Substrate-triggered activation of a synthetic [Fe 2(μ-O) 2] diamond core for C-H bond cleavage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 41, 2011, Pages 16657-16667

  Xue, Genqiang ^a   Pokutsa, Alexander ^a   Que, Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE POCKET; AMINE LIGAND; AMINO ACID RESIDUES; ANTIFERRO-MAGNETICALLY COUPLED; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; CORE COMPLEX; CORE STRUCTURE; DETAILED KINETICS; EPR SIGNALS; H-ATOM ABSTRACTION; HIGH YIELD; HYDROCARBON SUBSTRATES; HYDROXYLASES; INTRAMOLECULAR OXIDATION; LEWIS BASE; LOW TEMPERATURES; MECHANISTIC STUDIES; METHOXIDE LIGANDS; ORDERS OF MAGNITUDE; REACTIVE SPECIES; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; SOLUBLE METHANE MONOOXYGENASE; TETRADENTATE;

AMINO ACIDS; LIGANDS; METHANE; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION; RATE CONSTANTS; SUBSTRATES;

SYNTHETIC DIAMONDS;

ANTHRACENE; CARBON; FORMALDEHYDE; HYDROGEN; IRON; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGENASE;

ALCOHOL OXIDATION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; ISOMERIZATION; LOW TEMPERATURE; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION; RING OPENING; SYNTHESIS;

FERRIC COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGENASES; QUANTUM THEORY; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 80054726712     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207131g     Document Type: Article

References (79)

1. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658
2. Kurtz, D. M., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159-167
3. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
4. Fox, B. G.; Lyle, K. S.; Rogge, C. E. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 421-429
5. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
6. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288
7. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-447
8. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451
9. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577
10. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185
11. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503-13515
12. Brazeau, B. J.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10421-10422
13. Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831-11837
14. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2420
15. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518
16. Broadwater, J. A.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Fox, B. G. Biochemistry 1998, 37, 14664-14671
17. Murray, L. J.; Naik, S. G.; Ortillo, D. O.; García-Serres, R.; Lee, J. K.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14500-14510
18. Vu, V. V.; Emerson, J. P.; Martinho, M.; Kim, Y. S.; Münck, E.; Park, M. H.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14814-14819
19. Nordlund, P.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 681-706
20. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586-605
21. Bollinger, J. M., Jr.; Jiang, W.; Green, M. T.; Krebs, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 650-657
22. Younker, J. M.; Krest, C. M.; Jiang, W.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15022-15027
23. Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770-8771
24. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
25. Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1025-1037
26. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2001, 40, 2220-2233
27. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2003, 42, 5618-5631
28. Rauk, A.; Yu, D.; Taylor, J.; Shustov, G. V.; Block, D. A.; Armstrong, D. A. Biochemistry 1999, 38, 9089-9096
29. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 2009, 48, 12145-12158
30. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103-3113
31. Rinaldo, D.; Philipp, D. M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3135-3147
32. Foster, T. L.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3678-3679
33. Rowe, G. T.; Rybak-Akimova, E. V.; Caradonna, J. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 10594-10606
34. Rowe, G. T.; Rybak-Akimova, E. V.; Caradonna, J. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8303-8311
35. Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778-2792
36. Xue, G.; Wang, D.; De Hont, R.; Fiedler, A. T.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20713-20718
37. Xue, G.; De Hont, R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400-405
38. Johansson, A. J.; Noack, H.; Siegbahn, P. E. M.; Xue, G.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2009, 6741-6750
39. Klinker, E. J.; Shaik, S.; Hirao, H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1291-1295
40. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
41. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Y.J., L.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186
42. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
43. Company, A.; Prat, I.; Frisch, J. R.; Mas-Ballesté, R.; Güell, M.; Juhász, G.; Ribas, X.; Münck, E.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1622-1634
44. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83-96
45. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670
46. Clarke, K.; Rothwell, K. J. Chem. Soc. 1960, 1885-1895
47. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 77 th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press, Inc.: New York, 1996.
48. Xue, G.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20615-20620
49. Stubna, A.; Jo, D.-H.; Costas, M.; Brenessel, W. W.; Andres, H.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2004, 43, 3067-3079
50. Wilkinson, E. C.; Dong, Y.; Zang, Y.; Fujii, H.; Fraczkiewicz, R.; Fraczkiewicz, G.; Czernuszewicz, R. S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 955-962
51. De Hont, R. F.; Xue, G.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 8310-8322
52. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G., Jr.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
53. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Ji, G.-Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795
54. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849-1851
55. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
56. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
57. Fiedler, A. T.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038-11047
58. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13757-13764
59. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6871-6874
60. Seo, M. S.; Kim, N. K.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
61. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Cho, K.-B.; Sundaravel, K.; Cho, J.; Kim, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876-11879
62. Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027
63. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
64. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
65. Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 89-98
66. Ménage, S.; Galey, J.-B.; Hussler, G.; Seité, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2353-5355
67. Ménage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seité, M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370-13382
68. Lange, S. J.; Miyake, H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331
69. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842
70. Jensen, M. P.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4357-4360
71. Yoon, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5438-5446
72. Korendovych, I. V.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 510-521
73. Yamashita, M.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Fujinami, S.; Saito, W.; Maeda, Y.; Takahashi, K.; Tanaka, K.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2-3
74. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787
75. Makhlynets, O. V.; Das, P.; Taktak, S.; Flook, M.; Mas-Ballesté, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13171-13180
76. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628
77. Cavazza, C.; Bochot, C.; Rousselot-Pailley, P.; Carpentier, P.; Cherrier, M. V.; Martin, L.; Marchi-Delapierre, C.; Fontecilla-Camps, J. C.; Ménage, S. Nat. Chem. 2010, 2, 1069-1076
78. Das, P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 9479-9485
79. Nash, T. Biochem. J. 1953, 55, 416-421