Molecular spoked wheels: Synthesis and self-assembly studies on rigid nanoscale 2D objects

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 14, 2013, Pages 4480-4495

  Aggarwal, A Vikas ^a   Jester, Stefan S ^a   Taheri, Sara Mehdizadeh ^b   Förster, Stephan ^b   Höger, Sigurd ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

aggregation; aromatic compounds; macrocycles; nanostructures; template synthesis

Indexed keywords

2D OBJECTS; APPROPRIATE MODELS; EFFICIENT SYNTHESIS; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; MACROCYCLES; NANO SCALE; SMALL ANGLE X-RAY SCATTERING; TEMPLATE SYNTHESIS;

AGGLOMERATION; AROMATIC COMPOUNDS; CHROMOPHORES; MOLECULES; NANOSTRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; X RAY SCATTERING;

WHEELS;

EID: 84875350611     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203444     Document Type: Article

References (151)

1. J. S. Moore, J. S. Zhang, Angew. Chem. 1992, 104, 873-874
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 922-924
3. F. Diederich, Nature 1994, 369, 199-207
4. M. M. Haley, Synlett 1998, 557-565
5. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301
6. H. A. Staab, K. Neunhoeffer, Synthesis 1974, 424-424
7. G. Eglinton, A. R. Galbraith, Proc. Chem. Soc. 1957, 350-351
8. O. M. Behr, G. Eglinton, A. R. Galbraith, R. A. Raphael, J. Chem. Soc. 1960, 3614-3625
9. E. L. Spitler, C. A. Johnson, M. M. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344-5386
10. H. A. Staab, F. Graf, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 751-757
11. H. A. Staab, J. Ipaktschi, A. Nissen, Chem. Ber. Recl. 1971, 104, 1182-1190
12. I. D. Campbell, G. Eglinton, W. Henderson, R. A. Raphael, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 87-89
13. M. Nakagawa, Pure Appl. Chem. 1975, 44, 885-924
14. M. Nakagawa, Angew. Chem. 1979, 91, 215-226
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 202-214
16. H. N. C. Wong, P. J. Garratt, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5604-5605
17. F. Sondheimer, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 81-91.
18. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524-4548
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439
20. J. Sakamoto, J. van Heijst, O. Lukin, A. D. Schlüter, Angew. Chem. 2009, 121, 1048-1089
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1030-1069
22. J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413
23. U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107-119
24. W. B. Wan, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2001, 66, 3893-3901
25. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams, Org. Lett. 2006, 8, 2933-2936
26. W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044-2052
27. M. M. Haley, S. C. Brand, J. J. Pak, Angew. Chem. 1997, 109, 863-866
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838
29. I. Hisaki, M. Sonoda, Y. Tobe, Eur. J. Org. Chem. 2006, 833-847
30. S. Höger, J. Polym. Sci. Part A 1999, 37, 2685-2698
31. S. Höger, A. D. Meckenstock, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1686-1691.
32. J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227-4239.
33. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075-3098.
34. M. E. Gallina, C. Giansante, P. Ceroni, M. Venturi, J. Sakamoto, A. D. Schlüter, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1479-1486
35. K. Becker, P. G. Lagoudakis, G. Gaefke, S. Höger, J. M. Lupton, Angew. Chem. 2007, 119, 3520-3525
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3450-3455
37. A. D. Slepkov, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, K. Kamada, K. Ohta, J. A. Marsden, E. L. Spitler, J. J. Miller, M. M. Haley, Opt. Lett. 2006, 31, 3315-3317
38. K. Ohta, S. Yamada, K. Kamada, A. D. Slepkov, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, P. Salek, F. Gel′mukhanov, H. Agren, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 105-117
