Stereoselective intermolecular allylic C-H trifluoroacetoxylation of functionalized alkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 21, 2012, Pages 8778-8781

  Alam, Rauful ^a   Pilarski, Lukasz T ^a   Pershagen, Elias ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXENES; CYCLOPENTENES; DIASTEREO-SELECTIVITY; FUNCTIONALIZED; REDUCTIVE ELIMINATION; REGIO-SELECTIVE; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE FORMATION; SUBSTITUTED ALKENE;

OLEFINS; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

STEREOSELECTIVITY;

ALKENE; PALLADIUM;

ALLYLIC CARBON HYDROGEN TRIFLUOROACETOXYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMOREACTIVITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84861586427     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302457p     Document Type: Article

References (51)

1. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century; Wiley: Chichester, U.K., 2004.
2. Hartwig, J. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
3. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149
4. Liu, G.; Wu, Y. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 195
5. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar2002045
6. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
7. Tsuji, J.; Sakai, K.; Nagashima, H.; Shimuzu, I. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 131
8. Hansson, S.; Heumann, A.; Rein, T.; Akermark, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 975
9. Akermark, B.; Larsson, E. M.; Oslob, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 5729
10. Grennberg, H.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1083
11. Grennberg, H.; Simon, V.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 265
12. McMurry, J. E.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4187
13. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
14. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076
15. Stang, E. M.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2094
16. Young, A. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6824
17. Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12584
18. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
19. Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116
20. Thiery, E.; Aouf, C.; Belloy, J.; Harakat, D.; Le Bras, J.; Muzart, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1771
21. Mitsudome, T.; Umetani, T.; Nosaka, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 481
22. Henderson, W. H.; Check, C. T.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 824
23. Check, C. T.; Henderson, W. H.; Wray, B. C.; Eyden, M. J. V.; Stambuli, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18503
24. Lin, B. L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 264
25. Pilarski, L. T.; Selander, N.; Böse, D.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5518
26. Pilarski, L. T.; Janson, P.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1503
27. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
28. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
29. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
30. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
31. Selander, N.; Willy, B.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4051
32. Larsson, J. M.; Zhao, T. S. N.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2011, 13, 1888
33. Aydin, J.; Larsson, J. M.; Selander, N.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 2852
34. Bäckvall, J.-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619
35. Aranyos, A.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1998, 63, 2523
36. Hou, X.-F.; Wang, Y.-N.; Göttker-Schnetmann, I. Organometallics 2011, 30, 6053
37. Tsuji, Y.; Funato, M.; Ozawa, M.; Ogiyama, H.; Kajita, S.; Kawamura, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 5779
38. Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2009, 11, 485
39. Obora, Y.; Ogawa, Y.; Imai, Y.; Kawamura, T.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10489
40. Trost, B. M.; Strege, P. E.; Weber, L.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3407
41. Trost, B. M.; Metzner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3572
42. Kurosawa, H.; Ogoshi, S.; Kawasaki, Y.; Murai, S.; Miyoshi, M.; Ikeda, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2813
43. Kurosawa, H.; Kajimaru, H.; Ogoshi, S.; Yoneda, H.; Miki, K.; Kasai, N.; Murai, S.; Ikeda, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8417
44. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
45. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 10848
46. Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7818
47. Szabó, K. J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 592
48. Jonasson, C.; Kritikos, M.; Bäckvall, J.-E.; Szabó, K. J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 432
49. Szabó, K. J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 136
50. Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092
51. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8654