London Dispersion in Molecular Chemistry - Reconsidering Steric Effects

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 42, 2015, Pages 12274-12296

  Wagner, J Philipp ^a   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

density functional theory; noncovalent interactions; van der Waals forces; weak interactions

Indexed keywords

CHEMICAL STABILITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONS; STABILITY; VAN DER WAALS FORCES;

DISPERSION CONTRIBUTION; DISPERSION ENERGIES; MOLECULAR CHEMISTRY; NON-COVALENT INTERACTION; STEREOELECTRONIC EFFECT; STRUCTURAL STABILITIES; VAN DER WAALS POTENTIALS; WEAK INTERACTIONS;

DISPERSIONS;

EID: 84943201453     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201503476     Document Type: Article

References (330)

1. K. Autumn, M. Sitti, Y. A. Liang, A. M. Peattie, W. R. Hansen, S. Sponberg, T. W. Kenny, R. Fearing, J. N. Israelachvili, R. J. Full, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12252.
2. J.D. van der Waals, Over deContinuiteit vanden Gas- en Vloeistoftoestand, Leiden University (Leiden, The Netherlands), 1873;
3. A. J. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Oxford University Press, Oxford, 1997.
4. I. G. Kaplan, Intermolecular Interactions, Wiley, Chichester, 2006.
5. P. Debye, Polare Molekel, Leipzig, 1929.
6. R. Clausius, Ann. Phys. 1857, 176, 353.
7. J. C. Maxwell, Philos. Trans. R. Soc. London 1867, 157, 49.
8. L. Boltzmann, Sitz. Akad. Wiss. Wien 1872, 66, 275.
9. F. London, Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 8b;
10. F. London, Z. Phys. 1930, 63, 245.
11. R. Eisenschitz, F. London, Z. Phys. 1930, 60, 491.
12. K. S. Pitzer, E. Catalano, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4844.
13. K. S. Pitzer, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1735.
14. L. S. Bartell, J. Chem. Phys. 1960, 32, 827.
15. J. N. Israelachvilli, Intermolecular and Surface Forces, 3 rded., Academic Press, Waltham, USA, 2011.
16. F. Biedermann, W. M. Nau, H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11158;
17. Angew. Chem. 2014, 126, 11338.
18. C. J. vanOss, D. R. Absolom, A. W. Neumann, Colloid Polym. Sci. 1980, 258, 424.
19. S. Grimme, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4460;
20. Angew. Chem. 2006, 118, 4571;
21. P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4217;
22. Angew. Chem. 2007, 119, 4295;
23. S. Tsuzuki, H. P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949;
24. M. J. Allen, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11113;
25. S. Kristyán, P. Pulay, Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175;
26. J. M. Pérez-Jordá, A. D. Becke, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134.
27. S. Grimme, C. Mück-Lichtenfeld, J. Antony, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3327.
28. L. Goerigk, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670.
29. S. Grimme, in The Chemical Bond (Eds.:, G. Frenking, S. Shaik,), Wiley-VCH, Weinheim, 2014, pp. 477.
30. P. R. Schreiner, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Y. Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, S. Schlecht, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, Nature 2011, 477, 308;
31. A. A. Fokin, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Y. Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13641.
32. Y. Z. Wang, Y. M. Xie, P. R. Wei, R. B. King, H. F. Schaefer, P. von R. Schleyer, G. H. Robinson, Science 2008, 321, 1069.
33. M. J. Cowley, V. Huch, H. S. Rzepa, D. Scheschkewitz, Nat. Chem. 2013, 5, 876.
34. A. S. Pensado, M. Brehm, J. Thar, A. P. Seitsonen, B. Kirchner, ChemPhysChem 2012, 13, 1845;
35. K. Fumino, V. Fossog, P. Stange, D. Paschek, R. Hempelmann, R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2792;
36. Angew. Chem. 2015, 127, 2834.
37. S. Grimme, J.-P. Djukic, Inorg. Chem. 2010, 49, 2911.
38. M. Oki, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 154.
39. M. Albrecht, A. Borba, K. LeBarbu-Debus, B. Dittrich, R. Fausto, S. Grimme, A. Mahjoub, M. Nedic, U. Schmitt, L. Schrader, M. A. Suhm, A. Zehnacker-Rentien, J. Zischang, New J. Chem. 2010, 34, 1266;
40. A. Zehnacker, M. A. Suhm, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6970;
41. Angew. Chem. 2008, 120, 7076.
42. P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3579;
43. Angew. Chem. 2002, 114, 3729;
44. Y. Mo, J. Gao, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 113.
45. M. D. Wodrich, C. S. Wannere, Y. Mo, P. D. Jarowski, K. N. Houk, P. von R. Schleyer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7731.
46. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
47. G. Mayer, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 520;
48. Angew. Chem. 1978, 90, 552.
49. M. Tanaka, A. Sekiguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5821;
50. Angew. Chem. 2005, 117, 5971.
51. S. O. NilssonLill, P. Ryberg, T. Rein, E. Bennstrom, P. O. Norrby, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1640.
52. G. Frenking, S. Shaik, The Chemical Bond. Fundamental Aspects of Chemical Bonding, Wiley-VCH, Weinheim, 2014;
53. G. Frenking, S. Shaik, The Chemical Bond. Chemical Bonding Across the Periodic Table, Wiley-VCH, Weinheim, 2014;
54. P. Ball, Chem. World 2014, 50.
55. C. Wickleder, T. Droz, T. Burgi, S. Leutwyler, Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 257.
56. I. E. Craven, M. R. Hesling, D. R. Laver, P. B. Lukins, G. L. D. Ritchie, J. Vrbancich, J. Phys. Chem. 1989, 93, 627.
57. A. Fujii, H. Hayashi, J. W. Park, T. Kazama, N. Mikami, S. Tsuzuki, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14131.
58. R. H. French, J. Am. Ceram. Soc. 2000, 83, 2117.
59. L. Yang, C. Adam, G. S. Nichol, S. L. Cockroft, Nat. Chem. 2013, 5, 1006;
60. A. D. McLachlan, Discuss. Faraday Soc. 1965, 40, 239.
61. S. Hanlon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 23, 861.
62. J. Poater, M. Swart, C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, Chem. Commun. 2011, 47, 7326.
63. H. Aikawa, Y. Takahira, M. Yamaguchi, Chem. Commun. 2011, 47, 1479.
64. K. E. Riley, P. Hobza, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 3;
65. S. Grimme, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211;
66. C. Corminboeuf, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3217;
67. E. G. Hohenstein, C. D. Sherrill, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 304.
68. O. Takahashi, Y. Kohno, M. Nishio, Chem. Rev. 2010, 110, 6049.
69. H. Margenau, J. Chem. Phys. 1938, 6, 896.
70. K. F. Herzfeld, Phys. Rev. 1927, 29, 701.
71. K. Szalewicz, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 254;
72. G. Jansen, WIREs Comput. Mol. Sci. 2014, 4, 127.
73. S. Grimme, J. Antony, T. Schwabe, C. Muck-Lichtenfeld, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741.
74. S. Grimme, R. Huenerbein, S. Ehrlich, ChemPhysChem 2011, 12, 1258;
75. S. L. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491.
76. K. Kitaura, K. Morokuma, Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
77. S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567.
78. E. R. Davidson, D. Feller, Chem. Rev. 1986, 86, 681.
79. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
80. J. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
81. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
82. R. J. Bartlett, C. E. Dykstra, J. Paldus, in Advanced Theories and Computational Approaches to the Electronic Structure of Molecules (Ed.:, C.E. Dykstra,), Reidel, Dordrecht, 1984, pp. 127.
83. T. D. Crawford, H. F. Schaefer, in Rev. Comput. Chem., Wiley, New York, 2007, pp. 33.
84. A. G. Császár, W. D. Allen, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751.
85. A. Halkier, T. Helgaker, P. Jørgensen, W. Klopper, H. Koch, J. Olsen, A. K. Wilson, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
86. M. W. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
87. C. D. Sherrill, T. Takatani, E. G. Hohenstein, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146;
88. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, J. Chem. Phys. 2006, 124, 114304;
