Mechanism, reactivity, and selectivity of the iridium-catalyzed C(sp3)-H borylation of chlorosilanes

Chemical Science

Volumn 6, Issue 3, 2015, Pages 1735-1746

  Huang, Genping ^a   Kalek, Marcin ^a   Liao, Rong Zhen ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST REGENERATION; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES;

BOND DISSOCIATION ENERGIES; CATALYTIC CYCLES; ELECTRONWITHDRAWING; INTERMEDIATE COMPLEX; OXIDATIVE ADDITIONS; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION; STABILIZING EFFECTS;

IRIDIUM;

EID: 84923167088     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01592d     Document Type: Article

References (121)

1. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507 514
2. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2904
3. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083 4091
4. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439 2463
5. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67 72
6. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
7. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 17 2654 2672
8. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068 5083
9. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242 3272
10. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA, 2009
11. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
12. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041 4047
13. O. Daugulis V. G. Zaitsev D. Shabashov Q.-N. Pham A. Lazareva Synlett 2006 3382 3388
14. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222 234
15. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
16. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
17. Top. Curr. Chem., C-H Activation, ed., J.-Q. Yu, and, Z. Shi, 2010, vol. 292
18. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315 1345
19. S. H. Cho J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8157 8160
20. S. Kawamorita T. Miyazaki T. Iwai H. Ohmiya M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12924 12927
21. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234 245
22. Modern Arylation Methods, ed., L. Ackermann, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
23. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082 1146
24. C. C. C. Johansson T. J. Colacot Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 676 707
25. G. Liu Y. Wu Top. Curr. Chem. 2010 292 195 209
26. C. J. Engelin P. Fristrup Molecules 2011 16 951 969
27. J. Tsuji K. Sakai H. Nagashima I. Shimuzu Tetrahedron Lett. 1981 22 131 134
28. J. E. McMurry P. Kocovsky Tetrahedron Lett. 1984 25 4187 4190
29. S. Hansson A. Heumann T. Rein B. Åkermark J. Org. Chem. 1990 55 975 984
30. H. Grennberg J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 1998 4 1083 1089
31. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9728 9729
32. J. Franzén J. Löfstedt J. Falk J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14140 14148
33. M. S. Chen N. Prabagaran N. A. Labenz M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6970 6971
34. S. A. Reed M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3316 3318
35. S. Lin C.-X. Song G.-X. Cai W.-H. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12901 12903
36. E. Thiery C. Aouf J. Belloy D. Harakat J. Le Bras J. Muzart J. Org. Chem. 2010 75 1771
37. Q. Li Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4542 4543
38. R. Alam L. T. Pilarski E. Pershagen K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8778 8781
39. T. A. Boebel J. F. Hartwig Organometallics 2008 27 6013 6019
40. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168 2171
41. T. Ishiyama K. Ishida J. Takagi N. Miyaura Chem. Lett. 2001 30 1082 1083
42. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992 2002
43. H. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3391 3393
44. H. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995 1997
45. J. D. Lawrence M. Takahashi C. Bae J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15334 15335
46. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684 13685
47. B. H. Brodsky J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15391 15393
48. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783 787
49. T. Ohmura T. Torigoe M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17416 17419
50. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 680 3 11
51. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890 931
52. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992 2002
53. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864 873
54. Y. Liang W. Geng J. Wei K. Ouyang Z. Xi Org. Biomol. Chem. 2012 10 1537 1542
55. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
56. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417 1492
57. P. Harrisson J. Morris T. B. Marder P. G. Steel Org. Lett. 2009 11 3586 3589
58. P. Harrisson J. Morris P. G. Steel T. B. Marder Synlett 2009 147 150
59. T. Ohmura T. Awano M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13191 13193
