H-shaped OPE/OPV oligomers: A new member of 2D-conjugated fluorophore cores

Organic Letters

Volumn 10, Issue 14, 2008, Pages 3001-3004

  Zhou, Ningzhang ^a   Wang, Li ^a   Thompson, David W ^a   Zhao, Yuming ^a  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 56749164659     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8009623     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 1998.
2. (b) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
3. (a) Opsitnick, E.; Lee, D. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7040.
4. (b) Lim, Y.-K.; Jiang, X.; Bollinger, J. C.; Lee, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1969.
5. (c) Mössinger, D.; Hornung, J.; Lei, S.; De Feyter, S.; Höger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6802.
6. (d) Lukeš, V.; Matuszná, K.; Rapta, P.; Šolc, R.; Dunsch, L.; Aguiar, A. J.; Lischka, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3949.
7. (a) Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86.
8. (b) Ito, S.; Akimoto, K.; Kawakami, J.; Tajiri, A.; Shoji, T.; Satake, H.; Morita, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 162.
9. (c) Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Spitler, E. L.; Haley, M. M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2785.
10. (d) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
11. (a) He, F.; Tian, L.; Tian, X.; Xu, H.; Wang, Y.; Xie, W.; Hanif, M.; Xia, J.; Shen, F.; Yang, B.; Li, F.; Ma, Y.; Yang, Y.; Shen, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1551.
12. (b) Fratiloiu, S.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Christian-Pandya, H.; Niazimbetova, Z. I.; Bhandari, Y. J.; Galvin, M. E.; Siebbeles, L. D. A. Chem. Mater. 2006, 18, 2118.
13. (c) Masunov, A.; Tretiak, S.; Hong, J. W.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224505.
14. Sun, X.; Liu, Y.; Chen, S.; Qiu, W.; Yu, G.; Ma, Y.; Qi, T.; Zhang, H.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917.
15. (a) Bilge, A.; Zen, A.; Forster, M.; Li, H.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Neher, D.; Scherf, U. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177.
16. (b) Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914.
17. (a) Hauck, M.; Schönhaber, J.; Zucchero, A. J.; Hardcastle, K. I.; Müller, T. J. J.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6714.
18. (b) McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Schönhaber, J.; Brombosz, S. M.; Tolbert, L. M.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2007, n/a, 2127.
19. (c) Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
20. (d) Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, n/a, 2141.
21. (e) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
22. (f) Zhou, N.; Wang, L.; Thompson, D. W.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563.
23. (a) Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
24. (b) Tolosa, J.; Díez-Barra, E.; Sánchez-Verdú, P.; Rodríguez-López, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647.
25. (c) Wang, H.-Y.; Wan, J.-H.; Jiang, H.-J.; Wen, G.-A.; Feng, J.-C.; Zhang, Z.-J.; Peng, B.; Huang, W.; Wei, W. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1066.
26. Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; González, M. T.; Schönenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337.
27. (a) Yi, Y.; Zhu, L.; Shuai, Z. Macromol. Theory Simul. 2008, 17, 12.
28. (b) Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Kamada, K.; Ohta, K.; Marsden, J. A.; Spitler, E. L.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Opt. Lett. 2006, 31, 3315.
29. (a) Gholami, M.; Tykwinski, R. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4997.
30. (b) Zhao, Y.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 458.
31. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482.
32. 2 and COOH groups in the calculations to reduce computational expense. Details are given in the Supporting Information.
33. Spartan'06 software, Wavefunction Inc., Irvine, CA.
34. Karabunarliev, S.; Baumgarten, M.; Bittner, E. R.; Müllen, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 11372.
35. The D-substituted H-mers 11b and 11d have ICT states that result in significantly increased reorganization energy and band broadening.