Enantioselective synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centers in acyclic systems

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 16, 2011, Pages 4593-4623

  Das, Jaya Prakash ^a   Marek, Ilan ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; CARBON;

ADDITION REACTION; ALDOL REACTION; ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONJUGATION; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 79953694200     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05222a     Document Type: Article

References (131)

1. C. J. Douglas, L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5363
2. E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 388
3. J. Christoffers, A. Mann, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4591
4. I. Denissova, L. Barriault, Tetrahedron, 2003, 59, 10105
5. J. Christoffers, A. Baro, Adv. Synth. Catal., 2005, 447, 1473
6. B. Trost, C. Jiang, Synthesis, 2006, 369
7. P. G. Cozzi, R. Hilgraf, N. Zimmermann, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5969
8. M. Bella, T. Casperi, Synthesis, 2009, 1583
9. C. Hawner, A. Alexakis, Chem. Commun., 2010, 46, 7295
10. I. Marek, G. Sklute, Chem. Commun., 2007, 1683
11. S. E. Denmark, J. Fu, Chem. Rev., 2003, 103, 2763
12. C. Spino, C. Beaulieu, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1930
13. C. C. Tseng, S. D. Paisley, H. L. Goring, J. Org. Chem., 1986, 51, 2884
14. N. Harrington-Frost, H. Leuser, M. I. Calaza, F. K. Kneisel, P. Knochel, Org. Lett., 2003, 5, 2111
15. H. Leuser, S. Perrone, F. Liron, F. F. Kneisel, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4627
16. B. Breit, P. Demel, C. Studte, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3785
17. C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1456
18. M. A. Kacprzynski, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10676
19. S. Diez-Gonzalez, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev., 2009, 109, 3612
20. A. O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11130
21. P. L. Arnold, Heteroat. Chem., 2002, 13, 534
22. J. J. Van Veldhuizen, J. E. Campbell, R. E. Giudici, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6877
23. F. Gao, K. P. McGrath, Y. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14315
24. M. A. Kacprzynski, T. L. May, S. A. Kazane, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4554
25. A. Guzman-Martinez, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10634
26. C. A. Falciola, A. Alexakis, Chem. Eur. J., 2008, 14, 10615
27. Y. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15604
28. S. E. Denmark, G. L. Beutner, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1560
29. Y. Li, B. Li, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11625
30. O. Jackowski, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3346
31. C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. Garcia, P. Banuelos, J. M. Odriozola, J. Razkin, A. Linden, Org. Lett., 2008, 10, 2637
32. T. Esumi, T. Mori, M. Zhao, M. Toyota, Y. Fukuyama, Org. Lett., 2010, 12, 888
33. M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8295
34. M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, Tetrahedron, 1994, 50, 4439
35. K. Inagaki, K. Nozaki, H. Takaya, Synlett, 1997, 119
36. A. J. Blacker, M. K. Clarke, M. S. Loft, M. F. Mahon, J. M. J. Williams, Organometallics, 1999, 18, 2867
37. M. A. Stark, G. Jones, C. J. Richard, Organometallics, 2000, 19, 1282
38. Y. Motoyama, Y. Koga, K. Kobayashi, K. Aoki, H. Nishiyama, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2968
39. S. Jautze, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9284
40. M. S. Taylor, D. N. Zalatan, A. M. Lerchner, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1313
41. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11204
42. S. E. Denmark, T. W. Wilson, Synlett, 2010, 1723
43. M. Yamaguchi, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Heidelberg, 2003, Suppl. 1, Supplement to Chapter 31.2, p. 151
44. H. Li, J. Song, X. Liu, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8949
45. Q. Zhu, Y. Lu, Chem. Commun., 2010, 46, 2235
46. N. Mase, R. Thayumanavan, F. Tanaka, C. Barbas III, Org. Lett., 2004, 6, 2527
47. Q. Zhang, B. Ni, A. D. Headley, Tetrahedron, 2008, 64, 5091
48. Y.-F. Ting, C. Chang, R. J. Reddy, D. R. Magar, K. Chen, Chem. Eur. J., 2010, 16, 7030
49. S. Belot, A. Massaro, A. Tenti, A. Mordini, A. Alexakis, Org. Lett., 2008, 10, 4557
50. Z.-H. Zhang, X.-Q. Dong, D. Chen, C.-J. Wang, Chem. Eur. J., 2008, 14, 8780
51. C. L. Rigby, D. J. Dixon, Chem. Commun., 2008, 3798
52. C. S. Cucinotta, M. Kosa, P. Melchiorre, A. Cavalli, F. L. Gervasio, Chem. Eur. J., 2009, 15, 7913
53. H. Sasai, E. Emori, T. Arai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5561
54. Y. Hamashima, D. Hotta, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11240
55. L. Bernadi, F. Fini, M. Fochi, A. Ricci, Synlett, 2008, 1857
56. G. M. Sammis, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4442
57. C. Mazet, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1762
58. Y. Tanaka, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8862
59. J. Wu, D. M. Mampreian, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4584
60. J. M. O'Brien, K.-S. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10630
61. I.-H. Chen, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett., 2010, 12, 4098
62. P. Mauleón, J. C. Carretero, Chem. Commun., 2005, 4961
63. R. Shintani, M. Takeda, T. Nishimura, T. Hayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3969
64. C. Hawner, D. Muller, L. Gremaud, A. Felouat, S. Woodward, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7769
