High-accuracy quantum mechanical studies of π-π interactions in benzene dimers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 37, 2006, Pages 10656-10668

  Sinnokrot, Mutasem Omar ^a,b   Sherrill, C David ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DIMERS; COUPLED CLUSTER THEORY; FORCE-FIELD MODELS; NONCOVALENT INTERACTIONS; POTENTIAL CURVES;

BENCHMARKING; BENZENE; BINDING ENERGY; CALIBRATION; ELECTRIC EXCITATION; EXTRAPOLATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

DIMERS;

EID: 33749607747     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0610416     Document Type: Article

References (138)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry: A Concise Introduction; Wiley: New York, 2000.
3. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210-1250.
4. Nakamura, K.; Houk, K. N. Org. Lett. 1999, 1, 2049-2051.
5. Ribas, J.; Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7057-7065.
6. Felker, P. M.; Maxton, P. M.; Schaeffer, M. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1787-1805.
7. Leopold, K. R.; Fraser, G. T.; Novick, S. E.; Klemperer, W. Chem. Rev. 1994, 94, 1807-1827.
8. Müller-Dethlefs, K.; Dopfer, O.; Wright, T. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1845-1871.
9. Elrod, M. J.; Saykally, R. J. Chem. Rev. 1994, 94, 1975-1997.
10. Sun, S.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13348-13366.
11. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
12. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586.
13. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
14. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
15. Hunter, C. A.; Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 837-846.
16. Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K. S.; Jones, S.; Parris, K.; Williams, K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082-1090.
17. Smithrud, D. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339-343.
18. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
19. Rebek, J., Jr. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 255-264.
20. Claessens, C. G.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254-272.
21. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
22. Dahl, T. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 95-106.
23. Brana, M. F.; Cacho, M.; Gradillas, A.; Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1745-1780.
24. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185.
25. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117-6128.
26. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062-9080.
27. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
28. Williams, V. E.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11311-11315.
29. Mei, X.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2299.
30. Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780-2788.
31. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790-18794.
32. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547-554.
33. Tsuzuki, S.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949-3957.
34. Spirko, V.; Engkvist, O.; Soldán, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 572-582.
35. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149-5155.
36. Řeha, D.; Kabeláč, M.; Ryjáček, F.; Šponer, J.; Šponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366-3376.
37. Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 89-94.
38. Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608-15613.
39. Jurečka, P.; Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 105, 5466-5471.
40. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
41. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Sugawara, K.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216-11221.
42. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
43. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537.
44. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767-1785.
45. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; International Series of Monographs on Chemistry, Vol. 16; Oxford: New York, 1989.
46. Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180.
47. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338.
48. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
49. Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401.
50. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 101, 2673-2677.
51. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Röthlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 153004.
52. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Röthlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys. Rev. B 2005, 71, 195119.
53. Heßelmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103.
54. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
55. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
56. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2941-2948.
57. Klopper, W.; Lüthi, H. P.; Brupbacher, T.; Bauder, A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9747-9754.
58. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. THEOCHEM 1994, 307, 107-118.
59. Halkier, A.; Klopper, W.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1999, 11, 9157-9167.
60. Lee, T. J.; Scuseria, G. E. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1995; pp 47-108.
61. Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 411-420.
62. Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 154-176.
63. Pawlowski, F.; Halkier, A.; Jørgensen, P.; Bak, K. L.; Helgaker, T.; Klopper, W. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2539-2549.
64. Temelso, B.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3068-3075.
65. Schuurman, M. S.; Muir, S. R.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11586-11599.
66. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
67. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
68. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1995, 105, 4572.
69. Peterson, K. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 2002, 111, 10548-10560.
70. Wilson, A. K.; van Mourik, T.; Dunning, T. H. THEOCHEM 1996, 388, 339-349.
71. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243-252.
72. Kutzelnigg, W.; Klopper, W. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1985-2001.