39. E. L. Spitler, J. M. Monson, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2008, 73, 2211-2223
40. A. Sarkar, J. J. Pak, G. W. Rayfield, M. M. Haley, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2943-2945
41. T. Naddo, Y. Che, W. Zhang, K. Balakrishnan, X. Yang, M. Yen, J. Zhao, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978-6979
42. M. Fritzsche, A. Bohle, D. Dudenko, U. Baumeister, D. Sebastiani, G. Richardt, H. W. Spiess, M. R. Hansen, S. Höger, Angew. Chem. 2011, 123, 3086-3089
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033
44. S. Höger, X. H. Cheng, A. D. Ramminger, V. Enkelmann, A. Rapp, M. Mondeshki, I. Schnell, Angew. Chem. 2005, 117, 2862-2866
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2801-2805
46. S. Höger, V. Enkelmann, K. Bonrad, C. Tschierske, Angew. Chem. 2000, 112, 2356-2358
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270
48. S. Höger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320-1329
49. O. Y. Mindyuk, M. R. Stetzer, P. A. Heiney, J. C. Nelson, J. S. Moore, Adv. Mater. 1998, 10, 1363-1366
50. S. H. Seo, T. V. Jones, H. Seyler, J. O. Peters, T. H. Kim, J. Y. Chang, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264-9265.
51. S. Höger, K. Becker, G. Gaefke, J. Rolffs, J. M. Lupton, Chem. Commun. 2010, 4686-4688
52. J. Luo, Q. Yan, Y. Zhou, T. Li, N. Zhu, C. Bai, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, D. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 5725-5727.
53. S. Dawn, M. B. Dewal, D. Sobransingh, M. C. Paderes, A. C. Wibowo, M. D. Smith, J. A. Krause, P. J. Pellechia, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025-7032.
54. S. Furukawa, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. 2007, 119, 2889-2892
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2831-2834
56. S. Furukawa, H. Uji-i, K. Tahara, T. Ichikawa, M. Sonoda, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3502-3503
57. S. B. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. 2008, 120, 3006-3010
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
59. J. Adisoejoso, K. Tahara, S. Okuhata, S. Lei, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. 2009, 121, 7489-7493
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7353-7357
61. K. Tahara, S. Okuhata, J. Adisoejoso, S. B. Lei, T. Fujita, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17583-17590
62. K. Tahara, S. B. Lei, J. Adisoejoso, S. De Feyter, Y. Tobe, Chem. Commun. 2010, 46, 8507-8525
63. S.-S. Jester, D. Schmitz, F. Eberhagen, S. Höger, Chem. Commun. 2011, 47, 8838-8840
64. S.-S. Jester, E. Sigmund, S. Höger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11062-11065
65. S.-S. Jester, N. Shabelina, S. M. Le Blanc, S. Höger, Angew. Chem. 2010, 122, 6237-6241
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6101-6105
67. J. A. A. W. Elemans, S. B. Lei, S. De Feyter, Angew. Chem. 2009, 121, 7434-7469
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7298-7332
69. T. Chen, G.-B. Pan, H. Wettach, M. Fritzsche, S. Höger, L. J. Wan, H. B. Yang, B. H. Northrop, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1328-1333
70. G.-B. Pan, X. H. Cheng, S. Höger, W. Freyland, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4218-4219.
71. J. A. Marsden, J. J. Miller, M. M. Haley, Angew. Chem. 2004, 116, 1726-1729
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697
73. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11863-11870
74. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796-12796
75. D. E. Gross, J. S. Moore, Macromolecules 2011, 44, 3685-3687
76. A. J. Gallant, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2003, 115, 5465-5468
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5307-5310
78. I. Hisaki, Y. Sakamoto, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4178-4187.
