Hydrogen-bonding effects on the reactivity of [X-FeIII-O-Fe IV=O] (X = OH, F) complexes toward C-H bond cleavage

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 7, 2013, Pages 3976-3984

  Xue, Genqiang ^a   Geng, Caiyun ^b   Ye, Shengfa ^b   Fiedler, Adam T ^a   Neese, Frank ^b   Que, Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875764022     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3027896     Document Type: Article

References (70)

1. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658
2. Kurtz, D. M., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159-167
3. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
4. Fox, B. G.; Lyle, K. S.; Rogge, C. E. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 421-429
5. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
6. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288
7. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-447
8. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451
9. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577
10. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185
11. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503-13515
12. Brazeau, B. J.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10421-10422
13. Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831-11837
14. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2420
15. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518
16. Broadwater, J. A.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Fox, B. G. Biochemistry 1998, 37, 14664-14671
17. Murray, L. J.; Naik, S. G.; Ortillo, D. O.; García-Serres, R.; Lee, J. K.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14500-14510
18. Vu, V. V.; Emerson, J. P.; Martinho, M.; Kim, Y. S.; Münck, E.; Park, M. H.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 14814-14819
19. Nordlund, P.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 681-706
20. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586-605
21. Bollinger, J. M., Jr.; Jiang, W.; Green, M. T.; Krebs, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 650-657
22. Younker, J. M.; Krest, C. M.; Jiang, W.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15022-15027
23. Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778-2792
24. Xue, G.; Wang, D.; De Hont, R.; Fiedler, A. T.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20713-20718
25. Xue, G.; De Hont, R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400-405
26. Xue, G.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 20615-20620
27. Shanmugam, M.; Xue, G.; Que, L., Jr.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 10080-10082
28. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1997.
29. Cox, D. P.; Terpinski, J.; Lawrynowicz, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3216-3219
30. Xue, G.; Pokutsa, A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16657-16667
31. George, G. N.; Pickering, I. J. EXAFSPAK; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator Center: Stanford, CA, 2000.
32. Rehr, J. J.; Mustre de Leon, J.; Zabinsky, S. I.; Albers, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5135-5140
33. Scarrow, R. C.; Maroney, M. J.; Palmer, S. M.; Que, L., Jr.; Roe, A. L.; Salowe, S. P.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7857-7864
34. Scarrow, R. C.; Trimitsis, M. G.; Buck, C. P.; Grove, G. N.; Cowling, R. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1994, 33, 15023-15035
35. Neese, F. An Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Program Package; Version 2.8 ed.; Bonn University: Germany, 2010.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
38. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
39. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
40. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
41. Kendall, R. A.; Fruchtl, H. A. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158-163
42. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289
43. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
44. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98-109
45. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
46. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132
47. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
48. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
49. De Hont, R. F.; Xue, G.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 8310-8322
50. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
51. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
52. England, J.; Guo, Y.; Van Heuvelen, K. M.; Cranswick, M. A.; Rohde, G. T.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883
53. Roe, A. L.; Schneider, D. J.; Mayer, R. J.; Pyrz, J. W.; Widom, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1676-1681
54. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314
55. Physical Methods in Bioinorganic Chemistry. Spectroscopy and Magnetism; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
56. Norman, R. E.; Holz, R. C.; Ménage, S.; O'Connor, C. J.; Zhang, J. H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 4629-4637
57. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606
58. Ghosh, A.; Tiago de Oliveira, F.; Yano, T.; Nishioka, T.; Beach, E. S.; Kinoshita, I.; Münck, E.; Ryabov, A. D.; Horwitz, C. P.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2505-2513
59. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
60. Wigner, E. Phys. Rev. 1932, 40, 749-759
61. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980-3987
62. Ye, S.; Riplinger, C.; Hansen, A.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Neese, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6555-6567
63. Neidig, M. L.; Decker, A.; Choroba, O. W.; Huang, F.; Kavana, M.; Moran, G. R.; Spencer, J. B.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 12966-12973
64. Bernasconi, L.; Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3023-3033
65. Latifi, R.; Bagherzadeh, M.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6651-6662
66. Geng, C. Y.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
67. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nature Chem. 2011, 3, 19-27
68. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606
69. Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027
70. Ye, S.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1228-1233