Diamonds are a chemist's best friend: Diamondoid chemistry beyond adamantane

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 6, 2008, Pages 1022-1036

  Schwertfeger, Hartmut ^a   Fokin, Andrey A ^a,b   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

Author keywords

Alkane activation; Cage compounds; Diamondoids; Nanodiamonds; Nanomaterials

Indexed keywords

COATED MATERIALS; CRUDE PETROLEUM; MOLECULAR ELECTRONICS; PARAFFINS;

BUILDING BLOCKS; DIAMONDOIDS; NANODIAMONDS;

DIAMONDS;

EID: 38849108166     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701684     Document Type: Review

References (296)

1. M. N. R. Ashfold, P. W. May, C. A. Rego, N. M. Everitt, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 21-30.
2. V. S. Bondar, A. P. Puzyr, Phys. Solid State 2004, 46, 716-719;
3. A. P. Puzyr, D. A. Neshumayev, S. V. Tarskikh, G. V. Makarskaya, V. Yu. Dolmatov, V. S. Bondar, Diamond Relat. Mater. 2004, 13, 2020-2023;
4. C.-M. Sung, M. Sung, E. Sung, USA 20050220829, 2005;
5. K. Bakowicz-Mitura, G. Bartosz, S. Mitura, Surf. Coat. Technol. 2007, 201, 6131-6135.
6. O. A. Shenderova, V. V. Zhirnov, D. W. Brenner, Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2002, 27, 227-356.
7. V. V. Danilenko, Phys. Solid State 2004, 46, 595-599.
8. H. Decker, Z. Angew. Chem. 1924, 37, 795.
9. H. Kleinfeller, W. Frercks, J. Prakt. Chem. 1933, 138, 184-206.
10. A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron 1978, 34, 3599-3609.
11. D. R. Eckroth, J. Org. Chem. 1967, 32, 3362-3365.
12. N. V. Novikov, G. P. Bogatyreva, M. N. Voloshin, Phys. Solid State 2004, 46, 600-605;
13. V. Yu. Dolmatov, M. V. Veretennikova, V. A. Marchukov, V. G. Sushchev, Phys. Solid State 2004, 46, 611-615;
14. A. Krüger, F. Kataoka, M. Ozawa, T. Fujino, Y. Suzuki, A. E. Aleksenskii, A. Ya. Vul, E. Osawa, Carbon 2005, 43, 1722-1730;
15. I. Larionova, V. Kuznetsov, A. Frolov, O. A. Shenderova, S. Moseenkov, I. Mazow, Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 1804-1808;
16. A. Ya. Vul, A. T. Dideikin, Z. G. Tsareva, M. N. Korytov, P. N. Brunkov, B. G. Zhukov, S. I. Rozov, Tech. Phys. Lett. 2006, 32, 561-563;
17. A. I. Shames, A. M. Panich, W. Kempinski, A. E. Alexenskii, M. V. Baidakova, A. T. Dideikin, V. Yu. Osipov, V. I. Siklitski, E. Osawa, M. Ozawa, A. Ya. Vul, J. Phys. Chem. Solids 2002, 63, 1993-2001;
18. A. M. Panich, A. I. Shames, H.-M. Vieth, E. Osawa, M. Takahashi, A. Ya. Vul, Eur. Phys. J. B 2006, 52, 397-402.
19. V. F. Loktev, V. I. Makal'skii, I. V. Stoyanova, A. V. Kalinkin, V. A. Likholobov, V. N. Mit'kin, Carbon 1991, 29, 817-819.
20. T. Tsubota, O. Hirabayashi, S. Ida, S. Nagaoka, M. Nagata, Y. Matsumoto, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 806-811.
