Dispersion corrections essential for the study of chemical reactivity in fullerenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 15, 2011, Pages 3491-3496

  Osuna, Sílvia ^a   Swart, Marcel ^b,c   Solà, Miquel ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIENE; ENERGY BARRIERS; FULLERENES; OLEFINS; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

ALDER REACTIONS; B3LYP/6-31G; CYCLOPENTADIENES; DISPERSION CORRECTION; ENERGY PROFILE; EXOTHERMICITY; EXPERIMENTAL VALUES; REACTION ENERGY;

DISPERSIONS;

EID: 84962374163     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1091575     Document Type: Article

References (77)

1. ?liwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1133-1175
2. Maynollo, J.; Krautler, B. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 213-226
3. Krautler, B.; Puchberger, M. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626-1631
4. Krautler, B.; Maynollo, J. Tetrahedron 1996, 52, 5033-5042
5. Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913
6. Hirsch, A. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65
7. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093-2104
8. Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
9. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550
10. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161
11. Sarova, G. H.; Berberan-Santos, M. N. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 402-407
12. Pang, L. S. K.; Wilson, M. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6761-6763
13. Giovane, L. M.; Barco, J. W.; Yadav, T.; Lafleur, A. L.; Marr, J. A.; Howard, J. B.; Rotello, V. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560-8561
14. Tsuda, T.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298
15. Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345
16. Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561-1562
17. Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561
18. Solà, M.; Duran, M.; Mestres, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8920-8924
19. Solà, M.; Mestres, J.; Martí, J.; Duran, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325-330
20. Wang, G.-W.; Saunders, M.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 256-259
21. Osuna, S.; Morera, J.; Cases, M.; Morokuma, K.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9721-9726
22. Simón, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689-700
23. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Robles, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 722-731
24. Bento, P.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504
25. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040-11051
26. Bento, A. P.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 929-940
27. Barone, V.; Arnaud, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 393-399
28. Rice, B. M.; Pai, S. V.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6950-6956
29. Tucker, J. M.; Standard, J. M. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 431, 193-203
30. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 430, 17-22
31. Thummel, H. T.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1188-1192
32. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941
33. Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595-602
34. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 712-720
35. Jursic, B. S. In Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996; Vol. 4, p 709 ? 741
36. Bertran, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 143-150
37. Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043
38. Jursic, B.; Zdravkovski, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1223-1227
39. Girona Seminar on Electron Density, Density Matrices and Density Functionals, Girona, 2010; http://iqc.udg.edu/gs2010; accessed February 1, 2011.
40. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107-126
41. Kruse, H.; Grimme, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17006-17010
42. Korona, T.; Hesselmann, A.; Dodziuk, H. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1585-1596
43. Hesselmann, A.; Korona, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 732-743
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
46. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
47. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
48. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
49. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
50. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byu, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 461?462, 1-21
51. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826
52. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
53. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
54. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657-2664
55. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
56. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
57. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
60. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
63. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Güell, M.; Solà, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1439-1442
64. Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Güell, M.; Solà, M.; Martín, N. Org. Lett. 2006, 8, 5959-5962
65. Güell, M.; Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5253-5258
66. Filippone, S.; Barroso, M. I.; Martín-Domenech, A.; Osuna, S.; Solà, M.; Martín, N. Chem.=Eur. J. 2008, 14, 5198-5206
67. Filippone, S.; Barroso, M. I.; Martín-Domenech, A.; Osuna, S.; Solà, M.; Martín, N. Chem.=Eur. J. 2008, 14, 5709-5709
68. Izquierdo, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 1480-1487
69. Izquierdo, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6253-6259
70. Delgado, J. L.; Osuna, S.; Bouit, P.-A.; Martínez-Alvarez, R.; Espíldora, E.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 8174-8180
71. Izquierdo, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M.; Martín, N. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6231-6238
72. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
73. Swart, M.; Sola, M.; Bickelhaupt, M. F. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1117-1127
74. Rakow, J. R.; Tüllmann, S.; Holthausen, M. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12035-12043
75. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338
76. Pieniazek, S. N.; Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7746-7749
77. Osuna, S.; Houk, K. N. Chem.=Eur. J. 2009, 15, 13219-13231