65. E. Fillion, A. Wilsily, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13144
66. A. Wilsily, E. Fillion, J. Org. Chem., 2009, 74, 8583
67. A. Wilsily, E. Fillion, Org. Lett., 2008, 10, 2801
68. D. A. Jang, D. D. Kim, D. K. Pyun, P. Beak, Org. Lett., 2003, 5, 4155
69. S. Hosokawa, K. Sekiguchi, M. Enemoto, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6429
70. T. Abe, T. Suzuki, K. Sekiguchi, S. Hosokawa, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9303
71. J. Haesler, I. Schindelholz, E. Riguet, C. G. Bochet, W. Hug, Nature, 2007, 446, 526
72. J. M. Manthorpe, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2091
73. J. M. Manthorpe, J. L. Gleason, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2338
74. A. Arpin, J. M. Manthorpe, J. L. Gleason, Org. Lett., 2006, 8, 1539
75. D. A. Kummer, W. J. Chain, M. R. Morales, O. Quiroga, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13231
76. T. Fujimoto, K. Endo, H. Tsuji, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4492
77. F. F. Fleming, W. Liu, S. Ghosh, O. W. Steward, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7098
78. F. F. Fleming, W. Liu, S. Ghosh, O. W. Steward, J. Org. Chem., 2008, 73, 2803
79. G. C. Fu, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 412
80. A. H. Mermerian, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4050
81. A. H. Mermerian, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5604
82. A. H. Mermerian, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 949
83. A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3701
84. S. Mukherjee, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11336
85. T. Hashimoto, K. Sakata, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5014
86. K. Zhang, Q. Peng, X.-L. Hou, Y.-D. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1741
87. E. D. Burke, J. L. Gleason, Org. Lett., 2004, 6, 405
88. E. A. Tiong, J. L. Gleason, Org. Lett., 2009, 11, 1725
89. N. Mase, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2003, 5, 4369
90. N. Mase, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2420
91. N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2004, 6, 2507
92. S. E. Denmark, T. W. Wilson, M. T. Burk, J. R. Heemstra, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14864
93. L. Yin, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9610
94. I. Marek, Chem. Eur. J., 2008, 14, 7460
95. G. Sklute, I. Marek, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4642
96. I. Marek, Tetrahedron, 2002, 58, 9463
97. A. R. Sidduri, M. J. Rozema, P. Knochel, J. Org. Chem., 1993, 58, 2694
98. H. Chechik, S. Livshin, I. Marek, Synlett, 2005, 2098
99. H. Chechik, I. Marek, Org. Lett., 2003, 5, 5087
100. A. Basheer, I. Marek, Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, doi: 10.3762/bjoc.6.77
101. J. P. Das, H. Chechik, I. Marek, Nat. Chem., 2009, 1, 128
102. R. W. Hoffmann, A. Polachowski, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1724
103. S. Yamago, D. Machii, E. Nakamura, J. Org. Chem., 1991, 56, 2098
104. F. E. Ziegler, Chem. Rev., 1988, 88, 1423
105. A. M. Martin-Castro, Chem. Rev., 2004, 104, 2939
106. M. Arbour, S. Roy, C. Godbout, C. Spino, J. Org. Chem., 2009, 74, 3806
107. M. Yoshida, Y. Shoji, K. Shishido, Tetrahedron, 2010, 66, 5053
108. K. Wang, C. J. Bungard, S. G. Nelson, Org. Lett., 2007, 9, 2325
109. Y.-C. Qin, C. E. Stivala, A. Zakarian, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7466
110. C. E. Stivala, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3774
111. M. E. Jung, D. C. D'amico, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7379
112. J. E. Tonder, D. Tanner, Tetrahedron, 2003, 59, 6937
113. J. L. Stymiest, G. Dutheuil, A. Mahmood, V. K. Aggarwal, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7491
114. A. Ros, V. K. Aggarwal, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6289
115. V. Bagutski, R. M. French, V. K. Aggarwal, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5142
116. T. Seiser, N. Cramer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5340
117. T. Fujita, L. Obata, S. Kuwahara, N. Miura, A. Nakahashi, K. Monde, J. Decatur, N. Harada, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4219
118. T. Fujita, K. Obata, S. Kuwahara, A. Nakahashi, K. Monde, J. Decatur, N. Harada, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6372
119. S. Kuwahara, K. Obata, T. Fujita, N. Miura, A. Nakahashi, K. Monde, N. Harada, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6385
120. K. Peterfy, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4540
121. M. E. Ellison, D. Ng, H. Dand, M. A. Garcia-Garibay, Org. Lett., 2003, 5, 2531
122. A. H. Hoveyda, S. J. Malcolmson, S. J. Meek and A. R. Zhugralin, in Catalytic Enantioselective Olefin Metathesis Reactions in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, John Wiley & Sons, Inc., 3rd edn, 2010
123. A. H. Hoveyda, P. J. Lombardi, R. V. O'Brien, A. R. Zhugralin, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8378
124. A. B. Charette, J. Naud, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7259
125. M. Lautens, C. Meyer, A. Lorenz, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10676
126. S. Simaan, A. F. G. Goldberg, S. Rosset, I. Marek, Chem. Eur. J., 2010, 16, 774
127. A. Masarwa, I. Marek, Chem. Eur. J., 2010, 16, 9712
128. S. Simaan, I. Marek, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4066
129. A. Zhang, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5620
130. C. R. Smith, T. V. RajanBabu, Org. Lett., 2008, 10, 1657
131. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 460