60. T. Awano T. Ohmura M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20738 20741
61. S. H. Cho J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8157 8160
62. Y. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10642 10645
63. T. Hiyama E. Shirakawa Top. Curr. Chem. 2002 219 61 85
64. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835 846
65. S. E. Denmark J. D. Baird Chem.-Eur. J. 2006 12 4954 4963
66. S. E. Denmark C. S. Regens Acc. Chem. Res. 2008 41 1486 1499
67. S. E. Denmark J. Org. Chem. 2009 74 2915 2927
68. Y. Nakao T. Hiyama Chem. Soc. Rev. 2011 40 4893 4901
69. J. A. Soderquist B. Santiago I. Rivera Tetrahedron Lett. 1990 31 4981 4984
70. T. Ohmura T. Torigoe M. Suginome Organometallics 2013 32 6170 6173
71. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16114 16126
72. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390 391
73. T. M. Boller J. M. Murphy M. Hapke T. Ishiyama N. Miyaura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14263 14278
74. G. A. Chotana B. A. II Vanchura M. K. Tse R. J. Staples R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III Chem. Commun. 2009 5731 5733
75. T. Ishiyama N. Miyaura Pure Appl. Chem. 2006 78 1369 1375
76. S. Paul G. A. Chotana D. Holmes R. C. Reichle R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15552 15553
77. S. M. Preshlock B. Ghaffari P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7572 7582
78. J. Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III Science 2002 295 305 308
79. C. W. Liskey C. S. Wei D. R. Pahls J. F. Hartwig Chem. Commun. 2009 5603 5605
80. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3056 3058
81. H. Tajuddin P. Harrisson B. Bitterlich J. C. Collings N. Sim A. S. Batsanov M. S. Cheung S. Kawamorita A. C. Maxwell L. Shukla J. Morris Z. Lin T. B. Marder P. G. Steel Chem. Sci. 2012 3 3505 3515
82. M. Larsen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4287 4299
83. I. A. I. Mkhalid D. N. Coventry D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 489 491
84. S. Konishi S. Kawamorita T. Iwai P. G. Steel T. B. Marder M. Sawamura Chem.-Asian J. 2014 9 434 438
85. B. A. Vanchura II S. M. Preshlock P. C. Roosen V. A. Kallepalli R. J. Staples R. E. Maleczka Jr D. A. Singleton M. R. Smith III Chem. Commun. 2010 46 7724 7726
86. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350 11353
87. C. S. Wei C. A. Jimenez-Hoyos M. F. Videa J. F. Hartwig M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3078 3091
88. C. E. Webster Y. B. Fan M. B. Hall D. Kunz J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 858 859
89. J. F. Hartwig K. S. Cook M. Hapke C. D. Incarvito Y. Fan C. E. Webster M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2538 2552
90. K. R. Sawyer J. F. Cahoon J. E. Shanoski E. A. Glascoe F. K. Matthias J. P. Schlegel M. C. Zoerb M. Hapke J. F. Hartwig C. E. Webster C. B. Harris J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1848 1859
91. Q. Li C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8755 8765
92. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2010
93. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
94. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
95. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
96. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
97. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3094
98. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104 154119
99. -1 relative to INT0, which is also unfeasible. See ESI for details.
100. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Chem. Commun. 2009 3987 3995
101. Z. Lin I. Bytheway Inorg. Chem. 1996 35 594 603
102. -1 relative to INT0. See ESI for details.
103. J. Tomàs A. Lledós Y. Jean Organometallics 1998 17 190 195
104. -1 higher than TSa-ISO (see ESI for details).
105. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066 3072
106. A. G. Green P. Liu C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4575 4583
107. E. Clot M. Besora F. Maseras C. Mégret O. Eisenstein B. Oelckers R. N. Perutz Chem. Commun. 2003 490 491
108. E. Clot C. Mégret O. Eisenstein R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7817 7827
109. Y. Jiao M. E. Evans J. Morris W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6994 7004
110. Y. Mo Y. Zhang J. Gao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5737 5742
111. M. Cypryk J. Chojnowski J. Organomet. Chem. 2002 642 163 170
112. -1, respectively. See ESI for details.
113. A. Pross S. S. Shaik Acc. Chem. Res. 1983 16 363 370
114. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325 340
115. S. Nagase K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1666 1672
116. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114 128
117. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. A 2004 108 8460 8466
118. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2005 1 286 298
119. A. Ariafard Z. Lin Organometallics 2006 25 4030 4033
120. C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12422 12425
121. C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3375 3378