21. Y. Liu, Z. Gu, J. L. Margrave, V. N. Khabashesku, Chem. Mater. 2004, 16, 3924-3930.
22. A. Krüger, Y. Liang, G. Jarre, J. Stegk, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2322-2328.
23. T. Nakamura, M. Ishihara, T. Ohana, Y. Koga, Chem. Commun. 2003, 900-901.
24. V. N. Khabashesku, J. L. Margrave, E. V. Barrera, Diamond Relat. Mater. 2005, 14, 859-866.
25. Y. Hu, O. A. Shenderova, Z. Hu, C. W. Padgett, D. W. Brenner, Rep. Prog. Phys. 2006, 69, 1847-1895.
26. S. Landa, V. Machacek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1933, 5, 1-5.
27. S. Hála, S. Landa, V. Hanus, Angew. Chem. 1966, 78, 1060-1061;
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1045-1046.
29. R. A. Alexander, C. E. Knight, D. D. Whitehurst, USA 4952749, 1990.
30. R. A. Alexander, C. E. Knight, D. D. Whitehurst, USA 4952747. 1990;
31. A. S. Cullick, R. E. Roach, USA 5016712, 1991;
32. R. D. Partridge, D. D. Whitehurst, USA 5080776, 1992;
33. A. S. Cullick, USA 5245104, 1993.
34. R. A. Alexander, C. E. Knight, USA 4952748, 1990;
35. R. A. Alexander, C. E. Knight, D. D. Whitehurst, USA 4982049, 1991;
36. C. S. H. Chen, S. E. Wentzek, USA 5120899. 1992;
37. C. S. H. Chen, S. E. Wentzek, WO 9506019, 1995;
38. C. S. H. Chen, S. E. Wentzek, USA 5414189, 1995.
39. O. L. Chapman, D. D. Whitehurst, USA 5019660, 1991;
40. D. M. Shen, M. M. Wu, USA 5367097, 1994;
41. K. J. Del Rossi, S. S. Shih, USA 5043503, 1991;
42. M. M. Wu, D. M. Shen, C. S. H. Chen, USA 5306851, 1994;
43. H. Ashjian, M. P. Miller, D. M. Shen, M. M. Wu, USA 5334228, 1994;
44. C. S. H. Chen, H. S. Chung, R. A. Kremer, S. E. Wentzek, WO 9511873, 1995;
45. H. Ashjian, D. M. Shen, M. M. Wu, WO 9511472. 1995;
46. D. M. Shen, USA 5430193, 1995.
47. W. S. Wingert, Fuel 1992, 71, 37-43.
48. R. Lin, Z. A. Wilk, Fuel 1995, 74, 1512-1521.
49. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, K. E. Peters, G. E. Claypool, M. A. Rooney, G. E. Michael, M. R. Mello, M. L. Kohnen, Nature 1999, 399, 54-57.
50. A. P. Marchand, Science 2003, 299, 52-53;
51. J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, Science 2003, 299, 96-99.
52. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. 2003, 115, 2086-2090;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044;
54. H. Hopf, Angew. Chem. 2003, 115, 2046-2048;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2000-2002.
56. M. Shen, H. F. Schaefer, C. Liang, J.-H. Lii, N. L. Allinger, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 497-505.
57. A. Shimoyama, H. Yabuta, Geochem. J. 2002, 36, 173-189.
58. Z. Wei, J. M. Moldowan, A. Paytan, Org. Geochem. 2006, 37, 891-911;
59. Z. Wei, J. M. Moldowan, J. E. P. Dahl, T. P. Goldstein, D. M. Jarvie, Org. Geochem. 2006, 37, 1421-1436.
60. V. E. Kovyazin, S. Hala, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1973, 29, 227-235.
61. M. V. Giruts, G. V. Rusinova, G. N. Gordadze, Petrol. Chem. 2006, 46, 225-236.
62. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, USA 20020188163, 2002.
63. S. Liu, R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl, W. R. Quresh, WO 2003050066, 2003;
64. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, S. Liu, USA 20050019576, 2005;
65. S. Liu, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, USA 20050074690, 2005;
66. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, S. Liu, W. R. Qureshi, W. Bokhari, USA 20060228479, 2006;
67. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, S. Liu, W. Bokhari, USA 20050019955, 2005;
68. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, S. Liu, WO 2002058139, 2002;
69. R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl, S. Liu, WO 2004009492, 2004;
70. S. Liu, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, WO 2002057201, 2002;
71. S. Liu, R. M. K. Carlson, WO 2004009577, 2004;
72. S. Liu, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, WO 2004010512, 2004;
73. J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, WO 2002057202, 2002;
74. T. Maesen, R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl, S. Liu, H.-K. Timken, W. R. Qureshi, WO 2004009737, 2004.
