Small heterocycles in multicomponent reactions

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 8323-8359

  Rotstein, Benjamin H ^a,b   Zaretsky, Serge ^a   Rai, Vishal ^a,c   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CORE STRUCTURE; DRIVING FORCES; MULTI-COMPONENT REACTIONS; MULTICOMPONENT REACTIONS (MCRS); MULTICOMPONENT SYNTHESIS; ORGANIC MOLECULES; STRAIN RELEASE; UGI REACTION;

CYANIDES;

HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84906821096     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400615v     Document Type: Review

References (205)

1. Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126
2. Maeda, S.; Komagawa, S.; Uchiyama, M.; Morokuma, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 644
3. Kern, O. T.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2003, 2988
4. Meinwald, J.; Labana, S. S.; Chadha, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 582
5. Kern, O. T.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2005, 1787
6. Ugi, I.; Meyr, R.; Fetzer, U.; Steinbrückner, C. Angew. Chem. 1959, 71, 386
7. Chéron, N.; Ramozzi, R.; Kaïm, L. E.; Grimaud, L.; Fleurat-Lessard, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 1361
8. For an example of the U4CR using aqueous solvent, see the following: Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444
9. Quast, H.; Aldenkortt, S. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 462
10. Ugi, I. Isonitrile Chemistry; Academic Press: New York, 1971.
11. White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509
12. Failli, A.; Immer, H.; Götz, M. Can. J. Chem. 1979, 57, 3257
13. Hili, R.; Rai, V.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889
14. Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14772
15. Londregan, A. T.; Farley, K. A.; Limberakis, C.; Mullins, P. B.; Piotrowski, D. W. Org. Lett. 2012, 14, 2890
16. Scully, C. C. G.; Rai, V.; Poda, G.; Zaretsky, S.; Burns, D. C.; Houliston, R. S.; Lou, T.; Yudin, A. K. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 15612
17. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278
18. Sahoo, H.; Roccatano, D.; Hennig, A.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9762
19. Arora, P. S.; Ansari, A. Z.; Timothy, P.; Ptashne, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13067
20. Schuler, B.; Lipman, E. A.; Steinbach, P. J.; Kumke, M.; Eaton, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 2754
21. Rotstein, B. H.; Winternheimer, D. J.; Yin, L. M.; Deber, C. M.; Yudin, A. K. Chem. Commun. 2012, 48, 3775
22. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
23. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338
24. Martin, N. I. J. Biol. Chem. 2003, 278, 13124
25. Tran, A. X.; Lester, M. E.; Stead, C. M.; Raetz, C. R. H.; Maskell, D. J.; McGrath, S. C.; Cotter, R. J.; Trent, M. S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 28186
26. Ellerby, H. M.; Bredesen, D. E.; Fujimura, S.; John, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 5887
27. Rotstein, B. H.; Mourtada, R.; Kelley, S. O.; Yudin, A. K. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12257
28. Horton, K. L.; Stewart, K. M.; Fonseca, S. B.; Guo, Q.; Kelley, S. O. Chem. Biol. 2008, 15, 375
29. Yousif, L.; Stewart, K. M.; Horton, K. L.; Kelley, S. O. ChemBioChem. 2009, 10, 2081
30. Rotstein, B. H.; Rai, V.; Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Protoc. 2010, 5, 1813
31. Roxin, A.; Chen, J.; Scully, C. C. G.; Rotstein, B. H.; Yudin, A. K.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1387
32. Rotstein, B. H.; Yudin, A. K. Synthesis 2012, 44, 2851
33. Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737
34. Saito, S.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 1997, 1585
35. Saito, S.; Yamazaki, S.; Shiozawa, M.; Yamamoto, H. Synlett 1999, 581
36. Kim, J. H.; Jung, S. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4243
37. Nishiyama, Y.; Katahira, C.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8539
