Stereocontrolled Formation of Several Carbon-Carbon Bonds in Acyclic Systems

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 17, 2015, Pages 9175-9206

  Eppe, Guillaume ^a   Didier, Dorian ^a   Marek, Ilan ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CARBON; ORGANOMETALLICS; REACTION INTERMEDIATES; REAGENTS; STEREOCHEMISTRY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; BROOK REARRANGEMENT; CARBON-CARBON BOND; CONJUGATE ADDITION; DIASTEREO-SELECTIVITY; ORGANOLITHIUM SPECIES; REACTIVE INTERMEDIATE; WITTIG REARRANGEMENT;

COVALENT BONDS;

EID: 84941135577     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500715t     Document Type: Review

References (277)

1. Carreira, E. M.; Kvaerno, L. Classics in Stereoselective Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
2. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vols. 1-3.
3. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Noyori, R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1994.
5. Fundamentals of Asymmetric Catalysis; Walsh, P. J., Kozlowski, M. C., Eds.; University Science Book: CA, 2009.
6. Volla, C. M. R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390
7. Rotstein, B. H.; Zaretsky, S.; Rai, V.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 2014, 114, 8323
8. Cioc, R. C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Green Chem. 2014, 16, 2958
9. Cho, H. Y.; Morken, J. P. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4368
10. Pellissier, H. Tetrahedron 2013, 69, 7171
11. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442
12. Brauch, S.; van Berkel, S. S.; Westermann, B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4948
13. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633
14. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211
15. Clavier, H.; Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3347
16. De Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969
17. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237
18. Zhang, Z.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11778
19. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
20. Marson, C. M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7712
21. Piovesana, S.; Scarpino Schietroma, D. M.; Bella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6216
22. Albrecht, L.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8492
23. Ruiz, M.; Lopez-Alvarado, P.; Giorgi, G.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3445
24. Vaxelaire, C.; Winter, P.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3605
25. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422
26. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373
27. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
28. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
29. Biggs-Houck, J. E.; Younai, A.; Shaw, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371
30. Boddaert, T.; Presset, M.; Mailhol, D.; Rodriguez, J. In Ideas in Chemistry and Molecular Sciences; Pignataro, B., Ed.; Advances in Synthetic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
31. Orru, R. V. A.; Ruijter, E. Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reactions; Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer: Berlin, 2010.
32. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
33. Alba, A.- N.; Companyo, X.; Viciano, M.; Rios, R. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432
34. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
35. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
36. Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Leckta, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655
37. Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 693
38. DSouza, D. M.; Müller, T. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
39. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
40. Padwa, A.; Bur, S. K. Tetrahedron 2007, 63, 5341
41. Domling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
42. Dondoni, A.; Massi, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 451
43. Mironov, M. A. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 423
44. Lieby-Muller, F.; Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 432
45. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
46. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
47. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143
48. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 1619
49. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
50. Multicomponent Reaction; Zhu, J.; Bienayme, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
51. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E. Mol. Diversity 2005, 9, 159
52. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekumar, V. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1191
53. Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77
54. Jiang, X.-L.; Bailey, W. F. Organometallics 1995, 14, 5704
55. Kawashima, T.; Naganuma, K.; Okazaki, R. Organometallics 1998, 17, 367
56. Naganuma, K.; Kawashima, T.; Okazaki, R. Chem. Lett. 1999, 28, 1139
57. Brook, A. G.; Pascoe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6224
58. Biernbaum, M. S.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6221
59. Simov, B. J.; Wuggenig, F.; Mereiter, K.; Andres, H.; France, J.; Schnelli, P.; Hammerschmidt, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13934
60. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6809
61. Hoffmann, R.; Brückner, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2731
62. Kapeller, D. C.; Brecker, L.; Hammerschmidt, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9582
63. Moser, W. H. Tetrahedron 2001, 57, 2065
64. Nicewicz, D. A.; Yates, C. M.; Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2652
