91. Ma, X.-T.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 337-340 10.1002/adsc.201200902
92. Wang, X.-C.; Hu, Y.; Bonacorsi, S.; Hong, Y.; Burrell, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10326-10329 10.1021/ja4055492
93. Lu, C.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Tetrahedron 2014, 70, 4197-4203 10.1016/j.tet.2014.02.070
94. Wang, L.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 1083-1085 10.1039/C3CC47852A
95. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523-2526 10.1021/ol060747f
96. Gulevich, A. V.; Melkonyan, F. S.; Sarkar, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5528-5531 10.1021/ja3010545
97. Sarkar, D.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10800-10804 10.1002/anie.201304884
98. Durairaj, R. B. Resorcinol: Chemistry, Technology, And Applications; Springer: Berlin, 2005.
99. Dressler, H. Resorcinol: Its Uses and Derivatives; Plenum Press: New York, 1994.
100. Tyman, J. H. P. Synthetic and Natural Phenols; Elsevier: New York, 1996.
101. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
102. Hartung, C. G.; Snieckus, V. Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
103. For use of thiazole and N-methylimidazole as directing groups for C-H trifluoromethylation, see: Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648-3649 10.1021/ja909522s
104. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904-11905 10.1021/ja074395z
105. Gu, S.; Chen, C.; Chen, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7203-7206 10.1021/jo901316b
106. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272-10274 10.1021/ja104917t
107. Song, B.; Zheng, X.; Mo, J.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 329-325 10.1002/adsc.200900778
108. Zheng, X.; Song, B.; Xu, B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4376-4380 10.1002/ejoc.201000631
109. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 3332-3335 10.1021/ol2010648
110. Chen, J.; Pang, Q.; Sun, Y.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 3523-3526 10.1021/jo1025546
111. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764-767 10.1021/ol203309y
112. Feng, C.-G.; Ye, M.; Xiao, K.-J.; Li, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322-9325 10.1021/ja404526x
113. Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286-3289 10.1021/ol401321q
114. Xie, F.; Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11862-11866 10.1002/anie.201305902
115. Hong, X.; Wang, H.; Qian, G.; Tan, Q.; Xu, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3228-3237 10.1021/jo500087g
116. Lu, M.-Z.; Lu, P.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 2614-2617 10.1021/ol500754h
117. Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046-2049 10.1021/ol5006533
118. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211-1214 10.1246/cl.1983.1211
119. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502-528 10.1002/anie.200390151
120. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215-291 10.1080/00304940809458089
121. Thévenin, M.; Thoret, S.; Grellier, P.; Dubois, J. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4885-4892 10.1016/j.bmc.2013.07.002
122. Masubuchi, M.; Ebiike, H.; Kawasaki, K.-i.; Sogabe, S.; Morikami, K.; Shiratori, Y.; Tsujii, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Hayase, M.; Shindoh, H.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4463-4478 10.1016/S0968-0896(03)00429-2
123. Ryu, C.-K.; Song, A. L.; Lee, J. Y.; Hong, J. A.; Yoon, J. H.; Kim, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6777-6986 10.1016/j.bmcl.2010.08.129
124. Sanz, R.; Castroviejo, M. P.; Fernández, Y.; Fañanás, F. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6548-6551 10.1021/jo0508402
125. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886 10.1126/science.1131943
126. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330 10.1039/B610213C
127. Pal Singh, I.; Bharate, S. B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 558-591 10.1039/b600518g
128. Singh, I. P.; Sidana, J.; Bharate, S. B.; Foley, W. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 393-401 10.1039/b914364p
129. Janvier, P.; Bienaymé, H.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4291-4294 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4291::AID-ANIE4291>3.0.CO;2-D