38. Nishiyama, Y.; Katahira, C.; Sonoda, N. Tetrahedron 2006, 62, 5803
39. Sonoda, N.; Mizuno, T.; Murakami, S.; Kondo, K.; Ogawa, A.; Ryu, I.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 452
40. Glushkov, V. A.; Stryapunina, O. G.; Dolzhenko, A. V.; Syropyatov, B. Y.; Shklyaev, Y. V. Pharm. Chem. J. 2009, 43, 245
41. Davies, S. G.; Polywka, M. E. C.; Thomas, S. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1461
42. Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2004, 6, 4487
43. Tanuwidjaja, J.; Ng, S.-S.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12084
44. Bonney, K. J.; Braddock, D. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 9574
45. Davies, S. G.; Polywka, M. E.; Thomas, S. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1986, 1277
46. Bonney, K. J.; Braddock, D. C.; White, A. J. P.; Yaqoob, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 97
47. Zhou, L.; Tan, C. K.; Zhou, J.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10245
48. Zhou, J.; Zhou, L.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 5250
49. Wolk, J. L.; Hoz, T.; Basch, H.; Hoz, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 915
50. Chen, J.; Chng, S.; Zhou, L.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 6456
51. Ke, Z.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2013, 15, 1906
52. Zhao, W.; Wang, Z.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6209
53. Chen, Z.; Wang, B.; Wang, Z.; Zhu, G.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2027
54. Chen, Z.; Wang, Z.; Sun, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 8426
55. Moser, W. H. Tetrahedron 2001, 57, 2065
56. Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77
57. Smith, A. B.; Adams, C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365
58. Tietze, L. F.; Geissler, H.; Gewert, J. A.; Jakobi, U. Synlett 1994, 511
59. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271
60. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407
61. Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011
62. Shinokubo, H.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1951
63. Shinokubo, H.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 503
64. Smith, A. B.; Boldi, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925
65. Singh, G. S.; Mollet, K.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2012, 113, 1441
66. Smith, A. B.; Pitram, S. M.; Boldi, A. M.; Gaunt, M. J.; Sfouggatakis, C.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14435
67. Smith, A. B.; Kim, D.-S. Org. Lett. 2004, 6, 1493
68. Smith, A. B.; Han, H.; Kim, W. Org. Lett. 2011, 13, 3328
69. Smith, A. B., III; Duffey, M. O. Synlett 2004, 8, 1363
70. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3311
71. Natta, G.; Pino, P.; Ercoli, R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4496
72. Seon, M.; Leleu, J. U.S. Patent 2782226, 1957.
73. Eisenmann, J.; Yamartino, R.; Howard, J. J. Org. Chem. 1961, 26, 2102
74. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1460
75. Seki, Y.; Hidaka, A.; Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 174
76. Seki, Y.; Murai, S.; Yamamoto, I.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 789
77. Murai, T.; Kato, S.; Murai, S.; Toki, T.; Suzuki, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6093
78. Murai, T.; Yasui, E.; Kato, S.; Hatayama, Y.; Suzuki, S.; Yamasaki, Y.; Sonoda, N.; Kurosawa, H.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7938
79. Murai, T.; Hatayama, Y.; Murai, S.; Sonoda, N. Organometallics 1983, 2, 1883
80. Murai, T.; Furuta, K.; Kato, S.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 249
81. Chatani, N.; Fujii, S.; Yamasaki, Y.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7361
82. Tsuji, Y.; Kobayashi, M.; Okuda, F.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1253
83. Watanabe, Y.; Nishiyama, K.; Zhang, K.; Okuda, F.; Kondo, T.; Tsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 879