89. J. P. Wagner, P. R. Schreiner, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 1353.
90. M. O. Sinnokrot, C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
91. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
92. J. Antony, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4862.
93. S. Grimme, L. Goerigk, R. F. Fink, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 886.
94. T. Takatani, E. G. Hohenstein, C. D. Sherrill, J. Chem. Phys. 2008, 128, 124111.
95. S. Ten-no, J. Noga, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 114.
96. F. Neese, A. Hansen, F. Wennmohs, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 641;
97. F. Neese, A. Hansen, D. G. Liakos, J. Chem. Phys. 2009, 131, 064103.
98. J. Pérez-Jordá, A. D. Becke, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134;
99. P. Hobza, J. Sponer, T. Reschel, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
100. H. Kruse, L. Goerigk, S. Grimme, J. Org. Chem. 2012, 77, 10824.
101. J. Klimeš, A. Michaelides, J. Chem. Phys. 2012, 137, 120901.
102. J. P. Perdew, K. Schmidt, AIP Conf. Proc. 2001, 577, 1.
103. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215;
104. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
105. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
106. E. G. Hohenstein, S. T. Chill, C. D. Sherrill, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996.
107. J. Hepburn, G. Scoles, R. Penco, Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 451;
108. R. Ahlrichs, R. Penco, G. Scoles, Chem. Phys. 1977, 19, 119.
109. M. Elstner, P. Hobza, T. Frauenheim, S. Suhai, E. Kaxiras, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149;
110. Q. Wu, W. Yang, J. Chem. Phys. 2002, 116, 515.
111. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
112. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
113. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456.
114. A. Tkatchenko, A. Ambrosetti, R. A. DiStasio, Jr., J. Chem. Phys. 2013, 138, 074106;
115. Y. Li, D. Lu, H.-V. Nguyen, G. Galli, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1944.
116. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
117. S. Grimme, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430;
118. Angew. Chem. 2008, 120, 3478.
119. A. Tkatchenko, M. Scheffler, Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005.
120. A. D. Becke, E. R. Johnson, J. Chem. Phys. 2005, 122, 154104.
121. M. Dion, H. Rydberg, E. Schröder, D. C. Langreth, B. I. Lundqvist, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401.
122. O. A. Vydrov, T. VanVoorhis, Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 063004.
123. O. A. Vydrov, T. VanVoorhis, J. Chem. Phys. 2010, 133, 244103.
124. W. Hujo, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 308.
125. L. Goerigk, S. Grimme, WIREs Comput. Mol. Sci. 2014, 4, 576.
126. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108 /
127. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2014, 140, 18A
128. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sánchez, J. Contreras-García, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
129. R. F. W. Bader, in Atoms in Molecules, in Encyclopedia of Computational Chemistry (Eds:, P. vonR. Schleyer, N.L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P.A. Kollman, P.R. Schreiner,), Wiley, New York, 2002.
130. J. R. Lane, J. Contreras-García, J.-P. Piquemal, B. J. Miller, H. G. Kjaergaard, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3263.
131. J. Contreras-García, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J.-P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625.
132. M. Alonso, T. Woller, F. J. Martin-Martinez, J. Contreras-García, P. Geerlings, F. DeProft, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4931.
133. D. Danovich, S. Shaik, F. Neese, J. Echeverría, G. Aullõn, S. Alvarez, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1977.
134. J. Echeverría, G. Aullon, D. Danovich, S. Shaik, S. Alvarez, Nat. Chem. 2011, 3, 323.
135. Y. Mo, P. Bao, J. Gao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6760.
136. S. A. Maurer, M. Beer, D. S. Lambrecht, C. Ochsenfeld, J. Chem. Phys. 2013, 139, 184104.
137. A. K. Rappé, E. R. Bernstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
138. B. P. Reid, M. J. O′Loughlin, R. K. Sparks, J. Chem. Phys. 1985, 83, 5656.
139. Y. Cho, W. J. Cho, I. S. Youn, G. Lee, N. J. Singh, K. S. Kim, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3321.
140. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10311.
141. A. Salam, M. S. Deleuze, J. Chem. Phys. 2002, 116, 1296.
142. A. A. Fokin, D. Gerbig, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20036.
143. T. Janowski, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17520.
144. C. Wang, Y. Mo, J. P. Wagner, P. R. Schreiner, E. D. Jemmis, D. Danovich, S. Shaik, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 1621.
145. J. S. SinningheDamsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. vanDuin, L. A. vanNiftrik, M. S. M. Jetten, Nature 2002, 419, 708;
146. H. Hopf, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2822;
147. Angew. Chem. 2003, 115, 2928.
148. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525;
149. K. Müller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 1999, 100, 143;
150. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
151. C. R. Martinez, B. L. Iverson, Chem. Sci. 2012, 3, 2191.
152. M. Nishio, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13873;
153. M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
154. Y. Morino, K. Kuchitsu, J. Chem. Phys. 1958, 28, 175.
155. E. Hirota, J. Chem. Phys. 1962, 37, 283.
156. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, A. deMeijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635;
157. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851.
158. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett. 2006, 8, 5753.
159. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 3631.
