Rethinking the term "pi-stacking"

Chemical Science

Volumn 3, Issue 7, 2012, Pages 2191-2201

  Martinez, Chelsea R ^a   Iverson, Brent L ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ELECTROSTATICS;

AROMATIC MOLECULES; AROMATIC RINGS; PI SYSTEMS; PI-STACKING; SOLVATION/DESOLVATION;

ASSOCIATION REACTIONS;

EID: 84862202391     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20045g     Document Type: Review

References (129)

1. F. Cozzi F. Ponzini R. Annunziata M. Cinquini J. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1019 1020
2. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
3. M. Cubberley B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7560 7563
4. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
5. M. J. Rashkin M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1860 1861
6. S. Wheeler J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10262
7. S. Wheeler K. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10854 10855
8. E. C. Lee D. Kim P. Jurečka P. Tarakeshwar P. Hobza K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2007 111 3446 3457
9. S. Tsuzuki T. Uchimaru Curr. Org. Chem. 2006 10 745 762
10. M. L. Waters Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 736 741
11. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
12. S. Guha F. Goodson S. Roy L. Corson C. Gravenmier S. Saha J. Am. Chem. Soc. 2011 133 39 15256 15259
13. S. Guha S. Saha J. Am. Chem. Soc. 2010 132 50 17674 17677
14. K. Gierszal J. Davis M. Hands D. Wilcox L. Slipchenko D. Ben-Amotz J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2930 2933
15. A. Coskun J. Spruell G. Barin A. Fahrenbach R. Forgan M. Colvin R. Carmieli D. Benítez E. Tkatchouk D. Friedman W. A. Goddard III J. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12 4538 4547
16. J. Spruell A. Coskun D. Friedman R. Forgan A. Sarjeant A. Trabolsi A. Fahrenbach G. Barin W. Paxton S. Dey Nat. Chem. 2010 2 870 879
17. L. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
18. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430 3434
19. S. Marsili R. Chelli V. Schettino P. Procacci Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2673 2685
20. J. W. G. Bloom S. E. Wheeler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7847 7849
21. M. Egli Structure and Function 2010 177 196
22. P. Chakrabarti R. Bhattacharyya Prog. Biophys. Mol. Biol. 2007 95 83 137
23. C. A. Hunter Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1993 345 77 85
24. G. B. Mcgaughey M. Gagne A. K. Rappe J. Biol. Chem. 1998 273 15458 15463
25. J. Williams J. Cockcroft A. Fitch Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1655 1657
26. C. Claessens J. Stoddart J. Phys. Org. Chem. 1997 10 254 272
27. J. Lehn Aust. J. Chem. 2010 63 611 623
28. S. Nepogodiev J. Stoddart Chem. Rev. 1998 98 1959 1976
29. V. Percec M. Glodde T. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. Singer V. Balagurusamy P. Heiney I. Schnell A. Rapp Nature 2002 417 384 387
30. A. Petitjean L. Cuccia M. Schmutz J. Lehn J. Org. Chem. 2008 73 2481 2495
31. J. Reczek B. Iverson Macromolecules 2006 39 5601 5603
32. J. Reczek K. Villazor V. Lynch T. Swager B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7995 8002
33. S. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
34. I. Craven M. Hesling D. Laver P. Lukins G. Ritchie J. Vrbancich J. Phys. Chem. 1989 93 627 631
35. J. Ma D. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
36. T. Headen C. Howard N. Skipper M. Wilkinson D. Bowron A. Soper J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5735 5742
37. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10656 10668
38. F. L. Gervasio R. Chelli P. Procacci V. Schettino J. Phys. Chem. A 2002 106 2945 2948