84. Drent, E.; Kragtwijk, E. Carbonylation of epoxides. US5310948 A, 1994.
85. Tokunaga, M. Science 1997, 277, 936
86. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307
87. Hinterding, K.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2164
88. Goodman, S. N.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4703
89. Denmark, S. E.; Ahmad, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9630
90. Getzler, Y. D. Y. L.; Mahadevan, V.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1174
91. Mahadevan, V.; Getzler, Y. D. Y. L.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2781
92. Schmidt, J. A. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11426
93. Kramer, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Org. Lett. 2006, 8, 3709
94. Church, T. L.; Getzler, Y. D. Y. L.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10125
95. Church, T. L.; Byrne, C. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8156
96. Nakano, K.; Kodama, S.; Permana, Y.; Nozaki, K. Chem. Commun. 2009, 6970
97. Kitamura, T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 987
98. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
99. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215
100. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502
101. Jeganmohan, M.; Bhuvaneswari, S.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 391
102. Yoshikawa, E.; Radhakrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280
103. Yoshikawa, E.; Radhakrishnan, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 729
104. Chatani, N.; Kamitani, A.; Oshita, M.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12686
105. Bhuvaneswari, S.; Jeganmohan, M.; Yang, M.-C.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2008, 2158
106. Berti, F.; Crotti, P.; Cassano, G.; Pineschi, M. Synlett 2012, 23, 2463
107. Okuma, K.; Hino, H.; Sou, A.; Nagahora, N.; Shioji, K. Chem. Lett. 2009, 38, 1030
108. Okuma, K.; Fukuzaki, Y.; Nojima, A.; Sou, A.; Hino, H.; Matsunaga, N.; Nagahora, N.; Shioji, K.; Yokomori, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1238
109. Yoshida, H.; Asatsu, Y.; Mimura, Y.; Ito, Y.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9676
110. Stephens, D.; Zhang, Y.; Cormier, M.; Chavez, G.; Arman, H.; Larionov, O. V. Chem. Commun. 2013, 49, 6558
111. Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2006, 8, 4517
112. Cui, S.; Wang, J.; Wang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5023
113. Han, Y.; Xie, Y.-X.; Zhao, L.-B.; Fan, M.-J.; Liang, Y.-M. Synthesis 2008, 87
114. Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 8973
115. Wu, X.; Zhang, J. Synthesis 2012, 44, 2147
116. Heine, H. W.; Weese, R. H.; Cooper, R. A.; Durbetaki, A. J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2708
117. Armstrong, R. W.; Salvati, M. E.; Nguyen, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3144
118. Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3807
119. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123
120. Armstrong, R. W. WO1995002566 A1, 1995.
121. Radha Krishna, P.; Lopinti, K. Synlett 2007, 83
122. Another report describing the use of 2,3-epoxyaldehydes in the P3CR found little evidence for "matched-mismatched" interactions between the aldehydes and protected proline derivatives and "no significant stereochemical induction". However, these studies were conducted under decidedly different reaction conditions. Deobald, A. M.; Corrêa, A. G.; Rivera, D. G.; Paixão, M. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7681
123. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Callejo, R.; Ruiz, M. P.; Torres, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 8421
124. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Callejo, R.; Ruiz, M. P.; Torres, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2359
125. Liang, Y.; Hnatiuk, N.; Rowley, J. M.; Whiting, B. T.; Coates, G. W.; Rablen, P. R.; Morton, M.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9962
126. Liew, S. K.; He, Z.; St. Denis, J. D.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 11637
127. Assem, N.; Hili, R.; He, Z.; Kasahara, T.; Inman, B. L.; Decker, S.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 5613
128. Libmann, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev. 1976, 76, 311
129. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J. E.; Couladouros, A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630
130. Huang, J.-M.; Yokokawa, R.; Yang, C.-S.; Fukuyama, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6111
131. Bhalgwat, S. S.; Hamann, P. R.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6372
132. Norbeck, D. W.; Kramer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7217
133. Müller, E.; Zeeh, B. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 696, 72
134. Kabbe, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 389
135. Kabbe, H.-J. Chem. Ber. 1969, 102, 1404
136. Kabbe, H.-J. Chem. Ber. 1969, 102, 1410
137. Zeeh, B. Synthesis 1969, 65
138. Saegusa, T.; Taka-ishi, N.; Fujii, H. Polym. Lett. 1967, 5, 779
139. Saegusa, T.; Taka-ishi, N.; Fujii, H. Tetrahedron 1968, 24, 3795
140. Zeeh, B. Tetrahedron Lett. 1969, 2, 113
141. Zeeh, B. Chem. Ber. 1969, 102, 1876
142. Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 810
143. Dömling, A.; Starnecker, M.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2238
144. Ugi, I.; Steinbruckner, C. Angew. Chem. 1960, 72, 267