79. D. Mössinger, D. Chaudhuri, T. Kudernac, S. Lei, S. De Feyter, J. M. Lupton, S. Höger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1410-1423
80. S. Lei, A. Ver Heyen, S. De Feyter, M. Surin, R. Lazzaroni, S. Rosenfeldt, M. Ballauff, P. Lindner, D. Mössinger, S. Höger, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2518-2535
81. D. Mössinger, J. Hornung, S. Lei, S. De Feyter, S. Höger, Angew. Chem. 2007, 119, 6926-6930
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6802-6806.
83. T. C. Bedard, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671
84. J. A. Marsden, M. J. O'Connor, M. M. Haley, Org. Lett. 2004, 6, 2385-2388
85. M. Laskoski, W. Steffen, J. G. M. Morton, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, J. Organomet. Chem. 2003, 673, 25-39
86. T. Takeda, A. G. Fix, M. M. Haley, Org. Lett. 2010, 12, 3824-3827.
87. S. H. Jung, W. Pisula, A. Rouhanipour, H. J. Räder, J. Jacob, K. Müllen, Angew. Chem. 2006, 118, 4801-4806
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4685-4690
89. S. Höger, A. D. Meckenstock, H. Pellen, J. Org. Chem. 1997, 62, 4556-4557
90. A. Ziegler, W. Mamdouh, A. Ver Heyen, M. Surin, H. Uji, M. M. S. Abdel-Mottaleb, F. C. De Schryver, S. De Feyter, R. Lazzaroni, S. Höger, Chem. Mater. 2005, 17, 5670-5683.
91. S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475
92. D. H. Busch, Top. Curr. Chem. Vol. 249 (Eds.:, C. A. Schalley, F. Vögtle, K. H. Dötz,), Springer Berlin/Heidelberg, 2005, 1-65
93. Z. R. Laughrey, B. C. Gibb, Top. Curr. Chem. Vol. 249 (Eds.:, C. A. Schalley, F. Vögtle, K. H. Dötz,), Springer Berlin/Heidelberg, 2005, 67-125
94. J. K. Sprafke, D. V. Kondratuk, M. Wykes, A. L. Thompson, M. Hoffmann, R. Drevinskas, W.-H. Chen, C. K. Yong, J. Kärnbratt, J. E. Bullock, M. Malfois, M. R. Wasielewski, B. Albinsson, L. M. Herz, D. Zigmantas, D. Beljonne, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262-17273
95. M. C. O'Sullivan, J. K. Sprafke, D. V. Kondratuk, C. Rinfray, T. D. W. Claridge, A. Saywell, M. O. Blunt, J. N. O'Shea, P. H. Beton, M. Malfois, H. L. Anderson, Nature 2011, 469, 72-75.
96. S. Höger, V. Enkelmann, Angew. Chem. 1996, 107, 2917-2919
97. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2713-2716.
98. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644
99. P. M. Cotts, T. M. Swager, Q. Zhou, Macromolecules 1996, 29, 7323-7328
100. A. Godt, M. Schulte, H. Zimmermann, G. Jeschke, Angew. Chem. 2006, 118, 7722-7726
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7560-7564.
102. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075-3098
103. M. Xanthos, Functional Fillers for Plastics, VCH, Weinheim, 2005.
104. M. Albrecht, Yeni, R. Fröhlich, Synlett 2007, 2295-2297.
105. W. B. Smith, O. C. Ho, J. Org. Chem. 1990, 55, 2543-2545
106. L. Malet-Sanz, J. Madrzak, R. S. Holvey, T. Underwood, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7263-7267.
107. C. J. F. Du, H. Hart, K. K. D. Ng, J. Org. Chem. 1986, 51, 3162-3165
108. A. Saednya, H. Hart, Synthesis 1996, 1455.
109. S. Höger, Liebigs Ann. Recl. 1997, 273-277
110. N. J. R. van Eikema Hommes, P. von Ragué Schleyer, Angew. Chem. 1992, 104, 768-771
111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 755-758
112. F. M. Irvine, J. C. Smith, J. Chem. Soc. 1927, 74-77.
113. Iodination with N-iodosuccinimide (NIS) (product ratio: 3:1, overall yield <50 %), iodic acid, and iodine (product ratio 1:1), and bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene or bis(acetoxy)iodobenzene (no reaction) were inferior. A more regioselective iodination method that gave a ratio of 16:1 was reported after completion of this work by Lehmler et al.:, S. N. Joshi, S. M. Vyas, H. Wu, M. W. Duffel, S. Parkin, H.-J. Lehmler, Tetrahedron 2011, 67, 7461-7469.
114. A. Godt, O. Ünsal, M. Roos, J. Org. Chem. 2000, 65, 2837-2842.
