C-H bond cleavage by bioinspired nonheme oxoiron(IV) complexes, including hydroxylation of n-butane

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 5053-5064

  Kleespies, Scott T ^a   Oloo, Williamson N ^a   Mukherjee, Anusree ^a   Que, Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTANE; CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; OXYGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BUTANES; CYCLOHEXANES; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 84930649815     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502786y     Document Type: Review

References (90)

1. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575-575
2. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803-813
3. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
4. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887
5. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
6. Conley, B.; Tenn, W., III; Young, K.; Ganesh, S.; Steve, M.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W., III; Periana, R. In Activation of Small Molecules: Organometallic and Bioinorganic Perspectives; Tolman, W., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; pp 235-285.
7. Sheldon, R.; Arends, I.; Hanefeld, U. Green Chemistry and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
8. Meunier, B. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Imperial College Press: London, 2000.
9. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
10. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433-439
11. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2009, 110, 932-948
12. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
13. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
14. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657
15. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Muller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782-2807
16. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288
17. Beauvais, L. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7370-7378
18. Shu, L. J.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518
19. Banerjee, R.; Proshlyakov, Y.; Lipscomb, J. D.; Proshlyakov, D. A. Nature 2015, 518, 431-434
20. Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240-10247
21. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21-68
22. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
23. Kappock, T. J.; Caradonna, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2659-2756
24. Rocklin, A. M.; Tierney, D. L.; Kofman, V.; Brunhuber, N. M. W.; Hoffman, B. M.; Christoffersen, R. E.; Reich, N. O.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7905-7909
25. Mirica, L. M.; Klinman, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1814-1819
26. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088
27. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827-830
28. Schenk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3409-3411
29. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
30. Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109
31. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009
32. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023
33. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738-14743
34. Galonic, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116
35. Fujimori, D. G.; Barr, E. W.; Matthews, M. L.; Koch, G. M.; Yonce, J. R.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Riggs-Gelasco, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408-13409
36. Matthews, M. L.; Krest, C. M.; Barr, E. W.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T.; Green, M. T.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2009, 48, 4331-4343
37. Panay, A. J.; Lee, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2011, 50, 1928-1933
38. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantorn, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334-11335
39. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
40. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414-428
41. Ray, K.; Pfaff, F. F.; Wang, B.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13942-13958
42. Nam, W.; Lee, Y.-M.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1146-1154
43. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
44. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859-861
45. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
46. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 472-473
47. Cho, K.-B.; Wu, X.; Lee, Y.-M.; Kwon, Y. H.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20222-20225
48. Russell, G. Reactivity, selectivity, and polar effects in hydrogen atom transfer reactions; Wiley: New York, 1973.
49. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
50. Decker, A.; Rohde, J. U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
51. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nat. Chem. 2011, 3, 19-27
52. Wong, S. D.; Bell, C. B.; Liu, L. V.; Kwak, Y.; England, J.; Alp, E. E.; Zhao, J. Y.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3215-3218
53. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606
54. Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 156-166
55. Srnec, M.; Wong, S. D.; Solomon, E. I. Dalton Trans. 2014, 43, 17567-17577
56. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
57. Mandal, D.; Ramanan, R.; Usharani, D.; Janardanan, D.; Wang, B.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 722-733
58. Wilson, S. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y. M.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791-11806
59. Rohde, J. U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2003, 299, 1037-1039
60. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186
61. Hong, S.; So, H.; Yoon, H.; Cho, K. B.; Lee, Y. M.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Dalton Trans. 2013, 42, 7842-7845
62. Wang, D.; Ray, K.; Collins, M. J.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Gómez, L.; Jackson, T. A.; Kerscher, M.; Waleska, A.; Comba, P.; Costas, M.; Que, L., Jr. Chem. Sci. 2013, 4, 282-291
63. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K. B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J. M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
64. Xue, G.; Pokutsa, A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16657-16667
65. Lim, M. H.; Rohde, J. U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670
66. Company, A.; Prat, I.; Frisch, J. R.; Mas-Ballesté, R.; Güell, M.; Juhász, G.; Ribas, X.; Münck, E.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1622-1634
67. Planas, O.; Clémancey, M.; Latour, J.-M.; Company, A.; Costas, M. Chem. Commun. 2014, 50, 10887-10890
68. Hong, S.; Lee, Y. M.; Cho, K. B.; Sundaravel, K.; Cho, J.; Kirn, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876-11879
69. Comba, P.; Wunderlich, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 7293-7299
70. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
71. England, J.; Guo, Y. S.; Van Heuvelen, K. M.; Cranswick, M. A.; Rohde, G. T.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883
72. Biswas, A. N.; Puri, M.; Meier, K. K.; Oloo, W. N.; Rohde, G. T.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2428-2431
73. England, J.; Bigelow, J. O.; Van Heuvelen, K. M.; Farquhar, E. R.; Martinho, M.; Meier, K. K.; Frisch, J. R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Chem. Sci. 2014, 5, 1204-1215
74. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694
75. Klinker, E. J.; Shaik, S.; Hirao, H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1291-1295
76. Zhou, Y. M.; Shan, X. P.; Mas-Ballesté, R.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Chakrabarti, M.; Slominski, L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1896-1899
77. Ghosh, M.; Singh, K. K.; Panda, C.; Weitz, A.; Hendrich, M. P.; Collins, T. J.; Dhar, B. B.; Sen Gupta, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9524-9527
78. Kundu, S.; Thompson, J. V.; Shen, L. Q.; Mills, M. R.; Bominaar, E. L.; Ryabov, A. D.; Collins, T. J. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 1803-1810
79. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
80. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X. P.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6871-6874
81. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13757-13764
82. England, J.; Guo, Y. S.; Farquhar, E. R.; Young, V. G.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
83. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190
84. Bigi, J. P.; Harman, W. H.; Lassalle-Kaiser, B.; Robles, D. M.; Stich, T. A.; Yano, J.; Britt, R. D.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1536-1542
85. Xue, G.; De Hont, R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400-405
86. Xue, G.; Geng, C.; Ye, S.; Fiedler, A. T.; Neese, F.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2013, 52, 3976-3984
87. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842
88. Mukherjee, A.; Martinho, M.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1780-1783
89. Tse, C. W.; Chow, T. W. S.; Guo, Z.; Lee, H. K.; Huang, J. S.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 798-803
90. Vincent, J. B.; Huffman, J. C.; Christou, G.; Li, Q.; Nanny, M. A.; Hendrickson, D. N.; Fong, R. H.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6898-6900