75. S. F. Sciamanna, S. Liu, A. Mukai, USA 20070037909, 2007.
76. V. Prelog, R. Seiwerth, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 1644-1648;
77. V. Prelog, R. Seiwerth, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 1769-1772.
78. P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
79. R. C. Fort, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 1964, 64, 277-300.
80. C. Cupas, P. v. R. Schleyer, D. J. Trecker, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 917-918.
81. V. Prelog, Pure Appl. Chem. 1963, 6, 545-560;
82. M. Hanack, L. R. Subramanian, W. Eymann, Naturwissenschaften 1977, 64, 397-402.
83. I. L. Karle, J. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 918-920.
84. O. Böttger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 70, 314-325.
85. O. Vogl, B. C. Anderson, D. M. Simons, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 415-418.
86. T. M. Gund, V. Z. Williams, Jr., E. Osawa, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3877-3880.
87. T. M. Gund, W. Thielecke, P. v. R. Schleyer, Org. Synth. 1973, 53, 30-34;
88. T. M. Gund, E. Osawa, V. Z. Williams, Jr., P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1974, 39, 2979-2987.
89. G. N. Schrauzer, B. N. Bastian, G. A. Fosselius, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4890-4894;
90. G. N. Schrauzer, R. K. Y. Ho, G. Schlesinger, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 543-545.
91. T. Courtney, D. E. Johnston, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2691-2696.
92. D. Faulkner, R. A. Glendinning, D. E. Johnston, M. A. McKervey, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1671-1674.
93. F. Blaney, D. E. Johnston, M. A. McKervey, J. J. Rooney, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 99-100.
94. T. M. Gund, P. v. R. Schleyer, P. H. Gund, W. T. Wipke, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 743-751.
95. K. S. Kulazhanov, T. O. Omarkulov, M. S. Suleimenova, Eurasian Chem.-Technol. J. 2002, 4, 277-284.
96. O. Farooq, S. M. F. Farnia, M. Stephenson, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1988, 53, 2840-2843.
97. G. A. Olah, A. Wu, O. Farooq, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem. 1989, 54, 1450-1451.
98. F. Turecek, V. Hanus, P. Sedmera, H. Antropiusova, K. Mach, Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 1474-1485.
99. H. Antropiusova, V. Hanus, K. Mach, F. Turecek, Czech. CS212821, 1983.
100. R. I. Khusnutdinov, V. A. Dokichev, D. K. Galeev, N. F. Aslyguzhina, S. Z. Sultanov, U. M. Dzhemilev, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1988, 2152-2155.
101. M. Nakazaki, K. Naemura, H. Chikamatsu, M. Iwasaki, M. Hashimoto, J. Org. Chem. 1981, 46, 2300-2306.
102. D. Farcasiu, H. Bohm, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1977, 42, 96-102.
103. V. V. Takhistov, K. D. Khamad, O. S. Sokolova, Zh. Prikl. Khim. 1992, 65, 2617-2618.
104. P. Grubmüller, P. v. R. Schleyer, M. A. McKervey, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 181-184;
105. P. Grubmüller, W. F. Maier, P. v. R. Schleyer, M. A. McKervey, J. J. Rooney, Chem. Ber. 1980, 113, 1989-2006.
106. H. Fujimoto, Y. Kitagawa, H. Hao, K. Fukui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 52-56.
107. V. Z. Williams, Jr., P. v. R. Schleyer, G. J. Gleicher, L. B. Rodewald, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3862-3863;
108. H. L. Carrell, J. Donohue, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3503-3504.
109. W. Burns, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 965-966.
110. R. Hamilton, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. F. Malone, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 1027-1028.
