Copper-catalyzed aromatic C-H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 17, 2013, Pages 2756-2760

  Mo, Song ^b   Zhu, Yamin ^a   Shen, Zengming ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROBIC CONDITION; ARYL RINGS; BROMOARENES; C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; LITHIUM HALIDES;

CATALYSIS;

O RINGS;

BROMINATED HYDROCARBON; CHLORINATED HYDROCARBON; COPPER; HALOGEN; LITHIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; HALOGENATION; HALOGENS; HYDROCARBONS, BROMINATED; HYDROCARBONS, CHLORINATED; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN;

EID: 84875872720     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40185e     Document Type: Article

References (60)

1. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th edn, Wiley-VCH, 2002
2. S. G. Davos, Organotransition Metal Chemistry: Application to Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1982
3. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
4. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176 4211
5. R. Stürmer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3307 3308
6. A. Butler J. V. Walker Chem. Rev. 1993 93 1937 1944
7. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, John Wiley, New York, 1990
8. P. B. de la Mare, Electrophilic Halogenation, Cambridge University Press, Cambridge, 1976, ch. 5
9. E. B. Merkushev Synthesis 1988 923 937
10. P. D. B. de la Mare, Electrophilic Halogenation, Cambridge University Press, New York, 1976
11. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879 933
12. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814 825
13. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
14. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
15. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
16. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212 11222
17. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
18. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 625
19. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712 733
20. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677 685
21. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335 344
22. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
23. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
24. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242 3272
25. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949 957
26. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013 3039
27. T. Satoh M. Miura Top. Organomet. Chem. 2007 24 61 84
28. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
29. X. B. Wan Z. X. Ma B. J. Li K. Y. Zhang S. K. Cao S. W. Zhang Z. J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416 7417
30. N. Schröder J. Wencel-Delord F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8298 8301
31. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 2523 2526
32. X. Zhao E. Dimitrijević V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3466 3467
33. B. R. Song X. J. Zheng J. Mo B. Xu Adv. Synth. Catal. 2010 352 329 335
34. X. J. Zheng B. R. Song G. F. Li B. X. Liu H. M. Deng B. Xu Tetrahedron Lett. 2010 51 6641 6645
35. T.-S. Mei R. Giri N. Maugel J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5215 5219
36. R. B. Bedford M. F. Haddow C. J. Mitchell R. L. Webster Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5524 5527
37. R. B. Bedford J. U. Engelhart M. F. Haddow C. J. Mitchell R. L. Webster Dalton Trans. 2010 39 10464 10472
38. E. Dubost C. Fossey T. Cailly S. Rault F. Fabis J. Org. Chem. 2011 76 6414 6420
39. Z. Wang L. Zhu F. Yin Z. Su Z. Li C. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4258 4263
40. F. Kakiuchi T. Kochi H. Mutsutani N. Kobayashi S. Urano M. Sato S. Nishiyama T. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11310 11311
41. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062 11087
42. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851 863
43. X. Chen X. S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790 6791
44. L. Menini E. V. Gusevskaya Chem. Commun. 2006 209 211
45. L. Menini E. V. Gusevskaya Appl. Catal., A 2006 309 122 128
46. L. Menini J. C. da Cruz Santos E. V. Gusevskayaa Adv. Synth. Catal. 2008 350 2052 2058
47. L. J. Yang Z. Lu S. S. Stahl Chem. Commun. 2009 6460 6462
48. W. Wang C. Pan F. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 3978 3980
49. Y. Lu R. Wang X. Qiao Z. Shen Synlett 2011 1038 1042
50. C. Liu W.-B. Yang Chem. Commun. 2009 6267 6269
51. L. M. Huffman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9196 9197
52. A. E. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068 12073
53. B. Yao Z.-L. Wang H. Zhang D.-X. Wang L. Zhao M.-X. Wang J. Org. Chem. 2012 77 3336 3340
54. B. Yao D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2009 2899 2901
55. X. Ribas D. A. Jackson B. Donnadieu J. Mahía T. Parella R. Xifra B. Hedman K. O. Hodgson A. Llobet T. D. P. Stack Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2991 2994
56. X. Ribas C. Calle A. Poater A. Casitas L. Gómez R. Xifra T. Parella J. Benet-Buchholz A. Schweiger G. Mitrikas M. Solà A. Llobet T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12299 12306
57. L. Menimi L. A. Parreira E. V. Gusevskaya Tetrahedron Lett. 2007 48 6401 6404
58. A. V. Joshi M. Baidossi S. Mukhopadhyay Y. Sasson Org. Process Res. Dev. 2004 8 568 570
59. P. V. Vyas A. K. Bhatt G. Ramachandraiah A. V. Bedekar Tetrahedron Lett. 2003 44 4085 4088
60. G. Zhang R. Liu Q. Xu L. Ma X. Liang Adv. Synth. Catal. 2006 348 862 866