Principles of drug metabolism 3: Enzymes and tissues

Comprehensive Medicinal Chemistry II

Volumn 5, Issue , 2006, Pages 167-191

  Totah, R A ^a   Rettie, A E ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906428688     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (136)

1. Guengerich, F P Mol. Interv. 2003, 3, 194-204.
2. Ioannides, C.; Lewis, D. F Curr Top. Med. Chem. 2004, 4, 1767-1788.
3. Williams, J. A.; Hyland, R.; Jones, B. C.; Smith, D. A.; Hurst, S.; Goosen, T. C.; Peterkin, V; Koup, J. R.; Ball, S. E. DrugMetab. Dispos. 2004,32, 1201-1208.
4. Nelson, D. R.; Schuler, M. A.; Paquette, S. M.; Werck-Reichhart, D.; Bak, S. Plant Physiol. 2004, 135, 756-772.
5. Lewis, D. F Pharmacogenomics 2004, 5, 305-318.
6. Nelson, D. R. Methods Mol Biol 1998, 107, 15-24.
7. Nelson, D. R.; Zeldin, D. C.; Hoffman, S. M.; Maltais, L. J.; Wain, H. M.; Nebert, D. W Pharmacogenetics 2004, 14, 1-18.
8. Shimada, T; Fujii-Kuriyama, Y Cancer Sci. 2004, 95, 1-6.
9. Rodrigues, A. D. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 465-480.
10. Werck-Reichhart, D.; Feyereisen, R. Genome Biol. 2000, 1, REVIEWS3003.1-3003.9.
11. Johnson, E. F Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1532-1540.
12. Schoch, G. A.; Yano, J. K.; Wester, M. R.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F J. Biol Chem. 2004, 279, 9497-9503.
13. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Angove, H. C.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686.
14. Williams, P A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angove, H. C.; Matak Vinkovic, D.; Jhoti, H. Nature 2003, 424, 464-468.
15. Yano, J. K.; Hsu, M. H.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 822-823.
16. Wester, M. R.; Yano, J. K.; Schoch, G. A.; Yang, C.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F J. Biol. Chem. 2004, 279, 35630-35637.
17. Guengerich, F P Human Cytochrome P-450 Enzymes. In Cytochrome, and, 3rd ed.; Montellano, O. d., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005, pp 377-463.
18. de Wildt, S. N.; Kearns, G. L.; Leeder, J. S.; van den Anker, J. N. Clin. Pharmacokinet. 1999, 37, 485-505.
19. Lin, J.; Chiba, M.; Baillie, T Pharm. Rev. 1999, 51, 135-157.
20. Ilett, K. F; Tee, L. B.; Reeves, P. T; Minchin, R. F Pharmacol. Ther. 1990, 46, 67-93.
21. Krishna, D. R.; Klotz, U. Clin. Pharmacokinet. 1994, 26, 144-160.
22. Ding, X.; Kaminsky, L. S. Pharmacol. Toxicol. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003, 43, 149-173.
23. Thummel, K.; Kunze, K.; Shen, D. Adv. Drug Del. Rev 1997, 27, 99-127.
24. Hines, R. N.; McCarver, D. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 355-360.
25. McCarver, D. G.; Hines, R. N. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 361-366.
26. Kearns, G. L. Curr. Opin. Pediatr. 1995, 7, 220-233.
27. Shimada, T; Yamazaki, H.; Mimura, M.; Wakamiya, N.; Ueng, Y F; Guengerich, F P.; Inui, Y Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 515-522.
28. Hakkola, J.; Tanaka, E.; Pelkonen, O. Pharmacol. Toxicol. 1998, 82, 209-217.
29. Yang, H.-Y; Namkung, M.; Juchau, M. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 717-726.
30. Sonnier, M.; Cresteil, T Eur. J. Biochem. 1998, 251, 893-898.
31. Stevens, J. C.; Hines, R. N.; Gu, C.; Koukouritaki, S. B.; Manro, J. R.; Tandler, P. J.; Zaya, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 573-582.
32. Koukouritaki, S. B.; Manro, J. R.; Marsh, S. A.; Stevens, J. C.; Rettie, A. E.; McCarver, D. G.; Hines, R. N. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 965-974.
33. Pasanen, M.; Pelkonen, O.; Kauppila, A.; Park, S.; Friedman, F; Gelboin, H. Pharmacol. Ther. Dev. Pharmacol. Ther. 1987, 10, 125-132.
