Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of organometallic reagents to acyclic dienones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 11-12, 2007, Pages 1931-1937

  Šebesta, Radovan ^a,b   Pizzuti, M Gabriella ^a   Minnaard, Adriaan J ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

Conjugate addition; Copper; Dialkylzinc reagents; Dienones; Enantioselectivity; Phosphoramidites

Indexed keywords

EID: 34548460650     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600272     Document Type: Article

References (45)

1. a) K. Tomioka, Y. Nagaoka, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer-Verlag, Berlin, 1999, Vol. 3; Ch. 31.1;
2. b) P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis Tetrahedron Organic Chemistry Series 9; Pergamon: Oxford, 1992.
3. a) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171;
4. b) B. L. Feringa, R. Naasz, R. Imbos, L. A. Arnold, in: Modern Organocopper Chemistry, (Ed.: N. Krause), Wiley-VCH: Weinheim, 2002, pp. 224-258;
5. c) A. Alexakis, C. Benjamin, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221;
6. d) J. Christoffers, G. Koripelly, A. Rosiak, M. Rössle, Synthesis 2007, 1279;
7. e) F. Lopez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179.
8. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346.
9. a) A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2374;
10. b) B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620.
11. a) A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, C. Benhaim, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869;
12. b) X. Hu, H. Chen, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3518;
13. c) I. H. Escher, A. Pfaltz, Tetrahedron 2000, 56, 2879.
14. a) R. Shintani, G. C. Fu, Org. Lett. 2002, 4, 3699;
15. b) H. Mizutani, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779;
16. c) A. Duursma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700;
17. d) H. Wan, Y. Hu, Y. Liang, S. Gao, J. Wang, Z. Zheng, X. Hu, J. Org. Chem. 2003, 68, 8277;
18. e) Y. Hu, X. Liang, J. Wang, Z. Zheng, X. Hu, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3907;
19. f) M. Shi, C.-J. Wang, W. Zhang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5507;
20. g) A. P. Duncan, J. L. Leighton, Org. Lett. 2004, 6, 4117;
21. h) T. Morimoto, N. Mochizuki, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5717;
22. i) A. Alexakis, D. Polet, S. Rosset, S. March, J. Org. Chem. 2004, 69, 5660;
23. j) R. R. Cesati, J. De Armas, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 96;
24. k) Y. Takahashi, Y. Yamamoto, K. Katagiri, H. Danjo, K. Yamaguchi, T. Imamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 9009;
25. K. Ito, S. Eno, B. Saito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3981;
26. m) X. Luo, Y. Hu, X. Hu, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1227.
27. a) R. Imbos, M. H. G. Brilman, M. Pineschi, B. L. Feringa, Org. Lett. 1999, 1, 623;
28. b) R. P. van Summeren, S. J. W. Reijmer, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2005, 1387;
29. c) R. P. van Summeren, D. B. Moody, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4546.
30. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. L. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2865.
31. L2: R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 927;
32. L3: J. Schuppan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 792;
33. L4: A. W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413.
34. a) P. K. Fraser, S. Woodward, Chem. Eur. J. 2003, 9, 776;
35. b) M. Pineschi, F. Del Moro, F. Gini, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 1244;
36. c) R. Šebesta, M. G. Pizzuti, A. J. Boersma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2005, 1711;
37. d) A. Alexakis, V. Albrow, K. Biswas, M. d'Augustin, O. Prieto, S. Woodward, Chem. Commun. 2005, 2843.
38. F. Lopez, S. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784.
39. a) R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2001, 735;
40. b) H. Mizutani, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 119;
41. c) E. W. Dijk, L. Panella, P. Pinho, R. Naasz, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron 2004, 60, 9687.
42. a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953;
43. b) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204.
44. X. Kohler, Am. Chem. J. 1907, 38, 559.
45. Y. Maroni-Barnaud, P. Maroni, A.M. Fualdes, Compt. Rend. 1962, 254, 2360.