160. S. Gronert, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5372.
161. T. L. Allen, J. Chem. Phys. 1958, 29, 951.
162. W. C. McKee, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13008.
163. S. Grimme, Org. Lett. 2010, 12, 4670.
164. R. E. Carter, B. Nilsson, K. Olsson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6155.
165. M. H. Lyttle, A. Streitwieser, R. Q. Kluttz, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3232.
166. L. A. Paquette, G. J. Hefferon, R. Samodral, Y. Hanzawa, J. Org. Chem. 1983, 48, 1262.
167. N. L. Allinger, M. Frierson, F. A. Van-Catledge, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4592.
168. J. S. Ghotra, M. B. Hursthouse, A. J. Welch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 669.
169. J. M. McBride, Tetrahedron 1974, 30, 2009.
170. W. D. Hounshell, D. A. Dougherty, J. P. Hummel, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1916.
171. B. Kahr, D. vanEngen, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8305.
172. E. Osawa, Y. Onuki, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7475;
173. G. A. Olah, L. D. Field, M. Watkins, R. Malhotra, J. Org. Chem. 1981, 46, 1761.
174. T. Vreven, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6167.
175. M. Gomberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 3150;
176. M. Gomberg, J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757.
177. H. Lankamp, W. T. Nauta, C. Maclean, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 249.
178. P. W. Selwood, R. M. Dobres, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3860.
179. S. Grimme, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12639;
180. Angew. Chem. 2011, 123, 12849.
181. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakusi, J. Y. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
182. Z.-h. Cui, H. Lischka, H. Z. Beneberu, M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5539;
183. B. Kolb, M. Kertesz, T. Thonhauser, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3642.
184. S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2530.
185. Z. Mou, K. Uchida, T. Kubo, M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 18009.
186. F. Mota, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7699.
187. R. Mondal, C. Tonshoff, D. Khon, D. C. Neckers, H. F. Bettinger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281.
188. H. F. Bettinger, R. Mondal, D. C. Neckers, Chem. Commun. 2007, 5209;
189. C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125;
190. Angew. Chem. 2010, 122, 4219.
191. S. Ehrlich, H. F. Bettinger, S. Grimme, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10892;
192. Angew. Chem. 2013, 125, 11092.
193. N. O. B. Lüttschwager, T. N. Wassermann, R. A. Mata, M. A. Suhm, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 463;
194. Angew. Chem. 2013, 125, 482.
195. H. Schwertfeger, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022;
196. Angew. Chem. 2008, 120, 1038;
197. M. A. Gunawan, J.-C. Hierso, D. Poinsot, A. A. Fokin, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, P. R. Schreiner, New J. Chem. 2014, 38, 28.
198. K. M. N. deSilva, J. M. Goodman, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 81.
199. M. Kaupp, B. Metz, H. Stoll, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4607;
200. Angew. Chem. 2000, 112, 4780.
201. A. A. Zavitsas, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 897.
202. W. Gordy, J. Chem. Phys. 1946, 14, 305;
203. M. L. Huggins, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4126.
204. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, New York, 1960.
205. G. Fritz, S. Wartanessian, E. Matern, W. Hönle, H. G. vonSchnering, Z. Anorg. Allg. Chem. 1981, 475, 87.
206. R. Winiker, H. D. Beckhaus, C. Rüchardt, Chem. Ber.-Recl. 1980, 113, 3456;
207. M. A. Flamm-terMeer, H. D. Beckhaus, K. Peters, H. G. vonSchnering, C. Rüchardt, Chem. Ber.-Recl. 1985, 118, 4665.
208. C. Rüchardt, H.-D. Beckhaus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 529;
209. Angew. Chem. 1985, 97, 531.
210. H. Arp, J. Baumgartner, C. Marschner, P. Zark, T. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6409.
211. V. H. Preut, H.-J. Haupt, F. Huber, Z. Anorg. Allg. Chem. 1973, 396, 81.
212. M. Hagemann, R. J. F. Berger, S. A. Hayes, H.-G. Stammler, N. W. Mitzel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11027.
213. S. H. Jungbauer, S. M. Walter, S. Schindler, L. Rout, F. Kniep, S. M. Huber, Chem. Commun. 2014, 50, 6281.
214. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2006, 13, 291.