73. Klopper, W. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 583-585.
74. Valeev, E. F.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3990-3995.
75. Klopper. W.; Samson, C. C. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6397-6410.
76. Valeev, E. F. Chem. Phys. Lett. 2004, 595, 190-195.
77. Valeev, E. F.; Janssen, C. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1214-1227.
78. Klopper, W. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10890-10895.
79. Ten-no, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 56-61.
80. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
81. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
82. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638-4650.
83. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764.
84. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207.
85. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
86. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893.
87. Werner, H.-J.; Knowles, P. J. Molpro, version 2002.6; a package of ab initio programs (see http://www.molpro.net).
88. Crawford, T. D.; Sherrill, C. D.; Valeev, E. F.; Fermann, J. T.; King, R. A.; Leininger, M. L.; Brown, S. T.; Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Kenny, J. P.; Allen, W. D. J. Comput. Chem., submitted for publication.
89. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Voorhis, T. V.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548.
90. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Lauderdale, W. J.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. ACES II. The package also contains modified versions of the MOLECULE Gaussian integral program of J. Almlöf and P. R. Taylor, the ABACUS integral derivative program written by T. U. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, and P. R. Taylor, and the PROPS property evaluation integral code of P. R. Taylor.
91. Colvin, M. E.; Janssen, C. L.; Whiteside, R. A.; Tong, C. H. Theor. Chim. Acta 1993, 84, 301-314.
92. Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Colvin, M. E. In Parallel Computing in Computational Chemistry, Mattson, T. G., Ed.; ACS Symposium Series 592; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 47.
93. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930.
94. Williams, H. L.; Szalewicz, K.; Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Rybak, S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1279-1292.
95. Bukowski, R.; Cencek, W.; Jankowski, P.; Jeziorski, B.; Jeziorska, M.; Kucharski, S. A.; Misquitta, A. J.; Moszynski, R.; Patkowski, K.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L.; Wormer, P. E. S. SAPT2002: An Ab Initio Program for Many-Body Symmetry-Adapted Perturbation Theory Calculations of Intermolecular Interaction Energies. Sequential and Parallel Versions (see http://www.physics.udel.edu/~szalewic/SAPT/SAPT.html).
96. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506.
97. Krause, H.; Ernstberger, B.; Neusser, H. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 411-417.
98. Grover, J. R.; Walters, E. A.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3233-3237.
99. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419-1421.
100. Steed, J. M.; Dixon, T. A.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4940-4946.
101. Arunan, E.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294-4296.
102. Law, K. S.; Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4871-4882.
103. Börnsen, K. O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 1726-1732.
104. Scherzer, W.; Krätzschmar, O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Z. Naturforsch. 1992, 47A, 1248-1252.
105. Mintz, B.; Lennox, K. P.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2004, 121, 5629-5634.
106. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2865-2868.
107. Tauer, T. P.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10475-10478.
108. de Meijere, A.; Huisken, F. J. Comput. Phys. 1990, 92, 5826-5834.
109. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
110. Kim, E.; Paliwal, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192-11193.
111. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Morales, J. C.; Seward, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544.
112. Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; McCabe, J. F.; Seward, E. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2848-2859.
113. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020.
114. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689.
115. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733.
116. Rashkin, M. J.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1860-1861.
117. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377-8379.
118. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697.
119. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3821-3828.
120. Mecozzi, S.; West, A. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566-10571.
121. Wolf, C. Personal communication.
122. Riley, K. E.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17752-17756.
123. Zimmerli, U.; Parrinello, M.; Koumoutsakos, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2693-2699.
124. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10105-10110.
125. Kumar, A.; Elstner, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 44-59.
126. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524.
127. Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748-8757.
128. Puzder, A.; Dion, M.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164105.
129. Thonhauser, T.; Puzder, A.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164106.
130. Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 488-493.
131. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101.
132. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101.
133. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2006, 124, 014104.
134. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 43-52.
135. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
136. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209-4212.
137. Macias, A. T.; MacKerell, A. D. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1452-1463.
138. Kaminski, G. A.; Stem, H. A.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 621-627.