111. F. S. Hollowood, M. A. McKervey, R. Hamilton, J. J. Rooney, J. Org. Chem. 1980, 45, 4954-4958.
112. Z. Kafka, L. Vodicka, V. Galik, Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 286-289;
113. Z. Kafka, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1985, 51, 247-255;
114. Z. Kafka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1991, 59, 79-90.
115. Z. Kafka, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1984, 49, 125-137;
116. Z. Kafka, M. Nahunek, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1986, 55, 71-99.
117. Z. Kafka, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1986, 54, 65-74.
118. N. Tanaka, T. Kan, T. Iizuka, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1983, 23, 177-182.
119. P. v. R. Schleyer, E. Osawa, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5034-5036.
120. E. Osawa, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, V. Singh, Y. Tahara, E. Wiskott, M. Farcasiu, T. Iizuka, N. Tanaka, T. Kan, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1980, 45, 2985-2995.
121. W. Burns, M. A. McKervey, T. R. B. Mitchell, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911;
122. W. Burns, T. R. B. Mitchell, M. A. McKervey, J. J. Rooney, G. Ferguson, P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 893-895.
123. P. J. Roberts, G. Ferguson, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 2335-2337.
124. M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 479-512;
125. M. A. McKervey, Tetrahedron 1980, 36, 971-992;
126. P. A. Verbrugge, Chemie en Techniek 1973, 28, 347-348.
127. P. Badziag, W. S. Verwoerd, W. P. Ellis, N. R. Greiner, Nature 1990, 343, 244-245.
128. T. M. Willey, C. Bostedt, T. van Buuren, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, R. W. Meulenberg, E. J. Nelson, L. J. Terminello, Phys. Rev. B 2006, 74, 205432;
129. G. C. McIntosh, M. Yoon, S. Berber, D. Tomanek, Phys. Rev. B 2004, 70, 045401;
130. T. M. Willey, C. Bostedt, T. van Buuren, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, L. J. Terminello, T. Möller, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 113401;
131. A. J. Lu, B. C. Pan, J. G. Han, Phys. Rev. B 2005, 72, 035447.
132. N. D. Drummond, A. J. Williamson, R. J. Needs, G. Galli, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 096801.
133. W. L. Yang, J. D. Fabbri, T. M. Willey, J. R. I. Lee, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, W. Meevasana, N. Mannella, K. Tanaka, X. J. Zhou, T. van Buuren, M. A. Kelly, Z. Hussain, N. A. Melosh, Z.-X. Shen, Science 2007, 316, 1460-1462.
134. V. V. Sevost'yanova, M. M. Krayushkin, A. G. Yurchenko, Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 817-833;
135. Z. Weidenhoffer, S. Hala, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1971, 22, 5-84;
136. E. I. Bagrii, A. T. Saginaev, Russ. Chem. Rev. 1983, 52, 881-896;
137. M.-G. A. Shvekhgeimer, Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 555-598;
138. I. K. Moiseev, N. V. Makarova, M. N. Zemtsova, Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 1001-1020;
139. Z. Gao, Y. Wang, X.-M. Su, Y.-Y. Wang, Guangzhou Huaxue 2004, 29, 59-64.
140. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, O. Lauenstein, Y. Okamoto, T. Wakita, C. Rinderspacher, G. H. Robinson, J. K. Vohs, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13348-13349.
141. P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, A. A. Fokin, Angew. Chem. 1999, 111, 2956-2958;
142. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2786-2788;
143. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. A. Gunchenko, S. A. Peleshanko, T. E. Shubina, S. D. Isaev, P. V. Tarasenko, N. I. Kulik, H.-M. Schiebel, A. G. Yurchenko, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7317-7326;
144. P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Gunchenko, I. V. Kolomitsin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4996-5003;
145. A. A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718-10727;
146. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
147. T. M. Gund, M. Nomura, V. Z. Williams Jr. , P. v. R. Schleyer, C. Hoogzand, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4875-4878.
148. J. Janku, J. Burkhard, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1991, 59, 37-72.
149. A. Horská, J. Podehradska, L. Vodicka, M. Hajek, P. Trska, Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 33-36.