39. D. M. Rogers J. D. Hirst E. Lee T. Wright Chem. Phys. Lett. 2006 427 410 413
40. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami J. Chem. Phys. 2005 122 144323 144328
41. S. Paliwal S. Geib C. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4497 4498
42. E. Kim S. Paliwal C. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11192 11193
43. K. Nakamura K. Houk Org. Lett. 1999 1 2049 2051
44. S. Cockroft C. Hunter Chem. Commun. 2006 2006 3806 3808
45. F. R. Fischer W. B. Schweizer F. Diederich Chem. Commun. 2008 4031 4033
46. S. Cockroft C. A. Hunter K. Lawson J. Perkins C. Urch J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8594 8595
47. C. A. Hunter C. M. R. Low J. Vinter C. Zonta J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9936 9937
48. D. Philp J. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1154 1196
49. S. Saha J. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2006 36 77 92
50. J. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
51. H. Au-Yeung F. Cougnon S. Otto G. Pantoş J. Sanders Chem. Sci. 2010 1 567
52. Y. L. Zhao A. Trabolsi J. Stoddart Chem. Commun. 2009 4844 4846
53. J. Spruell W. Paxton J. Olsen D. Benítez E. Tkatchouk C. Stern A. Trabolsi D. Friedman W. Goddard Iii J. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11571 11580
54. A. Coskun S. Saha I. Aprahamian J. Stoddart Org. Lett. 2008 10 3187 3190
55. R. Prince S. Barnes J. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2758 2762
56. R. Smaldone J. Moore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5444 5450
57. M. Stone J. Moore Org. Lett. 2004 6 469 472
58. A. Tanatani M. Mio J. Moore J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1792 1793
59. V. Bradford B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1517 1524
60. G. Gabriel B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15174 15175
61. G. Gabriel S. Sorey B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2637 2640
62. R. Lokey Y. Kwok V. Guelev C. Pursell L. Hurley B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7202 7210
63. R. S. Lokey B. L. Iverson Nature 1995 375 303 305
64. J. Nguyen B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2639 2640
65. A. Zych B. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8898 8909
66. Q. Zhou M. Jia X. Shao L. Wu X. Jiang Z. Li G. Chen Tetrahedron 2005 61 7117 7124
67. P. Alvey J. Reczek V. Lynch B. Iverson J. Org. Chem. 2010 75 7682 7690
68. W. Zhang W. Dichtel A. Stieg D. Benítez J. Gimzewski J. Heath J. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6514
69. M. Olson A. Coskun L. Fang A. Basuray J. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3151 3156
70. A. Cochran N. Skelton M. Starovasnik Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5578
71. W. Yang J. Pitera W. Swope M. Gruebele J. Mol. Biol. 2004 336 241 251
72. S. Butterfield P. Patel M. Waters J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9751 9755
73. R. Sijbesma A. Kentgens E. Lutz J. Van Der Maas R. Nolte J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8999 9005
74. C. Dolain Y. Hatakeyama T. Sawada S. Tashiro M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5564 5565
75. J. Kim I. Jung S. Kim E. C. Lee J. Kang S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2000 122 540 541
76. K. Kim Chem. Soc. Rev. 2002 31 96 107
77. K. Kim N. Selvapalam Y. Ko K. Park D. Kim J. Kim Chem. Soc. Rev. 2006 36 267 279
78. M. Bush N. Bouley A. Urbach J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14511 14517
79. L. Heitmann A. Taylor P. Hart A. Urbach J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12574 12581
80. S. Maji L. Wang J. Greenwald R. Riek FEBS Lett. 2009 583 2610 2617
81. J. Sipe A. Cohen J. Struct. Biol. 2000 130 88 98