130. Seo, H.; Ohmori, K.; Suzuki, K. Chem. Lett. 2011, 40, 744-746 10.1246/cl.2011.744
131. Yeoman, J. T. S.; Reisman, S. E. Nature 2012, 490, 179-180 10.1038/490179a
132. Suzuki, S.; Segawa, Y.; Itami, K.; Yamaguchi, J. Nat. Chem. 2015, 7, 227-231 10.1038/nchem.2174
133. Sotomayor, N.; Lete, E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 275-300 10.2174/1385272033372987
134. Crampton, M. R. Organic Reaction Mechanisms; Wiley: New York, 2003; pp 193-204.
135. Pasha, M. A.; Myint, Y. Y. Synth. Commun. 2004, 34, 2829-2833 10.1081/SCC-200026240
136. Thiebes, C.; Thiebes, C.; Prakash, G. K. S.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. Synlett 1998, 141-142 10.1055/s-1998-1614
137. Yang, H.; Li, Y.; Jiang, M.; Wang, J.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5652-5660 10.1002/chem.201003711
138. Moerlein, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 664-667 10.1021/jo00380a031
139. Chen, J.; Lu, M.-M.; Liu, B.; Chen, Z.; Li, Q.-B.; Tao, L.-J.; Hu, G.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2300-2304 10.1016/j.bmcl.2012.01.073
140. Sanz, R.; Guilarte, V.; Garcia, N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3860-3864 10.1039/c004360e
141. Ando, K.; Akai, Y.; Kunitomo, J.-i.; Yokomizo, T.; Nakajima, H.; Takeuchi, T.; Yamashita, M.; Ohta, S.; Ohishi, T.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 655-663 10.1039/b614510h
142. Bakunova, S. M.; Bakunov, S. A.; Wenzler, T.; Barszcz, T.; Werbovetz, K. A.; Brun, R.; Hall, J. E.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5807-5823 10.1021/jm0708634
143. Schultz, D. M.; Prescher, J. A.; Kidd, S.; Marona-Lewicka, D.; Nichols, D. E.; Monte, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6242-6251 10.1016/j.bmc.2008.04.030
144. Kelgtermans, H.; Dobrzańska, L.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 5200-5203 10.1021/ol3023209
145. Setoh, M.; Ishii, N.; Kono, M.; Miyanohana, Y.; Shiraishi, E.; Harasawa, T.; Ota, H.; Odani, T.; Kanzaki, N.; Aoyama, K.; Hamada, T.; Kori, M. J. Med. Chem. 2014, 57, 5226-5237 10.1021/jm5002919
146. Ye, X.-Y.; Morales, C. L.; Wang, Y.; Rossi, K. A.; Malmstrom, S. E.; Abousleiman, M.; Sereda, L.; Apedo, A.; Robl, J. A.; Miller, K. J.; Krupinski, J.; Wacker, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2539-2545 10.1016/j.bmcl.2014.03.096
147. Englert, B. C.; Smith, M. D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2004, 37, 8212-8221 10.1021/ma048535q
148. Nakano, Y.; Ishizuka, K.; Muraoka, K.; Ohtani, H.; Takayama, Y.; Sato, F. Org. Lett. 2004, 6, 2373-2376 10.1021/ol049277k
149. Shi, Z.-F.; Wang, L.-J.; Wang, H.; Cao, X.-P.; Zhang, H.-L. Org. Lett. 2007, 9, 595-598 10.1021/ol062793l
150. Fuentes, N.; Cienfuegos, L. A. d.; Parra, A.; Choquesillo-Lazarte, D.; Garcia-Ruiz, J. M.; Marcos, M. L.; Bunuel, E.; Ribagorda, M.; Carreno, M. C.; Cardenas, D. J.; Cuerva, J. M. Chem. Commun. 2011, 47, 1586-1588 10.1039/C0CC04388E
151. Aggarwal, A. V.; Jester, S.-S.; Taheri, S. M.; Förster, S.; Höger, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4480-4495 10.1002/chem.201203444
152. Makal, T. A.; Wang, X.; Zhou, H.-C. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4760-4768 10.1021/cg4009224
153. Zhou, N.; Wang, L.; Thompson, D. W.; Zhao, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3001-3004 10.1021/ol8009623
154. Yamada, H.; Maeda, K.; Yashima, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6794-6798 10.1002/chem.200901075
155. Jester, S.-S.; Shabelina, N.; Le Blanc, S. M.; Höger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6101-6105 10.1002/anie.201001625
156. Jester, S.-S.; Schmitz, D.; Eberhagen, F.; Hoger, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8838-8840 10.1039/c1cc12435h
157. Hutchins, K. M.; Sumrak, J. C.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2014, 16, 1052-1055 10.1021/ol4035403
158. Sheibani, E.; Warnmark, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2059-2067 10.1039/c2ob06859a