150. T. M. Gund, P. v. R. Schleyer, C. Hoogzand, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1583-1586;
151. T. M. Gund, P. v. R. Schleyer, G. D Unruh, G. J. Gleicher, J. Org. Chem. 1974, 39, 2995-3003.
152. T. M. Gund, M. Nomura, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1974, 39, 2987-2994.
153. L. Vodicka, J. Janku, J. Burkhard, Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1162-1172.
154. J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1983, 47, 73-99.
155. J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1984, 50, 231-243.
156. M. C. Davis, D. A. Nissan, Synth. Commun. 2006, 36, 2113-2119.
157. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
158. V. V. Krishnamurthy, J. G. Shih, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 1161-1164.
159. A. A. Malik, T. G. Archibald, K. Baum, M. R. Unroe, Macromolecules 1991, 24, 5266-5268.
160. J.-J. Wang, Y.-T. Chern, M.-A. Chung, J. Polym. Sci. Part A 1996, 34, 3345-3354.
161. H. Duddeck, F. S. Hollowood, A. Karim, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 360-365.
162. R. I. Khusnutdinov, N. A. Shchadneva, U. M. Dzhemilev, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1991, 2897-2898.
163. M. C. Davis, S. Liu, Synth. Commun. 2006, 36, 3509-3514.
164. T. G. Archibald, A. A. Malik, K. Baum, USA 5166313, 1992.
165. J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicka, Czech. CS254726, 1988.
166. N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, A. Merz, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738-4745.
167. J. Janku, J. Burkhard, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1984, 49, 25-38.
168. I. Tabushi, S. Kojo, P. v. R. Schleyer, T. M. Gund, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 591.
169. F. Blaney, D. E. Johnston, M. A. McKervey, E. R. H. Jones, J. Pragnell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 297-298;
170. L. Vodicka, S. D. Isaev, J. Burkhard, J. Janku, Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 1900-1906;
171. H. Lipavská, L. Vodicka, J. Burda, J. Triska, V. Krumphanzl, Z. Vanek, M. Podojil, Biotechnol. Lett. 1982, 4, 563-566;
172. J. Janku, J. Burkhard, L. Vodicka, Z. Chem. 1981, 21, 325-326.
173. T. Maehara, M. Yamaguchi, WO 2006001398, 2006;
174. T. Maehara, WO 2007069656, 2007.
175. S. R. Jones, J. M. Mellor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 2576-2581.
176. B. P. Leddy, M. A. McKervey, P. McSweeney, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2261-2264.
177. R. Neumann, A. M. Khenkin, M. Dahan, Angew. Chem. 1995, 107, 1740-1742;
178. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1587-1589.
179. G. A. Olah, T. D. Ernst, C. B. Rao, G. K. S. Prakash, New J. Chem. 1989, 13, 791-793.
180. C.-Y. Yu, Q. Li, L.-B. Wang, H.-W. Ma, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, O2369-O2370.
181. D. E. Johnston, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 29-30.
182. M. A. McKervey, D. E. Johnston, J. J. Rooney, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1547-1550.
183. I. K. Moiseev, P. G. Belyaev, N. V. Barabanov, O. P. Bardyug, E. H. Vishnevskii, N. I. Novatskaya, E. L. Golod, B. V. Gidaspov. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 214-215.
184. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, DE 102005058357, 2005.
185. G. A. Olah, J. G. Shih, B. P. Singh, B. G. B. Gupta, J. Org. Chem. 1983, 48, 3356-3358;
186. G. A. Olah, J. G. Shih, V. V. Krishnamurthy, B. P. Singh, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4492-4500;
187. V. V. Krishnamurthy, J. G. Shih, B. P. Singh, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1986, 51, 1354-1357;