65. Nicewicz, D. A.; Yates, C. M.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 6548
66. Nicewicz, D. A.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6170
67. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373
68. Slade, M. C.; Johnson, J. S. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 166
69. Boyce, G. R.; Liu, S.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 652
70. Boyce, G. R.; Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8930
71. Greszler, S. N.; Malinowski, J. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17393
72. Greszler, S. N.; Malinowski, J. T.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 3206
73. Schmitt, D. C.; Malow, E. J.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3246
74. Schmitt, D. C.; Lam, L.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5136
75. Schmitt, D. C.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 944
76. Lettan, R. B.; Reynolds, T. E.; Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15566
77. Lettan, R. B.; Galliford, C. V.; Woodward, C. C.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8805
78. Smirnov, P.; Mathew, J.; Nijs, A.; Katan, E.; Karni, M.; Bolm, C.; Apeloig, Y.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13717
79. Smirnov, P.; Katan, E.; Mathew, J.; Kostenko, A.; Karni, M.; Nijs, A.; Bolm, C.; Apeloig, Y.; Marek, I. J. Org. Chem. 2014, 79, 12122
80. Moser, W. H.; Endsley, K. E.; Colyer, J. T. Org. Lett. 2000, 2, 717
81. For a review, see: Smith, A. B.; Wuest, W. M. Chem. Commun. 2008, 5883
82. Matsuda, I.; Murata, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 26
83. Tietze, L. F.; Geissler, H.; Gewert, J. A.; Jakobi, U. Synlett 1994, 511
84. Smith, A. B.; Pitram, S. M.; Boldi, A. M.; Gaunt, M. J.; Sfouggatakis, C.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14435
85. Smith, A. B.; Boldi, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925
86. Smith, A. B.; Kim, W.-S.; Tong, R. Org. Lett. 2009, 12, 588
87. Sanchez, L.; Smith, A. B. Org. Lett. 2012, 14, 6314
88. Smith, A. B.; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783
89. Smith, A. B.; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Boldi, A. M.; Murase, N.; Moser, W. H.; Brook, C. S.; Bennett, C. S.; Nakayama, K.; Sobukawa, M.; Lee Trout, R. E. Tetrahedron 2009, 65, 6470
90. Smith, A. B.; Sfouggatakis, C.; Risatti, C. A.; Sperry, J. B.; Zhu, W.; Doughty, V. A.; Tomioka, T.; Gotchev, D. B.; Bennett, C. S.; Sakamoto, S.; Atasoylu, O.; Shirakami, S.; Bauer, D.; Takeuchi, M.; Koyanagi, J.; Sakamoto, Y. Tetrahedron 2009, 65, 6489
91. Smith, A. B.; Pitram, S. M.; Fuertes, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 2751
92. Smith, A. B.; Kim, D.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3311
93. Smith, A. B.; Smits, H.; Kim, D.-S. Tetrahedron 2010, 66, 6597
94. Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Bhatia, G. S. Org. Lett. 2000, 2, 2189
95. Smith, A. B.; Foley, M. A.; Dong, S.; Orbin, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 5987
96. Melillo, B.; Smith, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 2282
97. Smith, A. B.; Kim, D.-S. Org. Lett. 2004, 6, 1493
98. Smith, A. B.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 1260
99. Stereoselective Synthesis; Helmchen; Hoffman, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; Thieme: New York, 1996; Vol. 6.
100. Bertrand, M. B.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 4661
101. Giampietro, N. C.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12556
102. Giampietro, N. C.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2922
103. Sibi, M. P.; Hasegawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 3347
104. Wu, J. H.; Radinov, R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029
105. Wu, J. H.; Zhang, G.; Porter, N. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2067
106. Sibi, M. P.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9472
107. Watanabe, Y.; Mase, N.; Furue, R.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2981
108. Corminboeuf, O.; Quaranta, L.; Renaud, P.; Liu, M.; Jaspere, C. P.; Sibi, M. P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 28
109. Lee, S.; Kim, S. Org. Lett. 2008, 10, 4255
110. Mizutani, H.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779
111. Ikeda, S.-i.; Cui, D.-M.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4712
112. Ikeda, S.-i.; Yamamoto, H.; Kondo, K.; Sato, Y. Organometallics 1995, 14, 5015
113. Šebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931
114. Guo, S.; Xie, Y.; Hu, X.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2728
115. Chetia, A.; Saikia, C. J.; Lekhok, K. C.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2649
116. Anderson, J. C.; Stepney, G. J.; Mills, M. R.; Horsfall, L. R.; Blake, A. J.; Lewis, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1961
117. Côté, A.; Linday, V. N. G.; Charrette, A. B. Org. Lett. 2007, 9, 85
118. Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2004, 6, 2829
119. Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700
120. Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1369
121. Howell, G. P.; Fletcher, S. P.; Geurt, K.; Horst, B. T.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977
122. Subburaj, K.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11210
123. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10984
124. Ziegler, K.; Bähr, K. Chem. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1928, 253
125. Normant, J.-F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841
126. Marek, I.; Tene, D. Carbometallation Reaction. In Transition Metals for Fine Chemicals and Organic Synthesis, 2 nd ed.; Bolm, C.; Beller, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 563-573.