34. Omiecinski, C. J.; Redlich, C. A.; Costa, P. Cancer Res. 1990, 50, 4315-4321.
35. Tateishi, T; Nakura, H.; Asoh, M.; Watanabe, M.; Tanaka, M.; Kumai, T; Takashima, S.; Imaoka, S.; Funae, Y; Yabusaki, Y et al. Life Sei. 1997, 61, 2567-2574.
36. Gu, J.; Su, T; Chen, Y; Zhang, Q. Y; Ding, X. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2000, 165, 158-162.
37. Enayetallah, A. E.; French, R. A.; Thibodeau, M. S.; Grant, D. F J. Histochem. Cytochem. 2004, 52, 447-454.
38. Wu, S.; Moomaw, C. R.; Tomer, K. B.; Falck, J. R.; Zeldin, D. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3460-3468.
39. Krueger, S. K.; Williams, D. E. Pharmacol. Ther. 2005, 106, 357-387.
40. Lang, D.; Kalgutkar, A. S. Non-P450 Mediated Oxidative Metabolism of Xenobiotics. In Drug Metabolizing Enzymes:, Lee, J., Obach, R. S., Fisher, M. B., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2003, pp 483-540.
41. Ziegler, D. M. Drug Metab. Rev. 2002, 34, 503-511.
42. Hernandez, D.; Janmohamed, A.; Chandan, P; Phillips, I. R.; Shephard, E. A. Pharmacogenetics 2004, 14, 117-130.
43. Lawton, M. P; Cashman, J. R.; Cresteil, T; Dolphin, C. T; Elfarra, A. A.; Hines, R. N.; Hodgson, E.; Kimura, T; Ozols, J.; Phillips, I. R. et al. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 254-257.
44. Hines, R. N.; Hopp, K. A.; Franco, J.; Saeian, K.; Begun, F P. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 320-325.
45. Dolphin, C. T; Janmohamed, A.; Smith, R. L.; Shephard, E. A.; Phillips, I. R. Nat. Genet. 1997, 17, 491-494.
46. Overby, L. H.; Carver, G. C.; Philpot, R. M. Chem. Biol. Interact. 1997, 106, 29-45.
47. Yeung, C. K.; Lang, D. H.; Thummel, K. E.; Rettie, A. E. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1107-1111.
48. Zhang, J.; Cashman, J. R. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 19-26.
49. Koukouritaki, S. B.; Simpson, P.; Yeung, C. K.; Rettie, A. E.; Hines, R. N. Pediatr. Res. 2002, 51, 236-243.
50. Mayatepek, E.; Kohlmuller, D. Acta Paediatr. 1998, 87, 1205-1207.
51. Lacroix, D.; Sonnier, M.; Moncion, A.; Cheron, G.; Cresteil, T Eur. J. Biochem. 1997, 247, 625-634.
52. Edmondson, D. E.; Mattevi, A.; Binda, C.; Li, M.; Hubalek, F. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1983-1993.
53. Weyler, W; Hsu, Y P.; Breakefield, X. O. Pharmacol Ther. 1990, 47, 391-417.
54. Kalgutkar, A. S.; Dalvie, D. K.; Castagnoli, N., Jr.; Taylor, T J. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1139-1162.
55. De Colibus, L.; Li, M.; Binda, C.; Lustig, A.; Edmondson, D. E.; Mattevi, A. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2005, 102, 12684-12689.
56. Geha, R. M.; Rebrin, I.; Chen, K.; Shih, J. C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9877-9882.
57. Saura, J.; Nadal, E.; van den Berg, B.; Vila, M.; Bombi, J. A.; Mahy, N. Life Sei. 1996, 59, 1341-1349.
58. Nicotra, A.; Pierucci, F; Parvez, H.; Senatori, O. Neurotoxicology 2004, 25, 155-165.
59. Shulman, K. I.; Walker, S. E. J. Clin. Psychiatry 1999, 60, 191-193.
60. Hille, R. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 107-116.
61. Beedham, C. Pharm. World Sei. 1997, 19, 255-263.
62. Garattini, E.; Mendel, R.; Romao, M. J.; Wright, R.; Terao, M. Biochem. J. 2003, 372, 15-32.
63. Kurosaki, M.; Terao, M.; Barzago, M. M.; Bastone, A.; Bernardinello, D.; Salmona, M.; Garattini, E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 50482-50498.