188. J. L. Adcock, H. Luo, J. Org. Chem. 1992, 57, 2162-2163;
189. H.-C. Wei, S. Corbelin, R. J. Lagow, J. Org. Chem. 1996, 61, 1643-1644;
190. G. A. Olah, J. G. Shih, B. P. Singh, B. G. B. Gupta, Synthesis 1983, 713-715.
191. A. R. Bajguzina, N. A. Shchadneva, N. E. Dodonova, R. I. Khusnutdinov, U. M. Dzhemilev, Russ. RU2185364, 2002;
192. J. Janku, J. Burkhard, L. Vodicka, Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2028-2034;
193. J.-E. Dubois, K. Lebbar, C. Lion, J.-Y. Dugast, Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 905-910;
194. R. I. Khusnutdinov, N. A. Shchadneva, A. R. Bajguzina, Y. Y. Lavrent'eva, R. Y. Burangulova, U. M. Dzhemilev, Neftekhimiya 2004, 44, 148-155;
195. J. Janku, J. Burkhard, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1989, 57, 37-52;
196. U. M. Dzhemilev, R. I. Khusnutdinov, N. A. Shchadneva, A. I. Malikov, Russ. RU2125552, 1999.
197. G. P. Sollott, E. E. Gilbert, USA 4535193, 1985.
198. R. Hamilton, D. E. Johnston, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1209-1210.
199. E. Osawa, Z. Majerski, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1971, 36, 205-207;
200. G. Molle, J. E. Dubois, P. Bauer, Can. J. Chem. 1987, 65, 2428-2433.
201. S. Hala, J. Novak, S. Landa, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1969, 19, 19-37.
202. F. Vincent, R. Tardivel, P. Mison, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron 1977, 33, 325-330.
203. Y.-T. Chern, J.-J. Wang, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5805-5806.
204. Y.-T. Chern, C.-M. Huang, Polymer 1998, 39, 6643-6648.
205. P. A. Cahill, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5417-5420.
206. H. Schwertfeger, P. R. Schreiner, A. A. Fokin. 2007, unpublished results.
207. Y.-T. Chern, W.-L. Wang, Macromolecules 1995, 28, 5554-5560;
208. Y.-T. Chern, W.-L. Wang, J. Polym. Sci. Part A 1996, 34, 1501-1509.
209. M. Hájek, L. Vodicka, P. Trska, V. Sklenar, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 57-59;
210. J. L. Marshall, E. D. Canada, J. Org. Chem. 1980, 45, 3123-3125.
211. Y.-T. Chern, C.-M. Huang, Polymer 1998, 39, 2325-2329;
212. Y.-T. Chern, Macromolecules 1995, 28, 5561-5566.
213. L. Vodicka, J. Burkhard, J. Janku, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1086-1093;
214. J. Janku, J. Burkhard, L. Vodicka, Czech. CS246816, 1988;
215. J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicka, Czech. CS240246, 1987;
216. J. Burkhard, J. Janku, P. Zachar, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1986, 55, 5-18.
217. J. Burkhard, J. Janku, P. Zachar, L. Vodicka, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1989, 57, 5-16;
218. L. Vodicka, J. Burkhard, J. Janku, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 867-871.
219. S. D. Karlen, R. Ortiz, O. L. Chapman, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6554-6555.
220. K. Baum, T. G. Archibald, A. A. Malik, USA 5017734, 1991.
221. Y.-T. Chern, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 3217-3227;
222. Y.-T. Chern, H.-C. Shiue, Chem. Mater. 1998, 10, 210-216;
223. Y.-T. Chern, C.-M. Huang, S.-C. Huang, Polymer 1998, 39, 2929-2934;