127. Chinkov, N.; Tene, D.; Marek, I. Carbometallation Reactions. In Metal-Catalyzed Cross- Coupling Reactions, 2 nd ed.; Diederich, F.; de Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 395-478.
128. Marek, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 535
129. Marek, I.; Normant, J. F. Carbometallation Reactions. In Transition Metals for Fine Chemicals and Organic Synthesis; Bolm, C.; Beller, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 514-522.
130. Marek, I.; Normant, J. F. Carbometallation Reactions. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 271-337.
131. Marek, I.; Minko, Y. Carbometalation Reactions. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, 1 st ed.; de Meijere, A.; Oestreich, M.; Brase, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2014; p 769.
132. Didier, D.; Marek, I. Carbometalation Reactions. In Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis; Alexakis, A.; Krause, N.; Woodward, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2014; pp 267-282.
133. Klein, S.; Marek, I.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8853
134. Norsikian, S.; Marek, I.; Normant, J.-F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7523
135. Norsikian, S.; Marek, I.; Klein, S.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2055
136. Majumbar, S.; de Meijere, A.; Marek, I. Synlett 2002, 879
137. Norsikian, S.; Marek, I.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. J. Org. Chem. 1997, 62, 4898
138. Mück-Lichtenfeld, C.; Ahlbrecht, H. Tetrahedron 1996, 52, 10025
139. Hogan, A.-M.; Tricotet, T.; Meek, A.; Khokhar, S. S.; OShea, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6041
140. Beak, P.; Basu, A.; Gallagher, D. J.; Park, Y. S.; Thayumanavan, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552 and references therein
141. Mück-Lichtenfeld, C.; Ahlbrecht, H. Tetrahedron 1999, 55, 2609
142. Kato, T.; Marumoto, S.; Sato, T.; Kuwajima, I. Synlett 1990, 671
143. Felkin, H.; Swierczewski, G.; Tambuté, A. Tetrahedron Lett. 1969, 9, 707
144. Brémand, N.; Normant, J.-F.; Mangeney, P. Synlett 2000, 4, 532
145. Brémand, N.; Normant, J.-F.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1883
146. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10771
147. Kondakov, D. Y.; Negishi, E.-I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577
148. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590
149. Wipf, P.; Ribe, S. Org. Lett. 2000, 2, 1713
150. Colucci, J. T.; Hiebert, S.; Smith, N. D.; Bouchain, G. Org. Lett. 2002, 4, 1879
151. Nagamitsu, T.; Takano, D.; Fukuda, T.; Otoguro, K.; Kuwajima, I.; Harigaya, Y.; Omura, S. Org. Lett. 2004, 6, 1865
152. Wipf, P.; Ribe, S. Org. Lett. 2001, 3, 1503
153. Clayden, J.; Donnard, M.; Lefranc, J.; Minassi, A.; Tetlow, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6624
154. Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488
155. Clayden, J.; Hennecke, U. Org. Lett. 2008, 10, 3567
156. Bach, R.; Clayden, J.; Hennecke, U. Synlett 2009, 421
157. Tetlow, D. J.; Hennecke, U.; Raftery, J.; Waring, M. J.; Clarke, D. S.; Clayden, J. Org. Lett. 2010, 12, 5442
158. Tait, M.; Donnard, M.; Minassi, A.; Lefranc, J.; Bechi, B.; Carbone, G.; OBrien, P.; Clayden, J. Org. Lett. 2013, 15, 34
