Synthesis and applications of carbohydrate-derived macrocyclic compounds

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 15, 2014, Pages 7678-7739

  Xie, Juan ^a   Bogliotti, Nicolas ^a  

^a Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; MACROMOLECULES;

ANALYTICAL APPLICATIONS; BIOLOGICALLY ACTIVE PRODUCTS; MACROCYCLES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; STRUCTURAL COMPLEXITY; SYNTHETIC METHODOLOGY; TOTAL SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES;

AMIDE; AMINE; CARBOHYDRATE; CROWN ETHER; GLYCOLIPID; GLYCOPEPTIDE; LACTONE; MACROCYCLIC COMPOUND; TRIAZOLE DERIVATIVE; UREA;

CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; AMINES; CARBOHYDRATES; CLICK CHEMISTRY; CROWN ETHERS; GLYCOLIPIDS; GLYCOPEPTIDES; LACTONES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; TRIAZOLES; UREA;

EID: 84906228499     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400035j     Document Type: Review

References (201)

1. Gibson, S. E.; Lecci, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1364
2. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608
3. Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316
4. Madsen, C. M.; Clausen, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 17, 3107
5. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961
6. Furukawa, J.; Sakairi, N. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 1
7. Pereda-Miranda, R.; Rosas-Ramírez, D.; Castañeda- Gómez, J. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2010, 92, 77
8. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Malik, G.; Natangelo, A.; Quideau, S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 853
9. López, J. C.; Plumet, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 10, 1803
10. Jarikote, D. V.; Murphy, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 26, 4959
11. Madsen, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3, 399
12. Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 757
13. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
14. Jorgensen, M.; Hadwiger, P.; Madsen, R.; Stutz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565
15. Roy, R.; Das, S. K. Chem. Commun. 2000, 7, 519
16. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563
17. Khanbabaee, K.; van Ree, T. Synthesis 2001, 11, 1585
18. Jarosz, S.; Listkowski, A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 643
19. Gattuso, G.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1919
20. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313
21. Bakó, P.; Keglevich, G.; Rapi, Z. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 645
22. Bakó, P.; Keglevich, G.; Rapi, Z.; Töke, L. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 297
23. Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Okabe, H.; Mihashi, K.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2807
24. Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M.; DeClercq, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13132
25. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614
26. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989
27. Fujisawa, T.; Mori, T.; Fukumoto, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1982, 11, 1891
28. Jiang, Z.-H.; Geyer, A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2520
29. Furukawa, J.; Kobayashi, S.; Nomizu, M.; Nishi, N.; Sakairi, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3453
30. Larson, D. P.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5208
31. Larson, D. P.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8406
32. Lu, S.-F.; O'yang, Q.; Guo, Z.-W.; Yu, B.; Hui, Y.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2344
33. Lu, S.-F.; O'yang, Q.; Guo, Z.-W.; Yu, B.; Hui, Y.-Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 8400
34. Son, S.-H.; Yanagiya, N.; Furukawa, J.; Sakairi, N. Synlett 2009, 18, 2957
35. Brito-Arias, M.; Pereda-Miranda, R.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4567
36. Zhu, X.-M.; He, L.-L.; Yang, G.-L.; Lei, M.; Chen, S.-S.; Yang, J.-S. Synlett 2006, 20, 3510
37. Xie, L.; Zhu, S.-Y.; Shen, X.-Q.; He, L.-L.; Yang, J.-S. J. Org. Chem. 2010, 75, 5764
38. Li, Y.; Sun, J.; Gong, Y.; Yu, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 3654
39. Wang, Y.; Mao, J.; Cai, M. Synth. Commun. 1999, 29, 2093
40. Kojima, M.; Nakamura, Y.; Ito, S.; Takeuchi, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6143
41. Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707
42. Zhu, C.; Tang, P.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5872
43. Velarde, S.; Urbina, J.; Peña, M. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 9541
44. Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1168
45. Fürstner, A.; Mlynarski, J.; Albert, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10274
46. Bailliez, V.; de Figueiredo, R. M.; Olesker, A.; Cleophax, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9151
47. Fürstner, A.; Ruiz-Caro, J.; Prinz, H.; Waldmann, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 459
48. Kaji, E.; Komori, T.; Yokoyama, M.; Kato, T.; Nishino, T.; Shirahata, T. Tetrahedron 2010, 66, 4089
49. Takahashi, S.; Hosoya, M.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2003, 5, 1555
50. Takahashi, S.; Souma, K.; Hashimoto, R.; Koshino, H.; Nakata, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4509
