Accurate reaction barrier heights of pericyclic reactions: Surprisingly large deviations for the CBS-QB3 composite method and their consequences in DFT benchmark studies

Journal of Computational Chemistry

Volumn 36, Issue 9, 2015, Pages 622-632

  Karton, Amir ^a   Goerigk, Lars ^b  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

CBS QB3; Density functional theory benchmarking; Pericyclic reactions; Reaction barrier heights; W1 f12 theory

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; ERRORS; NUMERICAL METHODS; PHASE EQUILIBRIA;

CBS-QB3; COMPUTATIONAL MODEL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; PERICYCLIC REACTION; QUASIPERTURBATIVE TRIPLE EXCITATIONS; REACTION BARRIER HEIGHTS; ROOT MEAN SQUARE DEVIATIONS; W1-F12 THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84923217126     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23837     Document Type: Article

References (142)

1. (a) K. A. Peterson, D. Feller, D. A. Dixon, Theor. Chem. & Acc. 2012, 131, 1079;
2. (b) T. Helgaker, W. Klopper, D. P. Tew, Mol. Phys. 2008, 106, 2107;
3. (c) L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 810.
4. (d) J. M. L. Martin, Annu. Rep. Comput. Chem. 2005, 1, 31.
5. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.
6. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105.
7. B. Chan, J. Deng, L. Radom, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 112.
8. G. da Silva, Chem. Phys. Lett. 2013, 558, 109.
9. J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, Jr., J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
10. (a) J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822;
11. (b) J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
12. (a) A. Karton, L.-J. Yu, Chem. Phys. 2014, 441, 166;
13. (b) L.-J. Yu, F. Sarrami, A. Karton, R. J. O'Reilly, Mol. Phys., in press, DOI:10.1080/00268976.2014.986238;
14. (c) A. Karton, R. J. O'Reilly, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4211;
15. (d) A. Karton, R. J. O'Reilly, B. Chan, L. Radom, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3128;
16. (e) A. Karton, J. M. L. Martin, Mol. Phys. 2012, 110, 2477;
17. (f) A. Karton, S. Daon, J. M. L. Martin, Chem. Phys. Lett. 2011, 510, 165;
18. (g) L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, Chem. Phys. Lett. 2010, 499, 168;
19. (h) J. Zheng, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 808;
20. (i) A. Karton, D. Gruzman, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8434;
21. (j) S. Parthiban, G. de Oliveira, J. M. L. Martin J. Phys. Chem. A 2001, 105, 895.
22. A. Karton, L.-J. Yu, M. K. Kesharwani, J. M. L. Martin, Theor. Chem. Acc. 2014, 133, 1483.
23. (a) S. So, U. Wille, G. da Silva, Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 6694;
24. P. Ghesquière, D. Talbi, A. Karton, Chem. Phys. Lett. 2014, 595, 13;
25. (c) S. Liu, S. Srinivasan, M. C. Grady, M. Soroush, A. M. Rappe, Int. J. Quantum Chem. 2014, 114, 345;
26. (d) B. Sun, M. L. McKee, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 9076;
27. (e) B. Sun, M. L. McKee, Inorg. Chem. 2013, 52, 5962;
28. (f) G. da Silva, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5317;
29. (g) R. S. Assary, L. A. Curtiss, Energy Fuels 2012, 26, 1344;
30. (h) G. da Silva, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 291;
31. (i) G. da Silva, A. J. Trevitt, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 8940.
32. (a) A. C. Davis, S. M. Sarathy, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 7670;
33. (b) H. K. Chakravarty, R. X. Fernandes, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 5028;
34. (c) Y. Sakai, H. Ando, T. Oguchi, Y. Murakami, Chem. Phys. Lett. 2013, 556, 29;
35. (d) T. L. Nguyen, J. Park, K. Lee, K. Song, J. R. Barker, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4894;
36. (e) X. Song, C. A. Parish, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2882;
37. (f) A. C. Davis, J. S. Francisco, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2966;
38. (g) R. Asatryan, G. da Silva, J. W. Bozzelli, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8302;
39. (h) S. Sharma, S. Raman, W. H. Green, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5689;
40. (i) G. Black, J. M. Simmie, J. Comp. Chem. 2010, 31, 1236.
41. (a) V. Guner, K. S.Khuong, A. G. Leach, P. S. Lee, M. D. Bartberger, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445;
42. (b) D. H. Ess, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542.
43. T. C. Dinadayalane, R. Vijaya, A. Smitha, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1627.
44. S. Grimme, C. Mück-Lichtenfeld, E.-U. Würthwein, A. W. Ehlers, T. P. M. Goumans, K. Lammertsma, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2583.
45. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107.
46. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 291.
47. L. Goerigk, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670.
48. M. Korth, W. Thiel, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2929.
49. (a) J. M. L. Martin, G. de Oliveira, J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843;
50. (b) S. Parthiban, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2001, 114, 6014.
51. A. Karton, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2012, 136, 124114.
52. (a) N. J. DeYonker, T. R. Cundari, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2006, 124, 114104;
53. (b) N. J. DeYonker, T. Grimes, S. Yockel, A. Dinescu, B. Mintz, T. R. Cundari, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111.
54. (a) R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781;
55. (b) K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
56. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
57. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
58. A. Karton, A. Tarnopolsky, J.-F. Lamere, G. C. Schatz, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868.
59. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
60. L. Goerigk, S. Grimme, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2014, 4, 576.
61. R. Peverati, D. G. Truhlar, Phil. Trans. R. Soc. A 2013, 372, 20120476.
62. (a) J. A. Pople, M. Head-Gordon, D. J. Fox, K. Raghavachari, L. A. Curtiss, J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622;
63. (b) L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
64. (a) Y. Zhao, B. J. Lynch, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715;
65. (b) Y. Zhao, N. Gonzalez-Garcia, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012;