159. Yoshida, J. Flash Chemistry. Fast Organic Synthesis in Microsystems; Wiley-Blackwell: New York, 2008.
160. Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3744
161. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
162. Minko, Y.; Pasco, M.; Chechik, H.; Marek, I. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 526
163. Minko, Y.; Marek, I. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1535
164. Delaye, P.-O; Didier, D.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5333
165. Minko, Y.; Marek, I. Chem. Commun. 2014, 50, 12597
166. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Marek, I. Nat. Protoc. 2013, 4, 749
167. Das, J. P.; Marek, I. Chem. Commun. 2011, 47, 4593
168. Sklute, G.; Marek, I. Chem. Commun. 2007, 43, 1683
169. Marek, I.; Minko, Y.; Pasco, M.; Mejuch, T.; Gilboa, N.; Chechik, H.; Das, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2682
170. Matteson, D. S.; Sadhu, K. M.; Peterson, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 810
171. Matteson, D. S. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 294
172. Matteson, D. S. Tetrahedron 1998, 54, 10555
173. Stymiest, J. L.; Dutheuil, G.; Mahmood, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7491
174. OBrien, P. Chem. Commun. 2008, 655
175. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Schmidt, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1642
176. Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 359
177. Blakemore, P. R.; Burge, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3068
178. Blakemore, P. R.; Marsden, S. P.; Vater, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 773
179. Perna, F. M.; Salomone, A.; Capriati, V. In Lithium Compounds in Organic Synthesis; Luisi, R.; Capriati, V., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2014; p 151.
180. Vedrenne, E.; Wallner, O. A.; Vitale, M.; Schmidt, F.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2009, 11, 165
181. Unsworth, P. J.; Leonori, D.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9846
182. Althaus, M.; Mahmood, A.; Suárez, J. R.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4025
183. Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 359
184. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Schmidt, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1642
185. Binanzer, M.; Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4264
186. Robinson, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6673
187. Seo, Y.; Cho, K. W.; Rho, J.-R.; Shin, J.; Kwon, B.-M.; Bok, S.-H.; Song, J.-I.; Solandelactones, A.-I. Tetrahedron 1996, 52, 10583
188. Marek, I.; Normant, J.-F. Chem. Rev. 1996, 96, 3241
189. Marek, I. Chem. Rev. 2000, 100, 2887
190. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; de Koning, P. D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 375
191. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; de Koning, P. D. Chem. Commun. 1999, 459
192. Flamme, E. M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13644
193. Owen, R. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 3941
194. Flamme, E. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 1411
195. Tang, S.; Xie, X.; Wang, X.; He, L.; Xu, K.; She, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 8234
196. Mandal, A. K.; Schneekloth, J. S.; Crews, C. M. Org. Lett. 2005, 7, 3645
197. Hicks, J. D.; Flamme, E. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 5509
198. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
199. Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044
200. Canales, E.; Prasad, K. G.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11572
201. González, A. Z.; Román, J. G.; Alicea, E.; Canales, E.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1269
202. Kister, J.; Nuhant, P.; Lira, R.; Sorg, A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2011, 13, 1868
203. Kerrigan, M. H.; Jeon, S.-J.; Chen, Y. K.; Salvi, L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8434
204. Nugent, W. A. Chem. Commun. 1999, 1369
205. Chen, Y. K.; Jeon, S. J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. Org. Synth. 2005, 82, 87
206. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207
207. Cooper, I. R.; Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; Thornton-Pett, M.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2002, 1372
208. Yoshida, Y.; Murakami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8878
209. Hopkins, C. D.; Malinakova, H. C. Org. Lett. 2004, 6, 2221
210. Hopkins, C. D.; Malinakova, H. C. Org. Lett. 2006, 8, 5971
211. Linclau, B.; Cini, E.; Oakes, C. S.; Josse, S.; Light, M.; Ironmonger, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1232
212. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018
213. Ketcham, J. M.; Shin, I.; Montgomery, T. P.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9142
214. Lu, Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 3108
215. Gao, X.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12795
216. Jamison, T. F. Tetrahedron 2006, 62, 7499