51. Garcia, D. M.; Yamada, H.; Hatakeyama, S.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3325
52. Bisht, K. S.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 780
53. Bisht, K. S.; Bhatt, S.; Muppalla, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8645
54. Bukownik, R. R.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 463
55. Wilcox, C. S.; Cowart, M. D. Carbohydr. Res. 1987, 171, 141
56. Barrett, A. G. M.; Mani, N. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6133
57. Potopnyk, M. A.; Cmoch, P.; Jarosz, S. Org. Lett. 2012, 14, 4258
58. Penadés, S.; Coterón, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 9, 683
59. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penadés, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066
60. Jiménez-Barbero, J.; Junquera, E.; Martín-Pastor, M.; Sharma, S.; Vicent, C.; Penadés, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11198
61. Morales, J. C.; Penadés, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5011
62. Morales, J. C.; Zurita, D.; Penadés, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 9212
63. Morales, J. C.; Penadés, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 654
64. Dondoni, A.; Hu, X.; Marra, A.; Banks, H. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3295
65. Romero Zaliz, C. L.; Varela, O. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5677
66. Tang, M.; White, A. J. P.; Stevens, M. M.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2009, 8, 941
67. Wilstermann, M.; Balogh, J.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3659
68. Navarreqq, N.; van Oijen, A. H.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2023
69. Navarreqq, N.; Amiot, N.; van Oijen, A.; Imberty, A.; Poveda, A.; Jiménez-Barbero, J.; Cooper, A.; Nutley, M. A.; Boons, G. J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2281
70. Galan, M. C.; Venot, A. P.; Glushka, J.; Imberty, A.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5964
71. Galan, M. C.; Venot, A. P.; Glushka, J.; Imberty, A.; Boons, G.-J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3891
72. Alibés, R.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6288
73. Bundle, D. R.; Alibés, R.; Nilar, S.; Otter, A.; Warwas, M.; Zhang, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5317
74. Wacowich-Sgarbi, S. A.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9080
75. Blount, K. F.; Zhao, F.; Hermann, T.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9818
76. Asensio, J. L.; Hidalgo, A.; Bastida, A.; Torrado, M.; Corzana, F.; Chiara, J. L.; García-Junceda, E.; Cañada, J.; Jiménez- Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8278
77. Bastida, A.; Hidalgo, A.; Chiara, J. L.; Torrado, M.; Corzana, F.; Pérez-Cañadillas, J. M.; Groves, P.; García-Junceda, E.; Gonzalez, C.; Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 100
78. Kling, D.; Hesek, D.; Shi, Q.; Mobashery, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5450
79. McGavin, R. S.; Gagne, R. A.; Chervenak, M. C.; Bundle, D. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2723
80. Tsai, C.-Y.; Huang, X.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9499
81. Haag, T.; Hughes, R. A.; Ritter, G.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 36, 6016
82. Kaiser, M.; De Cian, A.; Sainlos, M.; Renner, C.; Mergny, J.-L.; Teulade-Fichou, M.-P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1049
83. Jerić, I.; Horvat, Š. Eur. J. Org. Chem. 2001, 8, 1533
84. Ducatel, H.; Van Nhien, A. N.; Postel, D. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 67
85. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491
86. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230
87. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421
88. Gervay-Hague, J.; Weathers, T. M., Jr. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 867
89. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Tapadar, S.; Mohan, B. K. J. Chem. Sci. 2004, 116, 187
90. von Roedern, E. G.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 687
91. Stöckle, M.; Voll, G.; Gunther, R.; Lohof, E.; Locardi, E.; Gruner, S.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4, 2501
92. von Roedern, E. G.; Lohof, E.; Kessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156
93. Lohof, E.; Planker, E.; Mang, C.; Burkhart, F.; Dechantsreiter, M. A.; Haubner, R.; Wester, H.-J.; Schwaiger, M.; Hölzemann, G.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2761
94. Raunkjœr, M.; El Oualid, F.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Org. Lett. 2004, 6, 3167
95. Gruner, S. A. W.; Kéri, G.; Schwab, R.; Venetianer, A.; Kessler, H. Org. Lett. 2001, 3, 3723
96. van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M.; Carstenen, E. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331
97. van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Bruss, D.; Thibault, G.; de Groot, P. G.; van Boom, J. H.; Overhand, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 331
98. van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822
99. Gause, G. F.; Brazhnikova, M. G. Nature 1994, 154, 703
100. Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444
101. Grotenbreg, G. M.; Kronemeijer, M.; Timmer, M. S. M.; El Oualid, F.; van Well, R. M.; Verdoes, M.; Spalburg, E.; van Hooft, P. A. V.; de Neeling, A. J.; Noort, D.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7851
