Experimental and theoretical determination of the accurate CH/π interaction energies in benzene-alkane clusters: Correlation between interaction energy and polarizability

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 31, 2011, Pages 14131-14141

  Fujii, Asuka ^a   Hayashi, Hiromasa ^a   Park, Jae Woo ^a,c   Kazama, Takaki ^a   Mikami, Naohiko ^a   Tsuzuki, Seiji ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960947381     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20203k     Document Type: Article

References (97)

1. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction, Wiley-VCH, New York, 1998
2. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
3. M. Nishio Tetrahedron 2005 61 6923
4. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757
5. O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049
6. Y. Kodama K. Nishihata M. Nishio N. Nakagawa Tetrahedron Lett. 1977 18 2105
7. Y. Umezawa S. Tsuboyama K. Honda J. Uzawa M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1207
8. Y. Umezawa S. Tsuboyama H. Takahashi J. Uzawa M. Nishio Tetrahedron 1999 55 10047
9. A. Matsumoto T. Tanaka T. Tsubouchi K. Tashiro S. Saragai S. Nakamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8891
10. S. Nagahama K. Inoue K. Sada M. Miyata A. Matsumoto Cryst. Growth Des. 2003 3 247
11. K. Saigo Y. Kobayashi Chem. Rec. 2007 7 47
12. T. E. Clark M. Makha A. N. Sobolev S. J. Dalgarno J. L. Atwood C. L Raston Cryst. Growth Des. 2007 7 2059
13. F. A. Quiocho N. K. Vyas Nature 1984 310 381
14. N. K. Vyas M. N. Vyas F. A. Quiocho Nature 1987 327 635
15. B. Muktha O. Srinivas M. R. Amresh T. N. G. Row N. Jayaraman K. Sekar Carbohydr. Res. 2003 338 2005
16. C. D. Tatko M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2028
17. V. Spiwok P. Lipovova T. Skalova E. Buchtelova J. Hasek B. Kralova Carbohydr. Res. 2004 339 2275
18. K. Kobayashi Y. Asakawa Y. Kato Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10307
19. D. B. Amabilino P. R. Ashton C. L. Brown E. Cordova L. A. Godinez T. T. Goodnow A. E. Kaifer S. P. Newton M. Pietraszkiewicz D. Philp F. M. Raymo A. S. Reder M. T. Rutland A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1271
20. A. Frontera C. Garau D. Quinonero P. Ballester A. Costa P. M. Deya Org. Lett. 2003 5 1135
21. P. Sozzani A. Comotti S. Bracco R. Simonutti Chem. Commun. 2004 768
22. G. Toth K. E. Kover R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2004 108 9287
23. Y. Yamamoto A. Yamamoto S. Furuta M. Horie M. Kodama W. Sato K. Y. Akiba S. Tsuzuki T. Uchimaru D. Hashizume F. Iwasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14540
24. P. S. Lakshminarayanan D. K. Kumar P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9600
25. M. J. Plevin D. L. Bryce J. Boisbouvier Nat. Chem. 2010 2 466
26. S. Tsuzuki A. Fujii Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2584
27. S. Morita A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2006 110 10583
28. C. Ramos P. R. Winter J. A. Sterns T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2003 107 10280
29. A. Fujii S. Morita M. Miyazaki T. Ebata N. Mikami J. Phys. Chem. A 2004 108 2652
30. M. Busker T. Häber M. Nispel K. Kleinermanns Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10094
31. T. Takagi A. Tanaka S. Matsuo H. Maezaki M. Tani H. Fujiwara Y. Sasaki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 1015
32. S. Sakaki K. Kato T. Miyazaki Y. Musashi K. Ohkubo H. Ihara C. Hirayama J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993 89 659
33. M.-F. Fan Z. Lin J. E. McGrady D. M. P. Mingos J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 563
34. D. Philp J. M. A. Robinson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998 1643
35. P. Hobza V. Spirko Z. Havlas K. Buchhold B. Reimann H.-D. Barth B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1999 299 180
36. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe K J. Phys. Chem. A 1999 103 8265
37. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3746
38. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Phys. Chem. A 2002 106 4423
39. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami A. Fujii J. Phys. Chem. A 2006 110 10163
40. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami A. Fujii Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2860
