All-carbon quaternary stereogenic centers in acyclic systems through the creation of several C-C bonds per chemical step

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 7, 2014, Pages 2682-2694

  Marek, Ilan ^a   Minko, Yury ^a   Pasco, Morgane ^a   Mejuch, Tom ^a   Gilboa, Noga ^a   Chechik, Helena ^a   Das, Jaya P ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894421975     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410424g     Document Type: Review

References (244)

1. Carreira, E. M.; Kvaerno, L. Classics in Stereoselective Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
2. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vols. 1-3; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999.
3. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1994.
5. Fundamentals of Asymmetric Catalysis; Walsh, P. J., Kozlowski, M. C., Eds.; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
6. Pellissier, H. Tetrahedron 2013, 69, 7171
7. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442
8. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633
9. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211
10. Clavier, H.; Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3347
11. De Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969
12. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237
13. Zhang, Z.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11778
14. Piovesana, S.; Scarpino Schietroma, D. M.; Bella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6216
15. Albrecht, L.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8492
16. Ruiz, M.; Lopez-Alvarado, P.; Giorgi, G.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3445
17. Vaxelaire, C.; Winter, P.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3605
18. Zhou, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422
19. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373
20. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
21. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
22. Biggs-Houck, J. E.; Younai, A.; Shaw, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371
23. Boddaert, T.; Presset, M.; Mailhol, D.; Rodriguez, J. In Ideas in Chemistry and Molecular Sciences; Pignataro, B., Ed.; Advances in Synthetic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
24. Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reactions; Orru, R. V. A.; Ruijter, E., Eds.; Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer: Berlin, 2010.
25. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
26. Alba, A.-N.; Companyo, X.; Viciano, M.; Rios, R. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432
27. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
28. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
29. Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Leckta, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655
30. Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 693
31. D'Souza, D. M.; Müller, T. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
32. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
33. Padwa, A.; Bur, S. K. Tetrahedron 2007, 63, 5341
34. Domling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
35. Dondoni, A.; Massi, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 451
36. Mironov, M. A. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 423
37. Lieby-Muller, F.; Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 432
38. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
39. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
40. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143
41. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 1619
42. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
43. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
44. Multicomponent Reaction; Zhu, J.; Bienayme, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
45. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E. Mol. Diversity 2005, 9, 159
46. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekumar, V. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1191
47. Schmitt, D. C.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 944
48. Smith, A. B., III; Wuest, W. M. Chem. Commun. 2008, 5883
49. Brady, P. B.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1942
50. Althaus, M.; Mahmood, A.; Suárez, J. R.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4025
51. Kerrigan, M. H.; Jeon, S.-J.; Chen, Y. K.; Salvi, L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8434
52. Meng, F.; Jang, H.; Jung, B.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5046
53. Smirnov, P.; Mathew, J.; Nijs, A.; Katan, E.; Karni, M.; Bolm, C.; Apeloig, Y.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13717
54. Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2745
55. Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun 2010, 46, 7295
56. Bella, M.; Casperi, T. Synthesis 2009, 1583
57. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969
58. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369
59. Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473
60. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105
61. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591
62. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388
63. Das, J. P.; Marek, I. Chem. Commun. 2011, 47, 4593
64. Marek, I.; Sklute, G. Chem. Commun. 2007, 43, 1683
65. Stivala, C. E.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3774
66. Qin, Y.-C; Stivala, C. E.; Zakarian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7466