102. Grotenbreg, G. M.; Buizert, A. E. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Spalburg, E.; van Hooft, P. A. V.; de Neeling, A. J.; Noort, D.; van Raaij, M. J.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559
103. Knijnenburg, A. D.; Spalburg, E.; de Neeling, A. J.; Mars-Groenendijk, R. H.; Noort, D.; Grotenbreg, G. M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. ChemMedChem. 2009, 4, 1976
104. Tuin, A. W.; Palachanis, D. K.; Buizert, A.; Grotenbreg, G. M.; Spalburg, E.; de Neeling, A. J.; Mars-Groenendijk, R. H.; Noort, D.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 25, 4231
105. Tuin, A. W.; Grotenbreg, G. M.; Spalburg, E.; de Neeling, A. J.; Mars-Groenendijk, R. H.; van der Marel, G. A.; Noort, D.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6233
106. Chakraborty, T. K.; Koley, D.; Ravi, R.; Krishnakumari, V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 8731
107. Bughin, C.; Masson, G.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1826
108. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 991
109. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. Tetrahedron 2005, 61, 863
110. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stöckle, M.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4366
111. Locardi, E.; Stöckle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189
112. van Well, R. M.; Marinelli, L.; Erkelens, K.; van der Marel, G. A.; Lavecchia, A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Kessler, H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 12, 2303
113. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257
114. Chakraborty, T. K.; Koley, D.; Prabhakar, S.; Ravi, R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron 2005, 61, 9506
115. Ménand, M.; Blais, J.-C.; Hamon, L.; Valéry, J.-M.; Xie, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4423
116. Fujimura, F.; Hirata, T.; Morita, T.; Kimura, S. Biomacromolecules 2006, 7, 2394
117. Mayes, B. A.; Stetz, R. J. E.; Ansell, C. W. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 153
118. Mayes, B. A.; Stetz, R. J. E.; Watterson, M. P.; Edwards, A. A.; Ansell, C. W. G.; Tranter, G. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 627
119. Mayes, B. A.; Simon, L.; Watkin, D. J.; Ansell, C. W. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 157
120. Mayes, B. A.; Cowley, A. R.; Ansell, C. W. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 163
121. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
122. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 8, 2952
123. Aragão-Leoneti, V.; Campo, V. L.; Gomes, A. S.; Field, R. A.; Carvalho, I. Tetrahedron 2010, 66, 9475
124. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675
125. Agalave, S. G.; Maujan, S. R.; Pore, V. S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2696
126. Hoffman, B.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 265
127. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638
128. Mori, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1980, 192, 131
129. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4479
130. Chandrasekhar, S.; Rao, C. L.; Nagesh, C.; Reddy, C. R.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5869
131. Jarosz, S.; Lewandowski, B.; Listkowski, A. Synthesis 2008, 6, 913
132. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Synth. Commun. 2011, 41, 2161
133. Mach, M.; Jarosz, S.; Litkowski, A. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 485
134. Campo, V. L.; Carvalho, I.; Da Silva, C. H. T. P.; Schenkman, S.; Hill, L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Chem. Sci. 2010, 1, 507
135. Lo Conte, M.; Grotto, D.; Chambery, A.; Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Commun. 2011, 47, 1240
136. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4847
137. Ray, A.; Manoj, K.; Bhadbhade, M. M.; Mukhopadhyay, R.; Bhattacharjya, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2775
138. Allam, A.; Dupont, L.; Behr, J.-B.; Plantier-Royon, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4, 817
139. Muthana, S.; Yu, H.; Cao, H.; Cheng, J.; Chen, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2928
140. Ågren, J. K. M.; Billing, J. F.; Grundberg, H. E.; Nilsson, U. J. Synthesis 2006, 18, 3141
141. Ying, L.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2004, 339, 367
142. Tossin, M.; O'Brien, C.; Fitzpatrick, G. M.; Müller-Bunz, H.; Glass, W. K.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 4096
143. Leyden, R.; Murphy, P. Synlett 2009, 12, 1949
144. Adhikary, N. D.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 5399
145. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561
146. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 6, 521
147. Yu, Y.; Bogliotti, N.; Tang, J.; Xie, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 34, 7749
148. Dörner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 22, 2852
149. Tiwari, V. K.; Kumar, A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 15, 2945
150. Makó, A.; Bakó, P.; Szöllösy, á.; Bakó, T.; Peltz, C.; Keglevich, P. Arkivoc 2009, 7, 165
151. Makó, A.; Szöllösy, á; Keglevich, G.; Menyhárd, D. K.; Bakó, P.; Töke, L. Monatsch. Chem. 2008, 139, 525
152. Makó, A.; Menyhárd, D. K.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Töke, L. J. Mol. Struct. 2008, 892, 336
