Concise synthesis of the bryostatin A-ring via consecutive C-C bond forming transfer hydrogénations

Organic Letters

Volumn 11, Issue 14, 2009, Pages 3108-3111

  Lu, Yu ^a   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 PROPANEDIOL; 1,3-PROPANEDIOL; BRYOSTATIN; PROPANEDIOL DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; BRYOZOA; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; BRYOSTATINS; BRYOZOA; CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROPYLENE GLYCOLS;

EID: 67650323885     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901096d     Document Type: Article

References (72)

1. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846.
2. (a) Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812.
3. (b) Lopanik, N.; Gustafson, K. R.; Lindquist, N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1412.
4. For selected reviews encompassing the biological properties of the bryostatins, see: (a) Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Manaviazar, S.; Frigerio, M. Nat. Prod Rep. 2002, 19, 413.
5. (b) Kortmansky, J.; Schwartz, G. K. Cancer Invest. 2003, 21, 924.
6. (c) Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Hilinski, M. K.; Horan, J. C.; Kan, C.; Verma, V. A. Beyond Natural Products: Synthetic Analogues of Bryostatin 1. In Drug Discovery Research: New Frontiers in the Post-Genomic Era; Huang, Z., Ed.; Wiley-VCH: Hoboken, NJ, 2007; pp 127-162.
7. (a) Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewachter, I.; Kuiperi, C.; Van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; Van Leuven, F.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11141.
8. (b) Alkon, D. L.; Sun, M.-K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51.
9. Sun, M.-K.; Hongpaisan, J.; Nelson, T. J.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13620.
10. (a) Alkon, D. L.; Epstein, H.; Kuzirian, A.; Bennett, M. C.; Nelson, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005, 102, 16432.
11. (b) Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 43.
12. Schaufelberger, D. E.; Koleck, M. P.; Beutler, J. A.; Vatakis, A. M.; Alvarado, A. B.; Andrews, P.; Marzo, L. V.; Muschik, G. M.; Roach, J.; Ross, J. T.; Lebherz, W. B.; Reeves, M. P.; Eberwein, R. M.; Rodgers, L. L.; Testerman, R. P.; Snader, K. M.; Forenza, S. J. Nat. Prod 1991, 54, 1265.
13. (a) Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Prunet, J. A.; Charette, A. B.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2354.
14. (b) Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540.
15. (a) Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2290.
16. (b) Ohmori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 875.
17. Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407.
18. Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485.
19. Manaviazar, S.; Frigerio, M.; Bhatia, G. S.; Hummersone, M. G.; Aliev, A. E.; Hale, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 4477.
20. Review: (a) Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Cai, J.; Manavaiazar, S.; Bhatia, G. S.; Lennon, J. A.; Frigerio, M.; Delisser, V. M.; Chumnongsaksarp, A.; Jogiya, N.; Lemaitre, A. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1659.
21. (b) Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S.; Hummersone, M. G.; Fillingham, I. J.; Barsukov, I. G.; Damblon, C. F.; Gescher, A.; Roberts, G. C. K. Org. Lett. 2003, 5, 499.
22. (c) Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S. Org. Lett. 2003, 5, 503.
23. (d) Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S. Org. Lett. 2001, 3, 3791.
24. (e) Hale, K. J.; Lennon, J. A.; Manaviazar, S.; Javaid, M. H.; Hobbs, C J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1359.
25. (f) Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Bhatia, G. S. Org. Lett. 2000, 2, 2189.
26. Review: (a) Baron, A.; Ball, M.; Bradshaw, B.; Donnelly, S.; Germay, O.; Oiler, P. C.; Kumar, N.; Martin, N.; O'Brien, M.; Omori, H.; Moore, C.; Thomas, E. J. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 103.
27. (b) Green, A. P.; Hardy, S.; Thomas, E. J. Synlett 2008, 2103.
28. (a) Lampe, T. F. J.; Hoffman, H. M. R. Chem. Commun. 1996, 1931.
29. (b) Lampe, T. F. J.; Hoffman, H. M. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7695.
30. (c) Weiss, J.; Hoffman, H. M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3913.
31. (d) Vakalopoulos, A.; Lampe, T. F. J.; Hoffman, H. M. R. Org. Lett. 2001, 3, 929.
32. (e) Seidel, M. C.; Smits, R.; Stark, C. B. W.; Frackenpohl, J.; Gaertzen, O.; Hoffman, H. M. R. Synthesis 2004, 1391.
