Columnar assembly of cyclic β-amino acid functionalized with pyranose rings

Biomacromolecules

Volumn 7, Issue 8, 2006, Pages 2394-2400

  Fujimura, Futoshi ^a   Hirata, Tatsuya ^a   Morita, Tomuyuki ^a   Kimura, Shunsaku ^a   Horikawa, Yoshiki ^b   Sugiyama, Junji ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLUMNAR ASSEMBLY; CYCLIC TETRAMER; CYCLIC TRIMER; PYRANOSE RINGS;

ASPECT RATIO; CONFORMATIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTIMIZATION; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

BETA AMINO ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; ELECTRON DIFFRACTION; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN SYNTHESIS; REACTION OPTIMIZATION;

AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 33748369360     PISSN: 15257797     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm060415y     Document Type: Article

References (52)

1. Jensen, K. J.; Brask, J. Biopolymers 2005, 80, 747-761.
2. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Tapadar, S.; Mohan, B. K. Glycoconjugate J. 2005, 22, 83-93.
3. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
4. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435.
5. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Ghosh, S. Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 373-387.
6. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
7. Peri, F.; Cipolla, L.; Forni, E.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Chemtracts: Org. Chem. 2001, 14, 481-499.
8. Schmidt, S.; Teich, L.; Khodja, M.; Sicker, D. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 165-171.
9. Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578.
10. Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013.
11. vonRoedern, E. G.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156-10167.
12. Denooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Vanbekkum, H. Tetrahedron 1995, 51, 8023-8032.
13. Smith, M. D.; Long, D. D.; Marquess D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039-2040.
14. Smith, M. D.; Fleet, G. W. J. J. Pept. Sci. 1999, 5, 425-441.
15. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441-6457.
16. Poitout, L.; Lemerrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6887-6890.
17. Raunkjaer, M.; El Oualid, F.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Org. Lett. 2004, 6, 3167-3170.
18. Menand, M.; Blais, J. C.; Hamon, L.; Valery, J. M.; Xie, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4423-4430.
19. Stockle, M.; Voll, G.; Gunther, R.; Lohof, E.; Locardi, E.; Gruner, S.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4, 2501-2504.
20. van Well, R. M.; Marinelli, L.; Erkelens, K.; van der Marel, G. A.; Lavecchia, A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Kessler, H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2303-2313.
21. van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M.; Carsterien, E. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331-9335.
22. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stockle, M.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4366-4376.
23. van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829.
24. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263.
25. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327.
26. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173-182.
27. Fujimura, F.; Fukuda, M.; Sugiyama, J.; Morita, T.; Kimura, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1896-1901.
28. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 957-962.
29. Clark, T. D.; Buriak, J. M.; Kobayashi, K.; Isler, M. P.; McRee, D. E.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8949-8962.
30. Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331-3340.
31. Matthews, J. L.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Ciceri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1371-1379.
32. Sugiyama, J.; Vuong, R.; Chanzy, H. Macromolecules 1991, 24, 4168-4175.
33. Koyama, M.; Helbert, W.; Imai, T.; Sugiyama, J.; Henrissat, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9091-9095.
34. Cache Worksystems Pro Version 6.1.1; Fujitsu Limited: Tokyo, Japan, 2003.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Startmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 (Revision 02); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Yasutomi, S.; Morita, T.; Imanishi, Y.; Kimura, S. Science 2004, 304, 1944-1947.
37. Fukuda, M.; Sugiyama, J.; Morita, T.; Kimura, S. Polym. J. 2006, 38, 381-386.
38. Yoshida, K.; Kawamura, S.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, ASAP.
39. Gauthier, D.; Baillargeon, P.; Drouin, M.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635-4638.
40. Locardi, E.; Stockle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189-8196.
41. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656.
42. Tan, H. W.; Qu, W. W.; Chen, G. J.; Liu, R. Z. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 556-562.
43. Hoffmann, T.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1996, 1277-1282.
44. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15.
45. Fujimura, F.; Fukuda, M.; Sugiyama, J.; Morita, T.; Kimura, S. Chem. Lett. 2004, 33, 810-811.
46. Morita, T.; Kimura, S.; Kobayashi, S.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2850-2859.
47. Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8732-8733.
48. Yanagisawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12780-12781.
49. Yasutomi, S.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14564-14565.
50. Watanabe, J.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14416-14425.
51. Krimm, S.; Bandekar, J. In Advances in Protein Chemistry; Anifinsen, C. B., Edsall, J. T., Richards, F. M. Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1986; pp 181-364.
52. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2924-2937.