215. T. Clark, WIREs Comput. Mol. Sci. 2013, 3, 13.
216. K. E. Riley, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232.
217. D. L. Dalrymple, J. D. Reinheimer, D. Barnes, R. Baker, J. Org. Chem. 1964, 29, 2647.
218. E. Lyngvi, I. A. Sanhueza, F. Schoenebeck, Organometallics 2015, 34, 805.
219. R. Lonsdale, J. N. Harvey, A. J. Mulholland, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4637.
220. A. Karton, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2015, 36, 622.
221. I. Fernández, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7416.
222. Y. Cao, Y. Liang, L. Zhang, S. Osuna, A.-L. M. Hoyt, A. L. Briseno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10743.
223. T. Sugimoto, Y. Kobuke, J. Furukawa, J. Org. Chem. 1976, 41, 1457.
224. C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Chem. Commun. 2006, 4315.
225. M. Raj, V. K. Singh, Chem. Commun. 2009, 6687;
226. U. M. Lindström, F. Andersson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 548;
227. Angew. Chem. 2006, 118, 562;
228. Y. Hayashi, T. Sumiya, J. Takahashi, H. Gotoh, T. Urushima, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 958;
229. Angew. Chem. 2006, 118, 972;
230. A. Wittkopp, P. R. Schreiner, in The Chemistry of Dienes and Polyenes., Vol.2 (Ed.:, Z. Rappoport,), Wiley, Chichester, 2000, pp. 1029;
231. J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 823;
232. W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5440;
233. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159;
234. P. A. Grieco, S. D. Larsen, W. F. Fobare, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1975.
235. M. R. Biscoe, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10812.
236. E. H. Krenske, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979.
237. E. H. Krenske, K. N. Houk, M. Harmata, Org. Lett. 2010, 12, 444.
238. C. B. W. Stark, U. Eggert, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1266;
239. Angew. Chem. 1998, 110, 1337.
240. E. H. Krenske, K. N. Houk, A. G. Lohse, J. E. Antoline, R. P. Hsung, Chem. Sci. 2010, 1, 387.
241. S. M. Ngola, D. A. Dougherty, J. Org. Chem. 1996, 61, 4355.
242. N. Z. Burns, E. N. Jacobsen, Nature 2012, 483, 278.
243. I. Čoric, B. List, Nature 2012, 483, 315.
244. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
245. C. Lima, M. A. A. Rocha, L. R. Gomes, J. N. Low, A. M. S. Silva, L. Santos, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8934.
246. L. Kötzner, M. J. Webber, A. Martínez, C. DeFusco, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5202;
247. Angew. Chem. 2014, 126, 5303.
248. C. Valente, S. Calimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314;
249. Angew. Chem. 2012, 124, 3370.
250. B. P. Fors, P. Krattiger, E. Strieter, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2008, 10, 3505;
251. L. Ackermann, S. Barfusser, C. Kornhaass, A. R. Kapdi, Org. Lett. 2011, 13, 3082.
252. C. A. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2956;
253. J. A. Bilbrey, A. H. Kazez, J. Locklin, W. D. Allen, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1189.
254. D. P. White, J. C. Anthony, A. O. Oyefeso, J. Org. Chem. 1999, 64, 7707.
255. L. Ackermann, Modern Arylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
256. L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619;
257. Angew. Chem. 2006, 118, 2681.
258. A. G. Sergeev, A. Zapf, A. Spannenberg, M. Beller, Organometallics 2008, 27, 297;
259. H. Neumann, A. Brennführer, M. Beller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3645;
260. T. Schareina, A. Zapf, W. Magerlein, N. Muller, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1087.
261. M. S. Ahlquist, P. O. Norrby, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11794;
262. Angew. Chem. 2011, 123, 11998.
263. B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6816;
264. Angew. Chem. 2005, 117, 6976.
265. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 172;
266. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Commun. 2006, 3806.
267. K. Schober, E. Hartmann, H. X. Zhang, R. M. Gschwind, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2794;
268. Angew. Chem. 2010, 122, 2855;
269. K. Schober, H. X. Zhang, R. M. Gschwind, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12310.
270. H. Richter, H. Schwertfeger, P. R. Schreiner, R. Fröhlich, F. Glorius, Synlett 2009, 193.
271. M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818;
272. Angew. Chem. 2001, 113, 2900.
273. J. M. Keith, J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 5;
274. J. Crosby, Tetrahedron 1991, 47, 4789.
275. Y. Sawada, K. Matsumoto, S. Kondo, H. Watanabe, T. Ozawa, K. Suzuki, B. Saito, T. Katsuki, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3478;
276. Angew. Chem. 2006, 118, 3558;
277. K. Matsumoto, Y. Sawada, B. Saito, K. Sakai, T. Katsuki, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4935;
278. Angew. Chem. 2005, 117, 5015.
279. A. Berkessel, M. Brandenburg, E. Leitterstorf, J. Frey, J. Lex, M. Schafer, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2385;
280. A. Berkessel, M. Brandenburg, Org. Lett. 2006, 8, 4401.
281. D. C. Aluthge, B. O. Patrick, P. Mehrkhodavandi, Chem. Commun. 2013, 49, 4295.
282. D. Seebach, U. Grošelj, W. B. Schweizer, S. Grimme, C. Mück-Lichtenfeld, Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1.