67. Gu, Z.; Herrmann, A. T.; Stivala, C. E.; Zakarian, A. Synlett 2010, 1717
68. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065
69. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
70. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
71. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
72. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
73. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197
74. Marek, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7460
75. Masarwa, A.; Didier, D.; Zabrodski, T.; Schinkel, M.; Ackermann, L.; Marek, I. Nature 2014, 505, 199
76. Tiong, E. A.; Riuvalti, D.; Williams, B. M.; Gleason, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3442
77. Shibuya, G. M.; Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2013, 15, 3480
78. Gao, F.; Carr, J. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6613
79. Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9674
80. Song, Z.-J.; Xu, X.-M.; Deng, W.-L.; Peng, S.-L.; Ding, L.-S.; Xu, H.-H. Org. Lett. 2011, 13, 462
81. Enquist, J. A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9957
82. Mukherjee, H.; McDougal, N. T.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 825
83. Sing, I. P.; Sidana, J.; Bharate, S. B.; Foley, W. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 393
84. Whitson, E. L.; Thomas, C. L.; Henrich, C. J.; Sayers, T. J.; MacMahon, J. B.; Mackee, T. C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2013
85. Guo, D.-X.; Zhu, R.-X.; Wang, X.-N.; Wang, L.-N.; Wang, S.-Q.; Lin, Z.-M.; Lou, H.-X. Org. Lett. 2010, 12, 4404
86. Tang, W.; Kubo, M.; Harada, K.; Hioki, H.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 882
87. Petrova, K. V.; Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2009, 11, 293
88. Levine, S. R.; Krout, M. R.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2009, 11, 289
89. Rudi, A.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2337
90. Enquist, J. A., Jr.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228
91. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; Degrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
92. Wang, J.-D.; Zhang, W.; Li, Z.-Y.; Xiang, W.-S.; Guo, Y.-W.; Krohn, K. Phytochemistry 2007, 68, 2426
93. Behenna, D. C.; Stockdill, J. L.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4077
94. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963
95. McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7738
96. Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2005, 7, 1255
97. Cantrell, C. L.; Klun, J. A.; Bryson, C. T.; Kobaisy, M.; Duke, S. O. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5948
98. Yoo, H.-D.; Cremin, P. A.; Zeng, L.; Garo, E.; Williams, C. T.; Lee, C. M.; Goering, M. G.; O'Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Hu, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 122
99. Marek, I. Chem. Rev. 2000, 100, 2887
100. Marek, I.; Normant, J.-F. Chem. Rev. 1996, 96, 3241
101. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
102. Morgan, J. B.; Morken, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573
103. Matteson, D. S.; Mah, R. W. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2599
104. Knopff, O.; Stiasny, H. C.; Hoffmann, R. W. Organometallics 2004, 23, 705
105. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697
106. Sonawane, R. P.; Jheengut, V.; Rabalakos, C.; Larouche-Gauthier, R.; Scott, H. K.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3760
107. Beak, P.; Basu, A.; Gallahher, D. J.; Park, Y. S.; Thayumanavan, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552
108. Larouche-Gauthier, R.; Fletcher, C. J.; Couto, I.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2011, 47, 12592
109. O'Brien, J. M.; Lee, K.-S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10630
110. Guzman-Martinez, A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10634
111. Ros, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6289
112. Scott, H. K.; Aggarwal, V. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13124
113. Knochel, P.; Jeong, N.; Rozema, M. J.; Yeh, M. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6474
114. Knochel, P.; Chou, T.-S.; Chen, H. G.; Yeh, M. C. P.; Rozema, M. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5202
115. Sidduri, A. R.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7579
116. Sidduri, A. R.; Rozema, M. J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2694
117. Normant, J.-F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841
118. Marek, I.; Tene, D. In Transition Metals for Fine Chemicals and Organic Synthesis, 2nd ed.; Bolm, C.; Beller, M., Eds.; Wiley-VCH; Weinheim, 2004.
119. Chinkov, N.; Tene, D.; Marek, I. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Diederich, F.; de Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
120. Marek, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 535
121. Marek, I.; Normant, J. F. In Transition Metals for Fine Chemicals and Organic Synthesis; Bolm, C.; Beller, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 514.
122. Marek, I.; Normant, J. F. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 271.
123. Marek, I.; Minko, Y. In Carbometalation Reactions in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, 1st ed.; de Meijere, A.; Oestreich, M.; Brase, S., Eds: Wiley-VCH: Weinheim, 2014; p 769.
124. Didier, D.; Marek, I. In Carbometalation Reactions in Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis; Alexakis, A.; Krause, N.; Woodward, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2014; p 267.