145. Ugi, I.; Steinbruckner, C. Chem. Ber. 1961, 94, 2802
146. Pitlik, J.; Townsend, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3129
147. Aviles, E.; Rodrıguez, A. D. Org. Lett. 2010, 12, 5290
148. Wratten, S. J.; Faulkner, D. J.; Hirotsu, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4345
149. Ciavatta, M. L.; Gavagnin, M.; Manzo, E.; Puliti, R.; Mattia, C. A.; Mazzarella, L.; Cimino, G.; Simpson, J. S.; Garson, M. J. Tetrahedron 2005, 61, 8049
150. Isenring, H. P.; Hofheinz, W. Synthesis 1981, 385
151. Isenring, H. P.; Hofheinz, W. Tetrahedron 1983, 39, 2591
152. Sato, A.; Hirata, T.; Nakamizo, N. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 799
153. Kehagia, K.; Ugi, I. Tetrahedron 1995, 51, 9523
154. Dömling, A.; Kehagia, K.; Ugi, I. Tetrahedron 1995, 51, 9519
155. Nitta, H.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 51
156. Doyle, T. W.; Belleau, B.; Luh, B.-Y.; Conway, T. T.; Menard, M.; Douglas, J. L.; Chu, D. T.-W.; Lim, G.; Morris, L. R.; Rivest, P.; Casey, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 484
157. Doyle, T. W.; Douglas, J. L.; Belleau, B.; Meunier, J.; Luh, B.-Y. Can. J. Chem. 1977, 55, 2873
158. Hatanaka, M.; Yamamoto, Y.; Nitta, H.; Ishimaru, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3883
159. Gedey, S.; Van der Eycken, J.; Fulop, F. Org. Lett. 2002, 4, 1967
160. Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Guanti, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 587
161. Kolb, J.; Beck, B.; Dömling, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6897
162. Naskar, D.; Roy, A.; Seibel, W. L.; West, L.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6297
163. Bachovchin, D. A.; Mohr, J. T.; Speers, A. E.; Wang, C.; Berlin, J. M.; Spicer, T. P.; Fernandez-Vega, V.; Chase, P.; Hodder, P. S.; Schürer, S. C.; Komura, D. K.; Rosen, H.; Fu, G. C.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6811
164. Padwa, A.; Clough, S.; Glazer, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1778
165. Padwa, A.; Glazer, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7788
166. Mahmoodi, N. O.; Kiyani, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1417
167. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Moraci, S. Synlett 2005, 1633
168. Kokotos, C.; McGarrigle, E.; Aggarwal, V. Synlett 2008, 2191
169. Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644
170. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341
171. Rowbottom, M. W.; Mathews, N.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3927
172. Braun, H.; Huber, G. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2121
173. Watanabe, Y.; Ueno, Y.; Toru, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2042
174. Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283
175. Cainelli, G.; Panunzio, M.; Giacomini, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 121
176. Nagayama, S.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1998, 685
177. Kubo, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2000, 625
178. Ishii, Y.; Sakaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 909
179. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Shesha Rao, M.; Reddy, P. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5275
180. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Reddy, P. N.; Rao, M. S. Synthesis 2003, 1387
181. Akiyama, T.; Suzuki, T.; Mori, K. Org. Lett. 2009, 11, 2445
182. Chai, Z.; Bouillon, J.-P.; Cahard, D. Chem. Commun. 2012, 48, 9471
183. Gupta, A. K.; Mukherjee, M.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2011, 13, 5866
184. Gupta, A. K.; Mukherjee, M.; Hu, G.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 7932
185. Huang, L.; Zhao, W.; Staples, R. J.; Wulff, W. D. Chem. Sci. 2013, 4, 622
186. Mukherjee, M.; Zhou, Y.; Gupta, A. K.; Guan, Y.; Wulff, W. D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1386
187. Rajasekar Reddy, A.; Guo, Z.; Siu, F.-M.; Lok, C.-N.; Liu, F.; Yeung, K.-C.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9165
188. Reddy, A. R.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2014, 16, 1048
189. Heaney, H.; Jablonski, J. M. Chem. Commun. London 1968, 1139
190. Yaroslavsky, S. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1503
191. Nakayama, J.; Yoshida, M.; Simamura, O. Chem. Lett. 1973, 2, 451
192. Nakayama, J.; Midorikawa, H.; Yoshida, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1063
193. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Org. Lett. 2004, 6, 4049
194. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6638
195. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12, 1956
196. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520
197. Yao, W.; Pan, L.; Zhang, Y.; Wang, G.; Wang, X.; Ma, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9210
198. Yavari, I.; Nematpour, M. Synlett 2012, 23, 2215
199. Cheng, D.; Ling, F.; Li, Z.; Yao, W.; Ma, C. Org. Lett. 2012, 14, 3146
200. Xing, Y.; Zhao, H.; Shang, Q.; Wang, J.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2668
201. Mlostoń, G.; Romański, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1992
202. Mlostoń, G.; Romański, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1305
203. Dhawan, R.; Dghaym, R. D.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1474
204. Dghaym, R. D.; Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3228
205. Dhawan, R.; Dghaym, R. D.; St. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2006, 8, 3927