Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C─H bond functionalisation

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 11, 2009, Pages 1871-1875

  Arockiam, Percia ^a   Poirier, Valentin ^a   Fischmeister, Cédric ^a   Bruneau, Christian ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70449362094     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913115a     Document Type: Article

References (68)

1. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174.
2. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253.
3. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173.
4. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731.
5. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077.
6. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826.
7. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651.
8. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359.
9. A. Littke G. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176.
10. Selected recent examples: X. Zhao E. Dimitrijevic V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3466.
11. J. Roger H. Doucet Green Chem. 2009 11 425.
12. J. Roger H. Doucet Org. Biomol. Chem. 2008 6 169.
13. C. Campeau D. J. Schipper K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3266.
14. L. Caron L. C. Campeau K. Fagnou Org. Lett. 2008 10 4533.
15. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496.
16. S. J. Hwang S. H. Cho S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16158.
17. A. Chiang Q.-N. Pham O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9879.
18. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2005 7 3657.
19. S. Yang B. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6066.
20. Selected recent examples: X. Zhao Z. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8136.
21. W. Jin Z. Yu W. He W. Ye W. J. Xia Org. Lett. 2009 11 1317.
22. A. M. Berman J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14926.
23. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414.
24. S. Miyamura H. Tsurugi T. Satoh M. Miura J. Organomet. Chem. 2008 693 2438.
25. R. B. Bedford M. E. Limmert J. Org. Chem. 2003 68 8669.
26. S. Oi S.-i. Watanabe S. Fukita Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2003 44 8665.
27. Selected recent examples: I. Özdemir S. Demir B. Çetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156.
28. L. Ackermann R. Vicente A. Althammer Org. Lett. 2008 10 2299.
29. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619.
30. L. Ackermann Org. Lett. 2005 7 3123.
31. K. Cheng B. Yao J. Zhao Y. Zhang Org. Lett. 2008 10 5309.
32. S. Oi R. Funayama T. Hattori Y. Inoue Tetrahedron 2008 64 6051.
33. S. Oi Y. Tanaka Y Inoue Organometallics 2006 25 4773.
34. During the refereeing process of this manuscript, the ruthenium catalyzed alkylation of arenes with alkyl halides was reported; L. Ackermann P. Novak R. Vicente N. Hofmann Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 6045.
35. For Ru(0) C–H bond functionalisation, see: S. Murai F. Kakiuchi S. Sekini Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529.
36. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Pure Appl. Chem. 1994 66 1527.
37. B. M. Trost K. Imi I. W. Davies J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5371.
38. Y. Guari S. Sabo-Etienne B. Chaudret J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4228.
39. Y. Guari A. Castellanos S. Sabo-Etienne B. Chaudret J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 77.
40. R. Martinez R. Chevalier S. Darses J.-P. Genet Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8232.
41. Y. Nakao N. Kashihara K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16170.
42. Y. Nakao K. S. Kanyiva S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8146.
43. J. Canivet J. Yamaguchi I. Ban K. Itami Org. Lett. 2009 11 1733.
44. Y. Kuninobu Y. Tokunaga K. Takai Chem. Lett. 2007 36 872.
45. Y. Kuninobu Y. Nishina M. Shouho K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2766.
46. H.-Q. Do R. M. Kashif Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185.
47. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790.
48. J. Norinder A. Matsumoto N. Yoshikai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5858.
49. J. Wen J. Zhang S.-Y. Chen J. Li X.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8897.
50. B. Join T. Yamamoto K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3644.
51. K.-i. Fujita M. Nonogawaa R. Yamaguchi Chem. Commun. 2004 1926.
52. Y. Kuninobu Y. Nishina T. Takeuchi K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6518.
53. F. Pozgan P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2009 351 1737.
54. P. Tundo M. Selva Acc. Chem. Res. 2002 35 706 and references therein.
55. J. Bayardon J. Holz B. Shäffner V. Andrushko S. Verevkin A. Preetz A. Börner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5971.
56. B. Schäffner J. Holz S. P. Verevkin A. Börner ChemSusChem 2008 1 249.
57. G. Vasapollo G. Mele A. Maffei R. Del Sole Appl. Organomet. Chem. 2003 17 835.
58. J. Cornely L. M. Su Ham D. E. Meade V. Dragojlovic Green Chem. 2003 5 34.
59. R. Bernini E. Mincione M. Barontini F. Crisante G. Fabrizi A. Gambacorta Tetrahedron 2007 63 6895.
60. For an example of Sonogashira coupling in propylene carbonate, see: C. Torborg J. Huang T. Schulz B. Schaffner A. Zapf A. Spannenberg A. Börner M. Beller Chem.–Eur. J. 2009 15 1329.
61. X. Miao C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 813.
62. V. Le Ravalec C. Fischmeister C. Bruneau Adv. Synth. Catal. 2009 351 1115.
63. 2(p-cymene) complex. V. Poirier, P. Arockiam, C. Fischmeister, C. Bruneau and P. Dixneuf, to be published.
64. For recent examples on base or ligand assisted proton abstraction, see: D. García-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880.
65. D. García-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066.
66. J.-I. Ito H. Nishiyama Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1114.
67. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaji S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4210.
68. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754.