125. Pasco, M.; Gilboa, N.; Mejuch, T.; Marek, I. Organometallics 2013, 32, 942
126. Minko, Y.; Pasco, M.; Chechik, H.; Marek, I. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 526
127. Chechik, H.; Livshin, S.; Marek, I. Synlett 2005, 2098
128. Chechik-Lankin, H.; Marek, I. Org. Lett. 2003, 5, 5087
129. Marek, I. Tetrahedron 2002, 58, 9463
130. Sklute, G.; Amsallem, D.; Shibli, A.; Varghese, J. P.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11776
131. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 93
132. Andersen, K. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 1953
133. Andersen, K. K.; Foley, J.; Perkins, R.; Gaffield, W.; Papanikalaou, N. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5637
134. Axelrod, M.; Bickart, P.; Jacobus, J.; Green, M. M.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4835
135. Truce, W. E.; Lusch, M. J. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3174
136. Truce, W. E.; Lusch, M. J. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 2252
137. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F. Tetrahedron Lett. 1978, 5131
138. Sklute, G.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4642
139. Tietze, L. T.; Schuffenhauer, A.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7952
140. Liard, A.; Marek, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 7218
141. Farhat, S.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1410
142. Chechik-Lankin, H.; Marek, I. Synthesis 2005, 3311
143. Chechik-Lankin, H.; Marek, I. Synthesis 2005, 3311
144. Tsoglin, E.; Chechik, H.; Karseboom, G.; Chinkov, N.; Stanger, A.; Marek, I. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1005
145. Liard, A.; Kaftanov, J.; Chechik, H.; Farhat, S.; Morlender-Vais, N.; Averbuj, C.; Marek, I. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 26
146. Farhat, S.; Zouev, I.; Marek, I. Tetrahedron 2004, 60, 1329
147. Chinkov, N.; Chechik, H.; Majumdar, S.; Liard, A.; Marek, I. Synthesis 2002, 2473
148. Chinkov, N.; Levin, A.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 479
149. Marek, I.; Chinkov, N.; Levin, A. Synlett 2006, 501
150. Chinkov, N.; Majumdar, S.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10282
151. Nicka, N.; Majumdar, S.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13258
152. Canchegui, B.; Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2001, 123
153. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303
154. Satoh, T.; Itoh, N.; Watanabe, H.; Koide, H.; Matsuno, H.; Matsuda, K.; Yamakawa, K. Tetrahedron 1995, 51, 9327
155. Satoh, T.; Hanaki, N.; Kumarochi, Y.; Inoue, Y.; Hosaya, K.; Sakai, K. Tetrahedron 2002, 58, 2533
156. Satoh, T.; Yamada, N.; Asano, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6935
157. Abramovitch, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6865
158. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841
159. Koizumi, T.; Hakamada, I.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 87
160. Posner, G. H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 72
161. Pyne, S. G.; Griffith, R.; Edwards, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2089
162. Gilboa, N.; Wang, H.; Houk, K. N.; Marek, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8000
163. Hoffmann, R. W.; Polachowski, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1724
164. Mejuch, T.; Gilboa, N.; Gayon, E.; Wang, H.; Houk, K. N.; Marek, I. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1659
165. Mejuch, T.; Botoshansky, M.; Marek, I. Org. Lett. 2011, 13, 3604
166. Han, S. B.; Han, H.; Kriesche, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1760
167. Mejuch, T.; Dutta, B.; Botoshansky, M.; Marek, I. Org. Biomol. Chem. 2011, 10, 5803
168. Dutta, B.; Gilboa, N.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5588
169. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
170. Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39
171. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869
172. Kolodney, G.; Sklute, G.; Perrone, S.; Knochel, P.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9291
173. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Perez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