41. J. Novoa F. Mota Chem. Phys. Lett. 2000 318 345
42. M. Oki S. Takano S. Toyota Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 2221
43. P. Tarakeshwar H. S. Choi K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3323
44. J. Ribas E. Cubero F. J. Luque M. Orozco J. Org. Chem. 2002 67 7057
45. K. Sundararajan K. Sankaran K. S. Viswanathan A. D. Kulkarni S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2002 106 1504
46. F. Ugozzoli A. Arduini C. Massera A. Pochini A. Secchi New J. Chem. 2002 26 1718
47. O. Takahashi Y. Kohno S. Iwasaki K. Saito S. Tomoda Y. Umezawa S. Tsuboyama M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 2421
48. O. Takahashi K. Yasunaga Y. Gondoh Y. Kohno K. Saito M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1777
49. O. Takahashi Y. Kohno K. Saito Chem. Phys. Lett. 2003 378 509
50. S. Re S. Nagase Chem. Commun. 2004 658
51. Y. Kobayashi K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15054
52. A. Gavezzotti J. Chem. Theory Comput. 2005 1 834
53. P. Munshi T. N. G. Row J. Phys. Chem. A 2005 109 659
54. A. L. Ringer M. S. Figgs M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10822
55. J. Ran M. W. Wong J. Phys. Chem. A 2006 110 9702
56. A. Tekin G. Jansen Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1680
57. A. Gil V. Branchadell J. Bertran A. Oliva J. Phys. Chem. B 2007 111 9372
58. Y.-X. Lu J.-W. Zou Y.-H. Wang Q.-S. Yu Chem. Phys. 2007 334 1
59. J. Hooper V. R. Cooper T. Thonhauser N. A. Romero F. Zerilli D. C. Langreth ChemPhysChem 2008 9 891
60. R. C. Dey P. Seal S. Chakrabati J. Phys. Chem. A 2009 113 10113
61. M. Hirota K. Sakakibara H. Suezawa T. Yuzuri E. Ankai M. Nishio J. Phys. Org. Chem. 2000 13 620
62. M. Oki S. Takano S. Toyota Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 2221
63. A. Bango G. Saielli G. Scorrano Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2532
64. F. Ugozzoli A. Arduini C. Massera A. Pochini A. Secchi New J. Chem. 2002 26 1718
65. B. Bems M. Schur A. Dassenoy H. Junkes D. Herein R. Schlögl Chem.-Eur. J. 2002 9 2047
66. S. Fomine M. Tlenkopatchev S. Martinez L. Fomina J. Phys. Chem. A 2002 106 3941
67. M. Mons I. Dimicoli F. Piuzzi Int. Rev. Phys. Chem. 2002 21 101
68. K. Shibasaki A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2006 110 4397
69. K. Shibasaki A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2007 111 753
70. A. Fujii K. Shibasaki K. Takaki R. Itaya N. Mikami S. Tsuzuki Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2836
71. W. C. Wiley I. H. McLaren Rev. Sci. Instrum. 1955 26 1150
72. L. A. Chewter M. Sander K. Müller-Dethlefs E. Schlag J. Chem. Phys. 1987 86 4737
73. W. A. Chupka J. Chem. Phys. 1993 98 4520
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
75. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
76. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358
77. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Phys. Chem. A 1998 102 2091
78. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
79. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503
80. J. A. Pople M. Head-Gordon K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1987 87 5968
81. B. J. Ransil J. Chem. Phys. 1961 34 2109
82. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
83. T. Helgaker W. Klopper H. Koch J. Noga J. Chem. Phys. 1997 106 9639
84. A. J. Stone, A. Dullweber, M. P. Hodges, P. L. A. Popelier and D. J. Wales, Orient: a program for studying interactions between molecules version 3.2, University of Cambridge, 1995
85. A. J. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Clarendon Press, Oxford, 1996
86. A. J. Stone M. Alderton Mol. Phys. 1985 56 1047
87. A. J. Stone Mol. Phys. 1985 56 1065
88. P. T. van Duijnen M. Swart J. Phys. Chem. A 1998 102 2399
89. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128
90. T. A. Stephenson P. L. Radloff S. A. Rice J. Chem. Phys. 1984 81 1060
91. M. Schauer E. R. Bernstein J. Chem. Phys. 1985 82 726
92. K. H. Fung H. L. Selzle E. W. Schlag Z. Naturforsch. 1981 36a 1338
93. A. J. Gotch T. S. Zwier J. Chem. Phys. 1992 96 3388
94. A. Fujii, H. Hayashi, S. Tsuzuki, in preparation
95. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12200
96. Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide, CRC Press, Boca Raton, 90th edn, 2009
97. R. K. Sampson W. D. Lawrence Aust. J. Chem. 2003 56 275