Synthesis of chiral pyridino-15-crown-5 type ligands containing α-D-hexapyranoside unit and their application in asymmetric synthesis

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 7, 2009, Pages 165-179

  Makó, Attila ^a   Bakó, Péter ^a   Szöllösy, Áron ^b   Bakó, Tibor ^c   Peltz, Csaba ^c   Keglevich, Péter ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b Department of General and Analytical Chemistry ^*  (Hungary)

^c EGIS PHARMACEUTICALS LTD   (Hungary)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Crown compounds; Michael addition; Phase transfer catalysis; Ring closure

Indexed keywords

EID: 77952701310     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.716     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Kyba, E. P.; Timko, J. M.; Kaplan, L. J.; de Jong, F.; Gokel, G. W.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555.
2. (b) Cram, D. J.; Sogah, G. D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8301.
3. (c) O' Donnell, M. I.In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Asymmetric Phase-Transfer Reactions; VCH: New York, 2000; pp 727-755.
4. (d) Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; pfaltz, A.; yamamoto, H., Eds.; springer: New York, 1999; p 241.
5. Jarosz, S.; Listkowski, A. Current Org. Chem. 2006, 10, 643.
6. (a) Stoddart, J. F. Top. Stereochem. 1987, 17, 207.
7. (b) Miethchen, R.; Fehring, V. Synthesis 1998, 94.
8. (c) Faltin, F.; Fehring, V.; Miethchen, R. Synthesis 2002, 1851.
9. (a) Alonso-Lopez, M.; Jimenez-Barbero, J.; Martin-Lomas, M.; Pemades, S. Tetrahedron 1988, 44, 1535.
10. (b) Van Maarschalkerwaart, D. A. H.; Willard, N. P.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1992, 48, 8825.
11. (c) Aoki, S.; Sasaki, S.; Koga, K. Heterocycles 1992, 33, 493.
12. (d) Kanakamma, P. P.; Mani, N. S.; Maitra, U.; Nair, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2339.
13. (e) Tpoke, L.; Bakó, P.; Keseru, Gy. M.; Albert, M.; Fenichel, L. Tetrahedron 1998, 54, 213and references cited therein.
14. (f) Itoh, T.; Shirakami S. Heterocycles, 2001, 55, 37.
15. Bakó, P.; Toke, L. J. Incl. Phenom. 1995, 23, 195.
16. (a) Bakó, P.; Czinege, E.; Bakó, T.; Czugler, M.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4539.
17. (b) Bakó, T.; Bakó, P.; Szöllosy, Á.; Czugler, M.; Keglevich, Gy.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 203.
18. (c) Bakó, T.; Bakó, P.; Keglevich, Gy.; Báthori, N.; Czugler, M.; Tatai, J.; Novák, T.; Parlagh, Gy.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1917-1923.
19. (a) Bakó, T.; Bakó, P.; Keglevich, Gy.; Bombicz P.; Kubinyi, M.; Pál, K.; Bodor, S.; Makó A.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1589.
20. (b) Bakó, P.; Makó, A.; Keglevich Gy.; Kubinyi, M.; Pál, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1861.
21. (a) Zhang, X.-X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
22. (b) Samu, E.; Huszthy, P.; Horváth, Gy.; Szöllosy Á.; Neszmélyi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3615.
23. (c) Köntös, Z.; Huszthy, P.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Enantiomer 2000, 5, 561
24. (a) Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Wang, T.-M.; Zhu, C.-Y.; Nazarenko, A. Z.; Izatt, R. M. Supramolecular Chem. 1993, 1, 267.
25. (b) Horváth Gy.; Huszthy, P.; Szarvas, Sz.; Szokán, Gy.; Redd, J. T.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3576.
26. (a) Bradshaw, J. S.; Nakatsjui, Y.; Huszthy, P.; Wilson, B. E.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 353.
27. Horváth, Gy.; Rusa, C.; Köntös, Z.; Gerencsér, J.; Huszthy, P. Synth. Commun. 1999, 29, 3719, and referenced herein.
28. Newcomb, M.; Timko, J. M.; Walba, D. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6392.
29. Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2262.
30. Bell, T. W.; Cheng, P. G.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5185.
31. Marchand, A. P.; Chong, H.-S.; Takhi, M.; Power, T. D. Tetrahedron, 2000, 56, 3121.
32. Dale, J.; Laidler, A.; Stoddart J. F. Carbohydr. Res., 1977, 55, 1.
33. Pietraszkiewicz, M; Juczak, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2967.
34. Kanth, J. V. B.; Periasamy, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5964.
35. Johnstone, R. A.; Lewis, I. A. S.; Rose, M. E. Tetrahedron, 1983, 39, 1597.
36. Stibor, I.; Holy, P.; Závada, J.; Koudelka, J.; Novák, J.; Zajicek, J.; Belohradsky, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1581.
37. Tsukube, H.; Inoue, T.; Hori, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 8047.
38. Bakó, P.; Fenichel, L.; Toke, L.; Czugler, M. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1163.