153. Makó, A.; Rapi, Z.; Keglevich, G.; Szöllösy, á.; Drahos, L.; Hegedüs, L.; Bakó, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 919
154. Rapi, Z.; Szabó, T.; Keglevich, G.; Szöllösy, á.; Drahos, L.; Bakó, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1189
155. Bakó, P.; Rapi, Z.; Keglevich, G.; Szabó, T.; Sóti, P.; Vígh, T.; Grün, A.; Holczbauer, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1473
156. Rapi, Z.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Szöllösy, á.; Drahos, L.; Botyánszki, A.; Holczbauer, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 489
157. Jászay, Z.; Pham, T. S.; Németh, G.; Bakó, P.; Petneházy, I.; Töke, L. Synlett 2009, 9, 1429
158. Sabah, K.; Heidelberg, T.; Hashim, R. Carbohydr. Res. 2011, 346, 891
159. Coppola, C.; Simeone, L.; Trotta, R.; De Napoli, L.; Randazzo, A.; Montesarchio, D. Tetrahedron 2010, 66, 6769
160. Jarosz, S.; Lewandowski, B. Carbohydr. Res. 2008, 343, 965
161. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Chem. Commun. 2008, 47, 6399
162. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Org. Lett. 2010, 12, 2532
163. Rathjens, A.; Thiem, J. C. R. Chimie 2011, 14, 286
164. Richman, J. E.; Atkins, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268
165. Kim, M.-J.; Lee, S. H.; Park, S. O.; Kang, H.; Lee, J. S.; Lee, K. N.; Jung, M. E.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5468
166. Yamanoi, T.; Oda, Y.; Muraishi, H.; Matsuda, S. Molecules 2008, 13, 1840
167. Ménand, M.; Blais, J.-C.; Valéry, J.-M.; Xie, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3295
168. Xie, J.; Ménand, M.; Valéry, J.-M. Carbohydr. Res. 2005, 340, 481
169. Fournier, F.; Afonso, C.; Ménand, M.; Hamond, L.; Xie, J.; Tabet, J.-C. Eur. J. Mass Spectrom. 2008, 14, 61
170. Xie, J.; Ménand, M.; Maisonneuve, S.; Métivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980
171. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Zou, W.; Wu, H.-H.; Wu, A.-T. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1020
172. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Wu, H.-H.; Guo, C.-Q.; Wu, A.-T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 109
173. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Yang, S.-T.; Chen, S.-J.; Hu, C.-H.; Wu, A.-T. Carbohydr. Res. 2011, 346, 978
174. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Wu, H.-H.; Chang, P.-S.; Wu, A.-T. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2236
175. Hussain, A.; Yousuf, S. K.; Kumar, D.; Lambu, M.; Singh, B.; Maity, S.; Mukherjee, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1933
176. Bürli, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1027
177. Cai, C.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 255
178. Ernst, A.; Gobbi, L.; Vasella, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7959
179. Stichler-Bonaparte, J.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2235
180. Bürli, R.; Vasella, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1852
181. Bürli, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2215
182. Bürli, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 485
183. Stichler-Bonaparte, J.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2355
184. Hoffmann, B.; Zanini, D.; Ripoche, I.; Bürli, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1862
185. Belghiti, T.; Joly, J.-P.; Didierjean, C.; Dahaoui, S.; Chapleur, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1441
186. Chong, P. Y.; Petillo, P. A. Org. Lett. 2000, 2, 1093
187. Porwanski, S.; Marsura, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 13, 2047
188. García Fernández, J. M.; Jiménez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Fuentes, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1, 57
189. Benito, J. M.; Jiménez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; García Fernández, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3674
190. Rodríguez-Lucena, D.; Benito, J. M.; álvarez, E.; Jaime, C.; Perez-Miron, J.; Ortiz Mellet, C.; Garciá Fernández, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2967
191. Cirillo, L.; Silipo, A.; Bedini, E.; Parrili, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 21, 4062
192. Coppola, C.; Saggiomo, V.; Di Fabio, G.; De Napoli, L.; Montesarchio, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9679
193. Licen, S.; Coppola, C.; D'Onofrio, J.; Montesarchio, D.; Tecilla, P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1060
194. Coppola, C.; Paciello, A.; Mangiapia, G.; Licen, S.; Boccalon, M.; De Napoli, L.; Paduano, L.; Tecilla, P.; Montesarchio, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13757
195. Coppola, C.; Virno, A.; De Napoli, L.; Randazzo, A.; Montesarchio, D. Tetrahedron 2009, 65, 9694
196. Coppola, C.; Simeone, L.; De Napoli, L.; Montesarchio, D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6, 1155
197. Shing, T. K. M.; Zhong, Y.-L. Synlett 2006, 8, 1205
198. Sengupta, J.; Mukhopadhyay, R.; Bhattacharjya, A.; Bhadbhade, M. M.; Bhosekar, G. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 8579
199. Sengupta, J.; Mukhopadhyay, R.; Bhattacharjya, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 4621
200. Mukherjee, S.; Mandal, S. B.; Bhattacharjya, A. RSC Adv. 2012, 2, 8969
201. Bornaghi, L. F.; Wilkinson, B. L.; Kiefel, M. J.; Poulsen, S.-A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9281