82. E. Gazit Prion 2007 1 32
83. M. Ma Y. Kuang Y. Gao Y. Zhang P. Gao B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2719 2728
84. Y. Zhang Y. Kuang Y. Gao B. Xu Langmuir 2011 2418 2421
85. J. Shi Y. Gao Z. Yang B. Xu Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 167 172
86. S. Toledano R. Williams V. Jayawarna R. Ulijn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1070 1071
87. Y. Zhang H. Gu Z. Yang B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13680 13681
88. A. Mahler M. Reches M. Rechter S. Cohen E. Gazit Adv. Mater. 2006 18 1365 1370
89. H. Ghandehari P. Kopeckova J. Kopecek Biomaterials 1997 18 861 872
90. S. Murayama M. Kato Anal. Chem. 2010 82 2186 2191
91. P. Duan M. Liu Langmuir 2009 25 8706 8713
92. Q. Chen Y. Lv D. Zhang G. Zhang C. Liu D. Zhu Langmuir 2009 26 3165 3168
93. M. Tibbitt A. Kloxin K. Dyamenahalli K. Anseth Soft Matter 2010 6 5100
94. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23 28
95. C. A. Hunter J. Singh J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 837 846
96. R. Meurisse R. Brasseur A. Thomas Biochim. Biophys. Acta 2003 1649 85 96
97. R. Meurisse R. Brasseur A. Thomas Proteins: Struct., Funct., Genet. 2004 54 478 490
98. A. Thomas R. Meurisse R. Brasseur Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002 48 628 634
99. M. L. Waters Biopolymers 2004 76 435 445
100. M. Chourasia G. Sastry G. Sastry Int. J. Biol. Macromol. 2011 48 540 552
101. T. Clackson J. Wells Science 1995 267 383 383
102. J. Alsina F. Rabanal C. Chiva E. Giralt F. Albericio Tetrahedron 1998 58 10125 10152
103. R. Fellers D. Barsky F. Gygi M. Colvin Chem. Phys. Lett. 1999 312 548 555
104. M. Stamatiadou T. Swissler J. Rabinowitz R. Rein Biopolymers 1972 11 1217 1234
105. K. Copeland J. Anderson A. Farley J. Cox G. Tschumper J. Phys. Chem. B 2008 112 14291 14295
106. E. Kool Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 602 608
107. T. Matray E. Kool J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6191 6192
108. S. Moran R. Ren E. Kool Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10506
109. C. Strässler N. Davis E. Kool Helv. Chim. Acta 1999 82 2160 2171
110. H. Liu J. Gao E. Kool J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1396 1402
111. A. Hernández E. Kool Org. Lett. 2011 13 676 679
112. A. Krueger E. Kool Chem. Biol. 2009 16 242 248
113. L. Rutledge H. Durst S. Wetmore Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2801 2812
114. P. Cysewski Ż. Czyżnikowska-Balcerak J. Heterocycl. Chem. 2007 44 765 773
115. B. Hopkins G. S. Tschumper J. Phys. Chem. A 2004 108 2941 2948
116. D. M. Bates J. A. Anderson P. Oloyede G. Tschumper Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2775 2779
117. B. Hopkins G. Tschumper Chem. Phys. Lett. 2005 407 362 267
118. E. Hohenstein C. Sherrill J. Phys. Chem. A 2009 113 878 886
119. A. Rochefort J. Wuest Langmuir 2008 25 210 215
120. C. Rajesh C. Majumder H. Mizuseki Y. Kawazoe J. Chem. Phys. 2009 130 124911
121. S. Chakarova-Käck E. Schröder B. Lundqvist D. Langreth Phys. Rev. Lett. 2006 96 146107
122. J. Bjork F. Hanke C. Palma P. Samori M. Cecchini M. Persson J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3407 3412
123. S. Grimme C. Mück-Lichtenfeld J. Antony J. Phys. Chem. C 2007 111 11199 11207
124. Y. L. Zhao D. Truhlar J. Phys. Chem. C 2008 112 4061 4067
125. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. Swager K. N. Kouk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304 3311
126. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2003 107 8377 8379
127. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650 653
128. D. B. Smithrud F. Diederich J. Am. Chem. Soc. 1990 112 339 343
129. W. R. Carroll P. Pellechia K. D. Shimizu Org. Lett. 2008 10 3547 3550