Synthesis of Tethered Trisaccharides to Probe Inter-Saccharide Flexibility in Carbohydrate - Protein Interactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 18, 1998, Pages 6288-6301

  Alibés, Ramon ^a   Bundle, David R ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001483317     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9806097     Document Type: Article

References (41)

1. Cygler, M.; Rose, D. R.; Bundle, D. R. Science 1991, 253, 442-446.
2. Bundle, D. R.; Baumann, H.; Brisson, J.-R.; Gagne, S. M.; Zdanov, A.; Cygler, M. Biochemistry 1994, 33, 5183-5192.
3. Zdanov, A.; Li, Y.; Bundle, D. R.; Deng, S.-J.; MacKenzie, C. R.; Narang, S. A.; Young, N. M.; Cygler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 97, 6423-6427.
4. Carver, J. P.; Michnick, S. W.; Imberty, A.; Cumming, D. A. In Carbohydrate Recognition in Cellular Function; Ciba Foundation Symposium; Wiley: Chichester, 1989; Vol. 145, pp 6-26.
5. Lemieux, R. U.; Delbaere, L. T. J.; Beierbeck, H.; Spohr, U. In Host-Guest Molecular Interactions: From Chemistry to Biology, Ciba Foundation Symposium; Wiley: Chichester, 1991; Vol. 158, pp 231-248.
6. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1996 29, 373-380.
7. Isbister, B. D.; St. Hilaire, P. M.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12877-12878.
8. Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347-374.
9. Bundle, D. R., Altman, E., Auzanneau, F.-I., Baumann, H., Eichler, E., & Sigurskjold, B. W. In Complex Carbohdrates in Drug Research, Alfred Benzon Symposium No. 36; Bock, K., Clausen, H., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1994.
10. Watson, K. A., Mitchell, E. P., Johnson, L. N., Son, J. C., Bichard, C. J. F., Orchard, M. G., Fleet, G. W. J., Oikonomakos, N. G., Leonidas, D. D., Kontou, M., Papageorgioui, A. Biochemistry 1994, 33 5745-5758
11. Lindh, I.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 216-223.
12. Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Taussig, M. J.; Wilson, A. I. J. Mol. Biol. 1993, 231, 103-118.
13. Stanfield, R. L.; Wilson, I. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 103-113.
14. Stuike-Prill, R., Meyer, B. Eur. J. Biochem. 1990, 194, 903-919.
15. Kolb, H. C.; Ernst, B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1571-1578. Wong, H. C.; Moris-Varas, F.; Hung, S.-C.; Marron, T. G.; Lin, C.-C.; Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8152-8158.
16. Kolb, H. C.; Ernst, B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1571-1578. Wong, H. C.; Moris-Varas, F.; Hung, S.-C.; Marron, T. G.; Lin, C.-C.; Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8152-8158.
17. Heerze, L. D., Kelm, M. M, Talbot, J. A. Armstrong, G. D. J. Infect. Dis. 1994, 169, 1291-1296. Hansen, H. C., Haataja, S., Finne, J.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974-6979.
18. Heerze, L. D., Kelm, M. M, Talbot, J. A. Armstrong, G. D. J. Infect. Dis. 1994, 169, 1291-1296. Hansen, H. C., Haataja, S., Finne, J.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974-6979.
19. McAuliffe, J. C.; Hindsgaul, O. Chem. Ind. 1997, 5, 170-174.
20. Carver, J. P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 763-770.
21. Finkelstein, A. V.; Janin, J. Protein Eng, 1989, 3, 1-3.
22. Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690-10697.
23. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533-10539.
24. Lowary, T.; Eichler, E.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 7316-7327.
25. Evans, M. E.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1977, 54, 105-114
26. Khan, S. H. Abbas, S. A.; Matta K. Carbohydr. Res. 1990, 205, 385-397. Khan, S. H., Matta, K. Carbohydr. Res. 1993, 243, 29-42.
27. Khan, S. H. Abbas, S. A.; Matta K. Carbohydr. Res. 1990, 205, 385-397. Khan, S. H., Matta, K. Carbohydr. Res. 1993, 243, 29-42.
28. Kaesbeck, L.; Kessler, H. Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1997, 1, 169-174.
29. Kaats-Richter, V. E. M.; Zwikker, J. W.; Keegstra, E. M. D.; Jenneskens, L. W. Synth. Commun. 1994, 24, 2399-2410.
30. Wong, J. Y.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1973, 51, 2452-2456.
31. Altenburger, J.-M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C.; Schirlin, D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2538-2544.
32. Gigg, J.; Gigg, R. J. Chem. Soc. C 1966, 82-86.
33. Bundle, D. R.; Lemieux, R. U. Methods Carbohydr. Chem. 1976, 7, 79-86.
34. Bock, K.; Pederson, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 293.
35. Bundle, D. R.; Alibes, R.; Nilar, S.; Otter, A.; Warwas, M.; Zhang, P. J. Am. Chem, Soc. 1998, 120, 5317-5318.
36. Meikle, P. J.; Young, N. M.; Bundle, D. R. J. Immunol. Meth. 1990, 132, 255-261.
37. Bundle, D. R.; Eichler, E.; Gidney, M. A. J.; Meldal, M.; Ragauskas, A.; Sigurskjold, B. W.; Sinnott, B.; Watson, D. C.; Yaguchi, M.; Young, N. M. Biochemistry 1994, 33, 5172-5182.
38. Kabat, E. A.; Liao, J.; Burzynska, M. H.; Wong, T. C.; Thøgerson, H.; Lemieux, R. U. Mol. Immunol. 1981, 18, 873-881.
39. Wilstermann, M.; Balogh, J.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3659-3665.
40. Kolb, H. C. Bioorg. Med. Chem. 1997, 7, 2629-2634.
41. Navarre, N.; van Oijen, A. H.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2023-2026.