66. (c) P. Jurecka, J. Sponer, J. Cerny, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985;
67. (d) S. Grimme, M. Steinmetz, M. Korth, J. Org. Chem. 2007, 72, 2118.
68. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
69. J. P. Perdew, K. Schmidt, in Density Functional Theory and Its Applications to Materials, AIP Conference Proceedings; V. E. Van Doren, C. Van Alsenoy, P. Geerlings, Eds.; American Institute of Physics: Melville, 2001; Vol. 577, pp 1-20.
70. (a) W. Hujo, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3866;
71. (b) L. Goerigk, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 968.
72. L. Goerigk, A. Karton, J. M. L. Martin, L. Radom, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 7028.
73. (a) H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, D. P. O'Neill, P. Palmieri, D. Peng, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, MOLPRO is a package of ab initio programs, Available at: http:www.molpro.net;
74. (b) H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Sch €utz, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 242.
75. A. Karton, E. Rabinovich, J. M. L. Martin, B. Ruscic, J. Chem. Phys. 2006, 125, 144108.
76. C. Hättig, W. Klopper, A. Köhn, D. P. Tew, Chem. Rev. 2012, 112, 4.
77. K. A. Peterson, T. B. Adler, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084102.
78. J. Noga, S. Kedžuch, J. Šimunek, J. Chem. Phys. 2007, 127, 034106.
79. G. Knizia, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2008, 128, 154103.
80. T. B. Adler, G. Knizia, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2007, 127, 221106.
81. J. G. Hill, K. A. Peterson, G. Knizia, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2009, 131, 194105.
82. G. Knizia, T. B. Adler, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054104.
83. S. Ten-no, J. Noga, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 114.
84. S. Ten-no, Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 56.
85. H.-J. Werner, T. B. Adler, F. R. Manby, J. Chem. Phys. 2007, 126, 164102.
86. K. A. Peterson, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
87. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
88. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
89. T. H. Dunning, K. A. Peterson, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244.
90. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
91. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
92. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
93. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
94. (a) D. G. Liakos, F. Neese, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4801;
95. (b) P. Jurečka, P. Hobza, Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 89;
96. (c) W. Klopper, H. P. Lüthi, Mol. Phys. 1999, 96, 559;
97. (d) J. M. L. Martin, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 227.
98. A. Halkier, T. Helgaker, P. Jørgensen, W. Klopper, H. Koch, J. Olsen, A. K. Wilson, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
99. M. Pitonak, P. Neogrady, J. Cerny, S. Grimme, P. Hobza, Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 282.
100. (a) S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095;
101. (b) S. Grimme, L. Goerigk, R. F. Fink, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 886.
102. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1529.
103. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
104. (a) A. D. Becke, E. R. Johnson, J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101;
105. (b) E. R. Johnson, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101;
106. (c) E. R. Johnson, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104.
107. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456.
108. S. Grimme, DFT-D3 program, Grimme group website, Available at: http://www.thch.uni-bonn.de/tc/index.php?section=downloads&subsection=DFT-D3&lang=english.
109. A. Tarnopolsky, A. Karton, R. Sertchook, D. Vuzman, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3.
110. F. Neese, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73.
111. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
112. S. Grimme, M. Steinmetz, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16031.
113. (a) P. Pyykkö, Chem. Rev. 1997, 97, 597;
114. (b) N. Runeberg, P. Pyykkö, Int. J. Quant. Chem. 1998, 66, 131;
115. (c) S. M. Cybulski, M. L. Lytle, J. Chem. Phys. 2007, 127, 141102.
116. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
117. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656.
118. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
119. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
120. (a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
121. (b) B. Miehlich, A, Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
122. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403.
123. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
124. E. D. Murray, K. Lee, D. C. Langreth, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2754.
125. J. P. Perdew, A. Ruzsinsky, G. I. Csonka, O. A. Vydrov, G. E. Scuseria, L. A. Constantin, X. Zhou, K. Burke, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 136406.
126. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
127. S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3067.
128. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
129. V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Tao, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
130. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
131. (b) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
132. O. A. Vydrov, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109.
133. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
134. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103.
135. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem A 2007, 110, 13126.
136. S. Kozuch, D. Gruzman, J. M. L. Martin, J. Phys Chem. C 2010, 114, 20801.
137. S. Kozuch, J. M. L. Martin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 12, 20104.
138. M. M. Quintal, A. Karton, M. A. Iron, A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 709.
139. M. Korth, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 993.
140. M. Steinmetz, S. Grimme, ChemistryOpen 2013, 2, 115.
141. (a) L. Goerigk, J. R. Reimers, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3240;
142. (b) L. Goerigk, C. A. Collyer, J. R. Reimers, J. Phys. Chem. B 2014, 118, 14612.