Why bistetracenes are much less reactive than pentacenes in Diels-Alder reactions with fullerenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 30, 2014, Pages 10743-10751

  Cao, Yang ^a   Liang, Yong ^a   Zhang, Lei ^b   Osuna, Sílvia ^a   Hoyt, Andra Lisa M ^b   Briseno, Alejandro L ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; FULLERENES; MOLECULAR ORBITALS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

ADDUCT STABILITIES; DIELS-ALDER REACTION; LOCALIZATION ENERGY; ORDERS OF MAGNITUDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PAHS); PRODUCT STABILITY; REACTION BARRIERS; STERIC REPULSIONS;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

6,13 BIS(2 TRIMETHYLSILYLETHYNYL)PENTACENE; 8,17 BIS(2 TRIMETHYLSILYLETHYNYL)BISTETRACENE; BISTETRACENE; BISTETRACENE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; PENTACENE; PENTACENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATICITY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS ALDER REACTION; ENERGY; HUCKLE MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84905266263     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505240e     Document Type: Article

References (71)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
2. Yoo, S.; Domercq, B.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427
3. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061
4. Yi, Y.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15777
5. Congreve, D. N.; Lee, J.; Thompson, N. J.; Hontz, E.; Yost, S. R.; Reusswig, P. D.; Bahlke, M. E.; Reineke, S.; Van Voorhis, T.; Baldo, M. A. Science 2013, 340, 334
6. Yamada, M.; Ikemote, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057
7. Takahashi, T.; Kitamura, M.; Shen, B. J.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876
8. Mack, J.; Miller, G. P. Fullerene Sci., Technol. 1997, 5, 607
9. Miller, G. P.; Mack, J. Org. Lett. 2000, 2, 3979
10. Miller, G. P.; Mack, J.; Briggs, J. B. Org. Lett. 2000, 2, 3983
11. Miller, G. P.; Briggs, J. B. C.R. Chim. 2006, 9, 916
12. Kaur, I.; Miller, G. P. New J. Chem. 2008, 32, 459
13. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
14. Fudickar, W.; Linker, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15071
15. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
16. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380
17. Xiao, J. C.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W. X.; Li, G.; Li, S. Z.; Liu, X. W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094
18. Zhang, L.; Fonari, A.; Zhang, Y.; Zhao, G.; Coropceanu, V.; Hu, W.; Parkin, S.; Brédas, J.-L.; Briseno, A. L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17907
19. Zhang, L.; Walker, B.; Liu, F.; Colella, N. S.; Mannsfeld, S. C. B.; Watkins, J. J.; Nguyen, T.-Q.; Briseno, A. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4266
20. Zhang, L.; Fonari, A.; Liu, Y.; Hoyt, A.-L. M.; Lee, H.; Granger, D.; Parkin, S.; Russell, T. P.; Anthony, J. E.; Brédas, J.-L.; Coropceanu, V.; Briseno, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9248
21. Biermann, D.; Schmidt, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3173
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2013.
23. Yang, T.; Zhao, X.; Nagase, S. Org. Lett. 2013, 15, 5960
24. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
27. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
28. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
29. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491
30. Garcia-Borràs, M.; Osuna, S.; Swart, M.; Luis, J. M.; Solà, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1220
31. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
32. Fokin, A. A.; Chernish, L. V.; Gunchenko, P. A.; Tikhonchuk, E. Y.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13641
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
35. Paton, R. S.; Mackey, J. L.; Kim, W. H.; Lee, J. H.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9335
36. Lan, Y.; Zou, L.-F.; Cao, Y.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13906
37. Bian, S.; Scott, A. M.; Cao, Y.; Liang, Y.; Osuna, S.; Houk, K. N.; Braunschweig, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9240
38. Cao, Y.; Osuna, S.; Liang, Y.; Haddon, R. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17643
39. Lazar, P.; Karlický, F.; Jurečka, P.; Kocman, M.; Otyepková, E.; Šafářová, K.; Otyepka, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6372
40. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
41. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
42. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70
43. Grimme, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211
44. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
45. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, G. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664
46. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
47. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
48. Fernández, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 7662
49. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509
50. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199
51. Liang, Y.; Mackey, J. L.; Lopez, S. A.; Liu, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904
52. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395
53. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778
54. Zou, L.; Paton, R. S.; Eschenmoser, A.; Newhouse, T. R.; Baran, P. S.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4037
55. Fernández, I.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416
56. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680
57. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642
58. Usharani, D.; Lacy, D. C.; Borovik, A. S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17090
59. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471
60. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
61. Hong, X.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2017
62. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2014, 35, 371
63. Yang, J.; Liang, Y.; Šečkutè, J.; Houk, K. N.; Devaraj, N. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3365
64. Liu, S.; Lei, Y.; Qi, X.; Lan, Y. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2638
65. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
66. Slanina, Z.; Stobinski, L.; Tomasik, P.; Lin, H.-M.; Adamowicz, L. J. Nanosci. Nanotechnol. 2003, 3, 193
67. Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900
68. Brown, R. D. Q. Rev. Chem. Soc. 1952, 6, 63
69. For the relationship between distortion energies and the DA reactivities of PAHs, see: Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084
70. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643
71. http://www.chem.ucalgary.ca/SHMO/.