115. H. Hart, K. Harada, C. J. F. Du, J. Org. Chem. 1985, 50, 3104-3110.
116. C. Elschenbroich, Organometallchemie, 5 th ed., Teubner, Wiesbaden, 2 005.
117. J. L. Holcombe, T. Livinghouse, J. Org. Chem. 1986, 51, 111-113.
118. M. Iwao, J. Org. Chem. 1990, 55, 3622-3627
119. F. Toudic, A. Turck, N. Ple, G. Queguiner, M. Darabantu, T. Lequeux, J. C. Pommelet, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 855-860.
120. M. J. Plater, J. P. Sinclair, S. Aiken, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, Tetrahedron 2004, 60, 6385-6394
121. W. A. Daoud, M. L. Turner, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 367-369
122. N. González-Rojano, E. Arias-Marín, D. Navarro- Rodríguez, S. Weidner, Synlett 2005, 1259-1262
123. C. S. Andersen, K. V. Gothelf, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 58-60
124. J.-F. Morin, T. Sasaki, Y. Shirai, J. M. Guerrero, J. M. Tour, J. Org. Chem. 2007, 72, 9481-9490
125. K. Kobayashi, N. Kobayashi, M. Ikuta, B. Therrien, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2005, 70, 749-752.
126. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084-5121.
127. T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
128. A. Soheili, J. Albaneze-Walker, J. A. Murry, P. G. Dormer, D. L. Hughes, Org. Lett. 2003, 5, 4191-4194.
129. C. Oliver Kappe, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127-1139
130. V. P. Mehta, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4925-4936.
131. G. Gaefke, S. Höger, Synthesis 2008, 2155-2157
132. S. Höger, K. Bonrad, J. Org. Chem. 2000, 65, 2243-2245.
133. D. Mössinger, S.-S. Jester, E. Sigmund, U. Müller, S. Höger, Macromolecules 2009, 42, 7974-7978.
134. A. M. Boldi, F. Diederich, Angew. Chem. 1994, 106, 482-485
135. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 468-471
136. Y. Pang, J. Li, B. Hu, F. E. Karasz, Macromolecules 1999, 32, 3946-3950
137. L. Liao, Y. Pang, L. M. Ding, F. E. Karasz, J. Polym. Sci. Part A 2003, 41, 3149-3158
138. S. Amiri, P. R. Schreiner, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11750-11757.
139. S. Höger, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 821-830.
140. The voids of the larger MSW-1 and MSW-2 a / b offered more room to accommodate larger parts of their alkyl chains. Furthermore, the peripheral alkyl chains adsorbed well on HOPG, thereby resulting in highly attractive alkyl-graphite interactions. Thus those compounds could be visualized well by STM (ref. [10b];, K. Tahara, S. Lei, D. Mössinger, H. Kozuma, K. Inukai, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, S. Höger, Y. Tobe, S. De Feyter, Chem. Commun. 2008, 3897-3899
141. D. Mössinger, D. Chaudhuri, T. Kudernac, S. Lei, S. De Feyter, J. M. Lupton, S. Höger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1410-1423). Such forces are missing in MSW 3 a / b.
142. W. Schärtl, Light scattering from polymer solutions and nanoparticle dispersions, Springer, Berlin/Heidelberg, 2007.
143. S. W. Provencher, Comput. Phys. Commun. 1982, 27, 213-227
144. S. W. Provencher, Comput. Phys. Commun. 1982, 27, 229-242.
145. V. Privman, D. V. Goia, J. Park, E. Matijevic, J. Colloid Interface Sci. 1999, 213, 36-45
146. M. Y. Lin, H. M. Lindsay, D. A. Weitz, R. Klein, R. C. Ball, P. Meakin, J. Phys. Condens. Matter 1990, 2, 3093-3113
147. M. Y. Lin, H. M. Lindsay, D. A. Weitz, R. C. Ball, R. Klein, P. Meakin, Phys. Rev. A 1990, 41, 2005-2020
148. M. Y. Lin, H. M. Lindsay, D. A. Weitz, R. C. Ball, R. Klein, P. Meakin, Nature 1989, 339, 360-362.
149. M. M. J. Smulders, M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 362-367.
150. S. Förster, L. Apostol, W. Bras, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 639-646.
151. S. Förster, S. Fischer, K. Zielske, C. Schellbach, M. Sztucki, P. Lindner, J. Perlich, Adv. Colloid Interface Sci. 2011, 163, 53-83.