283. C. E. Müller, L. Wanka, K. Jewell, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6180;
284. Angew. Chem. 2008, 120, 6275.
285. R. Hrdina, C. E. Müller, R. C. Wende, L. Wanka, P. R. Schreiner, Chem. Commun. 2012, 48, 2498.
286. R. C. Wende, P. R. Schreiner, Green Chem. 2012, 14, 1821.
287. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289;
288. Z. G. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187.
289. R. R. Knowles, E. N. Jacobsen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20678.
290. M. Kotke, P. R. Schreiner, Synthesis 2007, 779.
291. Z. G. Zhang, P. Rooshenas, H. Hausmann, P. R. Schreiner, Synthesis 2009, 1531.
292. A. V. Malkov, A. Mariani, K. N. MacDougall, P. Kočovský, Org. Lett. 2004, 6, 2253.
293. E. Larionov, M. Mahesh, A. C. Spivey, Y. Wei, H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9390.
294. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988, 18, 249.
295. Y. Wei, I. Held, H. Zipse, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4223.
296. J. M. Hawkins, S. Loren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7794;
297. E. J. Corey, T. P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966.
298. T. Kawabata, M. Nagato, K. Takasu, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169.
299. S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
300. A. Armstrong, R. A. Boto, P. Dingwall, J. Contreras-García, M. J. Harvey, N. J. Mason, H. S. Rzepa, Chem. Sci. 2014, 5, 2057.
301. P. H. Y. Cheong, C. Y. Legault, J. M. Um, N. Celebi-Olcum, K. N. Houk, Chem. Rev. 2011, 111, 5042.
302. Y. H. Lam, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2116.
303. K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
304. R. Gordillo, J. Carter, K. N. Houk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1175.
305. K. M. Lippert, K. Hof, D. Gerbig, D. Ley, H. Hausmann, S. Guenther, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5919;
306. H. Xu, S. J. Zuend, M. G. Woll, Y. Tao, E. N. Jacobsen, Science 2010, 327, 986.
307. C. Reiter, S. Lopez-Molina, B. Schmid, C. Neiss, A. Goerling, S. B. Tsogoeva, ChemCatChem 2014, 6, 1324.
308. Krishnaji, S. L. Srivastava, J. Chem. Phys. 1964, 41, 2266.
309. E. A. Colbourn, A. E. Douglas, J. Chem. Phys. 1976, 65, 1741.
310. T. Weber, E. Riedle, H. J. Neusser, E. W. Schlag, Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 77.
311. C. E. H. Dessent, K. Müller-Dethlefs, Chem. Rev. 2000, 100, 3999;
312. K. Müller-Dethlefs, O. Dopfer, T. G. Wright, Chem. Rev. 1994, 94, 1845.
313. M. Okumura, L. I. Yeh, J. D. Myers, Y. T. Lee, J. Chem. Phys. 1986, 85, 2328;
314. D. W. Boo, Z. F. Liu, A. G. Suits, J. S. Tse, Y. T. Lee, Science 1995, 269, 57;
315. M. A. Duncan, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11477.
316. J. S. Ham, J. Chem. Phys. 1953, 21, 756.
317. M. Koyanagi, J. Mol. Spectrosc. 1968, 25, 273.
318. A. J. Gotch, A. W. Garrett, T. S. Zwier, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9699.
319. B.-M. Cheng, J. R. Grover, E. A. Waiters, Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 364.
320. C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584.
321. J. M. Steed, T. A. Dixon, W. Klemperer, J. Chem. Phys. 1979, 70, 4940.
322. S. Paliwal, S. Geib, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497.
323. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651.
324. H. Gardarsson, W. B. Schweizer, N. Trapp, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4608.
325. K.-T. Tang, J. P. Toennies, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9574;
326. Angew. Chem. 2010, 122, 9768.
327. R. P. Feynman, Six easy pieces, Basic Books, Philadelphia, 1963.
328. R. P. Feynman, Caltech Eng. Sci. 1960, 23, 22.
329. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221;
330. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.