64. Harrison, R. Free Radic. Biol. Med. 2002, 33, 774-797.
65. Obach, R. S.; Huynh, P; Allen, M. C.; Beedham, C. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 7-19.
66. Moriwaki, Y; Yamamoto, T; Takahashi, S.; Tsutsumi, Z.; Hada, T Histol. Histopathol. 2001, 16, 745-753.
67. Vasiliou, V; Nebert, D. W Hum. Genomics 2005, 2, 138-143.
68. Larson, H. N.; Weiner, H.; Hurley, T. D. J. Biol. Chem. 2005, 280, 30550-30556.
69. Hurley, T D.; Steinmetz, C. G.; Xie, P.; Yang, Z. N. Adv. Exp. Med. Biol 1997, 414, 291-302.
70. Nordling, E.; Persson, B.; Jornvall, H. Cell Mol. Life Sei. 2002, 59, 1070-1075.
71. Jornvall, H.; Hoog, J. O. Alcohol Alcohol 1995, 30, 153-161.
72. Higuchi, S.; Matsushita, S.; Masaki, T; Yokoyama, A.; Kimura, M.; Suzuki, G.; Mochizuki, H. Ann. N. Y. Acad. Sei. 2004, 1025, 472-480.
73. Rosemond, M. J.; Walsh, J. S. Drug Metab. Rev. 2004, 36, 335-361.
74. Forrest, G. L.; Gonzalez, B. Chem. Biol. Interact. 2000, 129, 21-40.
75. Olson, L. E.; Bedja, D.; Alvey, S. J.; Cardounel, A. J.; Gabrielson, K. L.; Reeves, R. H. Cancer Res. 2003, 63, 6602-6606.
76. Hyndman, D.; Bauman, D. R.; Heredia, V V; Penning, T M. Chem. Biol. Interact. 2003, 143, 621-631.
77. O'Connor, T; Ireland, L. S.; Harrison, D. J.; Hayes, J. D. Biochem. J. 1999, 343, 487-504.
78. Kozma, E.; Brown, E.; Ellis, E. M.; Lapthorn, A. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 16285-16293.
79. Bianchet, M. A.; Faig, M.; Amzel, L. M. Methods Enzymol. 2004, 382, 144-174.
80. Ross, D.; Siegel, D. Methods Enzymol. 2004, 382, 115-144.
81. Beall, H. D.; Winski, S. I. Front Biosä. 2000, 5, D639-D648.
82. Ross, D. Drug Metab. Rev. 2004, 36, 639-654.
83. Holmquist, M. Curr. Protein Pept. Sei. 2000, 1, 209-235.
84. Testa, B.; Mayer, J. M. Hydrolysis in Drugand Prodrug Metabolism: Chemistry, Biochemistry andEnzymology\ Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
85. Guengerich, F. P. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 59-71.
86. Spector, A. A.; Fang, X.; Snyder, G. D.; Weintraub, N. L. Prog. Lipid Res. 2004, 43, 55-90.
87. Morisseau, C.; Hammock, B. D. Pharmacol. Toxicol. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 311-333.
88. Fretland, A. J.; Omiecinski, C. J. Chem. Biol. Interact. 2000, 129, 41-59.
89. Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W Biochemistry 2004, 43, 4716-4723.
90. Pacifici, G. M.; Franchi, M.; Bencini, C.; Repetti, F; Di Lascio, N.; Muraro, G. B. Xenobiotica 1988, 18, 849-856.
91. Williams, F. M. Clin. Pharmacokinet. 1985, 10, 392-403.
92. Redinbo, M. R.; Potter, P. M. Drug Disc. Today 2005, 10, 313-325.
93. Walker, C. H.; Mackness, M. I. Arch. Toxicol. 1987, 60, 30-33.
94. Nigg, H. N.; Knaak, J. B. Rev. Environ. Contam. Toxicol. 2000, 163, 29-111.
95. Satoh, T Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005, 207, 11-18.
96. Wadkins, R. M.; Hyatt, J. L.; Yoon, K. J.; Morton, C. L.; Lee, R. E.; Damodaran, K.; Beroza, P.; Danks, M. K.; Potter, P M. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 1336-1343.
97. Bencharit, S.; Morton, C. L.; Xue, Y; Potter, P M.; Redinbo, M. R. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 349-356.
98. Tukey, R. H.; Strassburg, C. P. Pharmacol. Toxicol. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2000, 40, 581-616.
99. Wells, P G.; Mackenzie, PI.; Chowdhury, J. R.; Guillemette, C.; Gregory, P. A.; Ishii, Y; Hansen, A. J.; Kessler, F K.; Kim, P M.; Chowdhury, N. R. et al. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 281-290.