217. Montgomery, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890
218. Ikeda, S.-I.; Cui, D.-M.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6877
219. Ikeda, S.-I.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5975
220. Ikeda, S.-I.; Kondo, K.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8248
221. Cui, D.-M.; Tsuzuki, T.; Miyake, K.; Ikeda, S.-I.; Sato, Y. Tetrahedron 1998, 54, 1063
222. Ikeda, S.-I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511
223. Ni, Y.; Amarasinghe, K. K. D.; Montgomery, J. Org. Lett. 2002, 4, 1743
224. Oblinger, E.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9065
225. Song, M.; Mongomery, J. Tetrahedron 2005, 61, 11440
226. Ho, C.-Y.; Schleicher, K. D.; Chan, C.-W.; Jamison, T. F. Synlett 2009, 2565
227. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299
228. Patel, S. J.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3941
229. Patel, S. J.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1364
230. Marek, I. Tetrahedron 2002, 58, 9463
231. Knochel, P.; Jeong, N.; Rozema, M. J.; Yeh, M. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6474
232. Knochel, P.; Chou, T.-S.; Chen, H. G.; Yeh, M. C. P.; Rozema, M. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5202
233. Sidduri, A. R.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7579
234. Sidduri, A. R.; Rozema, M. J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2694
235. Dutta, B.; Gilboa, N.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5588
236. Mejuch, T.; Botoshanski, M.; Marek, I. Org. Lett. 2011, 13, 3604
237. Gilboa, N.; Wang, H.; Houk, K. N.; Marek, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8000
238. Mejuch, T.; Gilboa, N.; Gayon, E.; Wang, H.; Houk, K. N.; Marek, I. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1659
239. Mejuch, T.; Dutta, B.; Botoshansky, M.; Marek, I. Org. Biomol. Chem. 2011, 10, 5803
240. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
241. Kolodney, G.; Sklute, G.; Perrone, S.; Knochel, P.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9291
242. Sklute, G.; Amsallem, D.; Shibli, A.; Varghese, J. P.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11776
243. Sklute, G.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4642
244. Liard, A.; Marek, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 7218
245. Farhat, S.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1410
246. Chechik-Lankin, H.; Marek, I. Synthesis 2005, 3311
247. Tsoglin, E.; Chechik, H.; Karseboom, G.; Chinkov, N.; Stanger, A.; Marek, I. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1005
248. Liard, A.; Kaftanov, J.; Chechik, H.; Farhat, S.; Morlender-Vais, N.; Averbuj, C.; Marek, I. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 26
249. Farhat, S.; Zouev, I.; Marek, I. Tetrahedron 2004, 60, 1329
250. Chinkov, N.; Chechik, H.; Majumdar, S.; Liard, A.; Marek, I. Synthesis 2002, 2473
251. Chinkov, N.; Levin, A.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 479
252. Marek, I.; Chinkov, N.; Levin, A. Synlett 2006, 501
253. Chinkov, N.; Majumdar, S.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10282
254. Chinkov, N.; Majumdar, S.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13258
255. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303
256. Satoh, T.; Itoh, N.; Watanabe, H.; Koide, H.; Matsuno, H.; Matsuda, K.; Yamakawa, K. Tetrahedron 1995, 51, 9327
257. Satoh, T.; Hanaki, N.; Kumarochi, Y.; Inoue, Y.; Hosaya, K.; Sakai, K. Tetrahedron 2002, 58, 2533
258. Satoh, T.; Yamada, N.; Asano, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6935
259. Abramovitch, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6865
260. Das, J. P.; Chechik, H.; Marek, I. Nat. Chem. 2009, 1, 128
261. Chechik, H.; Marek, I. Org. Lett. 2003, 5, 5087
262. Chechik-Lankin, H.; Livshin, S.; Marek, I. Synlett 2005, 2098
263. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
264. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
265. Wipf, P.; Waller, D. L.; Reeves, J. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 8096
266. Rasppan, R.; Aggarwal, V. K. Nat. Chem. 2014, 6, 810
267. Burns, M.; Essafi, S.; Bame, J. R.; Bull, S. P.; Webster, M. P.; Balieu, S.; Dale, J. W.; Butts, C. P.; Harvey, J. N.; Aggarwal, V. K. Nature 2014, 513, 183
268. Sun, X.; Blakemore, P. R. Org. Lett. 2013, 15, 4500
269. Watson, C. G.; Balanta, A.; Elford, T. G.; Essafi, S.; Harvey, J. H.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17370
270. Nicewicz, D. A.; Satterfield, A. D.; Schmitt, D. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17281
271. Smith, A. B.; Pitram, S. M.; Boldi, A. M.; Gaunt, M. J.; Sfouggatakis, C.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14435
272. Smith, A. B.; Boldi, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925
273. Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1375
274. Oishi, T.; Nakata, T. Synthesis 1990, 1990, 635
275. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021
276. Smith, A. B.; Pitram, S. M. Org. Lett. 1999, 1, 2001
277. Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360.