174. Bharatam, P. V.; Uppal, P.; Kaur, A.; Kaur, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 43
175. Ferreira, F.; Audouin, M.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5269
176. Samah, S.; Marek, I. Org. Lett. 2007, 9, 2569
177. Alexakis, A.; Marek, I.; Mangeney, P.; Normant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8042
178. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
179. Carreira, E. M. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; p 227.
180. Yamago, S.; Machii, D.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2098
181. Häner, R.; Laube, T.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5396
182. Welle, A.; Petrignet, J.; Tinant, B.; Wouters, J.; Riant, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10980
183. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3701
184. Mermerian, A. H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5604
185. Mermerian, A. H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4050
186. Mermerian, A. H.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 949
187. Denmark, S. E.; Wilson, T. W.; Burk, M. T.; Heemstra, J. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14864
188. Zhao, J.; Liu, X.; Luo, W.; Xie, M.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3473
189. Douglas, J.; Taylor, J. E.; Churchill, G.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 3925
190. Burke, E. D.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2004, 6, 405
191. Manthorpe, J. M.; Gleason, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2338
192. Manthorpe, J. M.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2091
193. Tiong, E. A.; Gleason, J. Org. Lett. 2009, 11, 1725
194. Arpin, A.; Manthorpe, J. M.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2006, 8, 1359
195. Kummer, D. A.; Chain, W. J.; Morales, M. R.; Quinoga, O.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13231
196. Morales, M. R.; Mellem, K. T.; Myers, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4568
197. Medley, J. W.; Movassaghi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4572
198. Allais, C.; Tsai, A. S.; Nuhant, P.; Roush, W. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12888
199. Abe, T.; Suzuki, T.; Sekiguchi, K.; Hosokawa, S.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9303
200. Hosokawa, S.; Sekiguchi, K.; Enemoto, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6429
201. Mase, N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2420
202. Chowdari, N. S.; Suri, J. T.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2004, 6, 2507
203. Mase, N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2003, 5, 4369
204. Scheffler, U.; Mahrwald, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 2310
205. Markert, M.; Scheffler, U.; Mahrwald, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16642
206. Nugent, T. C.; Sadiq, A.; Bibi, A.; Heine, T.; Zeonjuk, L. L.; Vankova, N.; Bassil, B. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4088
207. Gualandi, A.; Petruzziello; Emer, E.; Cozzi, P. G. Chem. Commun. 2012, 48, 3614
208. Nugent, T. C.; Sadiq, A.; Bibi, A.; Heine, T.; Zeonjuk, L. L.; Vankova, N.; Bassil, B. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4088
209. Hashimoto, T.; Sakata, K.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5014
210. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336
211. Das, J. P.; Chechik, H.; Marek, I. Nature Chem. 2009, 1, 128
212. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
213. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
214. Feuillet, F. J. P.; Niyadurupola, D. G.; Green, R.; Cheeseman, M.; Bull, S. D. Synlett 2005, 1090
215. Jung, M. E.; Marquez, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6521
216. Vettel, S.; Vaupel, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7471
217. Maleki, A. Synlett 2009, 1690
218. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 7041
219. Charette, A. B.; Beauchemin, A. Org. React. 2004, 1
220. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977
221. Koester, D. C.; Werz, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7971
222. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737
223. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
224. Boche, G.; Mobus, K.; Harms, K.; Lohrenz, J. C. W.; Marsch, M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 604
225. Muller, R.; Topel, T. Chem. Ber. 1939, 72, 273
226. Panek, E. J.; Kaiser, L. R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3708
227. Moller, M.; Husemann, M.; Boche, G. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 47
228. DeBergh, J. R.; Spivey, K. M.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7828
229. Zhang, D.; Ready, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 5681
230. Minko, Y.; Pasco, M.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
231. Scott, H. K.; Aggarwal, V. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13124
232. Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778
233. Creton, I.; Marek, I.; Brasseur, D.; Jestin, J.-L.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6873
234. Kocienski, P.; Wodman, S.; Cooper, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2363
235. Creton, I.; Marek, I.; Normant, J. F. Synthesis 1996, 1499
236. Schlosser, M. Organometallics in Synthesis. A Manual, 2nd ed.; Wiley: Chichester, 2002.
237. Martin, J.; Plaquevent, J.-C.; Maddaluno, J.; Rouden, J.; Lasne, M.-C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 514
238. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Marek, I. Nat. Protoc. 2013, 4, 749
239. Körner, M.; Hiersemann, M. Org. Lett. 2007, 9, 4979
240. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549
241. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757
242. Fuji, K.; Nakano, S.; Fujita, E. Synthesis 1975, 276
243. Minko, Y.; Marek, I. Org. Biomol. Chem. 2014, 10.1039/c3ob42349b
244. Delaye, P.-O.; Didier, D.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5333