33. (a) De Brabander, J.; Vanhessche, K.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2821.
34. (b) De Brabander, J.; Vandewalle, M. Synlett 1994, 231.
35. (c) De Brabander, J.; Vandewalle, M. Synthesis 1994, 855.
36. (d) De Brabander, J.; Kulkarni, A.; Garcia-Lopez, R.; Vandewalle, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1721.
37. (a) Voight, E. A.; Seradj, H.; Roethle, P. A.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 4045.
38. (b) Voight, E. A.; Roethle, P. A.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 4534.
39. Cho, C-W.; Krische, M. J. Org. Lett. 2006, 8, 891.
40. For recent contributions to the primary literature, see: (a) Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 1893.
41. (b) Wender, P. A.; Horan, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 4581.
42. (c) Wender, P. A.; Horan, J. C.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 5299.
43. (d) Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2008, 10, 3331.
44. (e) Wender, P. A.; DeChristopher, B. A.; Schreier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658.
45. Reviews: (a) Wender, P. A.; Martin-Cantalejo, Y.; Carpenter, A. J.; Chiu, A.; De Brabander, J.; Harran, P. G.; Jimenez, J.-M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Morrison, J. A.; Müller, S. G.; Müller, S. N.; Park, C.-M.; Shiozaki, M.; Siedenbiedel, C.; Skalitsky, D. J.; Tanaka, M.; Irie, K. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 539.
46. (b) Wender, P. A.; Hinkle, K. W.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B. Med. Res. Rev. 1999, 19, 388.
47. (c) Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Gamber, G. G.; Horan, J. C.; Jessop, T. C.; Kan, C.; Pattabiraman, K.; Williams, T. J. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 143.
48. (d) And ref 3c. (21) (a) Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 2153.
49. (b) Keck, G. E.; Welch, D. S.; Vivian, P. K. Org. Lett. 2006, 8, 3667.
50. (c) Keck, G. E.; Welch, D. S.; Poudel, Y. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8267.
51. (d) Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660.
52. (e) Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Welch, D. S.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 593.
53. For selected reviews on C-C bond forming hydrogénation and transfer hydrogénation, see: (a) Ngai, M.-Y.; Kong, J. R.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1063.
54. (b) Skucas, E.; Ngai, M.-Y.; Komanduri, V.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1394.
55. (c) Shibahara, F.; Krische, M. J. Chem. Lett. 2008, 37, 1102.
56. (d) Bower, J. F.; Kim, I. S.; Patman, R. L.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 34.
57. (a) Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6340.
58. (b) Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891.
59. (c) Lu, Y.; Kim, I.-S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018.
60. (d) Kim, I. S.; Han, S.-B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2514.
61. (e) Han, S.-B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916.
62. (f) For a report on carbonyl allylations, see: Hassan, A.; Lu, Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, DOI: (10.1021/ol901136w).
63. This mechanism for enantiomeric enrichment is documented by Eliel and Midland: (a) Kogure, T.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 576.
64. (b) Midland, M. M.; Gabriel, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1144.
65. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G.; Powers, J. P. Org. Synth. 2000, 77, 1.
66. SEGPHOS: Saito, T.; Yokozawa, T.; Ishizaki, T.; Moroi, T.; Sayo, N.; Miura, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 264.
67. Wipf, P.; Graham, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15346.
68. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Litjens, R. E.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 140.
69. Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054.
70. 2-symmetric diol 2 was correlated with reported data (see ref 25 and Supporting Information). In the reverse prenylation of 3, the undesired diastereomer of adduct 4 obtained using (A)-SEGPHOS as ligand was used to complete the A-ring. As anticipated, the 1H NMR data did not match the reported data. In contrast, the A-ring diastereomer obtained using (S)-SEGPHOS as ligand in the prenylation step matches the reported data, notwithstanding a small difference in the ratio of diastereomers at C9.
71. (a) Julia, M.; Baillarge, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 734.
72. (b) Zimmerman, H. E.; Pratt, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6259.