100. Radominska-Pandya, A.; Bratton, S.; Little, J. M. Curr. Drug Metab. 2005, 6, 141-160.
101. Burchell, B. Am. J. Pharmacogenomics 2003, 3, 37-52.
102. Kiang, T. K.; Ensom, M. H.; Chang, T. K. Pharmacol. Ther. 2005, 106, 97-132.
103. Foti, R. S.; Fisher, M. B. Forens. Sei. Int. 2005, 153, 109-116.
104. Basu, N. K.; Kovarova, M.; Garza, A.; Kubota, S.; Saha, T.; Mitra, P S.; Banerjee, R.; Rivera, J.; Owens, I. S. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2005,102, 6285-6290.
105. Battaglia, E.; Radominska-Pandya, A. Biochemistry 1998, 37, 258-263.
106. Fisher, M. B.; Paine, M. F; Strelevitz, T J.; Wrighton, S. A. Drug Metab. Rev. 2001, 33, 273-297.
107. Coffman, B. L.; Rios, G. R.; King, C. D.; Tephly, T R. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1-4.
108. Pacifici, G. M.; Sawe, J.; Kager, L.; Rane, A. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1982, 22, 553-558.
109. de Wildt, S. N.; Kearns, G. L.; Leeder, J. S.; van den Anker, J. N. Clin. Pharmacokinet. 1999, 36, 439-452.
110. Bock, K. W; Forster, A.; Gschaidmeier, H.; Bruck, M.; Munzel, P; Schareck, W; Fournel-Gigleux, S.; Burchell, B. Biochem. Pharmacol. 1993,45, 1809-1814.
111. Alam, S. N.; Roberts, R. J.; Fischer, L. J. J. Pediatr. 1977, 90, 130-135.
112. Richard, K.; Hume, R.; Kaptein, E.; Stanley, E. L.; Visser, T. J.; Coughtrie, M. W J. Clin. Endocrinol. Metab. 2001, 86, 2734-2742.
113. Dupret, J. M.; Rodrigues-Lima, F Curr. Med. Chem. 2005, 12, 311-318.
114. Sinclair, J. C.; Sandy, J.; Delgoda, R.; Sim, E.; Noble, M. E. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 560-564.
115. Grant, D. M.; Goodfellow, G. H.; Sugamori, K.; Durette, K. Pharmacology 2000, 61, 204-211.
116. Hein, D. Mutat. Res. 2002, 506-507, 65-77.
117. Weinshilboum, R. M.; Otterness, D. M.; Szumlanski, C. L. Pharmacol. Toxicol. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 19-52.
118. Mannisto, P T; Kaakkola, S. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 593-628.
119. Creveling, C. R. Cell Mol. Neurobiol. 2003, 23, 289-291.
120. Evans, W E.; Relling, M. V Nature 2004, 429, 464-468.
121. Hayes, J. D.; Flanagan, J. U.; Jowsey, I. R. Pharmacol. Toxicol. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 51-88.
122. Townsend, D.; Tew, K. Am. J. Pharmacogenomics 2003, 3, 157-172.
123. Nebert, D. W; Vasiliou, V Hum. Genomics 2004, 1, 460-464.
124. Sheehan, D.; Meade, G.; Foley, V M.; Dowd, C. A. Biochem. J. 2001, 360, 1-16.
125. Mahajan, S.; Atkins, W M. Cell Mol Life Sei. 2005, 62, 1221-1233.
126. Flatgaard, J. E.; Bauer, K. E.; Kauvar, L. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 33, 63-70.
127. Rinaldi, R.; Eliasson, E.; Swedmark, S.; Morgenstern, R. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1053-1058.
128. Chapman, E.; Best, M. D.; Hanson, S. R.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 3526-3548.
129. Kauffman, F. C. Drug Metab. Rev. 2004, 36, 823-843.
130. Blanchard, R. L.; Freimuth, R. R.; Buck, J.; Weinshilboum, R. M.; Coughtrie, M. W Pharmacogenetics 2004, 14, 199-211.
131. Rath, V. L.; Verdugo, D.; Hemmerich, S. Drug Disc. Today 2004, 9, 1003-1011.
132. Redinbo, M.; Potter, P. Drug Disc. Today 2004, 10, 313-325.
133. Gamage, N. U.; Tsvetanov, S.; Duggleby, R. G.; McManus, M. E.; Martin, J. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41482-41486.
134. Nelson Energy Seal. http://drnelson.com (accessed June 2006).
135. AKR Super family. http://www.med.upenn.edu/akr (accessed June 2006).
136. Mackenzie, P I.; Walter Bock, K.; Burchell, B.; Guillemette, C.; Ikushiro, S. I.; Iyanagi, T; Miners, J. O.; Owens, I. S.; Nebert, D. W Pharmacogenet. Genomics 2005, 15, 677-685.