224. Y.-T. Chern, Macromolecules 1998, 31, 1898-1905;
225. Y.-T. Chern, Macromolecules 1998, 31, 5837-5844;
226. Y.-T. Chern, H.-C. Shiue, Macromolecules 1997, 30, 5766-5772;
227. Y.-T. Chern, W.-H. Chung, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 1171-1183;
228. Y.-T. Chern, J. Polym. Sci. Part A 1996, 34, 133-139;
229. Y.-T. Chern, J. Polym. Sci. Part A 1996, 34, 125-131;
230. Y.-T. Chern, H.-C. Shiue, S.-C. Kao, J. Polym. Sci. Part A 1998, 36, 785-792;
231. Y.-T. Chern, W.-L. Wang, J. Polym. Sci. Part A 1998, 36, 1257-1263;
232. Y.-T. Chern, W.-L. Wang, Polymer 1998, 39, 5501-5506;
233. Y.-T. Chern, W.-L. Wang, J. Polym. Sci. Part A 1998, 36, 2185-2192.
234. J.-J. Wang, Y.-T. Chern, J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 1996, 7, 905-915.
235. T. D. Dang, M. J. Dalton, N. Venkatasubramanian, J. A. Johnson, C. A. Cerbus, W. A. Feld, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 6134-6142.
236. M. A. Meador, Annu. Rev. Mater. Sci. 1998, 28, 599-630.
237. B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, L. V. Chernish, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2006, 8, 1767-1770.
238. F. S. Hollowood, A. Karim, M. A. McKervey, P. McSweeney, H. Duddeck, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 306-308.
239. L. Vodicka, Z. Kafka, Czech. CS214485, 1984.
240. Z. Kafka, L. Vodicka, M. Hajek, Fresenius Z. Anal. Chem. 1984, 318, 354-355;
241. Z. Kafka, L. Vodicka, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 2798-2801;
242. Z. Kafka, L. Vodicka, M. Hajek, Sb. Vys. Sk. Chem.-Technol. Praze D 1984, 50, 245-250;
243. Z. Kafka, L. Vodicka, M. Hajek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1074-1076.
244. T. E. Jenkins, J. Phys. C 1978, 11, L935-L937.
245. T. E. Jenkins, P. O'Brien, Phys. Status Solidi A 1981, 67, K161-K162.
246. R. Cernik, E. H. M. Evans, R. Hine, J. P. G. Richards, Solid State Commun. 1978, 27, 1017-1019.
247. Y.-F. Chang, Y.-L. Zhao, M. Zhao, P.-J. Liu, R.-S. Wang, Huaxue Xuebao 2004, 62, 1867-1870.
248. T. E. Jenkins, J. Lewis, Spectrochim. Acta Part A 1980, 36, 259-264.
249. J. T. Edward, P. G. Farrel, F. Shahidi, Can. J. Chem. 1979, 57, 2892-2894.
250. M.-L. Dheu, D. Gagnaire, H. Duddeck, F. S. Hollowood, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 357-359.
251. P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6709-6720.
252. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
253. S. L. Richardson, T. Baruah, M. J. Mehl, M. R. Pederson, Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 707-710.
254. J. Oomens, N. Polfer, O. Pirali, Y. Ueno, R. Maboudian, P. W. May, J. Filik, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. Mol. Spectrosc. 2006, 238, 158-167.
255. J. Filik, J. N. Harvey, N. L. Allan, P. W. May, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, Spectrochim. Acta Part A 2006, 64, 681-692.
256. G. Ramachandran, S. Manogaran, J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 766, 125-135.
257. H. G. M. Hill, A. P. Jones, L. B. d'Hendecourt, Astron. Astro phys. 1998, 336, L41-L44;
258. T. L. Daulton, D. D. Eisenhour, T. J. Bernatowicz, R. S. Lewis, P. R. Buseck, Geochim. Cosmochim. Acta 1996, 60, 4853-4872;
259. T. J. Bernatowicz, P. C. Gibbons, R. S. Lewis, Astrophys. J. 1990, 359, 246-255;
260. R. S. Lewis, T. Ming, J. F. Wacker, E. Anders, E. Steel, Nature 1987, 326, 160-162;
261. Z. R. Dai, J. P. Bradley, D. J. Joswiak, D. E. Brownlee, H. G. M. Hill, M. J. Genge, Nature 2002, 418, 157-159.
262. T. Aczel, M. L. Gorbaty, P. S. Maa, R. H. Schlosberg, Fuel 1979, 58, 228-230.
263. J. Chen, J. Fu, G. Sheng, D. Liu, J. Zhang, Org. Geochem. 1996, 25, 179-190.
264. L. K. Schulz, A. Wilhelms, E. Rein, A. Steen, Org. Geochem. 2001, 32, 365-375;
265. K. Grice, R. Alexander, R. I. Kagi, Org. Geochem. 2000, 31, 67-73;
266. J. J. Brocks, R. Buick, G. A. Logan, R. E. Summons, Geochim. Cosmochim. Acta 2003, 67, 4289-4319;
267. J. J. Brocks, R. Buick, R. E. Summons, G. A. Logan, Geochim. Cosmochim. Acta 2003, 67, 4321-4335;
268. P. Howard, W. Meylan, D. Aronson, W. Stiteler, J. Tunkel, M. Comber, T. F. Parkerton, Environ. Toxicol. Chem. 2005, 24, 1847-1860;
269. S. Zhang, H. Huang, Z. Xiao, D. Liang, Org. Geochem. 2005, 36, 1215-1225;
270. Z. Wei, J. M. Moldowan, S. Zhang, R. Hill, D. M. Jarvie, H. Wang, F. Song, F. Fago, Org. Geochem. 2007, 38, 227-249.
271. M. Schoell, R. M. K. Carlson, Nature 1999, 399, 15-16.
272. S. A. Stout, G. S. Douglas, Environ. Forensics 2004, 5, 225-235;
273. C. Yang, Z. D. Wang, B. P. Hollebone, X. Peng, M. Fingas, M. Landriault, Environ. Forensics 2006, 7, 377-390.
274. Z. Wang, C. Yang, B. Hollebone, M. Fingas, Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 5636-5646.
275. Z. Wei, J. M. Moldowan, D. M. Jarvie, R. Hill, Geology 2006, 34, 1013-1016.
276. A. A. Spasov, T. V. Khamidova, L. I. Bugaeva, I. S. Morozov, Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1-7.
277. W. E. Heyd, L. T. Bell, J. R. Heystek, P. E. Schurr, C. E. Day, J. Med. Chem. 1982, 25, 1101-1103.
278. D. Lednicer, BRD DT2619792, 1976;
279. D. Lednicer, USA 4200588, 1980.
280. C. S. H. Chen, D.-M. Shen, S. E. Wentzek, WO 9428885, 1994;
281. C. S. H. Chen, D.-M. Shen, USA 5576355, 1996.
282. S. Liu, F. W. Lam, S. F. Sciamanna, R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl, WO 2006122054, 2006.
283. L. Borek-Dohalska, P. Hodek, M. Stiborova, Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 122-132;
284. P. Hodek, L. Borek-Dohalska, B. Sopko, M. Sulc, S. Smrcek, J. Hudecek, J. Janku, M. Stiborova, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2005, 20, 25-33;
285. P. Hodek, P. Janscak, P. Anzenbacher, J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicka, Xenobiotica 1988, 18, 1109-1118;
286. P. Hodek, J. Burkhard, J. Janku, Gen. Physiol. Biophys. 1995, 14, 225-239;
287. P. Hodek, B. Sopko, L. Antonovic, M. Sulc, P. Novak, H. W. Strobel, Gen. Physiol. Biophys. 2004, 23, 467-488.
288. J.-J. Wang, Y.-F. Chang, Y.-T. Chern, C.-W. Chi, Br. J. Cancer 2003, 89, 1995-2003;
289. J.-J. Wang, K.-T. Huang, Y.-T. Chern, Anti-Cancer Drugs 2004, 15, 277-286;
290. Y.-F. Chang, C.-W. Chi, Y.-T. Chern, J.-J. Wang, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005, 202, 1-12.
291. P. R. Schreiner, N. A. Fokina, 2006, unpublished results.
292. A. Ghosh, S. F. Sciamanna, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, D. A. Schiraldi, J. Polym. Sci. Part B 2007, 45, 1077-1089.
293. A. Nitzan, M. A. Ratner, Science 2003, 300, 1384-1389.
294. A. Schnurpfeil, M. Albrecht, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 29-39.
295. A. A. Fokin, E. D. Butova, L. V. Chernish, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2007, 9, 2541-2544.
296. J. M. Buriak, Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.